DE1184349B - Process for the preparation of dichlorophenyl monoisoalkyl ethers - Google Patents
Process for the preparation of dichlorophenyl monoisoalkyl ethersInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: C 07 cBoarding school Class: C 07 c
Deutsche KL: 12 q-14/04 German KL: 12 q- 14/04
Nummer: 1184 349Number: 1184 349
Aktenzeichen: L 40501IV b/12 qFile number: L 40501IV b / 12 q
Anmeldetag: 17. November 1961Filing date: November 17, 1961
Auslegetag: 31. Dezember 1964Opening day: December 31, 1964
Kernchlorierte Phenoläther sind schon längere Zeit als Weichmacher oder sogenannte Extender für Kunststoffe bekannt. Ihre Herstellung erfolgte bisher durch Umsetzen von Chlorbenzolen wie Trichlorbenzol, Tetrachlorbenzole und Hexachlorbenzol mit Alkoholen in Anwesenheit von Alkalien. Diese Chlorbenzole wurden wiederum in einem gesonderten ein- oder mehrstufigen Verfahren aus Hexachlorcyclohexan erhalten, so daß zur Herstellung von chlorierten Phenoläthern ausgehend von Hexachlorcyclohexan, besonders einem bei der technischen Herstellung von ^-Hexachlorcyclohexan erhaltenen Abfallisomerengemisch stets mehrstufige, verhältnismäßig umständliche Verfahren nötig waren.Nuclear chlorinated phenol ethers have been used as plasticizers or so-called extenders for a long time Known plastics. So far, they have been produced by converting chlorobenzenes such as trichlorobenzene, Tetrachlorobenzenes and hexachlorobenzene with alcohols in the presence of alkalis. These In turn, chlorobenzenes were made from hexachlorocyclohexane in a separate one-step or multi-step process obtained so that for the production of chlorinated phenol ethers starting from hexachlorocyclohexane, especially one obtained in the industrial production of ^ -hexachlorocyclohexane Waste isomer mixture always multistage, relatively cumbersome processes were necessary.
So wird beispielsweise nach einem bekannten Ver-' fahren aus dem Abfallisomerengemisch von Hexachlorcyclohexan durch Abspalten von Salzsäure in Gegenwart von Alkali Trichlorbenzol gewonnen, das durch vollständige Chlorierung in Hexachlorbenzol übergeführt werden kann. Durch Umsetzen des Hexachlorbenzol mit Butanol in Gegenwart von Alkali erhält man das Tetrachlordibutoxybenzol, das günstige weichmachende Eigenschaften für Kunststoffe, z. B. Chlorkautschuk oder Polyvinylchlorid, besitzt.For example, hexachlorocyclohexane is converted from the waste isomer mixture according to a known method obtained by splitting off hydrochloric acid in the presence of alkali trichlorobenzene, the can be converted into hexachlorobenzene by complete chlorination. By implementing the Hexachlorobenzene with butanol in the presence of alkali gives tetrachlorodibutoxybenzene, which favorable plasticizing properties for plastics, e.g. B. chlorinated rubber or polyvinyl chloride, owns.
Wird das Trichlorbenzol nur teilweise chloriert, so erhält man ein Gemisch aus isomeren Tetrachlorbenzolen, aus dem, nach dem Abtrennen der Hauptmenge des als Ausgangsstoff für die Herstellung von Trichlorphenoxyessigsäure dienenden 1,2,4,5-Isomeren, durch Umsetzen mit höheren Alkoholen in Gegenwart von Alkalien ein Gemisch aus Polychlorphenyläthern erhalten werden kann, das ebenfalls gute weichmachende Eigenschaften besitzt.If the trichlorobenzene is only partially chlorinated, a mixture of isomeric tetrachlorobenzenes is obtained, from which, after separating the bulk of the as starting material for the production of 1,2,4,5-isomers serving trichlorophenoxyacetic acid, by reacting with higher alcohols in the presence of alkalis, a mixture of polychlorophenyl ethers can be obtained which also has good plasticizing properties.
