DE1197466B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d]pyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d]pyrimidinenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
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- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. CL:
C07d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ρ-10/10
Nummer: 1197 466
Aktenzeichen: T 21813 IV d/12 ρ
Anmeldetag: 22. März 1962
Auslegetag: 29. Juli 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von neuen 5,6,7,8-Tetrahydropyrido[4,3-d]-pyrimidinen der allgemeinen Formel
Ri-N
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl-
oder Aralkylrest, Ri ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder
ungesättigten Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine Dialkylamino- oder Alkoxygruppe substituiert
sein kann, einen Aryl- oder Aralkylrest, R2 ein
Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest oder die Gruppe
/R3
~N\
bedeutet und worin die Gruppe
/R3
-n(
Nr4
die Hydrazinogruppe bedeutet oder R3 ein Wasserstoffatom,
eine Alkyl- oder Phenylgruppe und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe oder R3
und R4 zusammen eine gegebenenfalls durch ein
Heteroatom oder eine >N - CH3-Gruppe unterbrochene Alkylengruppe darstellen, und von deren
Salzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren, das darin besteht, daß man
in an sich bekannter Weise entweder
a) 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ri-N
II
in der Y die für R2 angegebene Bedeutung besitzt
und Z ein Halogenatom oder eine freie oder substituierte Mercaptogruppe bedeutet, mit mindestens
Verfahren zur Herstellung von neuen
5,6,7,8-Tetrahydropyrido-[4,3-d]pyrimidinen
5,6,7,8-Tetrahydropyrido-[4,3-d]pyrimidinen
Anmelder:
Dr. Karl Thomae G. m. b. H., Biberach/Riß
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem, Dr. Gerhard Ohnacker,
Biberach/Riß
Dipl.-Chem, Dr. Gerhard Ohnacker,
Biberach/Riß
1 Mol eines Amins der allgemeinen Formel
HN
R3
R4
R4
zur Reaktion bringt oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel II, in der Y eine freie oder substituierte Mercaptogruppe
oder ein Halogenatom bedeutet, und Z die angegebenen Bedeutungen besitzt, mit mindestens
2 Mol eines Amins der allgemeinen Formel
HN
R3
R4
umsetzt, und die erhaltenen Basen gegebenenfalls anschließend mit physiologisch verträglichen anorganischen
oder organischen Säuren in ihre Salze überführt.
Die Umsetzungen a) und b) erfolgen zweckmäßig in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels,
beispielsweise Alkohol, Benzol oder Tetrahydrofuran, oder aber in Gegenwart eines größeren Überschusses
des Amins
HN
/R3
R4
bei Temperaturen zwischen 20 und 180° C, vorzugsweise
bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittel bzw. des als Lösungsmittel verwendeten
überschüssigen Amins. Falls ein niedrigsiedendes Amin oder Lösungsmittel verwendet wird,
empfiehlt es sich, im geschlossenen Gefäß zu arbeiten.
509 628/386
Nach der Verfahrensweise b) entstehen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen die
Reste Ra und
/Rs
— N.
— N.
einem Amidin der allgemeinen Formel
HN
H2N
H2N
C R2
gleich sind. Verbindungen, in denen die Reste R2 und
— N
/Ra
R4
verschiedene basische Reste bedeuten, werden nach der Verfahrensweise a) hergestellt.
Die nach den Verfahrensweisen a) oder b) erhaltenen Basen können gegebenenfalls in ihre Salze
mit einer physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säure, beispielsweise Salzsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Maleinsäure übergeführt
werden. Sind mehrere basische Stickstoffatome vorhanden, lassen sich auch Salze mit mehreren Äquivalenten
der betreffenden Säure herstellen.
Als Ausgangsstoffe für die Verfahrensweise a) benötigte
Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin Y die für Ra angegebenen Bedeutungen besitzt
und Z eine Mercaptogruppe bedeutet, lassen sich aus Verbindungen der allgemeinen Formel
R
R
III
erhalten werden.
Die als Ausgangsstoffe für die Verfahrensweise b) benötigten Verbindungen der allgemeinen Formel II,
worin Y eine freie oder substituierte Mercaptogruppe und Z eine Mercaptogruppe bedeutet, können
aus Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
worin Y' eine freie oder substituierte Mercaptogruppe bedeutet, durch Umsetzung mit Phosphorpentasulfid
auf an sich bekannte Weise erhalten werden. Die für die Herstellung der Ausgangsstoffe
benötigten Verbindungen der Formel VI können ihrerseits durch Umsetzung von Piperidoncarbonsäureestern
der oben angegebenen allgemeinen Formel IV mit einem Amidin der allgemeinen Formel
H2N
OH
durch Umsetzung mit Phosphorpentasulfid auf an sich bekannte Weise erhalten.
