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DE1215172B - Process for the preparation of alkyl sulfonic acid esters suitable as plasticizers - Google Patents

Process for the preparation of alkyl sulfonic acid esters suitable as plasticizers

Info

Publication number
DE1215172B
DE1215172B DEV22336A DEV0022336A DE1215172B DE 1215172 B DE1215172 B DE 1215172B DE V22336 A DEV22336 A DE V22336A DE V0022336 A DEV0022336 A DE V0022336A DE 1215172 B DE1215172 B DE 1215172B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mixtures
sulfonic acid
acid esters
weight
plasticizers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEV22336A
Other languages
German (de)
Inventor
Willy Ehrig
Eberhard Pfeiffer
Dr Hans-Georg Rosenkranz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Leuna Werke GmbH
Original Assignee
Leuna Werke GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB24674/62A external-priority patent/GB1008578A/en
Application filed by Leuna Werke GmbH filed Critical Leuna Werke GmbH
Priority to DEV22336A priority Critical patent/DE1215172B/en
Publication of DE1215172B publication Critical patent/DE1215172B/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
    • C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

C07cC07c

Deutsche Kl.: 12 q - 21German class: 12 q - 21

Nummer: 1215 172Number: 1215 172

Aktenzeichen: V 22336IV b/12 qFile number: V 22336IV b / 12 q

Anmeldetag: 13. April 1962 Filing date: April 13, 1962

Auslegetag: 28. April 1966Opening day: April 28, 1966

Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von organischen Verbindungen, die bei der Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe in flüssiger Phase entstehen, mit Phenolen oder Alkoholen in Gegenwart von verdünnter Alkalilauge Alkylsulfonsäureester erhalten werden, die als Weichmachungsmittel für Nitrocellulose, Polyvinylchlorid und Chlorkautschuk Verwendung finden (vgl. deutsche Patentschriften 715 846 und 723 116).It is known that in the reaction of organic compounds when exposed to Halogen and sulfur dioxide are formed on saturated aliphatic hydrocarbons in the liquid phase, obtained with phenols or alcohols in the presence of dilute alkali metal alkylsulfonic acid esters which are used as plasticizers for nitrocellulose, polyvinyl chloride and chlorinated rubber (see German patents 715 846 and 723 116).

Weiterhin ist es bekannt, die gleichen Ausgangsprodukte mit Phenolen oder Alkoholen in Gegenwart von Ammoniak und Aminen zu Alkylsulfonsäureestern umzusetzen (vgl. deutsche Patentschriften 719 059 und 723 116).It is also known to use the same starting materials with phenols or alcohols in the presence to convert ammonia and amines to alkyl sulfonic acid esters (cf. German patents 719 059 and 723 116).

Die Alkylsulfonsäureester von Phenolen zeichnen sich durch schwere Verseifbarkeit, geringen Verdunstungsverlust sowie gute Gelierfähigkeit für Polyvinylchlorid aus, und die mit diesen Estern weichgemachten Polyvmylchloridfolien besitzen gute mechanische und dielektrische Werte. Der gewünschte Weichmachungseffekt wird jedoch, besonders bei tiefen Temperaturen, infolge der mäßigen Kältefestigkeit nicht immer erreicht. In der Lackindustrie ist der Einsatz dieser Produkte wegen ihrer geringen Alterungsbeständigkeit nur bedingt möglich.The alkyl sulfonic acid esters of phenols are characterized by their difficult saponifiability and low evaporation loss as well as good gelling properties for polyvinyl chloride, and those plasticized with these esters Polyvinyl chloride films have good mechanical and dielectric properties. The one you want The softening effect is, however, especially at low temperatures, as a result of the moderate cold resistance not always achieved. In the paint industry, these products are used because of their low resistance to aging only possible to a limited extent.

