[go: up one dir, main page]

DE1184496B - Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidylaether enthalten - Google Patents

Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidylaether enthalten

Info

Publication number
DE1184496B
DE1184496B DED36828A DED0036828A DE1184496B DE 1184496 B DE1184496 B DE 1184496B DE D36828 A DED36828 A DE D36828A DE D0036828 A DED0036828 A DE D0036828A DE 1184496 B DE1184496 B DE 1184496B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
novolaks
phenol
polyglycidyl ethers
molding compounds
molded parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED36828A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Eugen Kuhr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dynamit Nobel AG
Original Assignee
Dynamit Nobel AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel AG filed Critical Dynamit Nobel AG
Priority to DED36828A priority Critical patent/DE1184496B/de
Publication of DE1184496B publication Critical patent/DE1184496B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C08L63/04Epoxynovolacs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidyläther enthalten Verfahren zum Herstellen von Formteilen mit erhöhter Wärmefestigkeit durch Härten von Epoxydharzformmassen sind bekannt. Als Epoxydharz wird ein Polyglycidyläther eines Novolaks auf Basis eines Kondensationsproduktes aus Bisphenolen und Formaldehyd verwendet. Die Herstellung von Novolaken aus Bisphenolen ist aber technisch schwieriger durchzuführen als die übliche Herstellung von Novolaken aus Phenol, Kresol oder Xylenol. Diese Kondensate konnten sich trotz der guten Wärmeeigenschaften in der Praxis nicht durchsetzen.
  • Es sind weiterhin Formmassen bekannt, die einerseits einen Phenol-Formaldehyd-Novolak und andererseits einen Polyglycidyläther eines mehrwertigen Phenols oder eines Polyols enthalten. Der Anteil des Polyglycidyläthers soll zwischen 5 und 20°/o liegen bezogen auf die Menge des eingesetzten Novolakes.
  • Die Wärmestandfestigkeit und die -formbeständigkeit der ausgehärteten Massen ist jedoch gering, wodurch der Anwendungsbereich so zusammengesetzter Formmassen stark eingeengt wird.
  • Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen durch Hitzehärten von Formmassen, die Novolake aus Phenol, Kresol oder Xylenol bzw. deren Mischungen und Formaldehyd, übliche basische Katalysatoren sowie Polyglycidyläther enthalten.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die als Polyglycidyläther Glycidyläther von Novolaken des Phenols, Kresols oder Xylenols bzw. deren Mischungen. enthalten.
  • Unter Polyglycidyläther werden hier jene Glycidyläther verstanden, die 2 und mehr Glycidylreste im Molekül enthalten.
  • Die Tatsache, daß derartige Mischungen nach Härtung Produkte mit einer hohen Warmformbeständigkeit ergeben, ist um so überraschender, als Novolake mit Polyglycidyläthern bisher nur Formmassen ergaben, die zu Formteilen niedrigerer Martenswerte härtbar sind. Die Härtung wird hierbei vorzugsweise in Gegenwart basischer Katalysatoren vorgenommen.
  • So besitzen beispielsweise ungefüllte Prüfstäbe aus einem Phenolnovolak mit durchschnittlich 6 Phenolkernen im Molekül und einem Epoxyharz mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 200 aus einem Novolak mit durchschnittlich 4 Phenolkernen im Molekül dagegen einen Martenswert über 150"C, während Prüfstäbe aus dem gleichen Novolak und einem Epoxydharz von Epoxyäquivalentgewicht 200 aus Bisphenol-A einen Martenswert unter 120"C haben.
  • Auch nach der USA.-Patentschrift 2 521 912 werden Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukte mit flüssigen Polyepoxyden umgesetzt. Die anzuwendenden Polyepoxyde sind in Spalte 3, Zeilen 10 bis 30 des USA.-Patentes näher bezeichnet. Mit diesen Polyepoxyden lassen sich in Kombination mit Novolaken nicht so hohe Warmformbeständigkeiten erzielen wie mit Polyepoxyden aus Novolakharzen. In den Beispielen dieses USA.-Patentes sind als flüssige Polyepoxyde nur die Glycidyläther oder Polyglycidyläther von aliphatischen Alkoholen angeführt.