Als Ausgangsstoffe für die Verfahrensweise a) benötigte Verbindungen der allgemeinen Formel II,
worin Z ein Halogenatom bedeutet und Y die für R2 angegebenen Bedeutungen besitzt, lassen sich aus
Verbindungen der Formel III durch Halogenierung auf an sich bekannte Weise, vorzugsweise mit einem
Gemisch von Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid erhalten.
Die für die Herstellung der .Ausgangsstoffe benötigten
Verbindungen der allgemeinen Formel III können ihrerseits durch Umsetzung von Piperidoncarbonsäureestern
der allgemeinen Formel
R1-N
IV
COOAIk
in der Alk einen niederen Alkylrest bedeutet, mit erhalten werden.
Die als Augangsstoffe für die Verfahrensweise b) verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel
II, worin Y und Z Halogenatome bedeuten, werden durch Halogenierung der entsprechenden
2.4-Dihydroxyverbindungen, die teils bekannt, teils nach üblichen Methoden erhältlich sind, nach an sich
bekannten Verfahren, vorzugsweise durch Erhitzen mit einem Gemisch von Phosphoroxychlorid und
Phosphorpentachlorid, hergestellt.
Die neuen Verbindungen weisen wertvolle therapeutische Eigenschaften auf und sind in dieser Hinsicht
den bisher bekannten Pyrido[4.3-d]pyrimidinen wesentlich und in überraschender Weise überlegen.
Sie sind insbesondere antipyretisch, antiphlogistisch, diuretisch, bakteriostatisch, sedativ und coronardilatorisch
wirksam, wobei natürlich bei einzelnen Verbindungen die eine oder die andere Wirkungskomponente
überwiegt.
Verschiedene der erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen wurden mit dem aus der USA.-Patentschrift
2 802 826 bekannten 1,3,6-Trimethyl-8,8-diphenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-pyrido[4,3-d]-
pyrimidin hinsichtlich der antiphlogistischen Wirksamkeit verglichen. Es wurden die in der folgenden
Tabelle zusammengestellten Untersuchungsergebnisse erhalten.
Ri
R2
— N
Schwellungsreduktion
am Formalinödem
der Rattenpfote
Dosis %
mg/kg i. p. Reduktion
Temperatursenkung
an der nicht
vorbehandelten Ratte
vorbehandelten Ratte
Dosis
mg/kg i. p.
mg/kg i. p.
Senkung
DI«
an der Maus mg/kg i. p.
CH8-CH-CHa
100
3,9
>600
Fortsetzung
| R | Ri | R2 | /R3 XR4 |
N | > | Schwellunj am Form der Rat Dosis mg/kg i. p. |
^reduktion alinödem tenpfote % Reduktion |
Temperai an de vorbehanc Dosis mg/kg i. p. |
ursenkung r nicht elten Ratte Senkung 0C |
DI« an der Maus mg/kg Lp. |
| (CHa)2CH-CH2 <^^CH2 <^3^(CHa)2 |
N(C4Hg)2 N(C4Hg)2 N(CHs)2 |
200 200 200 |
43 79 57 |
100 100 |
3,9 2,3 |
|||||
| H | <(^>-(CH2)2 rieichssubstanz |
C4H9 | N | 200 100 |
48 62 |
690 | ||||
| H | N \ |
>600 | ||||||||
| n" | ||||||||||
| H | >600 | |||||||||
| H Verj |
>600 <200 |
|||||||||
Aus der Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen eine bessere therapeutische
Breite aufweisen als die Vergleichssubstanz.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung
erläutern. _ . ■ r ,
5,5 g rohes ^,S-Trimethyl^-chlor^oJ^-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin
werden mit 100 ml methanolischem Ammoniak (14%ig) in einer Stahlbombe 24 Stunden auf 1000C erhitzt. Das Methanol
wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand in Wasser aufgenommen. Man schüttelt die wäßrige
Phase mehrmals mit Chloroform aus, trocknet und verdampft das Chloroform. Der erhaltene Rückstand
wird aus Essigester umkristallisiert, man erhält 2 g 2,6,8 - Trimethyl - 4 - amino - 5,6,7,8 - tetrahydropyrido-[4,3-dJpyrimidin;
