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Verfahren zur Herstellung von weichmacherhaltigen Vinylchloridpolymerisat-Zellkörpern
Die Erfindung liegt auf dem Gebiet der Schaumstoffe und bezieht sich auf ein Verfahren
zur Erzeugung einer zell- oder porenförmigen Struktur in einem mit Weichmacher versehenen
Vinylchloridpolymerisat, ausgehend von einer Paste eines solchen Polymerisats.
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Es ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von weichmacherhaltigen
Vinylchloridpolymerisat-Zellkörpern bekannt, bei dem man ein bei niedriger Temperatur
siedendes inertes Gas, wie Kohlendioxyd, Stickstoff oder Helium, in einer Vinylchloridpolymerisatpaste
dispergiert. Die Einwirkung des inerten Gases auf die Vinylchloridpolymerisatpaste
erfolgt in einem Druckbehälter unter hohen Gasdrücken, wobei die Paste sich auf
einer Temperatur unterhalb der Gelierungstemperatur befindet. Die Abgabe der Paste
aus dem Druckbehälter findet durch eine Düse statt, aus welcher sie in ungeliertem
Zustand in Form eines expandierten kremigen Schaums austritt. Dieses Verfahren hat
jedoch folgende Nachteile: 1. In der Dispergierungsstufe müssen verhältnismäßig
hohe Gasdrücke von 21 bis 35 kg/cm2 angewendet werden, um so viel Gas in die Paste
einzuarbeiten, daß die üblicherweise erwünschte Zellstruktur von niedrigem spezifischem
Gewicht nach dem Verschmelzen erzeugt wird.
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2. Um einen Schaum von niedriger Dichte zu erzeugen, der für das
nachfolgende Schmelzen und Lösen geeignet ist, müssen an dem Auslaß der Zone, in
welcher das Dispergieren unter hohem Druck vorgenommen wird, Sprühzerstäuber verwendet
werden, die mit zusätzlichem Gas arbeiten.
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3. Beim Zerstäuben und vor dem Schmelzen des Schaums gehen etwa 900/o
des Gases an die Luft verloren, und es werden nur etwa 100/o in dem Schaum zur Bildung
der Zellen während des Schmelzens zurückgehalten, weshalb ein großer Gasüberschuß
angewendet werden muß.
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4. In der Praxis hat sich meistens gezeigt, daß zum Dispergieren
von genügend Gas in der Paste das Gas-Pasten-Gemisch gleichzeitig gekühlt und gerührt
werden muß.
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Es ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von weichmacherhaltigen
Vinylchloridpolymerisat-Zellkörpern bekannt, bei dem der weichmacherhaltigen Vinylchloridpolymerisatpaste
ein unter Raumtemperatur siedendes flüchtiges Lösungsmittel, wie Vinylchlorid, Methylchlorid,
Butan oder Buten, als Treibmittel zugesetzt wird.
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Es handelt sich hierbei um Treibmittel, die teilweise mit der Vinylchloridpolymerisatpaste
reagieren können
bzw. bei deren Anwendung eine Explosionsgefahr besteht. Die erhaltenen
Zellkörper weisen eine vergleichsweise hohe Dichte auf.
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Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung von Zellkörpern aus weichmacherhaltigen
Vinylchloridpolymerisatpasten, die sich durch eine feine gleichmäßige Zellstruktur
und eine sehr geringe Dichte auszeichnen.
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Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung von weichmacherhaltigen
Vinylchloridpolymerisat-Zellkörpern, bei dem in eine sich in einem geschlossenen
Behälter im ungelierten Zustand befindliche, weichmacherhaltige Vinylchloridpolymerisatpaste
unter einem Überdruck ein inertes Gas bei einer Temperatur unterhalb der Schmelztemperatur
eingeführt und dispergiert, die erhaltene gashaltige Polymerisatpaste bei einer
Temperatur unterhalb der Geliertemperatur unter dem Arbeitsdruck aus dem Behälter
frei austreten gelassen und der erhaltene kremartige Schaum unter Anwendung von
Wärme geliert werden, ist dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Gas den Dampf
eines fluorierten Chlorkohlenwasserstoffes verwendet und bei einem bis zu 7 kg/cma
betragenden Überdruck, bei welchem sich der Dampf verflüssigt, im flüssigen Zustand
mit der Polymerisatpaste mischt und in dieser löst.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden fluorierten Kohlenwasserstoffe
besitzen eine überraschend hohe Löslichkeit in den Vinylchloridpolymerisatpasten,
so daß geringere Mengen des Treibmittels eingesetzt
werden können.
