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DE1186629B - Verfahren zur Herstellung verspinnbarer Pfropfmischpolymerisate des Acrylnitrils - Google Patents

Verfahren zur Herstellung verspinnbarer Pfropfmischpolymerisate des Acrylnitrils

Info

Publication number
DE1186629B
DE1186629B DEE10177A DEE0010177A DE1186629B DE 1186629 B DE1186629 B DE 1186629B DE E10177 A DEE10177 A DE E10177A DE E0010177 A DEE0010177 A DE E0010177A DE 1186629 B DE1186629 B DE 1186629B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acrylonitrile
weight
polymerization
methyl
line
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEE10177A
Other languages
English (en)
Inventor
Harry Wesley Coover Jun
Donald James Shields
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of DE1186629B publication Critical patent/DE1186629B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/10Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of amides or imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung verspinnbarer Pfropfmischpolymerisate des Acrylnitrils Es ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von zu Textilfasem verspinnbaren Polymerisationsprodukten des Acrylnitrils bekannt, bei dem Acrylnitril in einer Menge von 60 bis 90 Gewichtsprozent mit einem von seinem Polymerisationsmedium abgetrennten Vorpolymerisat aus einem Amid einer Alkylencarbonsäure, das 3 bis 5 Kohlenstoffatome in Säureradikal enthält, in einer Menge von 10 bis 40 Gewichtsprozent in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators polymerisiert wird. Ferner ist ein Verfahren zur Herstellung von spinnbaren Pfropfmischpolymerisaten des Acrylnitrils bekannt bei dem Acrylnitril in einer Menge von 60 bis 95 Gewichtsprozent in Gegenwart eines von seinem Polymerisationsmedium nicht abgetrennten Polymerisates, das durch Polymerisation von 40 bis 5 Gewichtsprozent eines N-substituierten Acrylamides der Formel in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt worden ist, polymerisiert wird.
  • Aus der deutschen Patentschrift 818 693 ist es weiterhin bekannt, Acrylnitril in Gegenwart von Vorpolymerisaten zu polymerisieren und die Polymerisation dabei in einer Weise durchzuführen, bei der das Acrylnitril dem Vorpolymerisat langsam, d. h. kontinuierlich zugesetzt wird. In der deutschen Patentschrift wird bereits ein Vorpolymerisat, das aus Acrylamid hergestellt wurde, eingesetzt.
  • Die nach den bekannten Verfahren herstellbaren Pfropfmischpolymerisate des Acrylnitrils können in den üblichen Polyacrylnitril-Lösungsmitteln. beispielsweise N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Athylencarbonat, Athylencarbamat, y-Butyrlacton, N-Methyl-2-pyrrolidon od. dgl. gelöst werden. Sie liefern dabei filtrierbare Lösungen, die mittels Naß- oder Trockenspinnverfahren zu Fäden versponnen werden können, die gegenüber nicht modifizierten Polyacrylnitrilpolymerisaten eine wesentlich verbesserte Wasseraufnahme und Färbbarkeit aufweisen.
  • Bei den erwähnten Verfahren handelt es sich um diskontinuierliche Verfahren, bei denen die Herstellung der Polymerisate chargenweise erfolgt. Diese diskontinuierlichen Verfahren besitzen mehrere Nachteile. So ist es außerordentlich schwierig, verschiedene Chargen mit Polymerisaten herzustellen, die völlig gleiche Eigenschaften besitzen. Ein wesentlicher Grund hierfür ist darin zu sehen. daß der Polymerisationsverlauf stark von der Anwesenheit von Sauerstoff beeinflußt wird, der als Polymerisationsinhibitor wirkt. Die vollständige Entfernung des Sauerstoffs aus den Polymerisationsgefäßen wird jedoch naturgemäß erschwert, wenn das Polymerisationsgefäß chargenweise entleert und von neuem gefüllt wird.
  • Auch ist bei chargenweiser Arbeitsweise schwierig, die Polymerisationstemperatur unter genauer Kontrolle zu halten. Es hat sich gezeigt, daß bei chargenweiser Arbeitsweise nicht nur oftmals Polymerisate mit von Charge zu Charge unterschiedlichen Eigenschaften erhalten werden, sondern daß die erhaltenen Polymerisate auch eine relativ breite Molekulargewichtsverteilung aufweisen. Dies führt insbesondere dazu. daß die Lösung der Polymerisate zur Herstellung von Spinnlösungen erschwert wird und daß die Eigenschaften der aus den Spinnlösungen gewonnenen Fäden oft stark voneinander abweichen.
  • Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde. ein Verfahren zur Herstellung verspinnbarer Pfropfmischpolymerisate des Acrylnitrils zu entwickeln, das die Nachteile der beschriebenen chargenweisen Verfahren nicht aufweist. Nach dem Verfahren der Erfindung sollten sich Polymerisate herstellen lassen, die sich. leicht zu Fäden konstanter Eigenschaften verspinnen lassen.
  • Die gestellte Aufgabe wird für ein Verfahren, bei dem 5 bis 95 Gewichtsteile Acrylnitril oder eine Mischung, bestehend aus 85 bis 99,5 Gewichtsteilen Acrylnitril und aus 15 bis 0,5 Gewichtsprozent wenigstens einer weiteren, eine -CH=C -Gruppe enthaltenden monomeren Verbindung in Gegenwart von 95 bis 5 Gewichtsteilen eines vorgebildeten aktiven oder inaktiven Vorpolymerisates, das aus einem N-Alkylacrylamid der Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rs ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, und einer weiteren monoäthylenisch ungesättigten Verbindung durch mindestens 70- bis 1000ioige Polymerisation hergestellt worden ist, in Gegenwart von Wasser und Polymerisationsinitiatoren bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches polymerisiert werden, dadurch gelöst, daß das Verfahren voll kontinuierlich durchgeführt wird.