  • Die gemäß der Erfindung zu verwendenden Novolake werden aus Phenol, Kresol oder Xylenol oder deren Gemischen durch saure Kondensation mit Formaldehyd wie üblich hergestellt. Nicht umgesetzte Phenole werden aus dem Produkt entfernt. Die durchschnittliche Zahl der Phenolkerne im Novolakmolekül muß mehr als 2 sein und wird nach oben durch die Schmelzbarkeit bzw. Löslichkeit begrenzt.
  • Die für die Herstellung der Epoxydharze zu verwendenden Novolake sollen nicht zu hochmolekular sein. Über 9 Phenolkerne im Molekül enthaltende Novolake sind nur schwierig zu Epoxydharzen zu verarbeiten.
  • Das Mischen von Novolak- und Epoxydharzkomponenten kann auf verschiedene Weise erfolgen, beispielsweise als Pulver oder als Schmelze oder in Lösung. In zahlreichen Fällen ist es vorteilhaft, den Katalysator der Novolakkomponente zuzusetzen.
  • Als Katalysatoren werden basische Stoffe verwendet, wie NaOH, KOH, K2CO3, K-phenolat, insbesondere aber Amine oder deren Salze. Diese können primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen besitzen. Es können ein- oder mehrwertige Amine sein, beispielsweise Dimethylbenzylamin, Dimethylhexadecylamin, Dimethylaminopropylamin, Triäthylentetramin oder permethyliertes Triäthylentetramin. Farbstoffe, Gleitmittel, Füllstoffe, in gewissem Umfang auch modifizierte Harze oder die Brennbarkeit hemmende Stoffe können den Formmassen zugesetzt werden. Als Füllstoffe können beispielsweise verwendet werden pulverförmige, wie Kaolin, Quarzmehl, Glimmer, Calciumcarbonat u. dgl., als faserförmige Glas- oder Asbestfasern, Baumwolle oder Sisal, Gewebe oder Vliese aus Natur- oder Kunstfasern oder Glas- oder keramischen Fasern.
  • Für die Herstellung von Schichtstoffen werden die Bahnen gewöhnlich mit Lösungen der Reaktionsmischung imprägniert und getrocknet, wobei gleichzeitig ein Vorkondensieren auf den gewünschten Fluß vorgenommen wird.
  • Preßmassen können zum Teil bei nicht zu hoher Viskosität der Reaktionsmischung auch ohne Lösungsmittel unter Erwärmen in Kneter hergestellt werden.
  • Für Übungszwecke können die Reaktionsmischungen gegebenenfalls in Pulverform durch Sintern bzw.
  • Wirbelsintern aufgetragen werden.
  • Beispiel 1 Zur Herstellung eines warmformbeständigen Schichtstoffes wird eine Mischung aus 3 kg Phenol-Novolak (hergestellt durch salzsaure Kondensation von Phenol und Formaldehyd und Abdestillieren des überschüssigen Phenols), der etwa 7 Phenolkerne im Molekül enthält und 4 kg Epoxyharz mit dem Epoxydäquivalentgewicht 200 (hergestellt aus einem Phenolnovolak, der im Mittel 4 Phenolkerne im Molekül enthält, durch Umsetzung mit überschüssigem Epichlorhydrin bei etwa 100°C in Gegenwart von ungefähr 1 Mol Natronlauge je Mol phenolischer Hydroxylgruppe unter Abdestillieren von Wasser und Epichlorhydrin, Entfernen von Kochsalz und Abdestillieren des überschüssigen Epichlorhydrins bzw. etwaiger Lösungsmittel) in 6 kg Aceton verwendet.
  • Als Katalysator werden der Lösung 35 g Dimethylaminopropylamin zugesetzt. Glasgewebebahnen von Quadratmetergewicht 140 g werden mit dieser Lösung imprägniert und anschließend 4 Stunden bei 60"C getrocknet. Der Harzgehalt der Bahnen beträgt etwa 50 Gewichtsprozent. Vier Lagen der imprägnierten Bahnen werden aufeinandergelegt und mit 100 kg/cm2 15 Minuten bei 175"C zwischen Blechen und Papierpolstern gepreßt. Die Platte ist etwa 1 mm dick, kalt stanzbar und besitzt hohe Biegfestigkeit sowie hohe Härte in der Wärme.
  • Es ist unzweckmäßig, den Matrenswert (Formbeständigkeit unter Biegebeanspruchung in der Wärme) zu messen, denn er liegt, durch den hohen Glasgehalt bedingt, über dem Meßbereich. Deshalb wurde aus den gleichen Komponenten, jedoch ohne Glasgewebe und ohne Verwendung von Lösungsmittel, eine Platte über die Schmelze hergestellt, die bei der Flachstabprüfung (4 mm Dicke, 15 mm Breite, 60 mm Länge) einen Martenswert von 157"C hatte. Eine Platte aus dem gleichen Novolak, jedoch einem Epoxyharz vom Epoxydäquivalentgewicht 200 auf Basis Bisphenol-A hat einen Martenswert unter 130"C.
  • Werden der Reaktionsmischung dieses Beispiels 1501o der Gesamtharzmenge an chloriertem Terphenyl und 7 O/o Antimontrioxyd zugesetzt, so sind die Schichtstoffplatten selbstlöschend. Zusätzlich kann dem Glasgewebeschichtstoff dieses Beispiels während des Preßvorganges gleichzeitig eine mit einem geeigneten Kleber versehene Cu-Folie auf einer Seite aufkaschiert werden.
