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DE1173241B - Formmassen aus Polymerisaten mindestens eines aliphatischen ª‡-Monoolefins mit 2 bis10 Kohlenstoffatomen - Google Patents

Formmassen aus Polymerisaten mindestens eines aliphatischen ª‡-Monoolefins mit 2 bis10 Kohlenstoffatomen

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Publication number
DE1173241B
DE1173241B DEE19997A DEE0019997A DE1173241B DE 1173241 B DE1173241 B DE 1173241B DE E19997 A DEE19997 A DE E19997A DE E0019997 A DEE0019997 A DE E0019997A DE 1173241 B DE1173241 B DE 1173241B
Authority
DE
Germany
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carbon atoms
tert
poly
polymers
aliphatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEE19997A
Other languages
English (en)
Inventor
Clarence Earl Tholstrup
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of DE1173241B publication Critical patent/DE1173241B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES JBBTWWl· PATENTAMT Internat. KI.: C08f
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche KL: 39 b-22/06
E19997IV c /39b
1. Oktober 1960
2. Juli 1964
Die Erfindung betrifft Mischungen auf Basis von Poly-a-olefinen, insbesondere Polyäthylen- und Polypropylenmischungen mit verbesserter Stabilität gegen oxydativen Abbau bei erhöhten Temperaturen.
Poly-a-olefine werden bei ihrer Verarbeitung zu Gebrauchsgegenständen gewöhnlich erhöhten Temperaturen ausgesetzt. Derartige Verarbeitungsverfahren, wie Rollen, Spritzgießen oder Strangpressen bei erhöhten Temperaturen fuhren gewöhnlich zu einem oxydativen Abbau des Polymerisats. Außerdem werden Poly-a-olefine bei vielen ihrer Verwendungen, z. B. als elektrische Isolierung, erhöhten Temperaturen ausgesetzt. Um eine Beeinträchtigung der Poly-a-olefine durch Oxydation auf ein Minimum zu beschränken, werden ihnen Stabilisatoren zugesetzt.
Aufgabe der Erfindung ist die Entwicklung von Poly-a-olefin-Mischungen mit verbesserter Widerstandsfähigkeit gegen thermischen Abbau und gegen den schädigenden Einfluß ultravioletten Lichts mittels synergistisch wirksamer Stabilisatorkombinationen.
Polymerisate mindestens eines aliphatischen Monoolefins mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen und einer
a) einen Thiodipropionsäuredialkylester und
b) ein Bisphenol
enthaltenden Stabilisatormischung sind zwar "bereits bekannt, doch erreichen diese Polymerisate mit der erwähnten Stabilisatormischung nicht die verbesserte Widerstandsfähigkeit, die der Erfindung als Aufgabe zugrunde liegt.
Die Erfindung betrifft nun Formmassen aus Polymerisaten mindestens eines aliphatischen α-Μοηο-olefins mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer
a) einen Thiodipropionsäuredialkylester und
b) ein Bisphenol
enthaltenden Stabilisatormischung, die dadurch gekennzeichnet sind, daß diese als a) 3,3'-Thiodipropionsäuredialkylester mit einer 4 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, als b) ein Alkyliden-bis-phenol der allgemeinen Formel
R4
HO
Formmassen aus Polymerisaten mindestens eines aliphatischen α-Monoolefins mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen
Anmelder:
Eastman Kodak Company, Rochester, N. Y.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels, Patentanwälte, Stuttgart N, Lange Str. 51
Als Erfinder benannt:
Clarence Earl Tholstrup, Kingsport, Tenn.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. Januar 1960 (4189) -
zusätzlich c) ein Phenylsalicylat der allgemeinen Formel
OH
(H)
OH
(I)
worin Ri einen Alkylidenrest mit bis zu 12 Kohlen-Stoffatomen und R2, R3, Ri und R5 Alkylgruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, und worin Re und R7 Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen oder cyclische Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 1.2 Kohlenstoffatomen bedeuten, jeweils in Mengen von 0,01 bis Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, enthalten und gegebenenfalls zusätzlich d) 0,01 bis Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, an Metallstearat oder einem organischen Phosphit.