F. 186 bis 187°C.
8 g 6.8-Dimethyl-2-benzyl-4-chlor-5.6J,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin
(F. 68 bis 69°C aus Methanol) werden mit 13 g Morpholin 22 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Morpholin wird im Vakuum abgezogen, der Rückstand
in Wasser aufgenommen und dreimal mit Äther extrahiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels
bleibt ein zäher Rückstand, der beim Anreiben durchkristallisiert. Man kristallisiert aus 50%igem
Äthanol um und erhält 5 g 6,8-Dimethyl-2-benzyl-4 - morpholino - 5.6.7.8 - tetrahydro - pyrido [4,3 - d]pyrimidin;
F. 93 bis 94° C.
In analoger Weise wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt:
| Ri | R2 | Phenyl | /R3 | Amino | F. 0C | Hergestellt | |
| R | Phenyl | Amino | nach | ||||
| y-Dimethylaminopropyl | Phenyl | NR4 | Amino | 135 bis 136 | Beispiel | ||
| H | jS-Diäthylaminoäthyr | Phenyl | Morpholino | 131 bis 133 | 1 | ||
| H | y-Diäthylaminopropyl | 117 bis 118 | 1 | ||||
| H | Benzyl | 114 bis 115. | 1 | ||||
| 8-Methyl | 4'-Methylpiperazino | Hydrazine | 2 | ||||
| 4'-Methylpiperazino | Hexylamino | (Oxalat: | |||||
| Benzyl | 4'-Methylpiperazino | Hexylamino | 236 bis 237 | F. 145° C) | |||
| H | Benzyl | Morpholino | Pyrrolidino | 75 bis 76 | 2 | ||
| H | /S-Phenyläthyl | 4'-Methylpiperazino | Pyrrolidino | 147 bis 148 | 2 | ||
| H | Methyl | Pyrrolidino | Pyrrolidino | 137 | :2 | ||
| H | Propyl | Piperidino | Pyrrolidino | 99 bis 102 | 2 | ||
| H | Propyl | Morpholino | Pyrrolidino | 88 bis 90 | 2 | ||
| H | Propyl | Hexylamino | Pyrrolidino | 78 bis 80 | 2 | ||
| H | Propyl | 4'-Methylpiperazino | Pyrrolidino | 99 bis 102 | 2 | ||
| H | Butyl | Pyrrolidino | Pyrrolidino | 80 | 2 | ||
| H | Butyl | Hexylamino | Pyrrolidino | 87 | 2 | ||
| H | Butyl | 78 | 2 | ||||
| H | Isobutyl | 101 bis.102 | 2 | ||||
| H | 2 | ||||||
Fortsetzung
| ·■·■<■■ · Ri | R2 | /Rs | F. 0C | Hergestellt | |
| R | γ- . ; : | nach | |||
| Isöbiityl . | Dibutylamino | XR4 | 49 bis 50 | Beispiel | |
| "H | Isobutyl | 4'-Methylpiperazino | Pyrrolidino | 112 bis 114 | 2 |
| H | Isobutyl | Pyrrolidino | Pyrrolidino | 96 | 2 |
| H | Isobutyl | Piperidino | Pyrrolidino | 116 | 2 |
| H | Isobutyl | Morpholino | Pyrrolidino | 120 bis 121 | 2 |
| 'Ή | Phenyl | 4'-Methylpiperazino | Pyrrolidino | 112 bis 113 | 2 |
| H | Phenyl | Morpholino | Pyrrolidino | 153 | 2 |
| H | Benzyl | Dibutylamino | Pyrrolidino | 72 bis 73 | 2 |
| H | Benzyl | Anilino | Pyrrolidino | 178 bis 179 | 2 |
| H | Benzyl | 4'-Methylpiperazino | Pyrrolidino | 154 | 2 |
| H | Benzyl | Pyrrolidino | Pyrrolidino | 135 bis 137 | 2 |
| H | Methyl | Morpholino | Pyrrolidino | 119 | 2 |
| H | Äthyl | Piperidino | Piperidino | 87 bis 89 | 2 |
| H | Äthyl | Morpholino | Piperidino | 104 | 2 |
| H | Propyl | 4'-Methylpiperazino | Piperidino | 122 bis 124 | 2 |
| H | Propyl | Pyrrolidino | Piperidino | 84 bis 87 | 2 |
| H | Propyl | Piperidino | Piperidino | 100 bis 102 | 2 |
| H | Propyl | Morpholino | Piperidino | 101 bis 102 | 2 |
| H | Butyl | 4'-Methylpiperazino | Piperidino | 70 bis 71 | 2 |
| H- | Butyl | Pyrrolidino | Piperidino | 82 | 2 |
| H | Butyl | Piperidino | Piperidino | 67 bis 68 | 2 |
| H | Butyl | Morpholino | Piperidino | 105 | 2 |
| H | Isobutyl | 4'-Methylpiperazino | Piperidino | 105 bis 106 | 2 |
| H | Piperidino | 2 | |||
| (Bis- | |||||
| maleinat: | |||||
| F. 187 | |||||
| bis | |||||
| Isobutyl | Pyrrolidino | 102 bis 103 | 189°C) | ||
| H | Isobutyl | Morpholino | Piperidino | 123 | 2 |
| H | Phenyl | 4'-Methylpiperazino | Piperidino | 82 | 2 |