Es kann ferner innerhalb eines weiten Temperaturbereiches bei niedrigen Drücken
(unter 7 at) gearbeitet werden.
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Es ist ein Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Styrolpolymerisaten
und -mischpolymerisaten bekannt, bei welchem das geschmolzene Polymerisat kontinuierlich
unter Druck durch eine oder mehrere beschränkte Öffnungen in eine Mischzone geführt
wird, wobei gleichzeitig ein gewöhnlich gasförmiges Mittel, das durch das geschmolzene
Polymerisat gelöst werden kann, in die Mischzone eingeführt wird. Die Lösung wird
durch eine Temperaturregelzone in ein druckfestes Aufbewahrungsgefäß geleitet, wo
sie unter Druck z. B. 3 bis 24 Stunden gelagert wird, bevor sie zur Herstellung
eines Schaumstoffes abgegeben wird.
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Bei dem bekannten Verfahren wird mit einem hocherhitzten Polymerisat
bei etwa 180°C und mit sehr hohen Drücken in der Größenordnung von etwa 25 at gearbeitet.
Als gewöhnlich gasförmige Mittel können bei dem bekannten Verfahren Methylchlorid,
Äthylchlorid, Dichlordifluormethan, Methyläther, Äthyläther, Methyläthyläther und
gasförmige Olefine, wie Propylen oder Butylen, eingesetzt werden.
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Das Verfahren gemäß der Erfindung unterscheidet sich grundsätzlich
von dem bekannten Verfahren dadurch, daß die als Treibmittel verwendeten fluorierten
Chlorkohlenwasserstoffe in die weichmacherhaltige Vinylchloridpolymerisatpaste unterhalb
der Schmelztemperatur eingeführt und dispergiert werden und daß erst der erhaltene
kremartige Schaum einer Erhitzung unterworfen wird. Bei Anwendung des Verfahrens
gemäß der Erfindung findet keine Zersetzung oder Dunkelfärbung des Polyvinylchlorids
statt.
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Bei Durchführung des Verfahrens werden Vinylchloridpolymerisate der
folgenden Art verwendet: 1. Polyvinylchlorid, 2. Mischpolymerisate von Vinylchlorid
mit anderen Monomeren, in welchen das Vinylchlorid der Hauptbestandteil ist.
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Als besonders geeignete Mischpolymerisate seien die bekannten Mischpolymerisate
aus Vinylchlorid und Vinylacetat genannt. Andere Beispiele sind die Vinylchlorid-Vinylidenchlorid-Mischpolymerisate,
in welchen das Vinylidenchlorid in kleineren Mengen anwesend ist, und die Vinylchlorid-Alkylesterpolymerisate,
wie das Vinylchloriddiäthylmaleat.
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Die physikalischen Eigenschaften der verwendeten Paste erwiesen sich
als recht wichtig. Im allgemeinen teilt man die Pasten entsprechend ihrer Viskosität
in drei Gruppen ein: Diejenigen, die Viskositäten unter 10000 cP haben, sind Pasten
niedriger Viskosität; der Mittelbereich liegt bei 10000 bis 50000 cP, und Pasten
mit Viskositäten von 50000 cP und darüber werden als solche mit hoher Viskosität
bezeichnet. Die Erfahrung hat gezeigt, daß sich sowohl die Pasten mit niedriger
als auch diejenigen mit mittlerer Viskosität nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
auf befriedigende Weise in Zellkörper überführen lassen, während diejenigen von
hoher Viskosität im allgemeinen allzu viskos sind, als daß sich das gasförmige Treibmittel
auf befriedigende Weise einarbeiten läßt.