Die Alkylsulfonsäureester von Alkoholen verleihen zwar bei einer Verarbeitung mit Polyvinylchlorid den Folien eine ausgezeichnete Kältefestigkeit, sind aber infolge ihres höheren Verdunstungsverlustes, ihrer leichteren Verseifbarkeit sowie des hohen Gehaltes an unverseifbaren Anteilen als Weichmacher für Polyvinylchlorid nur bedingt einsetzbar. Einer breiten Anwendung dieser Weichmacher in der Lackindustrie steht der relativ hohe Gehalt an unverseifbaren Anteilen entgegen.The alkyl sulfonic acid esters of alcohols give the when processed with polyvinyl chloride Films have excellent cold resistance, but are due to their higher evaporation loss, their easier saponifiability and the high content of unsaponifiable components as plasticizers for Polyvinyl chloride can only be used to a limited extent. A broad application of these plasticizers in the paint industry this is countered by the relatively high content of unsaponifiable parts.

Es wurde nun gefunden, daß man als Weichmacher, die den in bekannter Weise hergestellten bezüglich ihrer analytischen und anwendungstechnischen Daten als Weichmacher überlegen sind und somit sowohl in der Kunstleder- als auch in der Lackindustrie universell angewendet werden können, geeignete Alkylsulfonsäureester aus Alkylsulfochloriden, die durch Umsetzung von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen oder Chlorkohlenwasserstoffen mit Chlor und Schwefeldioxyd in flüssiger Phase hergestellt worden sind, erhält, wenn man die genannten Alkylsulfochloride erfindungsgemäß mit Gemischen ausIt has now been found that a plasticizer those produced in a known manner with regard to their analytical and application-technical data are superior as plasticizers and are therefore universal both in the artificial leather and in the paint industry Suitable alkyl sulfonic acid esters can be used from alkyl sulfochlorides obtained by reaction of saturated aliphatic hydrocarbons or chlorinated hydrocarbons with chlorine and Sulfur dioxide has been produced in the liquid phase, if the alkyl sulfochlorides mentioned are used according to the invention with mixtures

a) Einzelvertretern oder Mischungen folgender Phenolkörper :a) Individual representatives or mixtures of the following phenolic substances:

Phenol, Alkylphenole, mehrwertige Phenole, chlorierte Phenole (jeweils einkernig) undPhenol, alkylphenols, polyhydric phenols, chlorinated phenols (each mononuclear) and

Verfahren zur Herstellung von als Weichmacher
geeigneten AlkylsulfonsäureesternProcess for the production of as a plasticizer
suitable alkyl sulfonic acid esters

Anmelder:Applicant:

VEB Leuna-Werke »Walter Ulbricht«, LeunaVEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna

Als Erfinder benannt:
Dr. Hans-Georg Rosenkranz,
Willy Ehrig, Leuna;
Eberhard Pfeiffer, MerseburgNamed as inventor:
Dr. Hans-Georg Rosenkranz,
Willy Ehrig, Leuna;
Eberhard Pfeiffer, Merseburg

b) Einzelvertretern oder Mischungen von einwertigen gesättigten aliphatischen Alkoholen mit 7 bis 10 C-Atomenb) Individual representatives or mixtures of monohydric saturated aliphatic alcohols with 7 to 10 carbon atoms

in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei das Molverhältnis von Phenol- zu Alkoholkomponenten 1: 0,5 bis 1:1,5, vorzugsweise 1:1, beträgt, und die erhaltenen Rohester in bekannter Weise alkalisch nachwäscht und wasserdampfdestilliert.reacts in the presence of alkaline agents in a manner known per se, the molar ratio from phenol to alcohol components 1: 0.5 to 1: 1.5, preferably 1: 1, and the crude esters obtained are rewashed and alkaline in a known manner steam distilled.

Als Alkohole eignen sich auch Gemische der obengenannten Verbindungen. Mit Vorteil sind solche Alkoholgemische verwendbar, wie sie bei der Oxosynthese erhalten werden.Mixtures of the abovementioned compounds are also suitable as alcohols. Such are advantageous Alcohol mixtures can be used, as they are obtained in the oxo synthesis.