  • Unter vollkontinuierlich ist dabei zu verstehen. daß die umzusetzenden Verbindungen kontinuierlich in ein Reaktionsgefäß eingeführt und daß die Reaktionsprodukte kontinuierlich aus dem Reaktionsgefäß abgeführt werden.
  • Die Polymerisation kann durch Anwendung von Wärme, durch aktinisches Licht, z. B. Ultraviolettlicht, oder durch Katalysatoren beschleunigt werden.
  • Als Polymerisationskatalysatoren sind Peroxyde. wie die organischen Peroxyde, z. B. Benzoylperoxyd.
  • Acetylperoxyd, Acetylbenzoylperoxyd. Laurylperoxyd, Oleoylperoxyd, Triacetonperoxyd, Harnstoffperoxyd, t-Butylhydroperoxyd, Alkylpercarbonate usw., Wasserstoffperoxyd, Perborate, wie Alkaliperborate, z. B. Natrium- oder Kaliumperborat.
  • Ammoniumperborat usw., Persulfate, wie Alkalipersulfate, z. B. Natrium- oder Kaliumpersulfat, Ammoniumpersulfat usw., geeignet. Es können jedoch auch andere Katalysatoren, wie Ketazine, Azine usw., verwendet werden. Ebenso eignen sich Mischungen von Katalysatoren. Die Konzentration des Katalysators hängt von den jeweils gegebenen Umständen, von den monomeren Verbindungen, der Menge an Verdünnungsmittel usw. ab.
  • Vorzugsweise wird das Verfahren der Erfindung bei Temperaturen zwischen 25 und 75 ° C (i urchgeführt.
  • Zur gleichmäßigen Verteilung der Reaktionskomponenten im Reaktionsmedium können Emulgiermittel, beispielsweise Alkalisalze von bestimmten Alkylsäuresulfaten, z. B. Natriumlaurylsulfat. Alkalisalze von aromatischen Sulfonsäuren, wie Natriumisobutylnaphthalinsulfonat, Alkali- oder Aminanlagerungssalze der Sulfobernsteinsäureester, Alkalisalze von 12 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Fettsäuren, sulfonierte Fettsäureamide, Alkalisalze von Alkansul fonsäuren, sulfonierte Äther, wie Aryloxypolyalkylenäthersulfonate, zugesetzt werden.
  • In vorteilhafter Weise können Kettenregulatoren. wie Hexyl-, Octyl-, Lauryl-, Dodecyl-, Myristylmercaptane usw., verwendet werden, durch welche die Löslichkeitseigenschaften der polymeren Verbindungen verbessert werden können.
  • Gegebenenfalls kann auch etwa in demselben Mengenverhältnis wie der Polymerisationskatalysator ein Aktivator, z. B. ein Alkalisulfit, wie etwa Natrium- oder Kaliumsulfit, ein Bisulfit oder ein Metabisulfit zugesetzt werden.
  • Zur gemeinsamen Polymerisation mit Acrylnitril sowie zur Herstellung des Vorpolymerisates sind neben N-Alkylacrylamiden der angegebenen Formel, wie z. B. N-Methylacrylamid, N-Athylacrylamid, N-lsopropylacrylamid, N-n-Butylacrylamid, Methacrylamid, N-Methylmethacrylamid, N-Athylmethacrylamid, N-Isopropylmethacrylamid, N,N-Dimethylacrylamid, N,N-Diäthylacrylamid, N,N-Dimethylmethacrylamid, beispielsweise folgende monoäthylenisch ungesättigten Dicarbonsäuremonoamide und ihre Ester geeignet: Maleamide mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Maleamid, N-Methylmaleamid, N-Athylmaleamid, N- Propylmaleamid N - Isopropylmaleamid, N - n - Butylmaleamid, N. N' - Dimethylmaleamid, N, N' - Diäthylmaleamid, N, N'- di -n - butylmaleamid, N - Methyl - N' - äthylmaleamid, N, N' - Tetramethylmaleamid, N,N'-Tetraäthylmaleamid, N,N-Dimethyl-N',N'-diäthylmaleamid.
  • Fumaramide mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B.
  • Fumaramid, N-Methylfumaramid, N-Athylfumaramid, N-Propylfumaramid, N-Isopropylfumaramid.
  • N - n - Butylfumaramid, N, N' - Dimethylfumaramid, N, N' - Diäthylfumaramid, N, N' - di - n - Butylfumaramid, N - Methyl - N' - äthylfumaramid, N-Methyl-N' - butylfumaramid, N, N' - Tetramethylfumaramid, N,N'-Tetraäthylfumaramid, N,N-Dimethyl-N,N'-diäthylfumaramid.
  • Itaconamide mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Itaconamid. N-Methylitaconamid, N-Athylitaconamid, N-n-Butylitaconamid, N,N'-Dimethylitaconamid, N,N'-Diäthylitaconamid, die N,N'-Butylitaconamide, N.N'-Tetramethylitaconamid.
  • Citraconamide mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Citraconamid, N-Methylcitraconamid.
  • N - Athylcitraconamid. N - n - Butylcitraconamid.
  • N, N'- Dimethylcitraconamid, N, N'- Diäthylcitraconamid, die N,N'-Butylcitraconamide, N,N'-Tetramethylcitraconamid.
