DE1152109B - Verfahren zur Herstellung von primaeren Orthophosphorsaeureestern von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von primaeren Orthophosphorsaeureestern von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazolenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von primären Orthophosphorsäureestem von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazolen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von primären Orthophosphorsäureestern von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazolen der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest und R2 ein Wasserstoff-oder Halogenatom bedeutet, und ihren Salzen mit anorganischen oder organischen Basen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazole der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phosphoroxyhalogeniden, vorzugsweise Phosphoroxychlorid und Phosphoroxybromid, nach üblichen Methoden umsetzt, die entstandenen Dihalogenphosphorsäureester nach üblichen Methoden hydrolysiert und die erhaltenen primären Orthophosphorsäureester der allgemeinen Formel 1 gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in Salze mit anorganischen oder organischen Basen überführt.
- Die Veresterung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von halogenwasserstoifbindenden Mitteln, z. B. organischen tertiären Basen, wie Pyridin, Chinolin, Dimethylanilin oder Trialkylaminen, durchgeführt werden. Es kann zweckmäßig sein, die Reaktion in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol oder Halogenkohlenwasserstoffen, z. B. Chloroform, Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen, ablaufen zu lassen.
- Die Hydrolyse der Halogenphosphorsäureester erfolgt im allgemeinen bereits bei Zimmertemperatur; zuweilen empfiehlt sich ein Erwärmen der wäßrigen Lösung zur Reaktionsbeschleunigung.
- Die Salzbildung der primären Orthophosphorsäureester mit anorganischen und organischen Basen läßt man vorzugsweise in organischen Lösungsmitteln durch Zusammengeben der Komponenten ablaufen, was eine bessere Abtrennung der Salze ermöglicht.
- 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazole sind wertvolle baktericide und fungicide Mittel. Ihre Herstellung ist in der deutschen Patentschrift 856 297 beschrieben.
- Auf Grund ihrer geringen Basizität bilden sich jedoch Salze nur mit starken Säuren und Alkalien, die im wäßrigen Milieu nicht beständig sind und rasch hydrolysiert werden. Es ist demnach nicht möglich, von den in der deutschen Patentschrift 856 297 beschriebenen Substanzen beständige wäßrige Lösungen mit pH-Werten von 4 bis 10 herzustellen.
- Diese Tatsache steht in manchen Fällen der therapeutischen Anwendung im Wege.
- Es wurde nun gefunden, daß die erfindungsgemäß herstellbaren primären Orthophosphorsäureester mit anorganischen oder organischen Basen auch im neutralen Bereich gut wasserlösliche Salze bilden.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Phosphorsäureester bzw. ihre wasserlöslichen Salze können als Arzneimittel und Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden.
- Insbesondere weisen die neuen Orthophosphorsäureester bereits in Dosen weit unterhalb des toxischen Bereichs wertvolle fungistatische Eigenschaften auf, welche diejenigen bekannter Mittel gleicher Anwendung, wie beispielsweise 5-Bromsalicyl-4-chloranilid oder p-Oxybenzoesäuremethylester, übertreffen.
- Eine Überlegenheit der Orthophosphorsäureester wurde besonders gegenüber Trichophyton gypseum-, Epidermophyton interdigitale-, Misrosporon canis-, Candida albicans- und Trichophyton Schönleinii-Stämmen beobachtet.
- Beispiel 1 Primärer 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazolorthophosphorsäureester 97 g (0,5 Mol) 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazol werden mit 760 g (5 Mol) Phosphoroxychlorid 10 Stunden im Ölbad bei 140"C unter Rückfluß gekocht. Das überschüssige Phosphoroxychlorid wird anschließend im Vakuum abdestilliert und der zähe Rückstand mit Wasser und Eis zersetzt. Die Lösung wird durch Zugabe von Natronlauge auf pH 6 eingestellt und mit gesättigter Sodalösung alkalisch gemacht. Der sodaunlösliche Anteil, welcher aus sekundärem Orthophosphorsäureester besteht, wird abfiltriert. C1sHl3N404Cl2P, F. 237 bis 238°C.
- Aus dem Filtrat wird nach Behandlung mit Tierkohle durch Zufügen von konzentrierter Salzsäure der primäre Orthophosphorsäureester als weiße kristalline Substanz ausgefällt. Die Substanz wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und anschließend mit 300ccm Äthanol 1 Stunde unter Rückfluß gekocht, wobei die Entwässerung der vorher kristallwasserhaltigen Substanz eintritt. Der kristallwasserfreie primäre Äthanol und Äther gewaschen und bei 100"C getrocknet. CsHsClN204P, F. 207 bis 208"C.