Ein besonders wirksamer Ester der Thiodipropionsäure ist ein solcher, in dem die Alkylgruppe 12 Kohlenstoffatome enthält, nämlich der 3,3'-Thiodipropionsäuredilaurylester. Es können aber beliebige der obengenannten Diester der 3,3'-Thiodipropionsäure verwendet werden, beispielsweise solche, in denen R einen Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Tridecyl-, Myristyl-, Pentadecyl-, Cetyl-, Heptadecyl-, Stearyl- oder Eicosylrest bedeutet, oder Mischungen solcher Diester.
409 628/342
wirken, verbessern diese Stoße fur sieh die Widerstandsfähigkeit der Poly-a-olefine gegen die Einwirkung erhöhter Temperaturen nicht nennenswert. In ähnlicher Weise verbessern auch Kombinationen von Phenyisaiicyiaten und 33'-Thiodipropionsäuredialkyiester die Poly-oc-olefine nicht nennenswert hinsichtlich ihrer Widerstandsfähigkeit gegen die Einwirkung erhöhter Temperaturen. Es ist möglich, die thermische Stabilität von Poly-a-olefinen durch ίο Zusatz synergistischer Kombinationen von Alkyüdenbis-pfaenolen und 33'-Thiodipropioasäuredrafkyiestera zu verbessern. Wenn man jedoch zn diesen Kombinationen außerdem noch Phenylsaikyiate zufügt, wird ein m erhöhtem Maße synergistisch
penten-(l)], Poly-penten-(l), Poly- [3,3-dimethyl- I5 wirkendes 3-Komponenten-Stabäisatorgemisch erbuten-(l)], Poly-[4,4-dimethyl-buten-(I)], Pory- nähen. Die thermische Stabilisatorwirkung dieser
Kombinationen auf Poly-a-olefine ist erheblich größer als die additive Wirknog der einzelnen Komponenten.
Zu den erfindungsgemäßen Poly-o-otefin-Mischungen kann man weiterhin untergeordnete Mengenanteile — gewöhnlich etwa 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Poly-o-olefin — von Zinkstearat, Cakäumstearat, Natriumstearat oder einem
ren der sogenannten Poly-a-olefin-Wachse mit niedri- 25 organischen Phosphit zufügen.
geren Durchschnittsmolekulargewichten (gewöhnlich In den folgenden Beispielen wird die Erfindung an
Hand bevorzugter Ausfuhrungsformen näher erläutert. In diesen Beispielen wird die Stabilität der Pory-a-otefine durch einen Ofenlagerungstest be-30 stimmt: Das zu prüfende Poly-a-olefin wird unter Druck zu einer glatten Folie oder Platte geformt. Die Platte wild dann in Stücke zerschnitten, die je etwa 0,25 g wiegen. Die 0,25-g-Proben des geformten Polymerisate werden dann in einen auf 1600C gegewöhnlich bis zu 5%, für jede Komponente der 35 heizten Luftofen gebracht und in Abständen ent-Stabilisatorkombination sind allgemein üblich, solche nommen, wobei jede Probe auf Peroxydgehak von etwa 0,01 bis 3% sind bevorzugt. Diese Konzen- analysiert wird. Die »Ofenlebensdauer« ist diejenige trationsangaben beziehen sich auf das Gewicht des Zeit, die vergeht, bevor sich das erste gebildete Per-Poly-a-olefins. oxyd in einer Polymerisatprobe nachweisen Sßt
Die Stabilisatorkombinationen werden den Poly- 40 Zur Bestimmung der Peroxydbildung in den im Ofen a-olefinen nach Verfahren eingearbeitet, wie sie gelagerten Proben wird jede 0,25-g-Probe in 20 ml zum Einmischen solcher Stoffe in Harze oder Kunst- Tetrachlorkohlenstoff gelöst oder suspendiert und stoffe üblich sind. Typische Methoden, die zweck- 25 Minuten darin belassen. Darauf fugt man 20 ml mäßig angewandt werden können, sind das Ver- einer Mischung aus 60% Eisessig und 40% Cbloroarbeiten aufgeheizten Rollen, das trockene Mischen 45 form sowie anschließend 1,0 ml einer gesättigten, und ähnliche bekannte Mischverfahren. Die Stabili- wäßrigen Kahumjodidlosung zu. Man läßt der gesatoren können getrennt oder zusammen in die Poly- bildeten Mischung 2 Minuten Zeit zur Reaktion, a-olefin-Mischungen eingearbeitet werden. verdünnt mit Wasser und fügt dann einen Stärke-
