DE1153489B - Verfahren und Mittel zum Faerben von lebenden menschlichen Haaren - Google Patents

Description

Bekanntlich können Haare mit Hilfe sogenannter »Oxydationsfarbstoffe« gefärbt werden. Die dabei erhaltene Farbe bildet sich als Ergebnis einer Oxydation und Polymerisation von an sich farblosen Molekülen nach dem Eindringen dieser Moleküle in die Haare. Die Oxydation kann durch Einwirkung von Luftsauerstoff oder verschiedener Oxydationsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, erfolgen.

Dieses Verfahren bietet gewisse Nachteile. Die »Oxydationsfarbstoffe« sind im allgemeinen physio- ίο logisch aktiv und geben häufig Anlaß zu allergischen Reaktionen: außerdem handelt es sich um instabile Produkte, die leicht oxydieren, wodurch ihre Lagerung und Handhabung erschwert wird. Man verwendet sie in Form sehr komplizierter Mischungen, und die erhaltenen Farbtöne sind oft schwer reproduzierbar. Die Gebrauchslösungen dieser Farbstoffe weisen vielfach sehr hohe pH-Werte auf; überdies ist für die Erzielung des Farbtons ein zusätzlicher Oxydationsprozeß erforderlich.

Bei einem anderen bekannten Färbeverfahren wird mit sogenannten »Direktfarbstoffen« gearbeitet, welche von Anfang an farbige Substanzen darstellen und durch Diffusion in der Faser zur Wirkung gelangen. In diesem Falle erleiden die Färbeprodukte keine weitere chemische Umwandlung.

Die bei diesen Verfahren verwendeten Farbstoffe führen zu schwachen, und oberflächlichen Färbungen und erfordern meist Wärmeeinwirkung, um wirtschaftliche Ausbeuten zu liefern. Außerdem ist die erzielte Färbung nur kurze Zeit haltbar.

Es wurde nun ein neues Haarfärbeverfahren ganz neuer Art ermittelt, das alle vorgenannten Nachteile vermeidet.

Das erfindungsgemäße Haarfärbeverfahren besteht im wesentlichen darin, daß man die Haare mit einer Lösung imprägniert, die eine oder mehrere Diketonverbindungen enthält, welche an sich farblos sind, und daß man diese Lösung während einer genügend langen Zeit einwirken läßt, so daß sie in die Haare eindringt und eine Reaktion der Diketonverbidung(en) mit Verbindungen mit einer oder mehreren Ammfunktionen eintritt, wobei sich die letztgenannten Verbindungen entweder von Natur aus auf den Haaren befinden oder dort vorher oder gleichzeitig abgelagert oder gebildet worden sind.

Die für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens besonders geeigneten Diketonverbindungen entsprechen der allgemeinen Formell:

Verfahren und Mittel zum Färben von lebenden menschlichen Haaren

Anmelder: Fa. L'Oreal, Paris

Vertreter:

Dipl.-Ing. Dipl.-Chom. Dr. phil. Dr. techn. J. Reitstötter und Dr.-Ing. W. Bunte, Patentanwälte,

München 15, Haydnstr. 5

Beanspruchte Priorität: Frankreich vom 2. Juni 1960 (Nr. 828 990)

Kohlenstoffatomen und X einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder einen cycloaliphatischen Rest mit einer oder mehreren Doppelbindungen bedeutet, wobei die die Carbonylgruppen tragenden Ketten in o-Stellung zueinander an den cyclischen Rest gebunden sind.

Von besonderem Interesse sind die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formell:

1,2-Diacetylbenzol

O₂N -f^^|— COCH₃

V^J·'— COCH₃ 4-Nitr o-1,2-diacetylbenzol

CH,O

— COCH₃ COCH₂CH₃

R — CO- X — CO — R'

CO, OCH,

worin R und R' niedere aliphatische Reste mit 1 bis 4 5,6-Dimethoxy-.2-acetyl-propiophenon

309 669/301

COCH₃ Beispiel 2

COCH Man imprägniert eine rein weiße Haarsträhne mit

einer 5%igen wäßrigen Lösung von Monoäthanol-1,2-Diacetyl-cyclohexen 5 amin, übertrocknet sie zwischen zwei Filtrierpapier-

,M blättchen und imprägniert sie unmittelbar danach

unter Verwendung einer kleinen Bürste mit einer

Die Erfindung umfaßt auch ein neues Haarefärbe- l%igen Lösung von o-Diacetylbenzol. Man läßt 5 bis mittel, das im wesentlichen aus einer wäßrigen Lösung 10 Minuten einwirken, spült, shampooniert, spült wieder einer oder mehrerer Diketonverbindungen der Formell io und trocknet unter der Haube. Die erhaltene Färbung besteht. * ist von einem kräftigen Violett.

Das erfindungsgemäße Verfahren, bei welchem sich

die Entwicklung des gewünschten Farbtons in situ Beispiel 3

vollzieht, hat den Vorteil, zu einer Färbung von bemerkenswerter Beständigkeit zu führen, die der 15 Man taucht eine rein weiße Haarsträhne in eine Reibung und Einwirkung von Licht widersteht. 5%ige Ammoniumcarbonatlösung. Unmittelbar nach Weiters wird es möglich, eine große Vielfalt von Färb- dem Übertrocknen zwischen zwei Filtrierpapiertönen zu erzielen, je nach den' verschiedenen, mit- blättern imprägniert man mit einer l%igen wäßrigen einander reagierenden Komponenten. Einen weiteren o-Diacetylbenzollösung. Man läßt 5 bis 10 Minuten Vorteil stellt die absolute Unschädlichkeit der ver- 20 einwirken, spült, shampooniert und spült nochmals, wendeten Produkte dar. Die Auswahl der zu ver- Nach dem Trocknen unter der Haube erhält man einen wendenden Diketonverbindung richtet sich nach dem ins Violette gehenden rosa Farbton, gewünschten Farbton. Die Konzentration der wäßrigen -

Lösung der Diketonverbindung kann verschieden sein, Beispiel 4

beträgt aber vorzugsweise zwischen 0,1 und 10%· 35

Eine erste Ausführungsform des erfindungsgemäßen Rein weiße Haare werden mit einer 6%igen Äthylen-

Verfahrens besteht darin, die Haare mit einer Lösung diamincarbonatlösung imprägniert, sofort ausgedrückt, einer der vorgenannten Ketonverbindungen in Kontakt und dann mit einer l%ig^en Lösung von o-Diacetylzu bringen und genügend lange einwirken zu lassen, benzol imprägniert. Man läßt 5 bis 10 Minuten einum eine Durchdringung der Haare und die Umsetzung 30 wirken, spült, shampooniert, spült nochmals und erhält der Ketonverbindung mit den im Haar vorhandenen nach dem Trocknen einen schönen rotblonden Farbton. Verbindungen mit freier Aminfunktion zu ermöglichen: es ist keinerlei Vorbehandlung der Haare Beispiel 5 notwendig. Diese Ausführungsform ist insbesondere

für entfärbte Haare von Interesse. Die partielle 35 Man imprägniert mit HiKe einer kleinen Bürste Hydrolyse der Peptidbindungen als Folge der Ein- rein weiße Haare mit einer Mischung von 5 cm³ einer wirkung von Entfärbungsmitteln bewirkt nämlich die l%ig^en Monoäthanolaminlösung und einer l%ig^eri Freisetzung eines Teiles der Aminogruppen der o-Diacetylbenzollösung. Man läßt 5 bis 10 Minuten Aminosäuren oder Oligopeptide, aus denen die Haare einwirken, spült, shampooniert, spült nochmals und aufgebaut sind: diese Amingruppen reagieren nun 4° trocknet unter der Haube. Es wird ein graublauer mit den obengenannten Ketonverbindungen. Farbton erhalten.

Nach einer anderen Ausführungsart wird die Faser _ . . . ,

zuerst mit einer Lösung einer geeigneten Aminver- eispie

bindung imprägniert. Der Überschuß der Aminlösung Man vermischt 5 cm³ einer 5%igen Piperazinlösung

wird ausgedrückt, worauf die Behandlung mit der 45 mit 5 cm³ einer l%igen o-Diacetylbenzollösung. Eine wäßrigen, ein oder mehrere Ketonverbindungen ent- mit dieser Mischung imprägnierte rein weiße Haarhaltenden Lösung erfolgt. strähne färbt sich nach 10 Minuten, nach Waschen

Für die Imprägnierung der Keratinfasern werden und Trocknen, aschblond, insbesondere in der Natur vorkommende Amino- ~ . · 1 7

säuren oder aliphatische cyclische oder aromatische 5° Beispie

Mono- oder Polyamine bzw. deren Salze verwendet. Man vermischt 5 cm³ einer 6%igen Äthylen-

Die Konzentration der wäßrigen Aminlösungen kann diamincarbonatlösung mit einer l%ig^en o-Diacetylinnerhalb weiter Grenzen schwanke^ beträgt aber vor- benzollösung und imprägniert mit dieser Lösung eine zugsweise 0,01 bis 20%· Strähne rein weißer Haare. Nach 10 Minuten wird

Eine dritte Ausführungsform besteht darin, daß man 55 gewaschen und getrocknet. Man erhält einen lichtunmittelbar vor der Anwendung der wäßrigen Lösung rotblonden Farbton, der Aminverbindung mit der wäßrigen Lösung der ^ . · 1 ο

obengenannten Ketonverbindungen vermischt und auf Beispiel

die Haare aufbringt. Man imprägniert rein weiße Haare mit einer

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Durch- 60 20%ig^en wäßrig-alkoholischen Lösung, welche 5% führung der Erfindung, ohne sie zu beschränken. Piperazincarbonat enthält. Man läßt 10 Minuten lang

einwirken, trocknet leicht mit einem Handtuch und Beispiel 1 bringt dann eine 3 g o-Diacetylbenzol und 10 g

Man imprägniert bei gewöhnlicher Temperatur Nonic218 (Kondensationsprodukt aus Äthylenoxyd eine rein weiße Haarsträhne mit einer l%igen wäßrigen 65 und verzweigtem Dodecylmercaptan) enthaltende Lö-Lösung von o-Diacetylbenzol. Nach 10 Minuten wird sung auf. Nach 10 Minuten langer Einwirkungsdauer gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält einen wird gewaschen und getrocknet. Man erhält eine lichte rosa-malvenfarbenen Farbton. Mahagonifarbe.

Claims (3)

5 6 Beispiel 9 oder mehrere Diketonverbindungen der allgemeinen Formel Man imprägniert rein weiße Haare mit einer Lösung r __ CO X ■ CO R' folgender Zusammensetzung: Allylamincarbonat 5g 5 enthält, worin R und R' niedere aliphatische Reste 5 ö-Dimethoxy^-acetyl- m^ * bis 4 Kohlenstoffatomen und X einen ' propiophenon Ig gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest Wasser auf 100 cm3 °^er emen cycloaliphatischen Rest mit einer oder mehreren Doppelbindungen bedeutet, wobei die Man läßt 10 Minuten lang einwirken, trocknet mit io die Carbonylgruppen tragenden Ketten in o-Stel- einem Tuch und behandelt dann mit verdünnter Essig- lung zueinander an den cyclischen Rest gebunden säure, welche 10 Minuten mit den Haaren in Kontakt sind und daß man diese Lösung während so langer gelassen wird. Nach Waschen und Trocknen erhält Zeit, meist zwischen 5 Minuten bis zu einer Stunde man einen graugrünen Farbton. einwirken läßt, daß sie in die Haare eindringt und 15 eine Reaktion der Diketonverbindung(en) mit Ver- PATENTANSPRÜCHE: bindungen mit einer oder mehreren freien Amin- funktionen eintritt, wobei sich die letztgenannten

1. Mittel zum Färben von lebenden menschlichen Verbindungen entweder von Natur aus auf den Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es eine wäßrige Haaren befinden oder dort vorher oder gleichzeitig Lösung mindestens einer Diketonverbindung der ao abgelagert oder gebildet worden sind,
allgemeinen Formel 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn-

π QQ χ pQ τ»/ zeichnet, daß als Diketonverbindung 1,2-Diacetyl-

benzol, 4-Nitro-l,2-diacetylbenzol, 5,6-Dimethoxy-

enthält, worin R und R' niedere aliphatische 2-acetylpropiophenon oder 1,2-Diacetylcyclohoxen

Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X einen as verwendet wird.

gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn-

oder einen cycloaliphatischen Rest mit einer oder zeichnet, daß man die Haare zuerst mit einer Lösung

mehreren Doppelverbindungen bedeutet, wobei die einer Aminverbindung wie einer in der Natur vor-

die Carbonylgruppen tragenden Ketten in o-SteUung kommenden Aminosäure, oder eines aliphatischen

zueinander an den cyclischen Rest gebunden sind. 30 Mono- oder Polyamine imprägniert, den Überschuß

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn- dieser Lösung ausdrückt und hierauf die Imzeichnet, daß es als Diketonverbindung 1,2-Di- prägnierung mit. der Lösung mindestens einer der acetylbenzol, 4-Nitro-l,2-diacetylbenzol, 5,6-Di- Diketonverbindungen vornimmt.
methoxy-2-acetylpropiophenon oder 1,2-Diacetyl- 6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenncyclohexen enthält. 35 zeichnet, daß man eine Lösung der Diketon-

3. Verfahren zum Färben von lebenden mensch- verbindungen) mit einer Lösung der Aminlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man verbindung vermischt und das Gemisch sofort auf die Haare mit einer Lösung imprägniert, die eine die Haare aufbringt.

© 309 669/301 8.63