  • Maleamate mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methylmaleamat, Athylmaleamat, Propylmaleamat, n-Butylmaleamat, N-Methylmethylmaleamat, N-Athylmethylmaleamat, die N-Butylmethylmaleamate, die N-Methylbutylmaleamate, N-Dimethylmethylmaleamat, N-Dimethyläthylmaleamat, N-Dimethyl-n-butylmaleamat, die N-Dibutylmethylmaleamate.
  • Fumaramate mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen. wie z. B. Methylfumarat, Athylfumarat, Propylfumarat, n-Butylfumarat, N-Methylmethylfumarat, N-Methyläthylfumarat, die N-Methylbutylfumarate, N - Dimethylmethylfumarat, N - Dimethyläthylfumarat, N-Dimethyl-n-butylfumarat. die N-Dibutylmethylfumarate.
  • Itaconamate mit 6 bis 17 Kohlenstoffatomen, z. B. Methylitaconamat, Athylitaconamat, Propylitaconamat die Butylitaconamate, N-Methylmethylitaconamat. N-Methyläthylitaconamat, N-Methylpropylitaconamat, N - Methyl - n - butylitaconamat, N-Dimethylmethylitaconamat, N-Dimethyläthylitaconamat, N-Dimethyl-n-butylitaconamat, die N-Dibutylmethylitaconamate.
  • Citraconamate mit 6 bis 17Kohlenstoffatomen. z. B. Methylcitraconamat, Athylcitraconamat, Pro pylcitraconamat. die Butylcitraconamate. N-Methylmethylcitraconamat. N - Methyläthylcitraconamat.
  • N - Methylpropylcitraconamat, N - Methyl - n - butylcitraconamat, N-Dimethylmethylcitraconamat, N-Dimethyläthylcitraconamat, N-Dimethyl-n-butylcitraconamat, die N-Dibutylmethylcitraconamate.
  • Ferner sind geeignet: Acrylate mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B.
  • Methylacrylat. Äthylacrylat, Propylacrylat. n-Butylacrylat, Isobutylacrylat, Methylmethacrylat. Athylmethacrylat, Propylmethacrylat. die Butylmethacrylate.
  • Vinylcarbonsäureester mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Vinylformiat, Vinylacetat. Vinylpropionat, Vinylbutyrat.
  • Weitere geeignete monoäthylenisch ungesättigte Verbindungen, die zusammen mit Acrylnitril polymerisiert werden können. sind beispielsweise Styrol, a-Methylstyrol. p-Acetaminostyrol, a-Acetoxystyrol, Athylvinyläther. Isopropylvinyläther, Isopropenylmethylketon. Athylisopropenylketon. Methylvinylketon, Athylvinylketon. Dimethylmaleat. Diäthylmaleat, Diisopropylmaleat, Dimethylfumarat, Diäthylfumarat, Diisopropylfumarat. Acrylsäure. Methacrylsäure, Fumarnitril, Methacrylnitril. N-Vinylphthalimid, Vinylsulfonamid, Äthylen oder Isobutylen.
  • Besonders geeignete Verbindungen sind ferner die Vinylpyridine. wie beispielsweise die nicht substituierten Vinylpyridine, wie 4-Vinylpyridin, 2-Vinylpyridin od. dgl. sowie die substituierten Vinylpyridine. bei denen eine oder mehrere Alkylgruppen in den 2.4- oder 6-Stellungen am Ring sitzen. Unter diesen Alkylvinylpyridinen erwiesen sich wiederum solche als besonders vorteilhaft. bei denen die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält. Solche Verbindungen sind beispielsweise 2-Methyl-5-vinylpyridin oder 2-Vinyl-6-methylpyridin.
  • Die unter Verwendung eines Vinylpyridins hergestellten Polymerisate weisen ganz besonders ausgezeichnete Färbeeigenschaften auf. Die aus diesen Polymerisaten hergestellten Fäden zeigen eine besonders gute Lichtechtheit. auch wenn sie nur mit den üblicherweise verwendeten Textilfarbstoffen gefärbt werden.
  • In der Zeichnung sind in den F i g. 1 und 2 Anlagen zur Durchführung des vollkontinuierlichen Verfahrens nach der Erfindung dargestellt.
  • In F i g. 1 ist mit 10 ein Vorratsbehälter bezeichnet, in den unter einer Stickstoffatmosphäre Acrylnitril oder eine Mischung aus Acrylnitril und aus einer oder mehreren anderen polymerisierbaren monomeren Verbindungen, die eine = C Gruppe. vorzugsweise eine einzelne CH2 C -Gruppe enthalten. wie ein Acrylamid oder ein N-alkylsubstituiertes Acrylamid oder Methacrylamid usw., eingeführt werden. Das Acrylnitril oder die Mischung enthält einen Kettenregulator, z. B. ein Alkylmercaptan.
  • Das Acrylnitril oder die Mischung wird in einer Leitung 11 über einen Rotamesser 12 und ein den Durchfluß regulierendes Ventil 13 aus dem Behälter entnommen und in eine Mischkammer 18 geleitet.
  • In der Mischkammer 18 wird das Acrylnitril oder das Acrylnitrilgemisch innig mit einer Lösung eines vorher gebildeten Polymerisationsproduktes in luftfreiem, deionisiertem Wasser mit einem Polymerisationskatalysator sowie einer Säure vermischt. Die Lösung wird in einem Vorratsbehälter 14 unter Stickstoff aufbewahrt und aus diesem in genau einstellbarer Menge kontinuierlich über die Leitung 15, einem Rotamesser 16 und einem Ventil 17 entnommen.