| H | Phenyl | Piperidino | Piperidino | 118 | 2 |
| H | Phenyl | Morpholino | Piperidino | 132 | 2 |
| H | Benzyl | Anilino | Piperidino | 149 bis 151 | 2 |
| H | Benzyl | 4'-Methylpiperazino | Piperidino | 152 | 2 |
| H | Benzyl | Piperidino | Piperidino | 122 bis 123 | 2 |
| H | Benzyl | Morpholino | Piperidino | 139 | 2 |
| H | /S-Phenyläthyl | Morpholino | Piperidino | 139 | 2 |
| H | y-Dimethylaminopropyl | Morpholino | Piperidino | 92 bis 93 | 2 |
| H | Propyl | Morpholino | Piperidino | 116 bis 118 | 2 |
| H | Isopropyl | Piperidino | Morpholino | 117 bis 118 | 2 |
| H | Isobutyl | 4'-Methylpiperazino | Morpholino | 125 bis 126 | 2 |
| H | Benzyl | 4'-Methylpiperazino | Morpholino | 129 | 2 |
| H | Morpholino | 2 | |||
| R | Ri | Benzyl Benzyl |
R2 | /CH3 | F. 0C | Hergestellt nach Beispiel |
| H H |
Pyrrolidino Piperidino |
Morpholino Morpholino |
132 bis 133 176 |
(N (N |
Fortsetzung
10
| . Ri | Benzyl | R2 | /CH3 | F. °C | 148 | Hergestellt | |
| R | Butyl | 87 bis 90 | nach | ||||
| Butyl | Morpholino | ^CH3 | 72 bis 73 | Beispiel | |||
| H | Butyl | 4'-Methylpiperazino | Morpholino | 97 | 2 | ||
| H | Isobutyl | Piperidino | 4'-Methylpiperazino | 84 bis 85 | 2 | ||
| H | Isobutyl | Morpholino | 4'-Methylpiperazino | 70 bis 71 | 2 | ||
| H | Isobutyl | 4'-Methylpiperazino | 4'-Methylpiperazino | 149 bis 150 | 2 | ||
| H | Phenyl | Pyrrolidino | 4'-Methylpiperazino | 139 | 2 | ||
| H | Phenyl | Morpholino | 4'-Methylpiperazino | 132 | 2 | ||
| H | Phenyl | 4'-Methylpiperazino | 4'-Methylpiperazino | 149 | 2 | ||
| H | Benzyl . | Piperidino | 4'-Methylpiperazino | 118 bis 120 | 2 | ||
| H | Benzyl | Morpholino | 4'-Methylpiperazino | 127 bis 128 | 2 | ||
| H | Benzyl | 4'-Methylpiperazino | 4'-Methylpiperazino | 164 bis 165 | 2 | ||
| H | /3-Phenyläthyl | Pyrrolidino | 4'-Methylpiperazino | 122 bis 124 | 2 | ||
| H | Methyl | Morpholino | 4'-Methylpiperazino | 117 bis 118 | 2 | ||
| H | Propyl | Morpholino | 4'-Methylpiperazino | 130 | 2 | ||
| H | Amino | 4'-Methylpiperazino | (Dihydro- | 2 | |||
| 8-Methyl | Butyl | Piperidino | chlorid) | 2 | |||
| H | Allyl | Piperidino | 99 bis 100 | 2 | |||
| Isobutyl | 164 bis 165 (Mono- maleinat) |
||||||
| Methyl | 70 | ||||||
| H | Propyl | Dibutylamino | Morpholino | 154 bis 155 | 2 | ||
| H | Butyl | Hexylamino | (Mono- | 2 | |||
| Dibutylamino | maleinat) | ||||||
| H | Dibutylamino | Pyrrolidino | 148 bis 149 | 2 | |||
| H | Hexyl | Pyrrolidino | (Mono- | 2 | |||
| maleinat) | |||||||
| Dibutylamino | 143 bis 144 | ||||||
| H | ,e-Phenyläthyl | Pyrrolidino | (Mono- | 2 | |||
| maleinat) | |||||||
| Dibutylamino | 165 bis 166 | ||||||
| H | Butyl | Pyrrolidino | (Mono- | 2 | |||
| maleinat) | |||||||
| Dibutylamino | 121 bis 122 | ||||||
| H | Allyl | Piperidino | 2 | ||||
| Morpholino | |||||||
| H | Morpholino | 2 | |||||
| R | Ri | Allyl | R2 | /Rs XR4 |
F. 0C | Hergestellt nach Beispiel |
| H | Butyl | Dimethylamino | Pyrrolidino | 99 bis 100 | 2 | |
| H | Butyl | Dimethylamino | Pyrrolidino | 149 bis 150 (Mono- maleinat) |
2 | |
| H | Isobutyl | Dimethylamino | Piperidino | 72 bis 73 | 2 | |
| 8-Methyl | /S-Phenyläthyl | Dibutylamino | Pyrrolidino | 53 bis 55 | 2 | |
| H | jS-Phenyläthyl | Methyl | Pyrrolidino | 119 bis 121 | 2 | |
| H | ^-Phenyläthyl | Propyl | Pyrrolidino | 92 bis 94 | 2 | |
| H | jS-Phenyläthyl | Butyl | Piperidino | 85 | 2 | |
| H. | Hexyl | Dimethylamino | Pyrrolidino | 112 bis 114 | 2 | |
| H | Hexyl | Methyl | Pyrrolidino | 99 bis 100 | X | |