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In den meisten Fällen sind Emulsionspolymerisate vom »Einrührtyp«
bevorzugt gegenüber denjenigen des »Vermahltyps«, da der größere Teilchenumfang
des
»Einrührtyps« beim gleichen Verhältnis von Polymerisat zu Weichmacher zu einer Paste
von niedriger Viskosität führt. Dieses Verhältnis ist jedoch oft durch die für die
Zellkörper gewünschten Eigenschaften mehr oder weniger festgelegt. Im allgemeinen
gilt, daß der entstehende Zellkörper weniger spröde ist, je höher der Weichmacheranteil
gewählt wird. Polymerisate vom »Einrührtyp« mit einer durchschnittlichen Teilchengröße
von 1 bis 2 p sind im allgemeinen bevorzugt, da sich die Paste dann in den üblichen
Mischvorrichtungen leichter bilden läßt ; durch Auswahl geeigneter Weichmacher hat
man es jedoch gewöhnlich in der Hand, die Viskosität innerhalb des kritischen Bereiches
zu halten, selbst wenn die Teilchengröße des Polymerisates beträchtlich geringer
ist.
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Bei Verwendung von Polymerisaten des »Vermahltyps« muß gewöhnlich
eine Kugel- oder Steinmühle verwendet werden, um die agglomerierten Polymerisatteilchen
so klein zu vermahlen, daß sie sich dispergieren lassen. Hierbei ist der Teilchenumfang
gewöhnlich viel kleiner und reicht von einigen hundertstel Mikron bis zu einer Größe
von durchschnittlich 1 F.
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Die der lösenden Wirkung des Weichmachers ausgesetzte vergrößerte
Oberfläche führt zu einer vom Standpunkt der Viskosität aus weniger stabilen Paste,
da an den Berührungsstellen zwischen Polymerisat und Weichmacher Solvatisierung
eintritt und somit die Viskosität ansteigt. Ist die Paste allerdings zum sofortigen
Verschäumen und Gebrauch bestimmt, so ist diese teilweise Solvatisierung nicht besonders
nachteilig. Polymerisate des »Einrührtyps« ergeben Pasten, die vor dem Verschäumen
verhältnismäßig lange gelagert werden können, ohne daß ein allzu großer Viskositätsanstieg
eintritt.
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Geeignet sind die verschiedensten organischen Weichmacher, wie Trikresylphosphat,
Dioctylphosphat, Di-2-äthylhexylphthalat und andere bekannte Weichmacher bzw. Weichmachergemische.
Im allgemeinen ist Voraussetzung, daß der Weichmacher bei Raumtemperaturen keine
solvatisierende Wirkung auf das Polymerisat ausübt und daß seine Viskosität niedrig
genug ist, um der entstehenden Paste eine Viskosität zwischen etwa 5000 und 50000
cP zu verleihen. Menge und Art des Weichmachers sind im allgemeinen durch die für
den Zellkörper erwünschten Eigenschaften bestimmt, wobei für einen verhältnismäßig
steifen Zellkörper geringere Mengen eines flüssigeren Weichmachers und für einen
weicheren Zellkörper größere Mengen eines Weichmachers von höherer Viskosität erforderlich
sind. Selbstverständlich müssen das spezifische Gewicht und die Zellgröße des Zellkörpers
ebenfalls in Betracht gezogen werden; da man jedoch erfindungsgemäß Zellkörper mit
extrem leichtem spezifischem Gewicht herstellen kann, besteht hinsichtlich des Weichmachers
eine weit größere Auswahlmöglichkeit als bei früheren Verfahren.
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Bei der Bereitung der Paste ist es im allgemeinen von Vorteil, eine
kleine Menge einer Metallseife, wie Aluminiumstearat oder Barium- oder Cadmiumseifen,
als Dispergiermittel zuzusetzen, die die Polymerisatteilchen vor dem Verschäumen
in Suspension halten.
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Ebenso können den Pasten gegebenenfalls Pigmente, Füllstoffe oder
Stabilisatoren zugesetzt werden, um die Farbe, die Stabilität oder andere Eigenschaften
des fertigen Zellkörpers zu beeinflussen. In einigen Fällen ist die Anwendung von
flüssigen Verdünnungsmitteln, wie sie in Organosolen gebräuchlich sind, von Vorteil.
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Die Auswahl des gasförmigen Treibmittels ist außerordentlich wichtig.