Da durch die alkoholische Komponente die Viskosität der erhaltenen Ester wesentlich erniedrigt wird und deren Temperaturabhängigkeit relativ gering ist, wird bei der Verarbeitung mit Polyvinylchlorid eine gute Kältebeständigkeit erreicht, so daß es möglich ist, ohne Qualitätsminderung der Fertigprodukte auch höhere Phenole, wie Xylenolfraktionen, anteilmäßig zu verwenden.Since the alcoholic component significantly lowers the viscosity of the esters obtained and whose temperature dependency is relatively small, when processing with polyvinyl chloride, a good cold resistance is achieved so that it is possible without degrading the quality of the finished products as well higher phenols, such as xylenol fractions, to use proportionately.

Bei der Lackherstellung werden bei Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Alkylsulfonsäureester Lacke auf der Basis von Mischpolymerisaten aus Vinylchlorid und Vinylisobutyläther anhaltend plastifiziert, was zu einer hohen Alterungsbeständigkeit führt, während Nitrocelluloselacke darüber hinaus eine verbesserte Schleiffähigkeit aufweisen.In paint production, the alkyl sulfonic acid esters produced according to the invention are used Paints based on copolymers of vinyl chloride and vinyl isobutyl ether are permanently plasticized, which leads to a high aging resistance, while nitrocellulose lacquers in addition have improved grindability.

Beispiel 1example 1

In einem Rührbehälter werden 900 Gewichtsteile eines Alkylsulf ο säurechlorids (mittlere Kettenlänge C15), das durch unvollständige Sulfochlorierung des aus der katalytischen Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen nachhydrierten Kohlenwasserstoffgemisches erhalten worden war und 7 Gewichtsprozent hydroly-In a stirred tank, 900 parts by weight of an alkyl sulfo acid chloride (average chain length C 15 ), which had been obtained by incomplete sulfochlorination of the post-hydrogenated hydrocarbon mixture obtained from the catalytic hydrogenation of carbon dioxide, and 7 percent by weight of hydrolyzate

609 560/485609 560/485

sierbares Chlor sowie 40 Gewichtsprozent Neutralöl enthält, mit 147 Gewichtsteilen eines aliphatischen Alkoholgemisches (C7 bis C8) und 128 Gewichtsteilen einer Xylenolfraktion (Z)20 = 1,025) vermischt und in einem zweiten Rührbehälter unter Zuleiten von Ammoniakgas verestert, wobei die Reaktionstemperatur durch Kühlen auf maximal 200C gehalten wird. Die bei der Veresterung frei werdende Salzsäure verbindet sich hierbei mit Ammoniak zu Ammoniumchlorid, das bei Zusatz von etwa 1 % Wasser, bezogen auf das Reaktionsgemisch, auskristallisiert. Nach erfolgter Kristallisation und Filtration werden 880 Gewichtsteile Rohester erhalten, der mit 80 Gewichtsteilen 25O/0iger wäßnger Natronlauge einer Nachwäsche unterzogen wird. Nach einer Ausblasung des gewaschenen Rohesters mittels Wasserdampfes bei 12O0C nicht übersteigenden Temperaturen erhält man 455 Gewichtsteile Reinester, während sich 380 Gewichtsteile Neutralöl und das der eingesetzten Dampfmenge entsprechende "Wasser im Kondensator abscheiden. Ammoniumchlorid und Neutralöl können jeweils in an sich bekannter Weise aufgearbeitet werden.sable chlorine and 40 percent by weight of neutral oil, mixed with 147 parts by weight of an aliphatic alcohol mixture (C 7 to C 8 ) and 128 parts by weight of a xylenol fraction (Z) 20 = 1.025) and esterified in a second stirred tank with the addition of ammonia gas, the reaction temperature being reduced by cooling is kept at a maximum of 20 ° C. The hydrochloric acid released during the esterification combines with ammonia to form ammonium chloride, which crystallizes out when about 1% water, based on the reaction mixture, is added. After crystallization and filtration 880 parts by weight of Rohester is subjected to 80 parts by weight of 25 O / 0 sodium hydroxide solution wäßnger a subsequent wash can be obtained. After a blow-out of the washed crude ester by means of water vapor at 12O 0 C not exceeding temperatures are obtained 455 parts by weight Reinester, while 380 parts by weight of neutral oil and the amount of steam used to deposit corresponding "water in the condenser. Ammonium chloride and neutral oil may each be worked up in a conventional manner .