| H | Äthyl | Pyrrolidino | 66 bis 68 | '"'2 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6,7,8-Tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidinen der allgemeinen Formelin der R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, Ri ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine Dialkylamino- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, einen Aryl- oder Aralkylrest, R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Aryl- oder Arakylrest oder die Gruppe■ —NR3
R4bedeutet und worin die Gruppe-NR3
R4die Hydrazinogruppe bedeutet oder R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylgruppe und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe oder R3 und R4 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Heteroatom oder eine >N — CKb-Gruppe unterbrochene Alkylengruppe darstellen, und von deren Salzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren, dadurchgekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entwedera) I Mol
Formeleiner Verbindung der allgemeinenRi-Nin der Y die für R2 angegebene Bedeutung besitzt und Z ein Halogenatom oder eine freie oder substituierte Mercaptogruppe bedeutet, mit mindestens 1 Mol eines Amins der allgemeinen FormelHN/R3R4zur Reaktion bringt oderb) eine Verbindung der allgemeinen Formel II, in der Y eine freie oder substituierte Mercaptogruppe oder ein Halogenatom bedeutet und Z die angegebenen Bedeutungen besitzt, mit mindestens 2 Mol eines Amins der allgemeinen FormelHN'-R3umsetzt und die erhaltenen Basen gegebenenfalls anschließend mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren in ihre Salze überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 110 649;
USA.-Patentschrift Nr. 2 802 826.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET21813A DE1197466B (de) | 1962-03-22 | 1962-03-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d]pyrimidinen |
| CH302963A CH437327A (de) | 1962-03-22 | 1963-03-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6,7,8-Tetrahydropyrido (4,3-d) pyrimidinen |
| CH1780166A CH462186A (de) | 1962-03-22 | 1963-03-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6,7,8-Tetrahydro-pyrido(4,3-d)pyrimidinen |
| US265059A US3248395A (en) | 1962-03-22 | 1963-03-14 | 4-amino-5, 6, 7, 8-tetrahydro-pyrido-[4, 3-d]-pyrimidine substitution products |
| GB10641/63A GB1033384A (en) | 1962-03-22 | 1963-03-18 | New tetrahydro-pyrido [4,3-d] pyrimidines |
| FR928687A FR2450M (fr) | 1962-03-22 | 1963-03-20 | Nouvelles pyrimidines. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET21813A DE1197466B (de) | 1962-03-22 | 1962-03-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d]pyrimidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1197466B true DE1197466B (de) | 1965-07-29 |
Family
ID=7550280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DET21813A Pending DE1197466B (de) | 1962-03-22 | 1962-03-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d]pyrimidinen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3248395A (de) |
| CH (2) | CH437327A (de) |
| DE (1) | DE1197466B (de) |
| FR (1) | FR2450M (de) |
| GB (1) | GB1033384A (de) |
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- 1962-03-22 DE DET21813A patent/DE1197466B/de active Pending
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- 1963-03-11 CH CH1780166A patent/CH462186A/de unknown
- 1963-03-14 US US265059A patent/US3248395A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-03-18 GB GB10641/63A patent/GB1033384A/en not_active Expired
- 1963-03-20 FR FR928687A patent/FR2450M/fr not_active Expired
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