Im ausgesprochenen Gegensatz zu den bekannten Verfahren, bei welchen Gase benutzt
werden, deren Siedepunkt sehr niedrig liegt, nämlich zwischen -269°C für Helium
und -78,3"C für Kohlendioxyd, wird gemäß der Erfindung ein gasförmiges Treibmittel
verwendet, dessen Siedepunkt bei Normaldruck nicht tiefer liegt als bei etwa -40°C
und nicht höher als bei der Temperatur der Paste zur Zeit der Schaumbildung. Der
grundlegende Unterschied zwischen dem Verfahren nach der Erfindung und den bekannten
Verfahren geht aus dem Temperaturunterschied zwischen dem Siedepunkt des gasförmigen
Treibmittels und der Temperatur, bei welcher die Paste mit dem Gas vermischt wird,
besonders deutlich hervor. Erfindungsgemäß ist es wichtig, daß während des Vermischens
die Pastentemperatur nicht mehr als etwa 50°C oberhalb des Siedepunktes des Gases
bei Normaldruck liegt. Bei früheren Verfahren lagen die Siedepunkte für die Gase
etwa 90 bis 2600 C unter der Mischtemperatur.
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Selbstverständlich haben sehr viele Gase bei Normaldruck Siedetemperaturen
zwischen 400 C und Raumtemperaturjedoch sind viele von ihnen auf Grund anderer Eigenschaften
nicht zum Verschäumen geeignet. So kommen beispielsweise Gase, die mit einem der
Pastenbestandteile reagieren, wie Chlor (Kp. -34,1"C) und Fluorwasserstoff (Kp.
+19,5"C) nicht in Frage. Dies trifft selbstverständlich auch zu für Gase, die mehr
oder weniger giftig sind, wie Phosgen.
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Folgende Gase seien als für das Verfahren nach der Erfindung brauchbares
Treibmittel genannt:
| Siedepunkt |
| bei |
| Gasförmige Treibmittel Normaldruck |
| °C |
| Monochlordifluormethan ........... -40,5 |
| Dichlordifluormethan ............................ -29,4 |
| 1,2-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluoräthan.............. + 3,3 |
| 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluoräthan . . .. + 7,7 |
| Dichlormonofluormethan ..................... + 8,9 |
| Trichlormonofluormethan ................... + 3,6 |
Die Löslichkeit des Treibmittels in der Paste spielt beim Verfahren nach der Erfindung
eine große Rolle.
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Versuche ergaben beispielsweise, daß in den üblichen Pasten Kohlendioxyd
nur sehr schwach löslich ist; z. B. können in einem mit 1000 g Dioctylphthalat und
n-Butylbenzylphthalat plastifizierten Polyvinylchlorid nur etwa 0, 7 g Kohlendioxyd
gelöst werden. Im Gegensatz hierzu ist in der gleichen Paste beispielsweise Dichlordifluormethan
bei gleichen Temperatur- und Druckbedingungen in Mengen bis zu 9,7 g auf 1000 g
Paste löslich, was gegenüber CO2 eine um das etwa 15fache erhöhte Löslichkeit bedeutet.
Die höher siedenden Treibmittel, wie Trichlormonofluormethan, haben sogar noch höhere
Löslichkeiten, und die Überlegenheit des Verfahrens und der damit hergestellten
Produkte gegenüber dem Stand der Technik hängen vermutlich mit dieser größeren Löslichkeit
der Gase zusammen.
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Das erfindungsgemäße Verfahren, nach welchem die Treibmittel in gasförmigem
Zustand in die Pasten eingemischt werden, wird an Hand der folgenden Beispiele näher
erläutert.
