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DE1163542B - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden mit verbesserter Licht- und Waschbestaendigkeit durch Polykondensation von Caprolactam - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyamiden mit verbesserter Licht- und Waschbestaendigkeit durch Polykondensation von Caprolactam

Info

Publication number
DE1163542B
DE1163542B DEV18486A DEV0018486A DE1163542B DE 1163542 B DE1163542 B DE 1163542B DE V18486 A DEV18486 A DE V18486A DE V0018486 A DEV0018486 A DE V0018486A DE 1163542 B DE1163542 B DE 1163542B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
caprolactam
polycondensation
polyamides
production
improved light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEV18486A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erwin Sommer
Dr Horst Taul
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Glanzstoff AG
Original Assignee
Glanzstoff AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glanzstoff AG filed Critical Glanzstoff AG
Priority to DEV18486A priority Critical patent/DE1163542B/de
Publication of DE1163542B publication Critical patent/DE1163542B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/06—Dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/60—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyamides

Landscapes

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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 08 g
Deutsche Kl.: 39 c-10
Nummer: 1163 542
Aktenzeichen: V18486IV d / 39 c
Anmeldetag: 3. Februar 1959
Auslegetag: 20. Februar 1964
Es ist bekannt, daß einige Linearpolymere im Laufe der Zeit Vergjlbungserscheinungen zeigen, die sich insbesondere bei weißen Textilien sehr unangenehm bemerkbar machen.
Man ist bestrebt, auf dem Wege über Nachbehandlungsverfahren diesen unangenehmen Effekt zu überdecken. Zu diesem Zweck werden die Textilfaden mit sogenannten optischen Aufhellern präpariert. Diese Verbindungen zeigen meistens eine mehr oder minder starke blaue Fluoreszenz, die die Gelbfärbung des Polymerfadens zu weiß kompensiert. Als optische Aufheller sind Verbindungen auf Basis von Benzimidazol, Pyrazolin, Cumarin, Stilben u. dgl. bekannt.
Der mit solchen optischen Aufhellern erzielbare Weißton ist im allgemeinen gut, doch läßt die Wirkung im Laufe der Zeit nach, insbesondere wenn das Textilgut häufig gewaschen werden muß. Noch unangenehmer sind jedoch die Wirkungen, die durch die Lichtunbeständigkeit der Verbindungen hervorgerufen werden. Unter der Einwirkung des Lichtes werden die optischen Aufheller zersetzt, und die den Fäden anhaftenden Zersetzungsprodukte verstärken noch die normale Vergilbung des Materials.
Es wurde nun gefunden, daß man Polyamide mit verbesserter Licht- und Waschbeständigkeit durch Polykondensation von Caprolactam herstellen kann, wenn man dem Caprolactam vor der Polykondensation oder der polykondensierenden Reaktionsmasse als Stabilisierungsmittel ein Benzimidazol der Formel
COOH
zusetzt. Die Weiterverarbeitung zu Fäden usw. erfolgt dann nach den üblichen Verfahren.
Beispiel
Ein optischer Aufheller der Formel
Γ Y \—CH = CH ^^ S^COOH
Verfahren zur Herstellung von Polyamiden mit
verbesserter Licht- und Waschbeständigkeit
durch Polykondensation von Caprolactam
Anmelder:
Vereinigte Glanzstoff-Fabriken A. G.,
Wuppertal-Elberfeld
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Taul,
Dr. Erwin Sommer, Obernburg/M.
den man nach hier nicht beanspruchtem Verfahren durch Umsetzung von N-Methyl-benzimidazol mit Benzaldehydcarbonsäure-4 im Schmelzfluß erhält, wird erfindungsgemäß einer 95%igen wäßrigen Caprolactamlösung in einer Menge von 0,1 bis 0,2% (bezogen auf das fertige Polyamid) zugesetzt.
Das aus dieser Mischung erhaltene Polymere sowie die hieraus hergestellten Fäden zeigen den bekannten leuchtenden Weißeffekt. Dieser Effekt verliert sich auch nach häufigem Waschen nicht. Bei dauernder Lichteinwirkung entstehen keine durch den Aufheller bedingten Vergilbungsprodukte. Hinsichtlich dieser letzteren. Eigenschaft ist der Aufheller allen zur Zeit bekannten handelsüblichen Produkten überlegen.
Bei Verwendung eines bekannten Benzimidazol-Aufhellers der Formel
erhält man einen weitaus geringeren Aufhellungseffekt. Weiterhin hat dieser Aufheller nicht annähernd gleich gute Wasch- und Lichtechtheit wie der erfindungsgemäß zu verwendende.
Es ist als überraschend anzusehen, daß die Einfügung von Carboxylgruppen die Fluoreszenz und den Aufhellereffekt verstärkt, da bisher die Ansicht vertreten wurde, daß neben Cl- und Br- auch die
409 509/469
COOH-Gruppe eine Beeinträchtigung der Fluoreszenz herbeiführt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polyamiden mit verbesserter Licht- und Waschbeständigkeit durch Polykondensation von Caprolactam, dadurch gekennzeichnet, daß man Caprolactam vor der Polykondensation oder der polykondensierenden Reaktionsmasse als Stabilisierungsmittel ein Benzimidazol der Formel
    ( Y \— CH = CH —/ V- COOH
    zusetzt.
    409 509/469 2.« Q Bundesdruckerei Berlin
DEV18486A 1959-02-03 1959-02-03 Verfahren zur Herstellung von Polyamiden mit verbesserter Licht- und Waschbestaendigkeit durch Polykondensation von Caprolactam Pending DE1163542B (de)

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GB967483A (de) * 1961-09-12
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FR1248230A (fr) 1960-12-09
NL247898A (de) 1964-02-10
CH377105A (de) 1964-04-30
BE587029A (de) 1960-02-15
DE1088456B (de) 1960-09-08
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