Eine wirtschaftliche Verwertung der in großen Mengen anfallenden Hexachlorcyclohexanabfallisomeren durch Verarbeitung zu kernchlorierten Phenoläthern nach den bisher bekannten, mehrstufigen Verfahren war jedoch nicht möglich, da der durch die umständliche Verfahrensweise bedingte hohe Preis dieser Äther einer Verwendung derselben in größerem Maßstabe im Wege stand.An economic utilization of the hexachlorocyclohexane waste isomers which are obtained in large quantities by processing to form nuclear chlorinated phenol ethers according to the previously known, multi-stage process was not possible, however, because of the high price caused by the cumbersome procedure this ether stood in the way of its use on a larger scale.
Es wurde nun gefunden, daß man Dichlorphenylmonoisoalkyläther herstellen kann, indem man Gemische aus Hxachlorcyclohexanisomeren, die bei der technischen Herstellung von /-Hexachlorcyclohexan nach der Abtrennung dieses Isomeren als Nebenprodukte erhalten werden, unter Erhitzen und in Gegenwart von Hydroxyden oder Oxyden der Alkali- und bzw. oder Erdalkalimetalle vorzugsweise Natriumhydroxyd und bzw. oder Calciumoxyd und bzw. oder Calciumhydroxyd mit verzweigtkettigen, aliphatischen Verfahren zur Herstellung von Dichlorphenylmonoisoalkyläthern It has now been found that dichlorophenyl monoisoalkyl ethers can be prepared by using mixtures from Hxachlorcyclohexanisomere, which in the industrial production of / -Hexachlorcyclohexan after separation of this isomer are obtained as by-products, with heating and in the presence of hydroxides or oxides of the alkali and / or alkaline earth metals, preferably sodium hydroxide and / or calcium oxide and / or calcium hydroxide with branched, aliphatic Process for the preparation of dichlorophenyl monoisoalkyl ethers
Anmelder:Applicant:
Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Ein- und Verkauf, München 15, Mittererstr. 3Lentia limited liability company,
Purchasing and sales, Munich 15, Mittererstr. 3
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Otto Pesta, Linz (Österreich)Dr. Otto Pesta, Linz (Austria)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Österreich vom 2. September 1961 (A 6724/61)Austria from September 2, 1961 (A 6724/61)
Alkoholen mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen oder Gemischen dieser Alkohole unter gleichzeitiger Entwässerung durch azeotrope Destillation umsetzt und nach dem Abdestillieren des nicht umgesetzten Alkohols den gebildeten Dichlorphenyl-monoisoalkyläther durch fraktionierte Destillation abtrennt.Alcohols with more than 4 carbon atoms or mixtures of these alcohols with simultaneous dehydration reacted by azeotropic distillation and after distilling off the unreacted Alcohol separates the dichlorophenyl monoisoalkyl ether formed by fractional distillation.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Dichlorphenyl-monoisoalkyläther können als Extenderweichmacher, als Lösungsmittel in der Lackindustrie, zur Herstellung chemikalienfester Chlorkautschukanstriche sowie zum Vermischen mit Klebstoffen vom Typ der Kontaktkleber dienen. Besonders geeignet sind diese Verbindungen für die Verwendung als Weichmacher in Chlorkautschuk- und Cyclokautschüklacken, Nach dem Verfahren der Erfindung gelingt es, die Hexachlorcyclohexanisomeren auf einfache Weise und wirtschaftlich zu verwerten.Those obtained by the process of the invention Dichlorophenyl monoisoalkyl ethers can be used as extender plasticizers, as solvents in the paint industry, for the production of chemically resistant chlorinated rubber paints as well as for mixing with adhesives of the type of contact adhesive are used. These compounds are particularly suitable for Use as a plasticizer in chlorinated rubber and cyclo rubber paints, according to the process of the invention it is possible to utilize the hexachlorocyclohexane isomers in a simple and economical manner.
Es war nicht zu «rwarten, daß die unmittelbare Umsetzung von Hexachlorcyclohexanisomeren mit verzweigtkettigen Alkoholen in guter Ausbeute zu Dichlorphenyl-monoisoalkyläthern führen würde. Verwendet man nämlich Butanol zrur Umsetzung, so bildet sich neben Trichlorbenzol als Hauptmenge nur geringe Mengen des Phenoläthers. Erst bei der Verwendung von Alkoholen mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen und bei gleichzeitiger Entfernung des Wassers durch eine azeotrope Destillation verläuft die Umsetzung in der gewünschten Richtung.It was not to be expected that the immediate Implementation of hexachlorocyclohexane isomers with branched-chain alcohols in good yield Dichlorophenyl monoisoalkyl ethers would lead. If you use butanol for the implementation, so In addition to trichlorobenzene, only small amounts of phenol ether are formed as the main amount. Only when using of alcohols with more than 4 carbon atoms and with simultaneous removal of the water the conversion proceeds in the desired direction by means of an azeotropic distillation.