  • Die in der Mischkammer 18 hergestellte Mischung wird dann in einen mit einer Doppelwand versehenen Reaktor 24 eingeführt, der mit einer Rührvorrichtung 25 versehen ist.
  • In dem Vorratsbehälter 19 wird unter einer Stickstoffatmosphäre eine Aktivatorlösung, z. B. aus Kaliummetabisulfit in luftfreiem, deionisiertem Wasser aufbewahrt. Die Lösung wird kontinuierlich in genau einstellbarer Menge über die Leitung20. einen Rotamesser 21 und ein Ventil 22 in die Leitung 23 eingeleitet, in der sie mit den aus den Vorratsbehältern 10 und 14 entnommenen Ansätzen vermischt wird, worauf sie zusammen mit diesen in den Reaktor 24 eingeführt wird. Die sich beim Durchtritt der verschiedenen Bestandteile durch den Reaktor 24 bildende Emulsion oder Schlamm des Polymerisationsproduktes wird kontinuierlich mit derselben Geschwindigkeit, wie die Bestandteile zugegeben werden, durch eine Leitung 26 abgezogen.
  • Die Leitung 26 ist siphonförmig ausgebildet. so daß sich in dem Reaktor 24 immer ein bestimmter Flüssigkeitsspiegel einstellt. Die Leitung 26 mündet in ein Koaguliergefäß 27. das mit einer Rührvorrichtung 28 ausgerüstet ist. In dem Koaguliergefäß 27 wird die Emulsion koaguliert. Der Schlamm des koagulierten Polymerisationsproduktes wird dann über eine Leitung 29 und ein Ventil 30 kontinuierlich mit derselben Geschwindigkeit aus dem Koaguliergefäß 27 abgezogen. mit der die Emulsion des noch nicht koagulierten Polymerisationsproduktes in das Gefäß 27 eingebracht wird. Die Leitung 29 mündet in ein Filter 31. in dem das Polymerisationsprodukt kontinuierlich abgetrennt wird. In dem Filter 31 wird außerdem das Polymerisationsprodukt mit Wasser gewaschen. das mittels einer Leitung 32 über ein Ventil 33 dem Filter 31 zugeführt wird.
  • Aus dem Filter 31 wird das Polymerisationsprodukt kontinuierlich in einen Ofen 34 gefördert. in dem es getrocknet wird. Das Filtrat und die Waschlösungen werden aus dem Filter 31 k-ontinuii'lich über eine Leitung 32' abgezogen. die zu einer nicht dargestellten Rückgewinnungsvorrichtung führt.
  • Die in F i g. 1 schematisch dargestellte Anlage kann natürlich in mancher Hinsicht abgewandelt werden. So kann beispielsweise die Aktivatorlösung unmittelbar in den Reaktor eingeführt werden, ohne daß sie vorher mit der monomeren Verbindung und dem vorher gebildeten Polymerisationsprodukt gemischt wird. Ebenso kann die Anzahl der Vorratsgefäße abgewandelt werden. Die Rotamesser können beispielsweise durch Meßpumpen ersetzt werden.
  • Gegebenenfalls kann auch die Rührvorrichtung des Reaktors 24 weggelassen werden. An Stelle des Doppelmantels des Reaktors 24 können auch Kühl-oder Heizschlangen vorgesehen sein. Der Reaktor 24 selbst kann aus einem Kessel oder auch aus einer Rohrschlange, die von einem gasförmigen oder flüssigen Medium zur Temperaturregelung umgeben ist, oder aus irgendeiner anderen Einrichtung bestehen. In bestimmten Fällen kann auch das Koaguliergefäß weggelassen werden und das Filter beispielsweise durch eine kontinuierlich arbeitende Zentrifuge ersetzt werden.
  • In F i g. 2 ist eine weitere Anlage zur Durchführung eines vollkontinuierlichen Verfahrens dargestellt. Aus nicht dargestellten Vorratsgefäßen werden über entsprechende ebenfalls nicht dargestellte Dosiereinrichtungen in die Leitungen 60, 61, 62, 63 und 64 verschiedene Dispersionen oder Lösungen eingeleitet. Solche Dispersionen oder Lösungen sind beispielsweise: Dispersionen oder Lösungen von Acrylnitril oder von Mischungen aus Acrylnitril mit einer oder mehreren weitere, polymerisierbaren, eine CH2 = C -Gruppe, vorzugsweise eine einzelne CH2 = C -Gruppe, aufweisenden monomeren Verbindungen, wie Acrylamid, N-Alkylmethacrylamid, bei dem die Alkylgruppe 1 bis 4Kohlenstoffatome aufweist. Dispersionen oder Lösungen des vorher gebildeten Polymerisationsproduktes, des Polymerisationskatalysators, des Alkylmercaptanregulators, des Alkalisulfit-, Bisulfit-, Metabisulfit-Aktivators und eines der bekannten, rasch wirkenden Polymerisationsunterbrecher.
  • Die Leitungen 60, 61, 62, 63 und 64 sind mit Rotamessem 60a, 61a, 62a, 63a und 64a sowie mit Hähnen oder Ventilen 60b, 61b, 62b, 63b und 646 versehen. Die Leitungen 60, 61, 62, 63 und 64 münden in eine Leitung 66, die zu einem Kreislaufsystem gehört. Der Kreislauf des Systems besteht im wesentlichen aus der Leitung 66, aus der Umwälzpumpe 67, aus einem Wärmeaustauscher 68, aus einem Anschlußrohr 69, aus einem zur Durchführung der ersten Stufe des Verfahrens dienenden Reaktionsgefäß 70 und aus einem Ventil oder Hahn 71.