Die Stabilisatorkombinationen verleihen den Poly- indikator zu. Die gebildete Mischung wild dann mit a-olefinen eine verbesserte Stabilität sowohl gegen 50 0,002 n-NatriumthiosuMät zurücktitriert. Die Peroxydative Einflüsse, wie sie sich bei der Einwirkung
erhöhter Temperaturen ergeben, als auch gegenüber
der Einwirkung von Sonnenlicht bzw. ultraviolettem
Licht. Die erfindungsgemäß stabilisierten Poly-a-olefine haben daher eine längere Lebensdauer und kön- 55
nen für eine Vielzahl von Anwendungszwecken
wirksamer verwendet werden als unstabilisierte
Poly-a-olefine. Sie können zu Folien, Stäben, Röhren,
Schläuchen, Fasern und anderen Formartikeln, wie
die weithin verwendeten Polymerisatfilme mit Dicken 60 behandelten Polypropylenproben werden dann unter von etwa 0,013 bis 2,5 mm, gegossen, ausgepreßt, Druck Platten von etwa 1,6 mm Dicke hergestellt
Die so geformten Proben untersucht man auf ihre thermische Stabilität durch den oben beschriebenen Ofenlagerungstest bei 1600C. Als Polypropylen ver-6s wendet man festes Polypropylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von mehr als 15000, einer Dichte von etwa 0,91 und einer Grundviskosität von 1,84, bestimmt ia Tetralin bei 145°C. Die Er-
AIs Alkylen-bis-phenole können in den Stabilisatorkombinationen der erfindungsgemäßen Formmassen eine Vielzahl von Verbindungen mit Erfolg verwendet werden, vorzugsweise solche Verbindungen der angegebenen Formel I, in der R3 und R5 tertiäre Alkyl· gruppen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Als bevorzugte Phenybalicylate sind z. B. die in der deutschen Patentanmeldung E18312IVb/39b (deutsche Auslegeschrift 1 138 924) behandelten Verbindungen genannt.
Die angegebenen Stabilisatorkombinationen wer den vorzugsweise für Polyäthylen und Polypropylen verwendet, doch können auch andere Poly-a-olefine, wie Poly - [3 - methyl - buten - (I)], Poly - [4 - methyl-
octen-(l) oder Poly-decen-(l), mit ihnen stabilisiert werden. Dabei lassen sich sowohl Poly-a-olefine mit niedriger Dichte als auch solche mit hoher Dichte stabilisieren. Die Stabilisatorkombinationen sind besonders zum Stabilisieren fester, harzartiger Polya-olefine mit durchschnittlichen Molekulargewichten von mindestens 15 000, gewöhnlich von mindestens 20 000, von Nutzen, obwohl sie auch zum Stabilisie-
etwa 3000 bis 12 000) verwendet werden können. Die Menge des Gemisches aus Estern der 3,3'-Thiodipropionsäure, Alkyliden-bis-phenolen und Phenyisaiicyiaten kann in weitem Bereich schwanken, und zwar hängt die stabilisierende Menge der Kombina tionen hauptsächlich von der Verwendung ab, für welche die betreffende Poly-a-olefin-Mischung bestimmt ist. Konzentrationen von etwa 0,001 bis 10%,
oxydkonzentration P m Milliäquivalenten pro Kilogramm Polymerisat ergibt sich aus der Gleichung P = 8 S, worin S die Anzahl der Miltifiter verbrauchter 0,002 n-NatriumthiosuHatlösung bedeutet
Beispiel 1
Auf Proben von pulverformigem Porypropylen werden Lösungen mit verschiedenen Stabilisatorgemischen auftrocknen gelassen. Aus diesen vor
ausgewalzt oder geformt werden. Sie können auch zum Beschichten von Papier, Draht, Metallfolie, Glasfasergeweben, synthetischen oder natürlichen Textilien oder Geweben verwendet werden.