Beispiel 2Example 2

147 Gewichtsteilen 2-Methyl-6-chlorphenol vermischt und in einem zweiten Rührbehälter unter Zuleiten von Ammoniakgas verestert, wobei die Reaktionstemperatur durch entsprechende Kühlung auf maximal 2O0C gehalten wird. Die bei der Veresterung frei werdende Salzsäure verbindet sich hierbei mit dem Ammoniak zu Ammoniumchlorid, das unter Zusatz von 1,5 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das Reaktionsgemisch, bei 50° C in etwa 2 Stunden auskristallisiert. Nach erfolgter Kristallisation und Filtration erhält man 438 Gewichtsteile eines Rohesters, der mit 30 Gewichtsteilen 30%iger Natronlauge einer Nachwäsche unterzogen wird. Nach einer Ausblasung des gewaschenen Rohesters mittels Wasserdampfes bei 1200C nicht übersteigenden Temperaturen werden 226 Gewichtsteile Reinester erhalten, während sich 185 Gewichtsteile Neutralöl und das der eingesetzten Dampfmenge entsprechende Wasser im Kondensator abscheiden. Ammoniumchlorid und Neutralöl können jeweils in an sich bekannter Weise aufgearbeitet werden. Molverhältnis der Phenol- und Alkoholkomponenten in den Beispielen 1 bis 3.147 parts by weight of 2-methyl-6-chlorophenol mixed and esterified in a second stirred vessel under supplying ammonia gas, the reaction temperature is maintained by appropriate cooling to a maximum of 2O 0 C. The hydrochloric acid released during the esterification combines with the ammonia to form ammonium chloride, which crystallizes out at 50 ° C. in about 2 hours with the addition of 1.5 percent by weight of water, based on the reaction mixture. After crystallization and filtration have taken place, 438 parts by weight of a crude ester are obtained, which is rewashed with 30 parts by weight of 30% strength sodium hydroxide solution. After a blow-out of the washed crude ester by means of water vapor at 120 0 C not exceeding 226 parts by weight of temperatures Reinester be obtained, while 185 parts by weight of neutral oil and the amount of steam corresponding to the water used to deposit in the condenser. Ammonium chloride and neutral oil can each be worked up in a manner known per se. Molar ratio of the phenol and alcohol components in Examples 1 to 3.

2525th

In einem Rührbehälter werden 880 Gewichtsteile eines Alkylsulfosäurechlorids (mittlere Kettenlänge Cj5), das durch unvollständige Sulfochlorierung eines aus der katalytischen Hydrierung von Kohlenoxyd stammenden nachhydrierten Kohlenwasserstoffgemisches erhalten worden war und 7% hydrolysierbares Chlor sowie 40% Neutralöl enthält, mit 170 Gewichtsteilen eines Oxoalkoholgemisches (C8 bis C10) und 111 Gewichtsteilen eines überwiegend aus m- und p-Kresol bestehenden Kresolgemisches vermischt. In einem Veresterungsbehälter werden dann unter Kühlung in dieses Gemisch unter Rühren 380 Gewichtsteile einer 25%igen wäßrigen Natronlauge so langsam eingetragen, daß die Reaktionstemperatur 15° C nicht übersteigt. Das erhaltene Umsetzungsgemisch wird danach mit Wasser gewaschen und von der Unterlauge sowie mittels Wasserdampfdestillation vom nicht umgesetzten Neutralöl getrennt. Man erhält 455 Gewichtsteile Reinester, während sich die eingesetzte Dampf menge sowie 365 Gewichtsteile Neutralöl im Kondensator niederschlagen und in bekannter Weise zurückgewonnen werden.880 parts by weight of an alkyl sulfonic acid chloride (mean chain length Cj 5 ), which had been obtained by incomplete sulfochlorination of a post-hydrogenated hydrocarbon mixture originating from the catalytic hydrogenation of carbon dioxide and which contains 7% hydrolyzable chlorine and 40% neutral oil, are mixed with 170 parts by weight of an oxo alcohol mixture (C. 8 to C 10 ) and 111 parts by weight of a cresol mixture consisting predominantly of m- and p-cresol. In an esterification container, 380 parts by weight of a 25% strength aqueous sodium hydroxide solution are then slowly introduced into this mixture with stirring so that the reaction temperature does not exceed 15.degree. The reaction mixture obtained is then washed with water and separated from the lower lye and from the unreacted neutral oil by means of steam distillation. 455 parts by weight of pure ester are obtained, while the amount of steam used and 365 parts by weight of neutral oil are precipitated in the condenser and recovered in a known manner.