  • Die Reihenfolge der Einführung der Dispersionen oder Lösungen der Bestandteile in die Leitung 66 kann an und für sich beliebig gewählt werden. Als vorteilhaft hat es sich jedoch erwiesen, 1. die Lösung des Vorpolymerisates durch die Leitung 60, 2. das Acrylnitril oder die Mischung des Acrylnitrils mit der weiteren, monomeren Verbindung durch die Leitung 61, 3. den Polymerisationskatalysator durch die Leitung 62 und 4. den Kettenregulator, z. B. ein Alkylmercaptan, durch die Leitung 63 einzuführen.
  • Der Sulfitaktivator wird vorzugsweise durch die Leitung 64 in die Leitung 66 in der Nähe der Umwälzpumpe 67 eingeführt.
  • Außer den angegebenen Hauptbestandteilen können auch noch weitere Bestandteile verwendet werden.
  • Diese Bestandteile können zusammen mit einer oder mit mehreren der angegebenen Lösungen oder getrennt für sich durch zusätzliche Leitungen zugegeben werden.
  • Die polymerisierte Dispersion fließt infolge ihres Gewichts in etwa derselben Geschwindigkeit, wie die neuen Bestandteile in das System eingebracht werden aus der Leitung 66 über die mit dieser verbundenen Leitung 72 in ein auf einem niedrigeren Niveau angeordneten Reaktionsgefäß 74, das zur Durchführung der zweiten Stufe des Verfahrens dient und in dem die Polymerisierung der abgezogenen Dispersion zu Ende geführt wird.
  • Die Leitung 72 weist ein siphonförmig gegen die Oberseite des Reaktionsgefäßes 70 gebogenes U-Stück aul, das der Einstellung des Flüssigkeitspegels und der Durchlaufzeit der in dem Reaktor 70 befindlichen Flüssigkeit dient.
  • Die Leitung 72 besitzt einen Entnahmehahn 73.
  • Die in dem Reaktionsgefäß 74 umgesetzte Dispersion fließt durch ihr eigenes Gewicht über eine Leitung 75 in eine Umwälzpumpe 76. Die Leitung 75 weist ebenfalls ein siphonförmig gegen die Oberseite des Reaktors 74 gebogenes U-Stück auf, das der Einstellung des Pegels der in dem Reaktor 74 befindlichen Dispersion und deren Durchfluß dient.
  • Aus der Umwälzpumpe 76 fließt die Dispersion in einen Wärmeaustauscher 77, der den überfließenden Teil der Dispersion in ein kontinuierlich arbeitendes Filter 78 befördert. In dem Filter 78 wird das Polymerisationsprodukt in Form eines Kuchens abgetrennt. Die abgezogene Flüssigkeit wird dann in ein Vakuumaufnahmegefäß geleitet.
  • Eine mit einem Rotamesser 65a und einem Ventil oder Hahn 65b versehene Leitung 65 mündet in die Leitung 75. Die Leitung 65 dient der Zugabe des schnellwirkenden Unterbrechers zu der von dem Reaktor 74 kommenden Dispersion.
  • Eine Leitung 80 verbindet das aus der Leitung 75, der Umwälzpumpe 76 und dem Wärmeaustauscher 77 bestehende Kreislaufsystem. Die Leitung 79 dient als Kurzschlußleitung zwischen dem Ausflußende des Wärmeaustauschers 77 und dem Einlauf in die Umwälzpumpe 76. In die Leitung 75 ist ein Abzugshahn 81 eingeschaltet. Das vom Filter 78 kommende Filtrat wird zur Abtrennung von nicht zur Umsetzung gekommenen Bestandteilen und Nebenprodukten weiterbehandelt und wieder verwendet.
  • Sowohl der Reaktor 70 als auch der Reaktor 74 werden unter Stickstoffatmosphäre betrieben. Sie sind mit Doppelmänteln ausgerüstet, durch die auf konstanter Temperatur gehaltenes Wasser zirkuliert.
  • Das Wasser fließt dabei zuerst durch den Wärmeaustauscher 68, geht dann durch den Doppelmantel des aus der ersten Stufe des Verfahrens dienenden Reaktors 70 und schließlich durch den Mantel des der zweiten Stufe des Verfahrens dienenden Reaktionsgefäßes 74.
  • Es ist nicht unbedingt erforderlich, daß die Anlage mit zwei Reaktionsgefäßen, wie dargestellt, betrieben wird. Es können auch nur ein Reaktionsgefäß oder auch drei, vier, fünf oder mehr in Serie oder parallel geschaltete Reaktionsgefäße verwendet werden. Es können auch diskontinuierlich arbeitende Filter verwendet werden. Die Anordnung ist in dem dargestellten Beispiel so getroffen, daß die polymerisierte Dispersion in jeder Stufe durch ihr eigenes Gewicht weiterfließt. Die verschiedenen Reaktionsgefäße können jedoch auch auf einem gemeinsamen Niveau angeordnet werden. Zur Weiterbeförderung der Dispersion werden dann entsprechende Pumpen verwendet.
  • Die verschiedenen Polymerisationskomponenten werden im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 15"C aufbewahrt. Sie treten auch bei dieser Temperatur in das System ein. Sie können jedoch auch bei höheren Temperaturen, beispielsweise von 25"C und darüber aufbewahrt werden.
  • Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung näher veranschaulichen: Beispiel 1 Es wurde eine Anlage, wie in F i g. 1 dargestellt, verwendet. 100 Gewichtsteile Acrylnitril, die 1,0 Gewichtsteil eines tertiären Dodecylmercaptans enthielten, wurden unter einer Stickstoffatmosphäre in das Vorratsgefäß 10 eingebracht.
  • In das Vorratsgefäß 19 wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 20Gewichtsteile luftfreies, deionisiertes Wasser, die 2,0 Gewichtsteile Kaliummetabisulfit enthielten, eingeführt.
  • In das Vorratsgefäß 14 wurde unter einer Stickstoffatmosphäre eine Mischung eingebracht, die aus 980 Gewichtsteilen luftfreiem, deionisiertem Wasser, 5,0 Gewichtsteilen l000/oiger Phosphorsäure, 1,0 Gewichtsteil Kaliumpersulfat und 35 Gewichtsteilen eines »aktiven« Mischpolymerisates bestand. Das aktive Mischpolymerisat bestand aus einem solchen das von seinem Polymerisationsmedium nicht abgetrennt wurde und welches 70 Gewichtsprozent N-Methylmethacrylamid und 30 Gewichtsprozent Acrylnitril enthielt.
  • Die Polymerisationskomponenten wurden nun aus den drei Vorratsgefäßen mit solchen Geschwindigkeiten kontinuierlich in den Reaktor 24 eingeführt, daß die relativen Gewichtsverhältnisse der aus den Vorratsgefäßen 10, 14 und 19 zugeführten Komponenten bei 1,0:10,1:0,218 oder 4,58:46,4:1,0 lagen. Die in den Vorratsgefäßen 10 und 14 aufbewahrten Bestandteile, also das Acrylnitril, das tertiäre Dodecylmercaptan, die Phosphorsäure, das Amidmischpolymerisationsprodukt, der Persulfatkatalysator und der größte Teil des Wassers, wurden zuerst bei 25"C intensiv miteinander gemischt, unmittelbar bevor die Komponenten aus dem Vorratsgefäß 19, also der Kaliummetabisulfitaktivator und der Rest des Wassers zugegeben wurden. Diese letzteren Komponenten wurden unmittelbar, bevor die Mischung in den Reaktor gelangte, zugegeben.
  • Der Reaktor befand sich auf einer Temperatur von etwa 35"C.
  • Die Polymerisation setzte fast unmittelbar ein.
  • Der entstandene Polymerisationsschlamm oder die entstandene Polymerisationsemulsion wurde aus dem Reaktor mit derselben Geschwindigkeit abgezogen, wie die Ausgangskomponenten aus den Vorratsgefäßen in den Reaktor eingebracht wurden.
  • Die Kontaktzeit im Reaktor läßt sich somit beim Verfahren der Erfindung durch Einstellung der Zugabegeschwindigkeit der Reaktionskomponenten leicht steuern.
  • Im vorliegenden Beispiel betrug die Kontaktzeit 2 Stunden. Bei Temperaturen von 35"C ergeben sich besonders brauchbare Produkte bei Kontaktzeiten von etwa 30 Minuten bis zu 3 Stunden. Das erhaltene Polymerisationsprodukt besaß einen Erweichungspunkt von über 200"C. Es war löslich in den üblichen Polyacrylnitrillösungsmitteln, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Athylencarbonat, y-Butyrlacton u. dgl. Unter Verwendung dieser Lösungsmittel wurden leicht filtrierbare Lösungen erhalten, die leicht zu Fäden versponnen werden konnten. die ausgezeichnete physikalische Eigenschaften und eine hervorragende Affinität für die handelsüblichen Farbstoffe aufwiesen. Das Polymerisationsprodukt eignete sich auch zur Herstellung von Filmträgern für photographische Zwecke.
  • Obwohl natürlich die Polymerisation in dem angegebenen Beispiel bis zu einem beliebigen Umsetzungsgrad geführt werden kann, erwies es sich doch als vorteilhaft, das Verfahren derart durchzuführen, daß etwa 7001o bis im wesentlichen 1000/o des Acrylnitrils zum modifizierten Polymerisationsprodukt umgesetzt waren.
  • In diesem Beispiel wurde ein »aktives« Vorpolymerisat verwendet. Dieses kann jedoch auch durch eine entsprechende Menge eines »inaktiven« Vorpolymerisates ersetzt werden. Unter einem »inaktiven« Vorpolymerisat ist dabei ein solches zu verstehen, das von seinem Polymerisationsmedium abgetrennt wurde, bevor es nach dem Verfahren der Erfindung eingesetzt wurde.
  • Unter Verwendung von inaktiven Mischpolymerisaten hergestellte Polymerisationsprodukte eigneten sich ebenfalls zur Herstellung von Fäden.
  • Beispiel 2 Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde ein modifiziertes Acrylnitrilpolymerisat hergestellt, bei dem das Acrylnitril den größten Bestandteil bilden sollte. In das Vorratsgefäß 10 wurde eine Mischung, bestehend aus 100 Gewichtsteilen Acrylnitril, 5,6 Gewichtsteilen einer 30%eigen Lösung aus N-Methylmethacrylamid in Wasser und 1 Gewichtsteil tertiäres Dodecylmercaptan, eingeführt. Das Vorratsgefäß 14 wurde mit einer Mischung im Verhältnis von 307 Gewichtsteilen einer 100/0eigen Lösung eines aktiven Vorpolymerisates in seinem ursprünglichen Polymerisationsmedium, das aus 70 Gewichtsprozent N-Methylmethacrylamid und 30 Gewichtsprozent Acrylnitril hergestellt worden war, sowie mit 5,8 Gewichtsteilen 850/oiger Phosphorsäure, 1 Gewichtsteil Kaliumpersulfat und 1140 Gewichtsteilen Wasser beschickt. Das Vorratsgefäß 19 wurde mit einer Mischung im Verhältnis von 2 Gewichtsteilen Kaliummetabisulfit und 20Gewichtsteilen Wasser beschickt. Die Mischungen oder Lösungen aus den Vorratsbehältern 10, 14 und 19 wurden kontinuierlich gemischt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit solchen Geschwindigkeiten in das Reaktionsgefäß eingeführt, daß die relativen Gewichtsverhältnisse der in den Reaktor gelangenden Komponenten zueinander etwa 1,0 :10,1: 0,218 betrugen.
  • Das Verfahren wurde dann weiter, wie im Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt. Die Umsetzung der monomeren Verbindungen zum modifizierten Polymerisationsprodukt betrug etwa 96 Gewichtsprozent. Das verwendete Wasser war luftfrei und deionisiert. Das gewonnene Polymerisationsprodukt besaß einen Erweichungspunkt von über 2000 C.
  • Es war mit Polyacrylnitril und mit anderen Acrylnitrilpolymerisationsprodukten in hohem Maße verträglich, d. h., es ließ sich mit diesen Polymerisationsprodukten leicht mischen, ohne daß inhomogene Mischungen auftraten. Das Polymerisationsprodukt zeigte eine verbesserte Löslichkeit in Acrylnitrillösungsmitteln, wie in N, N- Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Athylencarbonat, y-Butyrlacton.
  • Aus dem Polymerisationsprodukt ließen sich Lösungen mit sehr hohem Festkörpergehalt herstellen. Dieser Umstand ist gerade für die Faserherstellung von äußerster Wichtigkeit. Die Lösungen blieben bei einem Festkörpergehalt des Polymerisationsproduktes von 25 bis 40°/0 klar und farblos, fließend und filtrierbar. Bei Temperaturen unter 100°C setzen sich keine gelatinierten Bestandteile ab, im Gegensatz zu den bisher bekannten Lösungen mit hohem Acrylnitril-Polymerisationsprodukt-Festkörpergehalt, die schon bei Temperaturen über 100°C zum Gelatinieren neigen. Infolge der anwendbaren niederen Temperaturen bleiben die Lösungen und die aus diesen hergestellten Artikel, beispielsweise in Fasern und Garne, frei von unerwünschten Färbungen.
  • Das Polymerisationsprodukt lieferte Fäden, die eine gute Feuchtigkeitsaufnahme aufwiesen und die sich mittels der üblichen Farbstoffe ausgezeichnet färben ließen.
  • Die Faden ließen sich leichter verstrecken als die nach bekannten Verfahren hergestellten Fäden. Sie wiesen eine wesentlich verbesserte Dehnbarkeit bei jeder angegebenen Zugfestigkeit, beispielsweise von 40 bis 500/0 auf. Das Polymerisationsprodukt eignete sich auch zur Herstellung von Filmträgern für photographische Zwecke.
  • Beispiel 3 Es wurde wiederum in der im Beispiel 1 beschriebenen Anlage gearbeitet. Das Verfahren wurde folgendermaßen durchgeführt: In das Vorratsgefäß 10 wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 100 Gewichtsteile Acrylnitril, die 1,0 Gewichtsteil tertiäres Dodecylmercaptan enthielten, eingebracht. In das Vorratsgefäß 19 wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 20 Gewichtsteile luftfreies, deionisiertes Wasser eingebracht, das 2,0 Gewichtsteile Kaliummetabisulfit enthielt.
  • In das Vorratsgefäß 14 wurde unter einer Stickstoffatmosphare eine Mischung, bestehend aus 665 Gewichtsteilen luftfreiem, deionisiertem Wasser, 5,0 Gewichtsteilen 100%iger Phosphorsäure, 1,0 Gewichtsteil Kaliumpersulfat und 350 Gewichtsteilen einer 10%igen Lösung aus einem zu 70010 aus N-Methylmethacrylamid und zu 300/0 aus Acrylnitrileinheiten bestehenden Mischpolymerisationsprodukt in seiner waßrigen Polymerisationsmischung, eingebracht. Die Polymerisation des Mischpolymerisationsproduktes wurde nach einer 700/oigen Umsetzung unterbrochen, so daß in der Reaktionsmischung des Produktes noch nicht zur Umsetzung gekommene monomere Verbindungen anwesend waren.
  • Die Ansätze wurden kontinuierlich mit solcher Geschwindigkeit aus den Vorratsgefäßen in den Reaktor 24 eingeführt, daß die relativen Gewichtsverhältnisse der Ansätze der Vorratsbehälter 10, 14 und 19 bei 1,0:10,1: 0,218 oder 4,58 : 46,4 : 1,0 lagen. Die Ansätze der Vorratsgefäße 10 und 14, also das Acrylnitril, das tertiäre Dodecylmercaptan, die Phosphorsäure, das Amidmischpolymerisat, der Persulfätkatalysator und der größere Teil des insgesamt verwendeten Wassers, wurden zuerst innig bei 25°C vermischt, unmittelbar bevor der Ansatz aus dem Vorratsgefäß 19, also der Bisulfitaktivator und der Rest des Wassers, zugegeben wurden. Nach Zugabe des Bisulfitaktivators wurde die Mischung unmittelbar in den Reaktor eingeleitet, der auf einer Temperatur von 35°C gehalten wurde. Die Polymerisation setzte dabei fast unmittelbar ein. Nach einer Kontaktzeit von 50 Minuten wurde das Polymerisationsprodukt in Form eines Schlammes abgezogen. Durch Analyse der Mischung auf nicht umgesetzte monomere Verbindungen wurde festgestellt, daß die Umsetzung bis zu einer 700/oigen Reaktion der monomeren Verbindungen zu dem modifizierten Polymerisationsprodukt fortgeschritten war. Das Polymerisationsprodukt war in verschiedenen Lösungsmitteln, wie N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, Athylencarbonat, r-Butyrolacton u. dgl., löslich. Es lieferte gut filtrierbare Lösungen, die leicht nach dem Naß- oder Trockenspinnverfahren zu Fäden und Fasern versponnen werden konnten, welche gute physikalische Eigenschaften und eine ausgezeichnete Affinität für die handelsüblich verwendeten Farbstoffe aufwiesen.