Als besonders geeignet für das Verfahren der Erfindung haben sich die Alkohole 2-Äthylhexylalkohol, Isodecylalkohol oder Gemische aus isomeren Isooctanolen erwiesen.The alcohols 2-ethylhexyl alcohol, Isodecyl alcohol or mixtures of isomeric isooctanols have been proven.
Die für die Umsetzung erforderlichen Hydroxyde oder Oxyde der Alkali- und bzw. oder Erdalkali-The hydroxides or oxides of the alkali metal and / or alkaline earth metal required for the implementation
409 760/393409 760/393
metalle können sowohl in fester Form als auch als Lösung bzw. Suspension zugesetzt werden. Je größer die Alkalimenge gewählt wird, desto größer wird die Ausbeute an Diäthern im Verhältnis zu Monoäther sein. Besonders zweckmäßig hat sich die Verwendung von Natriumhydroxyd und bzw. oder Calciumoxyd und bzw. oder Calciumhydroxyd erwiesen. Als Wasserschleppmittel kann wie üblich Benzol, Toluol oder Benzin dienen. Es ist jedoch nicht nötig, ein Wasserschleppmittel zuzusetzen, da auch der als Reaktionsteilnehmer eingesetzte Alkohol als Wasserschleppmittel dienen kann.metals can be added either in solid form or as a solution or suspension. The bigger the amount of alkali chosen, the greater the yield of dieters in relation to monoether be. The use of sodium hydroxide and / or calcium oxide has proven particularly useful and / or calcium hydroxide proved. As usual, benzene, toluene or serve gasoline. However, it is not necessary to add a water entrainer, since the as Reactant used alcohol can serve as a water entrainer.
Das bei der Umsetzung erhaltene Gemisch wird zur Aufarbeitung zweckmäßig mit Wasser verrührt, die wasserunlösliche Schicht abgetrennt und alkalifrei gewaschen. Sie besteht in der Hauptsache aus dem Dichlorphenyl-monoisoalkyläther und dem aus der Umsetzung stammenden, überschüssigen Alkohol. Nach dem Abtrennen des Alkohols durch destillieren im Vakuum wird der Rückstand durch fraktionierte ao Destillation in zwei Fraktionen getrennt, die im wesentlichen aus dem Dichlorphenylmonoäther und Monochlorphenyldiäther bestehen.The mixture obtained in the reaction is advantageously stirred with water for work-up, the water-insoluble layer separated and washed alkali-free. It consists mainly of the Dichlorophenyl monoisoalkyl ether and the excess alcohol resulting from the reaction. After the alcohol has been separated off by distillation in vacuo, the residue is purified by fractionated ao Distillation separated into two fractions, consisting essentially of the dichlorophenyl monoether and Monochlorophenyl dieters exist.
Beispiel 1 a5Example 1 a 5
1 Mol Hexachlorcyclohexanabfallisomere wird mit 6 Mol Natriumhydroxyd, gelöst in 240 ecm Wasser und dann mit 4 Mol eines Isooctanolgemisches versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei einer Innentemperatur des Reaktionsgefäßes von 110 bis 180° C erhitzt, gleichzeitig wird das Wasser als azeotropes Gemisch mit dem vorhandenen Isooctanol abdestilliert. Nach dem Erkalten wird das Gemisch mit Wasser verrührt, die wasserunlösliche Schicht wird abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Das erhaltene öl wird destilliert, wobei nach dem Abdestillieren des überschüssigen Alkohols folgende zwei Fraktionen erhalten werden:1 mol of hexachlorocyclohexane waste isomer is mixed with 6 mol of sodium hydroxide, dissolved in 240 ecm of water and then mixed with 4 mol of an isooctanol mixture. The reaction mixture is 4 hours at a Internal temperature of the reaction vessel heated from 110 to 180 ° C, at the same time the water is as azeotropic mixture distilled off with the isooctanol present. After cooling, the mixture becomes stirred with water, the water-insoluble layer is separated off and washed neutral with water. The oil obtained is distilled, with the following after the excess alcohol has been distilled off two factions are obtained:
Fraktion 1: Siedepunkt bei 0,1 mm Quecksilber 120 bis 145° C, bestehend aus nahezu reinem Dichlorphenyl-monoisooctyläther. Die Ausbeute beträgt 178 g, entsprechend 65 % der Theorie.Fraction 1: Boiling point at 0.1 mm mercury 120 to 145 ° C, consisting of almost pure dichlorophenyl monoisooctyl ether. The yield is 178 g, corresponding to 65% of theory.
