DE1158974B - Process for the preparation of organotin compounds containing epoxy groups - Google Patents
Process for the preparation of organotin compounds containing epoxy groupsInfo
- Publication number
- DE1158974B DE1158974B DED33479A DED0033479A DE1158974B DE 1158974 B DE1158974 B DE 1158974B DE D33479 A DED33479 A DE D33479A DE D0033479 A DED0033479 A DE D0033479A DE 1158974 B DE1158974 B DE 1158974B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- epoxy groups
- organotin compounds
- compounds containing
- containing epoxy
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 22
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 4
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acyl radicals Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZKCZXVODRKOWIY-UHFFFAOYSA-N diphenylstannane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SnH2]C1=CC=CC=C1 ZKCZXVODRKOWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical compound CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung epoxygruppenhaltiger Organozinnverbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen, die Epoxygruppen enthalten, welche durch Sn - C-Bindungen an das Zinnatom gebunden sind.Process for the preparation of organotin compounds containing epoxy groups The invention relates to a process for the production of organotin compounds, which contain epoxy groups bonded to the tin atom through Sn - C bonds are.
Es ist bekannt, ungesättigte organische Reste in Organozinnverbindungen mit organischen Persäuren zu epoxydieren. Diese Reaktion entzieht jedoch dem gewünschten Endprodukt durch auftauchende Nebenreaktionen einen Teil der Zinnverbindungen. It is known to have unsaturated organic radicals in organotin compounds to be epoxidized with organic peracids. However, this reaction takes away from the desired End product part of the tin compounds due to secondary reactions.
Außerdem zwingen diese Nebenreaktionen zu genauester Einhaltung streng abgegrenzter Reaktionsbedingungen bei der Epoxydierung. Es ist bekannt, daß, um mögliche Nebenreaktionen weitgehend zu unterdrücken, eine Persäureepoxydierung von ungesättigten Verbindungen im allgemeinen nicht völlig zu Ende geführt wird, wodurch der Ausbeutekoeffizient merklich beeinträchtigt wird. Bei der Epoxydierung von Zinnverbindungen mit Persäuren tritt noch eine weitere Schwierigkeit auf. Es sind nämlich Sn - C- und Sn - O-Bindunn nicht sehr beständig gegenüber dem Angriff von protonenaktiven Substanzen. Es besteht also bei diesem Verfahren die Gefahr, daß durch die anwesende Säure eine teilweise Sprengung der Sn - C- bzw. Sn 0-Bindung erfolgt, was zu einer Verminderung der Ausbeute und zu verunreinigten Endprodukten führt. Schließlich muß aus dem Endreaktionsgemisch auch noch die entstehende Säure entfernt werden.In addition, these side reactions strictly enforce strict adherence delimited reaction conditions for epoxidation. It is known that, to to suppress possible side reactions to a large extent, a peracid epoxidation of unsaturated compounds is generally not completely brought to an end, as a result of which the yield coefficient is noticeably impaired. In the epoxidation of tin compounds Another difficulty arises with peracids. Namely there are Sn - C- and Sn - O-Bindunn not very resistant to attack by proton-active ones Substances. So there is a risk with this procedure that by the present Acid a partial disruption of the Sn - C or Sn 0 bond takes place, which leads to a Decrease in yield and lead to contaminated end products. In the end the acid formed must also be removed from the final reaction mixture.
Es wurde gefunden, daß man Organozinnverbindungen, die Epoxygruppen enthalten, erhält, wenn man Organozinnverbindungen, die eine oder mehrere Sn - H-Gruppen im Molekül enthalten, mit organischen Verbindungen umsetzt, die neben Epoxygruppen gleichzeitig C= C-Doppelbindungen enthalten. Dieses Verfahren besitzt den bekannten Methoden gegenüber viele Vorteile. So ist die Hauptschwierigkeit die die Bildung der Epoxygruppe bereits gelöst, da von einer Verbindung mit vorgegebener Epoxydgruppe als Reaktionspartner ausgegangen wird. Schwierigkeiten bei der Epoxydierung fallen also nicht der teuren Zinnverbindung zur Last. It has been found that one can use organotin compounds that contain epoxy groups contain, obtained when organotin compounds containing one or more Sn - H groups contained in the molecule, reacts with organic compounds, in addition to epoxy groups at the same time contain C = C double bonds. This method has the known Methods over many advantages. So the main difficulty is education the epoxy group has already been resolved because of a compound with a given epoxy group is assumed to be the reaction partner. Difficulties in epoxidation fall so not the expensive tin compound to the burden.
