DE1191168B

DE1191168B - Wachstumsregulierende Mittel

Info

Publication number: DE1191168B
Application number: DEB74632A
Authority: DE
Inventors: Dr Guenter Scheuerer; Dr Ernst-Heinrich Pommer; Dr Adolf Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1963-02-05
Filing date: 1963-12-12
Publication date: 1965-04-15
Also published as: BE643272A; GB1044263A; DE1182464B

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. α.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

AOIn

Deutsche Kl.: 451-5/00

1191168
B 74632IV a/451
12. Dezember 1963
15. April 1965

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel R — COO — CH — CH₂ — OR'

CH₂Cl S

in der R eine 1,1-Dichloräthyl-, 1,1-Dichlorpropyl- oder Trichlormethylgruppe und R' eine gegebenenfalls durch Chlor, Chloräthoxy oder Methoxy substituierte geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine wachstumsregulierende Wirkung, insbesondere bei der Anwendung niedriger Konzentrationen be-.sitzen.

Dieser Einfluß wirkt sich z. B. bei Getreidearten in einer vorzeitigen und vermehrten Bestockung aus. Die Ausbildung von Seitentrieben, den sogenannten Bestockungstrieben, ist ausschlaggebend für die Anzahl der pro Pflanze gebildeten Ähren und somit für den Ertrag. Bislang steht dem Praktiker als einziges die ao Bestockung förderndes Hilfsmittel nur die mechanische Bearbeitung der Kulturen im Vorbestockungsstadium der Pflanzen zur Verfügung.

Die Anwendung niedriger Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mittel verändert die behandelten Pflanzen in ihrem sonstigen Wachstumshabitus, z. B. die Farbe der Blätter, nicht. Die Verbindungen werden im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis 3 kg/ha angewendet.

Die erfindungsgemäß anzuwendenden Ester können analog bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung der Säurechloride von z. B. Trichloressig-, α,α-Dichlorpropion- oder α,α-Dichlorbuttersäure mit den chlorierten Ätheralkoholen, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart eines Salzsäureakzeptors, ζ. B. Triethylamin, oder durch Veresterung des chlorierten Ätheralkohols mit der Säure in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Schwefelsäure, einer Arylsulfonsäure oder eines sauren Kationenaustauschers und in Gegenwart eines mit Wasser azeotrop destillierenden, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffs, z. B. Benzol, Toluol, oder Äthylenchlorid.

Die als Alkoholkomponente verwendeten chlorierten Ätheralkohole der Formel

HO-CH-CH₂-OR'

CH₂Cl

in der R' die obengenannte Bedeutung hat, können nach J. Org. Chem., 12, S. 832 (1947), der deutschen Wachstumsregulierende Mittel

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

Dr. Günter Scheuerer, Ludwigshafen/Rhein;

Dr. Ernst-Heinrich Pommer,

Limburgerhof (Pfalz);

Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)

Patentschrift 670 419 oder der USA.-Patentschrift 2 380 185 aus Epichlorhydrin und Alkoholen in Gegenwart saurer Katalysatoren erhalten werden. Als Alkohole kommen beispielsweise in Betracht: Methanol, Äthylalkohol, n- und Isopropanol, Butylalkohole, Allylalkohol, Propargylalkohol, Buten-(l)-ol-(3), Butin-(l)-ol-(3), 3-Methylbutin-(l)-ol-(3) und Äthylenchlorhydrin.

Die Ester sind meist ölige Flüssigkeiten, die in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und in Wasser praktisch unlöslich sind. Sie können in üblicher Weise, z. B. in Form von Dispersionen bzw. Emulsionen, als Spritzmittel angewandt werden.

Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden und Bakteriziden oder Herbiziden ist ebenso möglich wie die Mischung mit Düngemitteln.

Die folgenden Beispiele erläutern die wachstum*· regulierende Wirkung der Mittel.