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Beispiel 1 Folgende Stoffe wurden auf übliche Weise zu einer Paste
verarbeitet: Gewichtsteile Polyvinylchlorid ......................... 500 Dioctylphthalat
....... . 250 n-Butylbenzylphthalat . 250 Barium-cadmium-Seif. 10 Die Paste wurde
bei etwa 21°C in ein mit Rührwerk ausgestattetes Gefäß eingebracht, und bei einem
Druck von etwa 4,2 at wurde gasförmiges Dichlordifluormethan eingeleitet. Als nach
entsprechendem Rühren das Gas in der Paste gelöst und dispergiert war, wurde nochmals
Gas eingeleitet, so daß der Druck von 4,2 at aufrechterhalten blieb. Während des
Mischens wurde die Temperatur von 21°C aufrechterhalten. Die Differenz zwischen
dem Verschäumungsdruck und dem Sättigungs-Dampfdruck des Gases bei Verschäumungstemperatur
betrug etwa 1,75 kg/cm2. Die Mischzeit betrug etwa 5 Minuten, wonach das Gaseinleitungsventil
geschlossen und ein am Boden des Gefäßes angeordnetes Auslaßventil geöffnet wurde,
so daß der Gasdruck den entstehenden Schaum aus dem Druckkessel abblasen konnte.
Die erhaltene geschäumte Paste war eine außerordentliche stabile, frei bewegliche
sahnige Flüssigkeit. Sie wurde in rechteckige offene Formen von etwa 6,4 mm Tiefe
aufgegeben und dann mittels dielektrischer Aufheizung, bei welcher die Temperatur
rasch auf etwa 163°C anstieg, geliert. Diese Temperatur war etwa nach 11/2 Minuten
erreicht. Der erhaltene Zellkörper hatte eine ausgezeichnete Zellstruktur und eine
Dichte von 0,083 g/cm3. Analoge Probestücke wurden in einem normalen Ofen 15 Minuten
lang bei 163°C geliert.
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Die Dichte dieser Proben betrug etwa 0,080 g/cma Die Elastizität sämtlicher
Proben war derart, daß die Produkte sich ausgezeichnet als Sitzkissen oder Matratzen
verwenden ließen.
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Vergleichsbeispiel Zum Vergleich mit bekannten Verfahren wurde nach
Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch als Treibmittel Kohlendioxyd benutzt wurde.
Der Gasdruck während des Mischens betrug 17,6 kg/cm2. Alle übrigen Bedingungen waren
die gleichen wie bei Beispiel 1. Die Dichte des erhaltenen Zellkörpers betrug 0,144
g/cm3. Daraus ist ersichtlich, daß die Dichte des Zellkörpers in diesem Fall fast
doppelt so groß ist, als im vorangehenden, obwohl der angewandte Druck bei Kohlendioxyd
etwa viermal größer war. Der Unterschied zwischen dem Verschäumungsdruck und dem
Sättigungs-Dampfdruck des Gases bei Verschäumungstemperatur betrug etwa 50kg/cm2,
und die notwendige Menge CO2 war ein Vielfaches der nach Beispiel 1 benötigten Menge
an Treibmittel.
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Beispiel 2 Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, jedoch bei einem
Druck von 7 kg/cm2. Dieser höhere Druck wurde erhalten, indem man den Zylinder mit
dem Treibmittel auf etwa 35°C erwärmte. Somit war das zu Anfang in die Paste eingeleitete
Treibmittel wärmer als diese und verflüssigte sich, wobei das Treibmittel sich gleichzeitig
in der kühleren Paste löste, denn sein Sättigungs-Dampfdruck bei 21°C war niedriger
als der angewandte Druck. Auf diese Weise läßt sich die
Auflösung
großer Mengen Treibmittel in der Paste erreichen. Wie in Beispiel 1 betrug die Mischzeit
etwa 5 Minuten, wobei die Temperatur auf etwa 21°C blieb. Nach dem Mischen wurde
die so behandelte Paste über das Auslaßventil des Mischers in Formen gefüllt. Beim
Austreten der Paste verdampfte das gelöste Treibmittel, die Paste bildete einen
frei beweglichen Schaum. Die gefüllten Formen wurden wie in Beispiel 1 zum Teil
elektrisch und zum Teil im Ofen aufgeheizt, wodurch auf zweierlei Art das Gelieren
erreicht wurde. Die Dichte des erhaltenen Zellkörpers betrug in beiden Fällen 0,056
g/cm3.
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Beispiel 3 Die Arbeitsweise nach Beispiel 2 wurde auf eine Paste
folgender Zusammensetzung angewandt: Gewichtsteile Polyvinylchlorid .............................