Obwohl Phenylsalicylate, wenn man sie Polya-olefinen zusetzt, einer Qualitätsverschlechterung durch Einwirkung vom ultraviolettem Licht entgegen-
gebnisse der Stabiütätspriifung sind in der folgenden Tabelle A zusammengefaßt. Die Konzentrationen in Tabelle A beziehen sich auf das Gewicht an Polypropylen.
Tabelle A
10
Zusatz keiner Ofenlebens
Probe
Nr.
0,1% 3,3'-Thiodipropionsäure- dauer bei
160-C
dilaurylester anstunden
1* 0,1% 4,4'-n-Butyliden-bis- 0,2
2* (3^nethyI-6-tert.butylphenol)
1,0% Phenyl-saücylat I
3* 1,0% p-tertButylphenyl-
5-tertbutyl-salicylat 5
4* 1,0% p-tertOcrylphenyl-salicylat <1
5* 1,0% Phenylsalicylat + 0,1%
3,3-Thiodipropioasäuredi- <0,5
6* laurylester <1
7* 1,0% p-tert-Octylphenyl-salicylat
+ 0,1% 3,3'-Thiodipropion-
säuredilaurylester <1
8* 1,0% Phenyl-3-phenyl-salicylat
-f 0,1% 3,3-Thiodipropion-
säuredilaurylester <1
9* 0,1% 4,4'-n-ButyKden-bis-(3-me-
th^-6-tert.butyIphenol)
+ 0,1% 3,3'-Thk)dipropion- <1
10* säuredilaurylester
= Mischung A
A + 1,0% Phenylsalicylat
A + 1,0% p-tert-Octylpbenyl-
salicylat 100
11 A + 1,0% Phenyl-3-phenyl- 240
12 salicylat
A + 1,0% p-tertButylphenyl- 240
13 f^tertbutylsalieylat
>250
14
220
30
35
4°
45 * Veigleichsversiiche.
In der vorstehenden Tabelle handelt es sich bei dem Octylrest des -p-tert-Octylphenylsalicylats um einen 1,1,3,3-Tetiairethylbutylrest.
Phenylsalicylate sind wirksame Ultraviolettstabilisatoren für Poly-a-ofefine, als Hitzestabilisatoren sind sie dagegen unwirksam. Es war daher nicht zu erwarten, daß der Zusatz eines Phenylsalicylats zu der an sich bekannten Stabilisatormischung aus 3,3'-Thidipropionsäuredialkylester + Alkylidenbisphenol eine so außergewöhnliche Stabilisatorwirkung für Poly-a-olefine gegen thermischen Abbau ergibt Dies war besonders im Hinblick darauf unerwartet, daß Kombinationen von PhenybaHcylaten mit 3,3'-Thk>dipropkmsäuredialkylestern als Hitzestabilisatoren unwirksam sind.
Eine ähnliche synergistische Wirkung wie die in Tabelle A gezeigte läßt sich auch beobachten, wenn man das Polypropylen durch festes Polyäthylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von mehr als 15000, einer Dichte von etwa 0,91 und einem Schmelzindex von etwa 7,59 ersetzt oder wenn man 3,3'-Thiodipropionsäuredistearylester oder 3,3'-Thiodipropionsäuredi-n-octylester an Stelle des 3,3'-Thiodipropionsäuredilaurylesters verwendet.
Beispiel 2
Man untersucht mehrere Polypropylenproben, wie im Beispiel 1 beschrieben, die verschiedene Stabilisatorkombinationen enthalten, auf ihre thermische Stabilität mittels des Ofenlagerungstests bei 1600C. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle B zusammengefaßt. Die Konzentrationen in Tabelle B beziehen sich auf das Gewicht des Polypropylens.
