DE1190125B - Verfahren zur Herstellung von linear-trans-Chinacridonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von linear-trans-ChinacridonenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von linear-trans-Chinacridonen Es wurde gefunden, daß man linear-trans-Chinacridone (7,14-Dioxo-5,7,12,14-tetrahydrochinolino-[2,3-bj-acridine) in hervorragender Ausbeute und Reinheit erhält, wenn man - gegebenenfalls am Anilinrest Halogenatome und bzw. oder niedermolekulare Alkylgruppen tragende - 2,5-Dianilinoterephthalsäuren mit den höherhalogenierten Vorstufen aromatischer Carbonsäurehalogenide, vorzugsweise in Gegenwart von inerten organischen Lösungs- und bzw. oder Verdünnungsmitteln, auf Temperaturen von ungefähr 140 bis 250°C erhitzt.
- Vorteilhaft verwendet man für das neue Verfahren die höherhalogenierte Vorstufe des Benzoylchlorids, das Benzotrichlorid.
- Vorzugsweise arbeitet man nach dem neuen Verfahren in Gegenwart eines oder mehrerer unter den Umsetzungsbedingungen inerter organischer Lösungs-und/oder Verdünnungsmittel, z. B. höhersiedender Mittel, wie Nitrobenzol, Trichlorbenzol, N-Methylpyrrölidon oder Naphthalin. Dabei rührt man die Ausgangsstoffe zusammen mit einem höhersiedenden organischen inerten Mittel so lange bei Temperaturen zwischen 140°C und dem Siedepunkt des Mittels, vorteilhaft bei Temperaturen zwischen ungefähr 170 und 200°C, bis die Umsetzung zum linear-trans-Chinacridon vollständig ist.
- Man kann bei dem neuen Verfahren auch vorteilhaft die 2,5-Dianilinoterephthalsäure zunächst zusammen mit einem organischen inerten Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel auf höhere Temperaturen, beispielsweise von 150 bis 190°C, erhitzen und sodann erst das Benzotrichlorid in das erhitzte Gemisch in kleinen Anteilen eintragen.
- Von besonderem technischem Interesse ist das Verfahren nach der Erfindung, wenn man dabei von der 2,5-Dianilinoterephthalsäure ausgeht und in Gegenwart von Nitrobenzol arbeitet. Man erhält so das unsubstituierte linear-trans-Chinacridon in nahezu quantitativer Ausbeute.
- Das Verfahren nach der Erfindung ist den aus den belgischen Patentschriften 579 525, 583 317 und 586007 bekannten Verfahren, bei denen 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren mit Polyphosphorsäure oder mit Phthalsäureanhydrid zu Chinacridonen kondensiert werden, in der technischen Anwendbarkeit überlegen, da Polyphosphorsäure metallische und keramische Werkstoffe stark angreift und da der Ringschluß mit Phthalsäureanhydrid Temperaturen von 230 bis 350`C erfordert. Ferner werden die nach den aus den belgischen Patentschriften 583 317 und 586 007 bekannten Verfahren erhältlichen Chinacridone durch die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Chinacridone in der Reinheit ihrer Färbungen übertroffen.
- Die in dem Beispiel angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten.
- Beispiel 34,8 Teile 2,5-Dianilinoterephthalsäure und 280 Teile Nitrobenzol werden zusammen unter Rühren auf ungefähr 175'C erhitzt. Im Verlaufe von einer Stunde läßt man sodann bei dieser Temperatur in die Mischung 34 Teile Benzotrichlorid einlaufen. Man rührt das Gemisch nun 5 Stunden bei ungefähr 180°C und saugt das Umsetzungsgut bei 150°C ab. Das Filtergut wird mit 120 bis 140°C heißem Nitrobenzol so lange gewaschen, bis das Filtrat hell abläuft, und darauf unter Zusatz von 15 Teilen Natriumcarbonat mit Wasserdampf von noch anhaftendem Lösungsmittel befreit. Man erhält 30,5 Teile linear-trans-Chinacridon, das sind 97,5 °/o der Theorie.
- Verwendet man an Stelle von 34,8 Teilen 2,5-Dianilinoterephthalsäure 41,7 Teile Di-p-chloranilinoterephthalsäure und verfährt man im übrigen wie beschrieben, so werden 34,4 Teile linear-trans-Dichlorchinacridon erhalten, das sind 91 % der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von linear-trans-Chinacridonen, dadurch gekennzeichriet, daß man gegebenenfalls am Anilinrest Halogenatome und bzw. oder niedermolekulare Alkylgruppen tragende 2,5-Dianilinoterephthalsäuren mit den höherhalogenierten Vorstufen aromatischer Carbonsäurehalogenide, vorzugsweise in Gegenwart von inerten organischen Lösungs- und bzw. oder Verdünnungsmitteln, auf Temperaturen von ungefähr 140 bis 250'C erhitzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschriften Nr. 579 525, 583 317, 586007. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB60008A DE1190125B (de) | 1960-11-08 | 1960-11-08 | Verfahren zur Herstellung von linear-trans-Chinacridonen |
| CH652961A CH395394A (de) | 1960-07-26 | 1961-06-05 | Verfahren zur Herstellung von 7,14-Dioxo-5,7,12,14-tetrahydrochinolino-(2,3-b)-acridinen |
| BE606416A BE606416A (fr) | 1960-07-26 | 1961-07-20 | Procédé pour la production de dioxo-7-14-tétrahydro-5-7-12-14 quinolino-[2,3-b]-acridines |
| GB2687261A GB985994A (en) | 1960-07-26 | 1961-07-25 | Production of 7.14-dioxo-5,7,12,14-tetrahydroquinolino-[2,3-b]-acridines |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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|---|---|
| DE1190125B true DE1190125B (de) | 1965-04-01 |
Family
ID=6972677
Family Applications (1)
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| DEB60008A Pending DE1190125B (de) | 1960-07-26 | 1960-11-08 | Verfahren zur Herstellung von linear-trans-Chinacridonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE1190125B (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| BE579525A (de) * | 1965-04-14 | 1900-01-01 | ||
| BE583317A (fr) * | 1958-10-04 | 1960-04-05 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de colorants quinacridoniques. |
| BE586007A (fr) * | 1958-12-27 | 1960-04-19 | Bayer Ag | Para-N,N'-quinacridones linéaires et leur procédé de préparation. |
-
1960
- 1960-11-08 DE DEB60008A patent/DE1190125B/de active Pending
Patent Citations (3)
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| BE586007A (fr) * | 1958-12-27 | 1960-04-19 | Bayer Ag | Para-N,N'-quinacridones linéaires et leur procédé de préparation. |
| BE579525A (de) * | 1965-04-14 | 1900-01-01 |
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