Fraktion 2: Siedepunkt bei 0,1 mm Quecksilber 145 bis 170° C, bestehend aus einem Gemisch aus Dichlorphenyl-monoisooctyläther und Monochlorphenyl-diisooctyläther. Ausbeute 14 g.Fraction 2: boiling point at 0.1 mm mercury 145 to 170 ° C, consisting of a mixture of Dichlorophenyl monoisooctyl ether and monochlorophenyl diisooctyl ether. Yield 14g.
Der erhaltene Dichlorphenyl-monoisooctyläther kann beispielsweise als Lösungsmittel für einen Kontaktkleber verwendet werden.The dichlorophenyl monoisooctyl ether obtained can be used, for example, as a solvent for a contact adhesive be used.
1 Mol Hexachlorcyclohexanabfallisomere wird mit 6 Mol Natriumhydroxyd, gelöst in 240 ecm Wasser und dann mit 2 Mol eines Isodecylalkoholgemisches versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden erhitzt, wobei die Innentemperatur des Reaktionsgefäßes 110 bis 210° C beträgt. Gleichzeitig wird das Wasser als azeotropes Gemisch mit dem vorhandenen Isodecanol und Trichlorbenzol abdestilliert. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verrührt, die wasserunlösliche Schicht wird abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Das dabei anfallende öl wird der fraktionierten Destillation unterworfen, wobei nach dem Abdestillieren des überschüssigen Alkohols und vorhandenen Trichlorbenzols folgende zwei Fraktionen erhalten werden:1 mol of hexachlorocyclohexane waste isomer is mixed with 6 mol of sodium hydroxide, dissolved in 240 ecm of water and then mixed with 2 mol of an isodecyl alcohol mixture. The reaction mixture is heated for 4 hours, the internal temperature of the reaction vessel being 110 to 210 ° C. At the same time that will Water is distilled off as an azeotropic mixture with the isodecanol and trichlorobenzene present. To When it cools, the reaction mixture is stirred with water and the water-insoluble layer is separated off and washed neutral with water. The resulting oil is used for fractional distillation subjected, after distilling off the excess alcohol and trichlorobenzene present the following two fractions can be obtained:
Fraktion 1: Siedepunkt bei 0,1 mm Quecksilber bis 160° C, bestehend aus nahezu reinem Dichlorphenyl-monoisodecyläther.
Die Ausbeute beträgt g, entsprechend 65,3 % der Theorie.
' Fraktion 2: Siedepunkt bei 0,1 mm Quecksilber ISO bis 200° C, bestehend aus einem Gemisch aus
Dichlorphenyl-monoisodecyläther und Monochlorphenylisodecylätherl
Die Ausbeute beträgt 11g.Fraction 1: Boiling point at 0.1 mm mercury up to 160 ° C, consisting of almost pure dichlorophenyl monoisodecyl ether. The yield is g, corresponding to 65.3% of theory.
Fraction 2: boiling point at 0.1 mm mercury ISO up to 200 ° C, consisting of a mixture of dichlorophenyl monoisodecyl ether and monochlorophenyl isodecyl ether. The yield is 11 g.