Beispiel 1

In Kunststofftöpfe von 12 cm oberem Durchmesser werden je acht Gerstenkörner in die Oberfläche von leichtem lehmigem Sandboden eingesät. Nachdem die Pflanzen eine Höhe von etwa 6 bis 8 cm erreicht haben, wird eine wäßrige Dispersion von «,«-Dichlorbuttersäure-l-chlormethyl-2-n-butoxy-äthylester(Kp.₀,t 99°C; rig = 1,4590) in einer der Anwendung von 1,5 kg Wirkstoff entsprechenden Menge je Hektar, dispergiert in 10001 Wasser je Hektar, über die Pflanzen gesprüht. Nach 12 Tagen wird festgestellt, daß die

509 539/366

Pflanzen im Vergleich zu den Kontrollpflanzen einen geringeren Wuchs zeigen und gleichzeitig stark bestockt sind. Wuchshöhe: unbehandelt 15 bis 17cm; behandelt 9 bis 10 cm. Die behandelten Pflanzen zeigen gegenüber den Kontrollpflanzen keine morphologischen Veränderungen.
Ähnlich wirksam sind die folgenden Verbindungen:

«,«-Dichlorpropionsäure-1 -chlormethyl-2-alloxyäthylester, Kp._0>2 84⁰C, n^li = 1,4671.

Trichloressigsäure-l-chlormethyW-propargoxyäthylester, Kp._0>1 96°C, rß = 1,4854.

«,«-Dichlorpropionsäure-1 -chlormethyl-2-(a-methyl-«-äthinyl-äthoxy)-äthylester, Kp._{o 3} 93 ⁰C, «f = 1,4629.

«,a-Dichlorpropionsäure-1 -chlormethyl-2-methoxyäthylester, Kp._0>1 63 ⁰C, n£ = 1,4592.

«,«-Dichlorbutter säure-1 -chlormethyl-2-äthoxyäthylester, Kp._0#1 8O⁰C, #i? = 1,4580.

Trichloressigsäure-l-chlormethyl-2-iso-propoxyäthylester, Kp.₀._s 78°C, ni? = 1,4620.

«,«-Didili^buttersäure-l-chlormethyW-n-propoxyäthylester, Kp._0>1 92⁰C, n$ = 1,4580.

«,«-Dichlorpropionsäure-1 -chlormethyl-2-jS-chloräthoxyäthylester, Kp._0i2 102⁰C, n*S = 1,4772.

Tabelle 1
Sommergerste (Hauters Pfälzer Sommergerste)

Unbehandelt
I

Aufwandmenge

in
Kilogramm

Ähren je hundert Pflanzen

absolut

832 930

relativ

Tabelle 2
Sommerweizen (Heines Koga)

Unbehandelt
I

Aufwandmenge in

Kilogramm je
Hektar

Ähren je hundert Pflanzen

absolut I relativ

321
433

100 135

Körnerertrag je

hundert Pflanzen

in Gramm

absolut I relativ

803 1025

100 127,6

B e i s ρ i e 1 2 3<>

Auf 2 m* gaffen Freilandparzellen, die mit Gerste und Weizetlrtfcwachseh waren, wurde im vierten bis fönften Blattstadium der Pflanzen «,a-Dichlorbuttersäure-l-chlormethyl-2-methoxyäthylester (I) (Kp.₀,₂ 71⁰C; n£ = 1,4625) mit «iner Menge entsprechend der. angegebenen. Aufwandmenge, dispergiert in 6001 lVasser;|e Hö^ni, gespritzt. Bei der Ernte wurden die "JUafei j^PflätEe^zähltund der Korhertrag bestimmt. Das Ergebnis' ist aus den folgenden Tabellen er-■^tlich.^'^¹:^:''-;;:'"^-·; /

ni ί-]ί> ,::o;r-r^\zs..l~-, :-χ , :.·.'■■■:■· .. ■

as Der Mehrertrag je hundert Pflanzen betrug demnach g oder 27,6%.

Claims

Patentanspruch:

Wachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

R — COO — CH — CH₂ — OR'

CH₂Cl

in der R eine 1,1-Dichloräthyl-, 1,1-Dichlorpropyl- oder Trichlormethylgruppe und R' eine gegebenenfalls durch Chlor, Chloräthoxy oder Methoxy substituierte geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.

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