Tabelle B
Zusatz keiner Ofenlebens-
Probe
Nr.
0,1% 3,3'-Thiodipropionsäure- dauer bei
1600C
düaurylester in Stunden
1* 0,1% 4,4'-n-Butyüden-bis-(3-me- 0,2
2* thyl-6-tertbutylphenol)
0,05% Calciumstearat 1
3* 1,0% p-terLOctylphenyl-sahcylat
1,0% Pheayi-3-phenyl-salicylat 5
4* 1,0% p-tertButylphenyl-5-tert.- <1
5* butyl-salicylat <1
6* 1,0% p-tert-Octylphenyl-saücylat <1
7* + 0,1% 3,3-Thiodipropion-
säuredilaurylester <1
8* 1,0% Phenyi-3-phenyl-salicylat
+ 0,1% 3,3'-Thiodipropion-
säuredilaurylester <1
9* 0,1% 4,4'-n-Butyüden-bis-(3-me-
äiyl-6-tert.burylphenol)
+ 0,1% 3,3'-Thiodipropion- <1
10* säuredilaurylester + 0,05%
Calciumstearat = Mischung B
B + 1,0% p-tert-Octylphenyl-
saOcylat
B -J- 1,0% Phenyl-3-phenyl- 140
11 salicylat
B + 1,0% p-tert-Butylphenyl- >250
12 5-tert.butyIsaIicyiat
B + 1,0% Resordn-mono- >250
13 benzoat
>250
14*
80
* Va^eidisversucäK.
Die schlechte Wirksamkeit von Resorcinmonobenzoat {Nr. 14), verg&hen mit den chemisch nahe verwandten Phenylsaücylatkomponenten, unterstreicht, daß die erzielten Ergebnisse nicht zu erwarten waren.
Beispiel 3
Man prüft erfindungsgemäße Polypropylen-Formmassen hinsichtlich der thermischen Stabilität nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit dem Unterschied, daß das Polypropylen eine Grundviskosität von 1,74, bestimmt in Tetralin bei 145° C, aufweist Die Priifergebnisse sind in der folgenden
Tabelle C zusammengefaßt. Die Konzentrationen beziehen sich auf das Gewicht des Polypropylens.
Tabelle C
Zusatz keiner Ofenlebens
Probe
Nr.
0,05% 4,4'-n-Butyliden- dauer bei
1600C
bis-(3-methyl-6-tert.butyl- in Stunden
1* phenol) 0,2
2* 0,2% 3,3'-Thiodipropionsäure-
dilaurylester
0,05% Calciumstearat 5
3* 1,0% p-tert.Octylphenyl-5-tert.-
butyl-salicylat 1
4* 0,1% 3,3'-Thiodipropionsäure- 1
5* dilaurylester + 1 % p-tert,-
Octylphenyl-5-tert.butyl- 0,2
6* salicylat
0,1% 3,3'-Thiodipropionsäure-
dilaurylester + 0,05% Cal
ciumstearat 1
7* 0,05% 4,4'-n-Butyliden-
bis-(3-methyl-6-tert.butyl-
phenol) + 0,1% 3,3'-Thiodi- 2
8* propionsäuredilaurylester
-f- 0,05% Calciumstearat
= Mischung C
C + 1,0% p-tert.Octylphenyl-
5-tert.butyl-salicylat
110
9
280
Probe
Nr.