Beispiel 3Example 3

In einem Rührbehälter werden 880 Gewichtsteile eines Alkylsulfosäurechlorids (mittlere Kettenlänge C13), das durch unvollständige Sulfochlorierung einer vorbehandelten Erdölfraktion erhalten worden war und 7% hydrolysierbares Chlor und etwa 40% Neutralöl enthält, mit 128 Gewichtsteilen eines aliphatischen Alkohols (mittlere Kettenlänge C6 bis C7) und880 parts by weight of an alkyl sulfonic acid chloride (average chain length C 13 ), which had been obtained by incomplete sulfochlorination of a pretreated petroleum fraction and contains 7% hydrolyzable chlorine and about 40% neutral oil, are mixed with 128 parts by weight of an aliphatic alcohol (average chain length C 6 to C) in a stirred tank 7 ) and

Bei
spielat
game Mol PhenolMoles of phenol Mol AlkoholMoles of alcohol Molverhältnis
Phenol zu AlkoholMolar ratio
Phenol to alcohol 1
2
31
2
3 1,23
1,03
1,031.23
1.03
1.03 1,2
1,18
1,171.2
1.18
1.17 1:0,95
1:1,14
1:1,141: 0.95
1: 1.14
1: 1.14

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von als Weichmacher geeigneten Alkylsulfonsäureestern aus Alkylsulfochloriden, die durch Umsetzung Von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen oder Chlorkohlenwasserstoffen mit Chlor und Schwefeldioxyd in flüssiger Phase hergestellt worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Alkylsulfochloride mit Gemischen aus a) Einzelvertretern oder Mischungen folgender Phenolkörper: Phenol, Alkylphenole, mehrwertige Phenole, chlorierte Phenole (jeweils einkernig) undProcess for the production of alkyl sulfonic acid esters suitable as plasticizers from alkyl sulfochlorides, the reaction of saturated aliphatic hydrocarbons or chlorinated hydrocarbons have been prepared with chlorine and sulfur dioxide in the liquid phase, characterized in that the said alkyl sulfochlorides with mixtures of a) individual representatives or mixtures of the following Phenolic solids: phenol, alkylphenols, polyhydric phenols, chlorinated phenols (each single core) and Einzelvertretern oder Mischungen von einwertigen gesättigten aliphatischen Alkoholen mit 7 bis 10 C-AtomenIndividual representatives or mixtures of monohydric saturated aliphatic alcohols with 7 to 10 carbon atoms in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei das Molverhältnis von Phenol- zu Alkoholkomponenten 1: 0,5 bis 1:1,5, vorzugsweise 1:1, beträgt, und die erhaltenen Rohester in bekannter Weise alkalisch nachwäscht und wasserdampfdestilliert.reacts in the presence of alkaline agents in a manner known per se, the molar ratio from phenol to alcohol components is 1: 0.5 to 1: 1.5, preferably 1: 1, and the crude esters obtained are rewashed under alkaline conditions in a known manner and steam distilled. b)b) In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 719 059;
Chemische Technik, 11 (1959), S. 424 bis 427.Considered publications:
German Patent No. 719 059;
Chemische Technik, 11 (1959), pp. 424 to 427. 609 560/485 4.66 © Bundesdruckerei Berlin609 560/485 4.66 © Bundesdruckerei Berlin
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE719059C (en) * 1939-01-19 1942-03-31 Ig Farbenindustrie Ag Process for the production of sulfur-containing organic compounds

Patent Citations (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE719059C (en) * 1939-01-19 1942-03-31 Ig Farbenindustrie Ag Process for the production of sulfur-containing organic compounds

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