  • Beispiel 2 Zur Herstellung einer warmformbeständige Teile liefernden Preßmasse werden in einem Kneter bei 800 C nacheinander folgende Komponenten eingetragen: 200 g Phenolnovolak mit 5 bis 6 Phenolkernen im Molekül, in welchen zuvor 3 g Dimethylaminopropylamin bei 120"C eingerührt wurden, 400 g Epoxyharz vom Epoxydäquivalentgewicht 200 (hergestellt aus einem ortho-Kresolnovolak mit durchschnittlich 2,8 o-Kresolresten im Molekül in derselben Weise wie das Epoxydharz im Beispiel 1).
  • Nachdem die beiden Harze vermischt sind, werden 600 g kurzfaseriger Asbest zusammen mit 60 g Eisenoxydschwarz und 12 g Zinkstearat untergeknetet.
  • 5 bis 10 Minuten nach Zugabe des Asbestes wird der Kneter entleert und die Masse zum Abkühlen auf ein Blech verteilt. Die Masse ist bei Raumtemperatur klebefrei. Zum Einstellen des richtigen Flusses muß sie gegebenenfalls noch 1 bis 2 Stunden bei 60"C gehalten werden. Mit 100 kg/cm2 gibt sie bei 180"C in 5 Minuten Preßteile mit einer Warmformbeständigkeit über 130"C, während Teile aus dem gleichen Novolakharz, jedoch mit einem Epoxyharz vom Äquivalentgewicht 200 auf Basis Bisphenol-A unter 120"C Warmformbeständigkeit besitzen.
  • Beispiel 3 Zur Herstellung eines 0,5 mm dicken wärmeschützenden Überzugs auf der Innenseite eines Stahlrohres von 10 cm Durchmesser werden 400 g des gleichen Epoxyharzes und 250 g des gleichen Novolakharzes, wie sie im Beispiel 1 verwendet wurden, in 250g Aceton gelöst, mit 5 g Dimethylaminopropylamin verrührt und mit 200 g feinem Quarzmehl und 150 g Asbestmehl zu einer weichen Spachtelmasse verarbeitet, die in etwa 0,7 mm dicker Schicht in das Rohr eingetragen wird. Darauf wird das Rohr unter Rotieren allmählich auf 140"C erhitzt. Nach 2 Stunden ist ein wärmefester, harter, isolierender Überzug im Rohr entstanden.
  • Das vorstehend beschriebene Verfahren zur Herstellung von Formteilen oder Überzügen besitzt außer dem Vorteil der höheren Wärmebeständigkeiten gegenüber den bekannten technisch verwendeten Epoxyharzen den weiteren Vorteil, daß man sowohl als Ausgangsprodukt für die Herstellung der Polyglycidyläther als auch als Härter Produkte gleicher chemischer Struktur verwenden kann, was eine nicht unerhebliche Vereinfachung bei der Herstellung zur Folge hat.
  • Novolake als Härter für Epoxyharze einzusetzen, ist bekanntlich besonders vorteilhaft, da diese beispielsweise die aromatischen Amine zu ersetzen vermögen, ohne daß dadurch die mechanischen Eigenschaften der so gehärteten Produkte verschlechtert werden.
  • Auch gegenüber den Anhydriden mehrbasischer Karbonsäuren besitzt die Verwendung von Novolaken als Härter für Epoxyharze Vorteile. Anhydride sind vielfach feuchtigkeitsempfindlich und verursachen dadurch bei wechselnder Luftfeuchtigkeit Schwankungen der mechanischen Werte der Fertigteile, die bei großen Herstellungsserien unbedingt vermieden werden müssen. Auch wird die starke Reizwirkung auf die Schleimhäute bei der Heißhärtung mit Anhydriden oft als unerträglich empfunden. Dagegen entfallen bei der Verwendung von Novolaken als Härter sowohl die Reizwirkungen als auch die beschriebene Feuchtigkeitsempfindlichkeit.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zum Herstellen von Formteilen model Überzügen durch Hitzehärten von Formmassen, die Novolake aus Phenol, Kresol oder Xylenol bzw. deren Mischungen und Formaldehyd, übliche basische Katalysatoren sowie Polyglycidyläther enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die als Polyglycidyläther Glycidyläther von Novolaken des Phenols, Kresols oder Xylenols bzw. deren Mischungen enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 768 125.
DED36828A 1961-08-17 1961-08-17 Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidylaether enthalten Pending DE1184496B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED36828A DE1184496B (de) 1961-08-17 1961-08-17 Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidylaether enthalten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED36828A DE1184496B (de) 1961-08-17 1961-08-17 Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidylaether enthalten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1184496B true DE1184496B (de) 1964-12-31