Zusatz Ofenlebens
dauer bei
1600C
in Stunden
1*
2*
Kontrolle
1 % p-tert.Octylphenyl-salicylat
0,3
1
IO 4* •5 6* 20 7 25 8 Zusatz Ofenlebens-
Probe dauer bei
Nr. 5* I60°C
5 __i 1 % p-tert.Octylphenyl-salicylat in Stunden
3* + 0,1% 3,3'-Thiodipropion-
säuredilaurylester
0,1% Distearyl-pentaerythrit- 3
diphosphit
1 % p-tertOctylphenyl-salicylat 3
+ 0,1% 3,3'-Thiodipropion-
säuredilaurylester + 0,1% Di-
stearyl-pentaerythrit-
diphosphit
0,1 % 4,4'-Butyliden-bis-(6-tert.- 5
butyl-m-kresol)
0,1 % 4,4'-Butyliden-bis-(6-tert.- 10
butyl-m-kresol) + 0,1%
3,3'-Thiodipropionsäuredi-
laurylester -f 1 % p-tert.Octyl
phenyl-salicylat
0,1 % 4,4'-Butyliden-bis-(6-tert.- 150
butyl-m-kresol) + 0,1%
3,3'-Thiodipropionsäuredi-
laurylester + 1 % p-tert.Octyl
phenyl-salicylat + 0,1% Di-
stearylpentaerythrit-diphosphit
200
* Vergleichsversuche.
Erfindungsgemäß erhält man also Poly-a-olefin-Mischungen mit überraschend verbesserter Stabilität gegen die Einwirkung erhöhter Temperaturen.
Beispiel 4
Proben von pulverförmigem Polypropylen mit den Zusätzen, die in der folgenden Tabelle angeführt sind, werden unter Druck zu Platten von etwa 1,587 mm Stärke verformt, und die erhaltenen geformten Platten werden durch die Prüfung der Ofenlebensdauer bei 1600C auf ihre thermische Stabilität geprüft. Das verwendete Polypropylen ist ein Polypropylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von mehr als 15 000, einer Dichte von etwa 0,91, einer Grundviskosität von etwa 1,79 in Tetralin bei 145 0C und mit einem Schmelzfluß von 4,5 bei 230°C/2,16 kg. Die Ergebnisse der Stabilitätsprüfungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die in der Tabelle angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf das Polypropylengewicht.
Tabelle D
* Vergleichsversuche.
Wie aus der Tabelle hervorgeht, wird die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Formmassen durch Zusatz eines organischen Phosphits erheblich erhöht. Beim Vergleich der Proben Nr. 7 und 8 bewirkt die Anwesenheit des Phosphits eine Erhöhung der Lebensdauer um etwa 33%, beim Vergleich der Proben 3 und 5 ist die prozentuale Erhöhung der Lebensdauer noch größer.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    mindestens mit 2 bis
    Formmassen aus Polymerisaten
    eines aliphatischen a-Monoolefins
    10 Kohlenstoffatomen und einer
    a) einen Thiodipropionsäuredialkylester und
    b) ein Bisphenol
    enthaltenden Stabilisatormischung, dadurch gekennzeichne t, daß diese als a)3,3'-Thiodipropionsäuredialkylester mit einer 4 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, als b) ein Alkyliden-bis-phenol der allgemeinen Formel
    HO
    OH
    worin Ri einen Alkylidenrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen und R2, R3, R4 und R5 Alkylgruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, und zusätzlich c) ein Phenylsalicylat der
    allgemeinen Formel
    OH
    (H)
    worin Re und R7 Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen oder cyclische Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 Kohlenstoff-
    10
    atomen bedeuten, jeweils in Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, enthalten und gegebenenfalls zusätzlich d) 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, an Metallstearat oder einem organischen Phosphit. -
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Belgische Patentschriften Nr. 571035, 577252; USA.-Patentschriften Nr. 2 519 755, 2 820 775; »Rubber Age«, 82 (1958), Nr. 5, S. 864.
DEE19997A 1960-01-25 1960-10-01 Formmassen aus Polymerisaten mindestens eines aliphatischen ª‡-Monoolefins mit 2 bis10 Kohlenstoffatomen Pending DE1173241B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4189A US3033814A (en) 1960-01-25 1960-01-25 Poly-alpha-olefins containing a combination of dialkyl-3, 3'-thiodipropionates, alkylidenebisphenols and phenyl salicylates

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DE1173241B true DE1173241B (de) 1964-07-02

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GB (1) GB932253A (de)
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