- Beispiel 2 Primärer 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazolorthophosphorsäureester Eine Lösung von 21,8 g 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazol in 50ccm Pyridin wird langsam zu 17,1 g Phosphoroxychlorid unter Rühren zugetropft. Nach Beendigung der Reaktion wird noch 30 Minuten unter Rückfluß gekocht, abgekühlt und das Reaktionsgemisch unter Kühlung tropfenweise mit 5 ccm Wasser versetzt. Anschließend wird die Reaktionslösung in 250 ccm Wasser gegossen und die filtrierte Lösung mit 2 n-Salzsäure mineralsauer gemacht.
- Die anfänglich ölig ausfallende Substanz kristallisiert nach Verreiben mit Wasser. Es wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und anschließend wie im Beispiel 1 mit 100 ccm Äthanol 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Die alkoholunlösliche Substanz bildet einen kristallisierten Rückstand vom F 207 bis 208 C.
- Beispiel 3 Primärer 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazol-orthophosphor säureester Gemäß Beispiel 1 werden 80 g (0,5 Mol) 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazol mit 760g (5 Mol) Phosphoroxychlorid umgesetzt. Die Aufarbeitung ergibt die obengenannte Substanz vom F. 180 bis 182°C.
- CsHsN204P.
- Beispiel 4 Primärer 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-5-methylpyrazolorthophosphorsäureester 104 g (0,5 Mol) 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-5-methylpyrazol werden mit 760 g (5 Mol) Phosphoroxychlorid 10 Stunden unter Rückfluß gekocht und anschließend gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält den primären 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-5-methylpyrazol-orthophosphorsäureester vom F. 216 bis 2180 C. CloHloClN204P.
- Beispiel 5 Primärer 3 -(2-Oxy-5-bromphenyl)-5-methylpyrazol-orthophosphorsäureester Gemäß Beispiel 1 werden 126 g 3-(2-Oxy-5-bromphenyl)-5-methylpyrazol (0,5 Mol) mit 760 g Phosphoroxychlorid (5 Mol) umgesetzt und wie im Bei spiel 1 aufgearbeitet. Man erhält den primären 3- (2- Oxy -5- bromphenyl) - 5 - methylpyrazol - orthophosphorsäureester vom F. 2140 C. CloHloBrN204P.
- Beispiel 6 Di-Natriumsalz des primären 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazol-orthophosphorsäureesters 60 g des primären 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazol-orthophosphorsäureesters werden in einer Lösung von 26 g Natriummethylat in 200 ccm Äthanol unter Rückfluß gekocht. Zur siedenden Mischung wird so lange Wasser zugegeben, bis die Substanz in Lösung gegangen ist. Die Lösung wird heiß filtriert und zum Filtrat 300 ccm Äthanol zugefügt.
- Beim Abkühlen kristallisiert das Di-Natriumsalz mit 1 Mol Kristallwasser in weißen glänzenden Kriställchen aus. F. >360°C. CsH6clN204pNa2 H2O. An Stelle von Natriummethylat kann auch die äquivalente Menge wäßriger Natronlauge verwendet werden.
- Beispiel 7 Äthylendiaminsalz des primären 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazol-orthophosphorsäureesters Durch Umsetzung von 18,7 g des primären 3- (2- Oxy -5- chlorphenyl) - pyrazol - orthophosphorsäureesters mit 9 g Athylendiamin (700/oig) in 200 ccm Äthanol und Aufarbeitung gemäß Beispiel 6 wird das Äthylendiaminsalz in weißen, glänzenden Kristallen vom F. 2170C erhalten. CoHsClN204P C2HsN2.
- Beispiel 8 N-Phenyl-N-benzyl4-amino-l -methylpiperidin-Salz des primären 3-(2-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazol-orthophosphorsäureesters 27,4 g des primären 342-Oxy-5-chlorphenyl)-pyrazol-orthophosphorsäureesters werden in eine Lösung von 28 g der Base in 700 com Methanol eingetragen und auf dem Dampfbad zum Sieden gebracht.
- Nachdem alles in Lösung gegangen ist, wird heiß filtriert. Aus dem Filtrat kristallisiert beim Abkühlen das Salz in weißen glitzernden Kristallen aus.
- F. 193 bis 195"C. C9HgClN204P C19HN2.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von primären Orthophosphorsäureestern von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazolen der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest und R2 ein Wasserstoff-oder Halogenatom bedeutet, und ihren Salzen mit anorganischen oder organischen Basen, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-(2-Oxyphenyl)- pyrazole der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Phosphoroxyhalogeniden nach üblichen Methoden umsetzt, die entstandenen Dihalogenphosphorsäureester nach üblichen Methoden hydrolysiert und die erhaltenen primären Orthophosphorsäureester der allgemeinen Formeln gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in Salze mit anorganischen oder organischen Basen überführt. ~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 1 003 216; USA.-Patentschriften Nr. 2 754244, 2 744 912; G. M. Kosolapoff, »Organophosphorons Compounds«, Wiley, New York (1950), S. 223.
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1959
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