Versuch 1Attempt 1
Mit einem aus 20 g Chlorkautschuk, 5 g eines Ketonharzes, das ein Kondensationsprodukt von Cyclohexanon und Methylcyclohexanon ist, 19 g Äthylacetat, 19 g Methylisobutylketon, 19 g Toluol und 8,2 g Dichlorphenyl-monoisodecyläther hergestellten Lack werden folgende Proben angestellt, wobei sämtliche Lackfilme nach viertägiger Trocknung verwendet wurden:With one of 20 g of chlorinated rubber, 5 g of a ketone resin, which is a condensation product of Cyclohexanone and methylcyclohexanone is 19 g of ethyl acetate, 19 g of methyl isobutyl ketone, 19 g of toluene and 8.2 g of dichlorophenyl monoisodecyl ether produced varnish are made the following samples, wherein all paint films have been used after drying for four days:
1. Gitterschnittprobe: An den auf Glas aufgebrachten Lackfilmen wird mit einer spitzen Nadel eine Zeichnung in Form von schiefwinklig sich kreuzenden Geraden eingeritzt. ,1. Cross-cut sample: a Drawing incised in the form of straight lines crossing at an oblique angle. ,
2. Fallprobe: Ein Fallgewicht von 500 g, dessen untere Fläche als Halbkugel von einem Durchmesser von 2,5 cm ausgebildet ist, wird aus 60 cm Höhe auf ein mit dem betreffenden. Lack überzogenes Blech so fallen gelassen, daß der Schlag auf die lackierte Seite erfolgt.2. Falling test: A falling weight of 500 g, the lower surface of which is designed as a hemisphere with a diameter of 2.5 cm, is removed 60 cm high on one with the relevant. Paint coated sheet dropped so that the Hit the painted side.
3. Dornbiegeprobe: Lackierte Bleche von 0,5 mm Dicke werden um Dorne mit 4 mm bzw. 1,5 mm Durchmesser unter kräftigem Zug so herumgelegt, daß ein Biegewinkel von 180° C reerftiert. Um den Biegeradius exakt einzuhaiten, wird nach der Biegung der Biegedom samt dem herumgelegten lackierten Blech in einem Schraubstock zusammengepreßt.3. Mandrel bending test: Lacquered sheets of 0.5 mm Thicknesses are placed around mandrels with a diameter of 4 mm or 1.5 mm under strong tension so that that a bending angle of 180 ° C reerftiert. In order to keep the bending radius exactly, the bending dome and the lacquered sheet metal lying around pressed together in a vice.
4. Kugeleindruckprüfung und Rückstellung: Das über einer kreisförmigen öffnung von 4 cm Durchmesser frei liegende lackierte Blech wird mittels einer im Zentrum aufgesetzten Stahlkugel von 5 mm Durchmesser um 3,2 mm oder 4,2 mm eingedrückt, wobei die Kugel stets auf der nicht lackierten Fläche aufgesetzt und somit der Lackfilm auf Dehnung beansprucht wird. Es wird hierbei festgestellt, ob ein Aufreißen bzw. Ablösen des Lackfilmes erfolgt. Anschließend wird die gebildete Ausbauchung durch Zusammenpressen zwischen zwei Spannbacken wieder flachgedrückt und der Lackfilm neuerlich visuell begutachtet.4. Ball impression test and default: The one above a circular opening of 4 cm The diameter of the exposed painted sheet metal is fixed by means of a steel ball placed in the center 5 mm in diameter pressed in by 3.2 mm or 4.2 mm, with the ball always on placed on the unpainted surface and thus the paint film is stressed to stretch. It it is determined whether the lacquer film is tearing or peeling off. Afterward the bulge formed is restored by pressing between two clamping jaws pressed flat and the lacquer film examined again visually.
Der Lack erweist sich in sämtlichen Proben einem gleichen Lack der an Stelle von Dichlorphenylmonoisodecyläther die gleiche Menge an dem bekannten Weichmacher Chlordiphenyl enthält, ate völlig gleichwertig. Der Dichlorphenyl-monoisodecyläther besitzt gegenüber dem Chlordiphenyl jedoch eine bessere Lichtbeständigkeit und eine bessere Hitzebeständigkeit; außerdem ist er auch bei Wintertemperaturen im Gegensatz zu dem Chlordiphenyl flüssig.In all samples, the lacquer proves to be the same lacquer as in place of dichlorophenyl monoisodecyl ether contains the same amount of the known plasticizer chlorodiphenyl, ate completely equivalent. The dichlorophenyl monoisodecyl ether has however compared to the chlorodiphenyl better light resistance and better heat resistance; besides, he is also at winter temperatures in contrast to the chlorodiphenyl liquid.