Family

ID=7043310

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED36828A Pending DE1184496B (de) 1961-08-17 1961-08-17 Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidylaether enthalten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1184496B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0012714A1 (de) * 1978-10-30 1980-06-25 Ciba-Geigy Ag Epoxidformmassen, aus ihnen hergestellte Formkörper und ihre Verwendung

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB768125A (en) * 1953-09-03 1957-02-13 Shell Refining & Marketing Co Improvements in or relating to resinous compositions comprising a glycidyl polyetherand a phenol-formaldehyde resin

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB768125A (en) * 1953-09-03 1957-02-13 Shell Refining & Marketing Co Improvements in or relating to resinous compositions comprising a glycidyl polyetherand a phenol-formaldehyde resin

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0012714A1 (de) * 1978-10-30 1980-06-25 Ciba-Geigy Ag Epoxidformmassen, aus ihnen hergestellte Formkörper und ihre Verwendung

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2025343C2 (de) Gemische aus Aminomethylphenolen und deren Ausgangsverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Vernetzungsmittel
DE3803508C2 (de) Kalthärtendes, warm nachvernetzbares Harz auf Epoxidbasis
DE1745178B2 (de) Verfahren zur herstellung einer epoxydharzmischung
DE1041246B (de) Verfahren zur Herstellung kalt- oder warmgehaerteter modifizierter Epoxyharze
DE2738097A1 (de) Glycidylaether-zusammensetzung und ein verfahren zu ihrer herstellung
DE1184496B (de) Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidylaether enthalten
DE1770832B2 (de) Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen aus polyepoxid enthaltenden mischungen
DE1469948B2 (de) Verfahren zur herstellung von permanent magnetisierbaren formkoerpern
DE1495793C3 (de) Verfahren zum Herstellen von Epoxidpolyaddukten
EP0110198A1 (de) Mischungen spezieller cycloaliphatischer 1,2-Diepoxide und ihre Verwendung
DE2044720C3 (de) Verfahren zum Herstellen von mit EpoxkJ-GieBharzen vorimprägnierten Kohlenstoff-Fase rgeweben
DE1138542B (de) Formmassen, die Epoxydverbindungen und Novolake enthalten
DE1040235B (de) Verfahren zum Haerten von harzartigen Polyepoxyverbindungen durch Phenol-aldehydkondensationsprodukte
AT201293B (de) Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte
DE1745178C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer Epoxydharzmischung
DE1006152B (de) Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen
AT227948B (de) Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzen
DE1469948C3 (de) Verfahren zur Herstellung von permanent magnetislerbaren Formkörpern
AT209568B (de) Heiß härtbare Gemische aus Epoxydverbindungen und Dicarbonsäureanhydriden
DE1162076B (de) Haerten von Verbindungen mit mehr als einer Epoxydgruppe pro Molekuel
DE1150807B (de) Haerten von fluessigen Epoxyharzen
AT286647B (de) Wässerige Epoxydharzemulsion
AT307584B (de) Verfahren zur Herstellung eines Bindemittels für wässerige Überzugsmittel
DE963102C (de) Verfahren zur Herstellung von haertbaren Kunstharzen
DE1041244B (de) Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen