DE1158745B

DE1158745B - Nematodicide Mittel

Info

Publication number: DE1158745B
Application number: DED32500A
Authority: DE
Inventors: Charles Richard Youngson
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1959-02-04
Filing date: 1960-02-02
Publication date: 1963-12-05
Also published as: GB943201A; US3005749A; NL123375C; NL248018A; FR1248246A

Description

Die Verwendung von bestimmten Phosphorsäureverbindungen als Wirkstoffe zur Bekämpfung von in Pfianzenwachstumsmedien, insbesondere im Erdboden auftretenden Nematoden ist bekannt. Ein Nachteil der bisher vorgeschlagenen Nematodicide bestand darin, daß sie in relativ hoher Konzentration verwendet werden mußten, um die Schädlinge restlos zu vertilgen. Dadurch ergaben sich oftmals Einschränkungen bei der Verwendung dieser hochtoxischen Stoffe. Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen nematodiciden Mittel auf der Basis von Phosphorsäureamiden oder -diamiden zeigen demgegenüber schon bei wesentlich geringeren Konzentrationen in den betreffenden Wachstumsmedien volle Wirksamkeit. So ist es notwendig, die Nematodicide nach den USA.-Patentschriften 2 761 806 und 2 857 308 in 90 000- bzw. 3000mal so hohen Mengen wie die erfindungsgemäßen Nematodicide anzuwenden, um eine wirksame Bekämpfung der Schädlinge zu gewährleisten.

Erfindungsgemäß werden nematodicide Mittel vorgeschlagen, welche gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Phosphorsäureamiden oder Phosphorsäurediamiden der allgemeinen Formel

Anmelder:

The Dow Chemical Company,
Midland, Mich. (V. St. A.)

ίο Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,
Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65

Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 4. Februar 1959 (Nr. 791 052)

Charles Richard Youngson,
Long Beach, Calif. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt worden

— o —P;

,R'

in der X Wasserstoff, Chlor, eine Methoxy- und/oder eine Methylgruppe bedeutet, η = 1 oder 2 ist, Y Sauerstoff oder Schwefel, R eine Amino- oder niedere Alkylaminogruppe und R' eine Amino-, niedere Alkylamino-, niedere Alkoxy- oder eine Alkoxyalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Wirkstoff.

Viele der erfindungsgemäßen Phosphatverbindungen sind bereits hochwirksam, wenn sie in einer Menge von nur 0,005 Gewichtsteilen je 1 Million Teile Erdboden angewendet werden. Beispiele für die Alkoxyalkoxyreste sind Äthoxymethoxy-, Methoxyäthoxy-, Methoxypropoxy-, Äthoxyäthoxy-, Äthoxypropoxy-, Methoxybutoxy- und Propoxypropoxygruppen. Die Bezeichnungen »niedere Alkylgruppe« und »niedere Alkoxygruppe« gelten in der vorliegenden Beschreibung für Reste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen einschließlich.

Die Phosphorsäureverbindungen werden durch Vermischen mit dem Erdboden der Felder zur Anwendung gebracht. Dies kann z. B. dadurch geschehen, daß sie dem Boden in Form wäßriger Zubereitungen zugeführt werden. Gute Ergebnisse werden gewöhnlich erzielt, wenn die Phosphorsäureverbindung bei dieser Anwendungsform in einer Menge von 3,4 g bis 28 kg je Hektar eingesetzt wird.

Die erfindungsgemäß als Wirkstoffe vorgeschlagenen Verbindungen sind feste kristalline Stoffe oder viskose Flüssigkeiten, die in vielen organischen Lösungsmitteln etwas und in Wasser wenig löslich sind. Sie lassen sich leicht und bequem im Boden verteilen. Wenn die Verbindungen in dieser Weise angewendet werden, bewirken sie eine praktisch vollständige Abtötung der Nematoden und rufen Veränderungen des Bodens hervor, durch die das Pflanzenwachstum und das Wachstum der auf den behandelten Böden angebauten Kulturen gefördert wird. Die auf den erfindungsgemäß behandelten und verbesserten Böden angebauten Kulturen haben kräftigere oberirdische Teile, Früchte und Wurzeln und ein größeres Gesamtgewicht als die auf unbehandeltem Boden wachsenden. Ein Vorteil bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß sie nach einer gewissen Zeit im Boden abgebaut bzw. zerstört werden. Die Verteilung einer Mindestmenge der Phosphorsäureverbindungen ist für eine wirksame Bekämpfung der Nematoden wesentlich und ausschlaggebend. Im allgemeinen wird eine gute Verbesserung des Pflanzenwachstums und eine zufriedenstellende Bekämpfung der Nematoden erzielt, wenn die Verbindungen im Boden in einer Menge von 0,005 bis etwa

309 767/392

3 4

50 Gewichtsteilen je 1 Million Gewichtsteile Boden Flüssige Mittel, die die gewünschte Menge an verteilt werden. Bevorzugt werden die Verbindungen in Phosphorsäureverbindungen enthalten, können durch einer Menge von nicht mehr als etwa 25 Gewichtsteilen Dispergieren der wirksamen Substanz in Wasser je 1 Million Gewichtsteile Boden argewerdet. Bei der mittels eines geeigneten oberflächenaktiven Disper-Anwendung auf dem Felde könner. die erfirdungs- S giermittels, z. B. eines ionischen oder nichtionischen gemäßen Verbindungen im Boden in einer Menge von Emulgiermittels, hergestellt werden. Derartige Mittel 3,4 g bis 28 kg oder mehr je Hektar verteilt werden. können ein oder mehrere mit Wasser nicht mischbare Im allgemeinen werden hierbei die Verbindungen be- Lösungsmittel für die Phosphorsäureverbindungen vorzugt bis zu einer Tiefe von 7,5 bis 15 cm verteilt. enthalten. In derartigen Zubereitungen besteht der Oft ist es erwünscht, die Verbindungen bis zu einer io Trägerstoff aus einer wäßrigen Emulsion, d. h. einem Tiefe von 60 cm oder mehr zu verteilen, um einen Gemisch von mit Wasser nicht mischbarem Lösungsnochmaligen Befall des Bodens durch in der Tiefe mittel, Emulgiermittel und Wasser. Die Wahl des lebende Nematoden zu verhindern.. Dispergier- und Emulgiermittels und die Menge der-Der behandelte Boden wird mit der gewünschten selben wird durch die Art der Mischung und durch die Kulturpflanze bestellt, nachdem die Phosphorsäure- 15 Fähigkeit der Zusatzstoffe bestimmt, die Dispersion verbindung im Boden verteilt worden ist. Wenn nur der Phosphorsäureverbindungen in dem wäßrigen die Mindestmenge der Verbindung zur Anwendung Trägerstoff zu fördern. Dispergier- und Emulgiergelangt, kann der Boden sofort mit der gewünschten mittel, die in den Mischungen verwendet werden Feldfrucht bebaut werden. Bei Anwendung größerer können, sind vorzugsweise Kondensationsprodukte Mengen der Phosphorsäureverbindungen ist es zweck- 20 von Alkylenoxyden mit Phenolen und organischen mäßig, mehrere Tage mit dem Anbau zu warten, wobei Säuren, Alkylarylsulf onate, Polyoxyäthylenderivate die genaue Zeit von der Konzentration der Phosphor- von Sorbitanestern, komplexe Ätheralkohole, Mahosäureverbindungen im Boden und der Widerstands- gany-Seifen u. dgl.

fähigkeit der Pflanzenart gegenüber den Verbindungen Zur Herstellung von Stäubemitteln werden die abhängt. Wenn, die Verbindungen zur Behandlung des 25 wirksamen Phosphorsäureverbindungen in und auf Bodens in der Nähe der Wurzeln von ausgewachsenen einem feinteiligen inerten festen Trägerstoff, wie Pflanzen angewendet werden, die gegenüber den Talkum, Kreide, Gips u. dgl., verteilt. Bei derartigen Phosphorsäureverbindungen unempfindlich sind, wird Maßnahmen wird der Trägerstoff mechanisch mit der die vorhandene Vegetation durch zeitweilig im Boden Verbindung vermählen oder mit einer Lösung dervorhandene Mindestmengen der Verbindungen nicht 30 selben in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel beeinträchtigt. getränkt. Ebenso können Stäubemittel, die die Ver-Die wirksamen Verbindungen können auch in nicht bindungen enthalten, aus verschiedenen festen obermodifizierter Form durch Einsickernlassen in dem flächenaktiven Dispergiermitteln hergestellt werden, Wachstumsmedium verteilt werden. Im allgemeinen z. B. aus Bentonit, Fullererde, Attapulgit und anderen werden die Nematodicide jedoch in Form einer Flüssig- 35 Tonarten. Je nach den Mengenanteilen der Bestandkeit oder eines Stäubemittels, die die wirksamen Sub- teile können diese Stäubemittel als Konzentrate verstanzen enthalten, dem Boden zugeführt. Bei einer der- wendet und später mit weiterem festem oberflächenartigen Anwendung können die Phosphorsäurever- aktivem Dispergiermittel oder mit Talkum, Kreide bindungen mit einem oder mehreren Zusätzen oder oder Gips u. dgl. verdünnt werden. Auch können Mitteln zur Bodenbehandlung oder zur Schädlings- 4° solche konzentrierte Stäubemittel in Gegenwart oder bekämpfung, einschließlich Wasser oder anderer Abwesenheit eines Dispergiermittels in Wasser disperflüssiger Trägerstoffe, oberflächenaktiven Dispergier- giert werden, um wäßrige Bodentränkemittel zu mitteln und feinteiligen inerten festen Stoffen, ver- erhalten.

mischt werden. Je nach der Konzentration des Wirk- Der Erdboden kann mit den Phosphorsäureverstoffes können derartige Gemische im Boden verteilt 45 bindungen oder einer die wirksamen Substanzen ent- oder als Konzentrate angewendet und anschließend haltenden Zubereitungsform in üblicher Weise, z. B. mit weiteren inerten Trägerstoffen verdünnt werden, durch einfaches Mischen mit der Erde, durch Aufum die fertigen Zubereitungen zu erhalten. Die für bringen auf die Oberfläche des Bodens und andas Wachstumsmedium erforderliche Menge an Phos- schließendes Eineggen oder Einwalzen bis zu der gephorsäureverbindung kann bequem in einer Menge 50 wünschten Tiefe oder durch Anwendung von Wasser von 401 bis 1000 cbm oder mehr an flüssigem Träger- behandelt werden, um das Eindringen zu gewährleisten, stoff oder etwa 20 bis 2000 kg festem Trägerstoff je Bevorzugt wird der Boden mit Hilfe des zu seiner BeHektar verteilt werden. Wässerung dienenden Wassers mit den nematodiciden

Die genaue Konzentration der Phosphorsäurever- Mitteln getränkt, bindungen in den verschiedenen Zubereitungsformen 55 Beisniel 1 zur Behandlung von Wachstumsmedien kann unterschiedlich sein, solange nur das Medium die erforder- Acetongemische, die 20 Gewichtsprozent an einer liehe Menge an wirksamer Substanz erhält. Die Kon- der folgenden Verbindungen enthielten, wurden auf zentration an Wirksubstanz in flüssigen Zubereitungen, montmorillonitartigem Ton zu Stäubemitteln verteilt, die zur Zuführung der gewünschten Menge dienen, 60 die 1 Gewichtsprozent der Phosphorsäureverbinliegt gewöhnlich zwischen etwa 0,000 001 und 50 Ge- düngen enthielten: O-Phenyl-N,N'-dimethylphosphorwichtsprozent, gegebenenfalls bis zu 90 Gewichts- säurediamid, O-(4-Chlorphenyl)-N,N'-dimethylphosprozent. In Stäubemitteln kann die Wirkstoffkonzen- phorsäurediamid, O-Phenyl-O-methyl-N-methylphostration zwischen etwa 0,08 und 20 Gewichtsprozent phorsäureamid oder O-(4-Chlorphenyl)-O-methylliegen. In Massen, die als Konzentrate verwendet 65 N-methylthiophosphorsäureamid. Diese Massen wurwerden sollen, kann der wirksame Stoff in einer den dann zur Behandlung von Erdboden verwendet, Konzentration von etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent der stark von Nematoden befallen war, um den Boden vorliegen. als Gewächshauserde geeignet zu machen. Bei der

Behandlung wurden die Massen mechanisch in modifizierten Zementmischern mit der Erde in solcher Menge vermischt, daß jeweils 0,75 g an erfindungsgemäßer Verbindung in 1 cbm Boden enthalten waren.

2 Wochen nach der Behandlung wurden Proben von der behandelten Erde und von unbehandelter Vergleichserde mikroskopisch untersucht, und die Nematoden wurden gezählt, um die prozentuale Vernichtung dieser Organismen zu ermitteln. Die Prüfung ergab, daß eine praktisch vollständige Abtötung der Nematoden in allen behandelten Bodenproben mittels der Phosphorsäureverbindungen erreicht worden war. Zur gleichen Zeit war der unbehandelte Vergleichsboden sehr stark mit Wurzelknotennematoden befallen.

Beispiel 2

Eine Acetonlösung, die jeweils 100 g an verschiedenen Phosphorsäureverbindungen je Liter Lösung enthielt, wurde in Wasser zur Herstellung wäßriger Mischungen dispergiert, die 0,1 Gewichtsteile an einer der Phosphorsäureverbindungen je 1 Million Gewichtsteile des fertigen Gemisches enthielt. Diese Mischungen wurden zur Behandlung von Saatbeeten aus sandigem Lehm verwendet, die stark von Wurzelknotennematoden befallen waren. Der Boden hatte einen guten Nährstoffgehalt und bestand aus etwa 58% Sand, 27% Humus und 15% Ton. Bei der Behandlung wurden die wäßrigen Mischungen als Bewässerung in solcher Menge auf die Saatbeete gegossen, daß 0,05 g an einer der erfindungsgemäßen Phosphorsäureverbindungen je 1 cbm Boden zugesetzt wurden. Diese Menge entspricht einer Konzentration von etwa 0,05 Gewichtsteilen Phosphorsäureverbindung je 1 Million Gewichtsteile Boden. Nach der Behandlung blieb die mittlere Bodentemperatur während der Untersuchungszeit bei etwa 17⁰C.

1 Woche nach der Behandlung wurden die Saatbeete mit Gurkensamen bestellt. Daneben wurden unbehandelte Vergleichsbeete ebenfalls mit Gurken besät. Während der folgenden Wachstumszeit wurde keine Hemmung der Keimung und des Wachstums der Sämlinge beobachtet, die auf die Anwesenheit der Phosphorsäureverbindungen hätte zurückgeführt werden können. Etwa 5 Wochen nach der Bestellung wurden die Pflanzen aus der Erde genommen, die Wurzeln gewaschen und auf Knöllchenbildung infolge von Nematodenbefall geprüft, um festzustellen, wie stark die Abtötung der Nematoden in der behandelten Erde war. Die verwendeten Phosphorsäureverbindungen sowie die damit erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:

des Befalls durch Wurzelknotennematoden stark mit Gallen bedeckt.

Beispiel 3

Eine Acetonlösung, die jeweils 100 g an verschiedenen Phosphorsäureverbindungen je Liter Lösung enthielt, wurde in Wasser zur Herstellung wäßriger Mischungen dispergiert, die etwa 0,3 Gewichtsteile an einer der Phosphorsäureverbindungen je 1 Million

ίο Gewichtsteile des fertigen Gemisches enthielt. Diese Massen wurden in genau vergleichbarer Weise zur Behandlung von Saatbeeten verwendet, die sehr stark von Wurzelknotennematoden befallen waren. Bei der Behandlung wurden die wäßrigen Mischungen als Bewässerung in solcher Menge auf die Saatbeete gegossen, daß der Boden 0,16 g an einer der erfindungsgemäßen Phosphorsäureverbindungen je Kubikmeter enthielt. Diese Menge entspricht einer Konzentration von etwa 0,17 Gewichtsteilen Phosphorsäureverbindung je 1 Million Gewichtsteile Boden.

1 Woche nach der Behandlung wurden die Beete mit Gurkensamen bestellt. Daneben wurden unbehandelte Vergleichsbeete ebenfalls mit Gurkensamen besät. Während der anschließenden Zeit des Wachsturns wurde keine Hemmung der Keimung und des Wachstums der Sämlinge beobachtet, die auf die Anwesenheit der Phosphorsäureverbindungen hätte zurückgeführt werden können. Etwa 5 Wochen nach der Aussaat wurden die Pflanzen aus der Erde genommen, die Wurzeln gewaschen und auf Knöllchenbildung infolge von Nematodenbefall geprüft, um festzustellen, wie stark die Abtötung der Nematoden in der behandelten Erde war. Die verwendeten Phosphorsäureverbindungen und die damit erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:

Zu untersuchende Verbindung	% Abtötung der Nematoden
O-(4-Chlor-2-methylphenyl)- O-methyl-N-methylphosphorsäure- amid	83 83 91 85
O-Phenyl-^N'-dimethylphosphor- säurediamid
O-(4-Chlorphenyl)-N,N'-dimethyl- phosphorsäurediamid O-(4-Chlorphenyl)-N,N'-diäthylthio- phosphorsäurediamid

	% Abtötung
Zu untersuchende Verbindung	der
	Nematoden
40 O-Phenyl-O-äthyl-N-methylphosphor-
säureamid	89
O-(4-Chlorphenyl)-O-äthyl-N-methyl-
phosphorsäureamid	100
45 O-f4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N'-di-
methylphosphorsäurediamid	100
O-(2-Chlorphenyl)-O-methyl-N-iso-
propylphosphorsäureamid	95
O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-methyl-
50 Ν,Ν-dimethylphosphorsäureamid ..	94
O-(2,4-Dichlorphenyl)-N,N'-dimethyl-
thiophosphorsäurediamid	100
O-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N'-dimethyl-
thiophosphorsäurediamid	82

Zur Zeit dieser Beobachtungen waren die Pflanzen auf den unbehandelten Vergleichsbeeten im Wachstum zurückgeblieben, verkrüppelt und ihre Wurzeln infolge

Zur Zeit der Beobachtungen waren die Pflanzen auf den unbehandelten Vergleichsbeeten verkrüppelt und ihre Wurzeln mit Gallen infolge des Befalls durch Wurzelknotennematoden bedeckt.

Beispiel 4

Eine Acetonlösung, die jeweils 100 g an verschiedenen erfindungsgemäßen Phosphorsäureverbindungen enthielt, wurde in Wasser zur Herstellung wäßriger Mischungen dispergiert, die 40 Gewichtsteile an einer der Verbindungen je 1 Million Gewichtsteile des fertigen Gemisches enthielt. Diese Mischungen wurden zur Behandlung von Parzellen von sandigem Lehm-