  • Das Polymerisationsprodukt eignete sich auch besonders gut zur Herstellung von photographischen Filmträgern.
  • Da beim kontinuierlichen Verfahren der Erfindung in jedem Zeitabschnitt lediglich eine verhältnismäßig kleine Menge der monomeren Verbindung polymerisiert wird, kann die Reaktionswärme leichter verteilt werden. Die Temperatur kann derart genau gesteuert werden, daß unterschiedliche Umsetzungsgeschwindigkeiten vermieden werden.
  • Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Polymerisate besitzen eine enge Molekulargewichtsverteilung.
  • Wie bereits erwähnt, treten bei den Chargenverfahren zwangläufig Schwankungen der relativen Mengenverhältnisse der Bestandteile auf. Diese Schwankungen führen zwangläufig zu einer weiten Streuung des Molekulargewichtes. Die gemäß dem Verfahren der Erfindung verbesserte Streuung des Molekulargewichtes läßt sich darauf zurückführen, daß die relativen Mengenverhältnisse der umzusetzenden Verbindungen zueinander im wesentlichen konstant bleiben. Das Molekulargewicht eines in einem bestimmten Augenblick gebildeten Polymerisationsproduktes ist also jeweils dasselbe wie das Molekulargewicht des zu einer beliebigen weiteren Zeit gebildeten Produktes.
  • B e i s p i e 1 4 (Vergleichsbeispiel) Um die Vorteilhaftigkeit des vollkontinuierlichen Verfahrens der Erfindung gegenüber einem diskontinuierlichen Verfahren zu veranschaulichen, wurden folgende Versuche durchgeführt: Versuch 1 In einem mit einem Rührwerk versehenen Autoklav wurde bei einer Temperatur von 35°C unter einer Stickstoffatmosphäre folgender Ansatz polymerisiert: (70 : 30) N-Methylmethacrylamid- Gewichts-Acrylnitril-Mischpolymerisat (Vor- teile polymerisat) . . 26 Acrylnitril .............. 71,4 N-Methylmethacrylamid .. .. 2,6 Wasser ............ .. 1110 tert.-Dodecylmercaptan . . 0,7 Kaliumpersulfat ... . . 0,7 Kaliummetabisulfit .. 1,4 Phosphorsäure . 1,77 Das erhaltene Polymerisat besaß eine Grundviskosität von 1,83 und löste sich nur langsam in Dimethylformamid zu einer Lösung mit 260/oigem Festkörpergehalt. Die rohe Lösung besaß eine Filtrierbarkeit von 1,26 kg pro Quadratmeter Filterfläche. Beim Verspinnen mit einer Geschwindigkeit von 15,24m pro Minute wurden Fäden mit einem maximalen Verstreckungsverhältnis von 6,1 : 1 erhalten. Die verstreckten Fäden besaßen eine Festigkeit von 2,9 g pro Denier und eine Dehnbarkeit von 220in.
  • Versuch 2 Die Bestandteile des Versuches 1 wurden in den angegebenen Mengen unter den Bedingungen des Beispiels 2, d. h. in kontinuierlicher Verfahrensweise polymerisiert. Das dabei erhaltene Polymerisat besaß eine Grundviskosität von 1,77. Es löste sich in Dimethylformamid rasch zu einer Lösung mit 280/oigem Festkörpergehalt, und zwar mit einer Filtrierbarkeit von 8,96 kg pro Quadratmeter. Beim Verspinnen mit einer Geschwindigkeit von 15,24m pro Minute wurden Fäden mit einem maximalen Verstreckungsverhältnis von 9 :1 erhalten. Die Fäden besaßen eine Festigkeit von 3,79 g pro Denier und eine Dehnbarkeit von 26,60/o.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung verspinnbarer Pfropfmischpolymerisate des Acrylnitrils durch Polymerisation von 5 bis 95 Gewichtsteilen Acrylnitril oder einer Mischung aus 85 bis 99,5 Gewichtsprozent Acrylnitril und 15 bis 0,5 Gewichtsprozent wenigstens einer weiteren, eine -CH=C -Gruppe enthaltenden monomeren Verbindung in Gegenwart von 95 bis 5 Gewichtsteilen eines vorgebildeten aktiven oder in aktiven Vorpolymerisats, das aus einem N-Alkylacrylamid der Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, und einer weiteren monoäthylenisch ungesättigten Verbindung durch mindestens 70-bis l000toige Polymerisation hergestellt worden ist, in Gegenwart von Wasser und Polymerisationsinitiatoren bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß das Verfahren vollkontinuierlich durchgeführt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 818 693; USA.-Patentschriften Nr. 2 620 324, 2 642 418, 2 649 434, 2657191.
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