Versuch 2Attempt 2
Ein aus 20 g Chlorkautschuk, 5 g des in Versuch 1 verwendeten Ketonharzes, 19 g Äthylacetat, 19 g Methylisobutylketon, 19 g Toluol und 8,2 g DicMor-One made from 20 g of chlorinated rubber, 5 g of the ketone resin used in Experiment 1, 19 g of ethyl acetate, 19 g Methyl isobutyl ketone, 19 g toluene and 8.2 g DicMor-
phenyl-monoisooctyläther hergestellter Lack wird den im Versuch 1 angegebenen Proben unterworfen. Er erweist sich in sämtlichen Proben einem Vergleichslack, der an Stelle der 8,2 g Dichlorphenylmonoisooctyläther dieselbe Menge Chlordiphenyl enthält, als völlig gleichwertig.Phenyl monoisooctyl ether produced varnish is subjected to the samples given in Experiment 1. It turns out to be a comparative varnish in all samples, the one in place of 8.2 g of dichlorophenyl monoisooctyl ether contains the same amount of chlorodiphenyl as completely equivalent.
Versuch 3Attempt 3
Ein aus 20 g Cyclokautschuk, 64 g Toluol, 6 g Äthylglykol und 9 g Dichlorphenyl-monoisodecyläther hergestellter Lack wird den im Versuch 1 genannten Proben unterzogen, wobei die Lackfilme vor der Probe wieder einer viertägigen Trocknung unterworfen werden.One made from 20 g of cyclo rubber, 64 g of toluene, 6 g of ethyl glycol and 9 g of dichlorophenyl monoisodecyl ether The paint produced is subjected to the samples mentioned in Experiment 1, with the paint films again subjected to a four-day drying process before the sample.
Der Lack erweist sich gegenüber einem Vergleichslack, der an Stelle von Dichlorphenyl-monoisodecyläther dieselbe Menge Chlordiphenyl enthält, in allen Proben als gleichwertig.The varnish proves to be compared to a comparative varnish that replaces dichlorophenyl monoisodecyl ether contains the same amount of chlorodiphenyl, considered equivalent in all samples.
Versuch 4Attempt 4
Ein aus 20 g Cyclokautschuk, 64 g Toluol, 6 g Äthylglykol und 9 g Dichlorphenyl-monoisooctyläther hergestellter Lack erweist sich bei Durchfüh- as rung der im Versuch 1 beschriebenen Proben einem gleichen Lack mit derselben Menge an Chlordiphenyl als Weichmacher als ebenbürtig.One made from 20 g of cyclo-rubber, 64 g of toluene, 6 g of ethyl glycol and 9 g of dichlorophenyl monoisooctyl ether The paint produced turns out to be a test when the samples described in Experiment 1 are carried out same paint with the same amount of chlorodiphenyl as a plasticizer as an equal.
Versuch 5Attempt 5
Ein aus 20 g Cyclokautschuk, 64 g Toluol, 6 g Äthylglykol und 9 g eines Gemisches aus Dichlorphenyl-monoisodecyläther und Monochlorphenyldiisodecyläther hergestellter Lack erweist sich bei der Durchführung der im Versuch 1 beschriebenen Proben einem gleichen Lack mit derselben Menge an Chlordiphenyl in allen Proben mit Ausnahme der Gitterschmttprobe als ebenbürtig. Bei der Gitterschnittprobe sind mit der Lupe geringfügige Beschädigungen zu sehen.One of 20 g of cyclo rubber, 64 g of toluene, 6 g of ethyl glycol and 9 g of a mixture of dichlorophenyl monoisodecyl ether lacquer produced by monochlorophenyl diisodecyl ether proves itself when carrying out the samples described in experiment 1 an identical varnish with the same amount of chlorodiphenyl in all samples with the exception of the Gitterschmttprobe as an equal. The cross-cut test shows slight damage with the magnifying glass to see.
Claims (1)
207, 186 628;Austrian patents No. 173 242,
207, 186,628;
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT672461A AT226682B (en) | 1961-09-02 | 1961-09-02 | Process for the production of nuclear chlorinated phenol ethers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1184349B true DE1184349B (en) | 1964-12-31 |
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Family Applications (1)
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| DEL40501A Pending DE1184349B (en) | 1961-09-02 | 1961-11-17 | Process for the preparation of dichlorophenyl monoisoalkyl ethers |
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| AT (1) | AT226682B (en) |
| DE (1) | DE1184349B (en) |
| FR (1) | FR1343544A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1961-09-02 AT AT672461A patent/AT226682B/en active
- 1961-11-17 DE DEL40501A patent/DE1184349B/en active Pending
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- 1962-08-02 FR FR905891A patent/FR1343544A/en not_active Expired
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|---|---|
| FR1343544A (en) | 1963-11-22 |
| AT226682B (en) | 1963-04-10 |
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