boden verwendet, der stark von Wurzelkontennematoden befallen war. Der Boden hatte einen guten Nährstoffgehalt und bestand aus etwa 58% Sand, 27°/₀ Humus und 15% Ton. Bei der Behandlung wurden die wäßrigen Mischungen als Bewässerung in solcher Menge auf die Parzellen gegossen, daß etwa 1490 cbm wäßrige Mischung auf 1 ha bzw. 59 kg an einer der aktiven Phosphorsäureverbindungen auf 1 ha kamen. Etwa 10 Tage nach der Behandlung wurden Bodenproben von den behandelten Parzellen aus einer Tiefe von 2,5 bis 7,5 und 7,5 bis 15 cm unterhalb der Oberfläche entnommen, in Saatbeete gebracht und dann mit Tomatensamen besät. In gleicher Weise wurden von dem unbehandelten Vergleichsboden, der sehr stark mit Wurzelknotennematoden befallen war, Proben entnommen und in Saatbeete gebracht und mit Tomatensamen besät. Etwa 7 Wochen nach der Aussaat wurden die aufgegangenen Pflanzen aus der Erde genommen und ihre Wurzeln mit Wasser gewaschen und auf Knöllchenbildung infolge von Nematodenbefall geprüft, um die prozentuale Abtötung der Nematoden festzustellen. Die verwendeten Phosphorsäureverbindungen sind zusammen mit der prozentualen Abtötung der Nematoden in der angegebenen Tiefe unterhalb der Erdoberfläche in der folgenden Tabelle zusammengestellt:

	°/₀ Abtötung der	7,5bisl5
	Wurzelknoten
	nematoden in	100
Zu untersuchende Verbindung	der angegebenen
	Tiefe in cm	100
	2,5bis7,5
O-(4-Chlorphenyl)-O-methylthio-		100
phosphorsäureamid	100
O-(4-Chlorphenyl)-O-äthylthio-		100
phosphorsäureamid	100
O-(4-Chlorphenyl)-O-methyl-		100
N-methylthiophosphorsäureamid	100
O-(3-Methylphenyl)-O-methylthio-		100
phosphorsäureamid	100
O-(4-Methoxyphenyl)-O-methyl-		100
thiophosphorsäureamid	100
O-(2-Chlor-4-methylphenyl)-
O-methylthiophosphorsäureamid	100
O-(3,4-Dimethylphenyl)-O-methyl-
thiophosphorsäureamid	100

Zu gleicher Zeit waren die Pflanzen auf den aus unbehandeltem Boden hergestellten Saatbeeten verkrüppelt und ihre Wurzeln mit Gallen infolge von Befall durch Wurzelknotennematoden bedeckt.

Ferner wurden O-(4-Methylphenyl)-N,N-dimethylthiophosphorsäurediamid, O-(3-Chlorphenyl)-N,N, Ν',Ν'-tetrabutylthiophosphorsäurediamid, O-Phenyl-O-methyl-N-methylphosphorsäureamid, O-(4-Chlorphenyl) - O - methyl - N - methylphosphorsäureamid, O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-methyl-N-methylphosphorsäureamid, O - (2,4- Dichlorphenyl) - N₅N' - dimethylphosphorsäurediamid, O-(2-Chlorphenyl)-O-butylphosphorsäureamid und die in den vorstehenden Beio spielen angegebenen Phosphorsäureverbindungen mit Xylol und einem Alkylarylsulfonat (Octo-700) zu einem emulgierbaren Konzentrat vermischt, das 30 Gewichtsteile an einem der Phosphorsäureester, 60 Teile Xylol und 10 Teile Octo-700 enthielt.

Diese emulgierbaren Konzentrate lassen sich in Wasser zu wäßrigen Mischungen dispergieren, die ein hohes Benetzungsvermögen aufweisen und gut in den Boden eindringen können.
Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphorsäurediamide können durch Umsetzen von 1 Mol eines geeigneten Phosphorsäuredichlorid-O-arylesters oder eines Thiophosphorsäuredichlorid-O-arylesters mit mindestens 4 Mol Ammoniak oder eines geeigneten Alkylamins hergestellt werden. Die Umsetzung wird in einem inerten Reaktionsmedium, wie Benzol, ausgeführt und findet bei 0 bis 40° C statt, wobei das gewünschte Reaktionsprodukt und Ammoniumchlorid oder Aminhydrochlorid gebildet werden. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch von dem Hydrochlorid abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert, wonach das gewünschte Produkt als Rückstand erhalten wird.

Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphorsäuremonoamide können durch Umsetzen von praktisch äquimolaren Mengen an Phosphorsäuredichlorid-O-arylester oder Thiophosphorsäuredichlorid-O-arylester und einem Alkalialkoholat eines geeigneten Alkohols oder Ätheralkohols zu einem Diester als Zwischenprodukt erhalten werden. Diese Umsetzung wird gewöhnlich in dem Alkohol ausgeführt, aus dem das Alkoholat hergestellt worden ist, und findet bei Temperaturen von etwa 10 bis 40⁰C unter Bildung des gewünschten Produktes und von Alkalichlorid statt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Alkalichlorid abfiltriert und das Reaktionsmedium abdestilliert, worauf das Zwischenprodukt als Rückstand verbleibt. Der Diester wird dann mit Ammoniak oder einem Alkylamin, wie bereits beschrieben, zu dem gewünschten Phosphorsäuremonoamid umgesetzt.

Für die Herstellung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Phosphorsäuremonoamide und Phosphorsäurediamide wird im Rahmen dieser Erfindung kein Schutz begehrt.

55

Beispiel 5

O - (4 - Methoxyphenyl) - O - butyl -N₅N- diamylthio phosphorsäureamid, O - (2 - Chlor - 6 - methylphenyl)-O-(äthoxyäthyl)-N-propylphsphorsäureamid, O-(2,6-Dimethylphenyl) - O - methyl - Ν,Ν - dimethylphosphorsäureamid, 0-(3-Chlorphenyl)-0-(2-methoxypropyl)-Ν,Ν-diäthylphosphorsäureamid und die in den vorstehenden Beispielen angegebenen Phosphorsäureverbindungen werden jeweils mit Xylol und einem dimeren alkylierten Arylpolyätheralkohol (Triton X-155) zu Konzentraten in Form von emulgierbaren Flüssigkeiten vermischt, die 50 Gewichtsteile an einer der Phosphorsäureverbindungen, 45 Teile Xylol und 5 Teile Triton X-155 enthielten.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Nematodicide Mittel, gekennzeichnet durch

einen Gehalt an Phosphorsäureamiden oder Phosphorsäurediamiden der allgemeinen Formel

.R'

—o—p;

in der X Wasserstoff, Chlor, eine Methoxy- und/ oder eine Methylgruppe bedeutet, η = 1 oder 2 ist, Y Sauerstoff oder Schwefel, R eine Amino- oder niedere Alkylaminogruppe und R' eine Amino-,

9 10

niedere Alkylamino-, niedere Alkoxy- oder eine säurediamid, O-(4-Dichlorphenyl)-N,N'-dimethyl-

Alkoxyalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoff- phosphorsäurediamid, O-(2,4-Dichlorphenyl)-

atomen bedeutet, als Wirkstoff. Ν,Ν'-dimethylphosphorsäurediamid oder ein Ge-

2. Nematodicide Mittel nach Anspruch 1, da- misch aus zwei oder mehreren dieser Verbindungen

durch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff O-Phenyl- 5 enthalten ist.
O-methyl-N-methylphosphorsäureamid, O-(4-Chlor-

phenyl)-O-methyl-N-methylphosphorsäureamid, In Betracht gezogene Druckschriften:

0-(2,4-Dichlorphenyl)-0-methyl-N-methylphos- USA.-Patentschriften Nr. 2 761 806, 2 857 308;

phorsäureamid, O-Phenyl-NjN'-dimethylphosphor- britische Patentschrift Nr. 705 926.