500 Dioctylphthalat .............................. 200 n-Butylbenzylphthalat ........................
200 Barium-Cadmium-Seife ......................... 10 Diese Paste enthielt 20 Gewichtsprozent
weniger Weichmacher als die Paste aus Beispiel 2 und war höher viskos. Der erhaltene
Zellkörper wies eine gute Zellstruktur, jedoch eine viel höhere Dichte auf als derjenige
aus Beispiel 2. Die Dichte lag zwischen 0,12 und 0,16 g/cm2.
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Beispiel 4 Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, jedoch wurde die
Paste auf 30,6"C gehalten. Der Gasdruck betrug 4,2 kg/cm2 (wie im Beispiel 1). Der
erhaltene Zellkörper hatte eine Dichte von 0,136 g/cm3.
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Beim Vergleich der Ergebnisse zeigt sich, daß die Temperatur der
Paste beim Einarbeiten des Treibmittels eine beträchtliche Wirkung auf die Dichte
des erhaltenen Zellkörpers ausübt. Allgemein wird um so mehr Treibmittel aufgenommen
und ist dementsprechend die Dichte des erhaltenen Zellkörpers um so niedriger, je
niedriger die Pastentemperatur beim Mischen ist.
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Beispiel 5 Beim Arbeiten nach Beispiel 1 wurde als Treibmittel 1,2-Dichlortetrafluoräthan
zugesetzt. Der Druck beim Mischen wurde bei einer Mischtemperatur von 26,7"C von
3,5 bis 7 kg/cm2 abgewandelt. Bei 3,5 kg/ cm2 Druck hatte der erhaltene Zellkörper
eine Dichte von 0,128 g/cm 3. Bei einem Druck bis zu 7 kg/cm2 wurden die Dichten
des Endproduktes beträchtlich niedriger bis zu 0,05 kg/cm 3.
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Beispiel 6 Es wurde nach Beispiel 5, jedoch unter Benutzung von Monochlordifluormethan
gearbeitet, wobei Temperatur und Druck die gleichen blieben wie bei Beispiel 5.
Beim Dispergieren des Gases unter 3,5 kg/cm2 Druck hatte der erhaltene Zellkörper
eine Dichte von 0,1 g/cm2; bei höheren Drücken war seine Dichte geringer.
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Beispiel 7 Folgende Stoffe wurden auf übliche Weise zu einer Paste
vermischt.
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Gewichtsteile Vinylchloridpolymerisat ............. 500 Dioctylphthalat
.............................. 375 Tricresylphosphat ............................
125 Barium-Cadmium-Seife ......................... 10 Ein Anteil der Paste wurde
in ein mit Rührwerk versehenes geschlossenes Mischgefäß, das von Kühlschlangen umgeben
war, eingebracht. Zur Kühlung der Paste wurde Eiswasser durch die Kühlschlangen
gepumpt und in den oberen Teil des Mischgefäßes wurde Dichlordifluormethan eingeführt.
Der Gasdruck wurde 6 Minuten auf etwa 6,65 kg/cm2 gehalten, wobei die Paste bis
zur vollkommenen Dispersion des gasförmigen Treibmittels gerührt wurde. Dann wurde
die Paste durch eine Düse abgezogen und in Formen gefüllt, die zum Gelieren der
Paste in eine elektrische Heizvorrichtung eingebracht wurden. Das Gelieren wurde
durch rasches Aufheizen des Schaumes auf etwa 177°C erreicht. Die erhaltenen Zellkörper
hatten eine Dichte von 0,079 bis 0,100 g/cm 3. Die Zellstruktur war sehr fein.
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Analoge Versuche mit Pasten aus den gleichen Weichmachern in vergleichbaren
Mengen, jedoch mit verschiedenen Vinylchloridpolymerisaten ergaben befriedigende
Zellkörper, jedoch waren die Schaumdichtungen beträchtlich höher.
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Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erhält man Zellkörper
mit einer besseren Zellstruktur als nach dem bisher bekannten Verfahren. Das Verfahren
kann gegebenenfalls in sehr einfachen Druckkesseln durchgeführt werden, ohne daß
komplizierte Sprüheinrichtungen und Vorrichtungen zum Kühlen der Paste nötig sind.
Die erhaltenen Zellkörper sind besonders hinsichtlich ihrer Dichte jenen Zellkörpern
überlegen, die nach dem bekannten Verfahren hergestellt worden sind.