Außerdem besteht keine Gefahr einer Ausbeuteminderung durch Nebenreaktionen, da es sich hier lediglich um die Addition zweier Substanzen handelt bei der weitere Reaktionspartner bzw. Nebenprodukte nicht vorhanden sind oder auftreten, und die sich, ohne Komplikationen erwarten zu müssen, durchführen läßt. Dadurch braucht auch das Endprodukt keiner komplizierten Aufarbeitung unterworfen zu werden.In addition, there is no risk of a reduction in yield due to side reactions, since it is only a matter of adding two substances to the other Reactants or by-products are not present or occur, and the can be carried out without having to expect complications. This needs even the end product does not have to be subjected to any complicated work-up.
Als Ausgangsstoffe des erfindungsgemäßen Verfahrens dienen Organozinnverbindungen, die an mindestens einem Zinnatom mindestens ein Wasserstoffatom enthalten. Die übrigen Valenzen des Zinns in diesen Verbindungen können durch strschiedene Atome oder Atomgruppen abgesättigt sein, wie gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, metallorganische Gruppen, gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Aroxy- oder Acylreste, Hydroxylgruppen, Sauerstoff- und/oder Wasserstoffatome. Organotin compounds are used as starting materials for the process according to the invention, the on at least one tin atom contain at least one hydrogen atom. The remaining The valencies of the tin in these compounds can be identified by different atoms or groups of atoms be saturated, such as optionally substituted hydrocarbon radicals, organometallic Groups, optionally substituted alkoxy, aroxy or acyl radicals, hydroxyl groups, Oxygen and / or hydrogen atoms.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen tragen an jedem Sn-Atom einen bis vier Epoxygruppen enthaltende Reste, welche jeweils durch eine Sn - C-Bindung an das Zinnatom gebunden sind, während die übrigen Valenzen der Zinnatome wie oben angegeben abgesättigt sind. The compounds obtained according to the invention have Sn on each atom radicals containing one to four epoxy groups, each of which is formed by an Sn - C bond are bound to the tin atom, while the remaining valences of the tin atoms are as above indicated are saturated.
Bei der Durchführung des Verfahrens wird die Ausgangs-Organozinnverbindung mit einer Verbindung, die gleichzeitig mindestens eine Epoxydgruppe und mindestens eine C = C-Gruppierung enthält, vorzugsweise ohne Lösungsmittel umgesetzt. Die optimale Reaktionstemperatur liegt zwischen 80 und 140°C. Bei der Umsetzung findet eine Anlagerung der Sn - H-Gruppierung an die C=C-Doppelbindung statt, während die Epoxygruppe erhalten bleibt. Als Kondensationspartner werden z. B. Allylglycidäther, Monoepoxybutadien und Vinylcyclohexanmonoepoxyd verwendet. In carrying out the process, the starting organotin compound is used with a compound that simultaneously has at least one epoxy group and at least contains a C = C group, preferably reacted without a solvent. The optimal one The reaction temperature is between 80 and 140 ° C. There is an attachment in the implementation the Sn - H grouping to the C = C double bond instead, while the epoxy group is retained remain. As a condensation partner z. B. allyl glycidyl ether, monoepoxybutadiene and vinylcyclohexane monoepoxide are used.
Diese neuen Verbindungen können ebenso wie die schon in Anwendung befindlichen Organozinnverbindungen als Stabilisatoren für Plaste oder für Zwecke eingesetzt werden, die sich aus ihren biociden Eigenschaften ergeben. Schließlich ist, vor allem wegen der Epoxygruppe, eine Verwendung als Poly merisationskatalysator bzw. -inhibitor möglich. These new connections can be used just like those already in use Organotin compounds present as stabilizers for plastics or for purposes are used, which result from their biocidal properties. In the end is especially because of the epoxy group, a use as a polymerisation catalyst or inhibitor possible.
Bei den durch das erfindungsgemäße Verfahren gewonnenen Verbindungen gelingt es also, die günstigen Eigenschaften einer zinnorganischen Verbindung mit denen einer Epoxyverbindung zu vereinigen, so daß diese Verbindungen auch selbst die Eigenschaften eines Plastes aufweisen und mit den für Epoxygruppen üblichen Härtungsmitteln umgesetzt werden können. In the compounds obtained by the process according to the invention So it succeeds in using the favorable properties of an organotin compound with those of an epoxy compound, so that these compounds also themselves have the properties of a plastic and with those usual for epoxy groups Hardening agents can be implemented.
Beispiel 1 43 g Triäthylzinnhydrid (0,21 Mol) werden mit 27 g Allylglycidäther (0,24 Mol) 20 Stunden unter Rühren auf 120"C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann der Destillation unterworfen, und es werden nach Entfernen von nicht umgesetzten Ausgangsstoffen 48 g einer zwischen 90 und 100"C bei 0,2 Torr siedenden Flüssigkeit erhalten. Mehrmaliges Rektifizieren ergibt 35 g der reinen Verbindung Kp.0,2 96 bis 100°C.Example 1 43 g of triethyltin hydride (0.21 mol) are heated with 27 g of allyl glycidyl ether (0.24 mol) for 20 hours while stirring at 120 ° C g of a liquid boiling between 90 and 100 ° C. at 0.2 torr. Repeated rectification gives 35 g of the pure compound Bp 0.2 96-100 ° C.
Beispiel 2 55 g Diphenylzinndihydrid (0,2 Mol) werden auf 100"C erhitzt, dazu gibt man unter Rühren langsam 50 g Allylglycidäther (0,44 Mol). Das Reaktionsgemisch wird dann unter ständigem Rühren etwa 1 Tag lang bei einer Temperatur von 140°C gehalten. Example 2 55 g of diphenyltin dihydride (0.2 mol) are heated to 100 "C, add slowly while stirring 50 grams of allyl glycidyl ether (0.44 moles). The reaction mixture is then stirred for about 1 day at a temperature of 140 ° C held.
Nach dem Abkühlen destilliert man nicht umgesetzte Ausgangsprodukte ab und erhält etwa 70 g einer gelblichen Flüssigkeit, die bei 0,2 Torr und 150"C noch nicht siedet. Es handelt sich hierbei um die Verbindung die in etwa 650/oiger Ausbeute erhalten wird.After cooling, unreacted starting materials are distilled off and about 70 g of a yellowish liquid are obtained which do not yet boil at 0.2 torr and 150 ° C. This is the compound which is obtained in about 650% yield.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED33479A DE1158974B (en) | 1960-06-02 | 1960-06-02 | Process for the preparation of organotin compounds containing epoxy groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED33479A DE1158974B (en) | 1960-06-02 | 1960-06-02 | Process for the preparation of organotin compounds containing epoxy groups |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1158974B true DE1158974B (en) | 1963-12-12 |
Family
ID=7041759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED33479A Pending DE1158974B (en) | 1960-06-02 | 1960-06-02 | Process for the preparation of organotin compounds containing epoxy groups |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1158974B (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB791119A (en) * | 1954-09-08 | 1958-02-26 | Pure Chem Ltd | New organo-tin compounds |
-
1960
- 1960-06-02 DE DED33479A patent/DE1158974B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB791119A (en) * | 1954-09-08 | 1958-02-26 | Pure Chem Ltd | New organo-tin compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68919530T2 (en) | Processes and intermediates for the preparation of bis (aminoalkyl) polydiorganosiloxanes. | |
| DE1495868C3 (en) | Process for the preparation of organopolysiloxanes containing acyloxyalkyl groups | |
| EP0003317B1 (en) | Process for the preparation of acyloxysilanes and possibly acyloxysiloxanes | |
| DE1193504B (en) | Process for the preparation of polysiloxanes with terminal diketone groups | |
| DE1158974B (en) | Process for the preparation of organotin compounds containing epoxy groups | |
| DE574838C (en) | Process for the preparation of cyclic glycols and their derivatives or of ketones | |
| DD233845A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW 1,3,2-DIOXABORINANES | |
| DE2163539C3 (en) | Manufacture of epsilon caprolactam and O-acetylcyclohexanone oxime | |
| DE1234719B (en) | Process for the preparation of silicon-substituted glycol monoesters | |
| DE1161553C2 (en) | Process for the preparation of diepoxy esters | |
| DE565319C (en) | Process for the preparation of carbamic acid esters of alcohols of higher molecular weight | |
| DE1593405C (en) | ||
| DE960896C (en) | Process for the preparation of tetrahydrofurfuryl alcohol carbamic acid esters | |
| DE1196869B (en) | Process for the preparation of polymethylsiloxanes bearing aminomethyl groups | |
| DE935025C (en) | Process for the preparation of super polymeric condensation products | |
| DE1186856B (en) | Process for the preparation of cyclosiloxanes | |
| DE1031307B (en) | Process for the preparation of ethyleneimine compounds | |
| DE961621C (en) | Process for the preparation of esters containing ether or thioether groups | |
| DE954958C (en) | Process for rearrangement of ª ‰ -methylene glutaric dinitrile into ª ‰ -methylglutaconic dinitrile | |
| DE1127899B (en) | Process for the preparation of aliphatic boron heterocycles | |
| DE1173898B (en) | Process for the preparation of organosilicon compounds containing thioether groups | |
| DE1668165A1 (en) | Process for the production of epoxyorganoalkoxysilanes and products made thereby | |
| DE1291327B (en) | Process for the production of more polymeric condensed aluminum alcoholates | |
| DE1183497B (en) | Process for the preparation of 1-cyclohexenyl isocyanide | |
| DE1793225A1 (en) | Process for the production of dichloroacetaldehyde |