DE1142698B - Verfahren zum Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die epoxydierte Polybutadiene und reaktions-faehige Verduennungsmittel enthalten - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die epoxydierte Polybutadiene und reaktions-faehige Verduennungsmittel enthaltenInfo
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Description
INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 33002 IVd/39 b
ANMELDKTAG: 19. J A N U A R 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DEK
AUSLEGESCHRIFT: 24. JANUAR 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DEK
AUSLEGESCHRIFT: 24. JANUAR 1963
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Herstellen vom Formteilen durch Hitzehärten von Formmassen,
die epoxydierte Polybutadiene, Härter und reaktionsfähige Verdünnungsmittel enthalten, ist dadurch
gekennzeichnet, daß man Formmassen aushärtet, die als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel Limonendioxyd
enthalten.
Eine allgemeine Eigenschaft von epoxydierten PoIybutadienen,
sogar von solchen mit einem relativ niedrigen Molekulargewicht und geringem Gehalt an
Epoxydgruppen, ist ihre sehr große Viskosität. Beispielsweise werden flüssige Butadienpolymerisate
beim Epoxydieren zu viskosen ölen oder wachsartigen Festkörpern umgewandelt. Ein Vermischen dieser
wachsartigen Produkte mit Härtern ist schwer zu erreichen. Die Viskosität des Epoxypolymerisats kann
natürlich durch Erhitzen verringert werden.
Obwohl bereits niedrigmolekulare monomere Epoxyde oder Polymerisate zur Verringerung der Viskosität
der höheren Polymerisate angewandt wurden, hatte die Anwesenheit derartiger Verdünnungsmittel die
physikalischen Eigenschaften der gehärteten Formteile nachteilig beeinflußt. Aus der USA.-Patentschrift
2 914 490 ist es bekannt, epoxydierte Dienpolymere unter Zusatz von reaktionsfähigen mehrwertigen
Alkoholen oder Polyglykolen in Gegenwart von sauren Verbindungen oder Basen auszuhärten. Das
erfindungsgemäß eingesetzte Limonendioxyd stellt hingegen kein Härtungsmittel dar, sondern ist ein
echtes, reaktionsfähiges Verdünnungsmittel für das Polyepoxybutadien. Es vermindert dessen Viskosität,
und es kann zusammen mit den verschiedensten Härtern verwendet werden. Die nach der USA.-Patentschrift
zur Verwendung kommenden Verbindungen sind keine echten Verdünnungsmittel und sind
nicht mit allen Härtern als solche verwendbar, da sie z. B. beim Härten mit Aminen die Festigkeit der
gehärteten Formteile erheblich vermindern.
Verfahren zum Herstellen
von Formteilen aus Formmassen,
die epoxydierte Polybutadiene und reaktionsfähige Verdünnungsmittel enthalten
von Formteilen aus Formmassen,
die epoxydierte Polybutadiene und reaktionsfähige Verdünnungsmittel enthalten
Anmelder:
FMC Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. Januar 1960 (Nr. 4005)
V. St. v. Amerika vom 22. Januar 1960 (Nr. 4005)
Frank Philip Greenspan,
Larchmont, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
Die Verwendung von Limonendioxyd hat keinen derartigen nachteiligen Einfluß, sondern dieses kann
wirksam zur Verringerung der Viskosität von höchstviskosen epoxydierten Polybutadienen sowohl mit
niedrigem Molekulargewicht als auch hohem Epoxydgruppengehalt angewandt werden, wobei die hervorragenden
physikalischen Eigenschaften, die beim Härten derartiger Massen erhalten werden, bewahrt
werden.
Limonendioxyd ist ein monomeres Diepoxyd der Formel
CH3 O
H.C
H2C
j C CH
CH2
H3C CH2
Limonendioxyd ist eine hochsiedende Flüssigkeit, die beim Abkühlen auf
-6O0C nicht kristallisiert, jedoch
209 75Ϊ/235
sehr viskos wird. Seine Herstellung und Eigenschaften sind in einem Artikel von N. Prileschajew,
Berichte, 42 (1909), 4811, beschrieben.
Als zusätzlicher Vorteil können epoxydierte Polybutadiene mit höherem Molekulargewicht in den
Formmassen angewandt werden. Die Vorteile der Verwendung von Polymerisaten mit höherem Molekulargewicht
sind nicht nur darin zu sehen, daß der anwendbare Polymerisatbereich wesentlich vergrößert
wird, sondern auch, daß höhere Biegefestigkeiten und bessere chemische Widerstandsfähigkeit der
Formteile erzielt werden*
Ferner sind auch feste Härter in diesen Formmassen zu verwenden. Zur Epoxydierung der Polybutadiene
und Mischpolymerisate können bekannte Standardtechniken zur Epoxydierung angewandt werden, wie
sie z. B. in einem Artikel von C. W. Wheelock in »Industrial and Engineering Chemistry«, 50 (1958),
299 bis 304, beschrieben sind.
Die Menge an Limönendioxyd, die zur Verringerung so
der Viskosität des epoxydierten Polybutadiens erforderlich ist, hängt natürlich vom Molekulargewicht und
Epoxydgruppengehalt des »Harzes« ab. Die günstige und bevorzugte Menge an Limönendioxyd liegt im
Bereich von 10 bis 20 Teilen Limönendioxyd pro 100 Teile epoxydiertes Polybutadien, obwohl für
bestimmte Zwecke auch Mengen bis herab zu 5 Teilen und bis hinauf zu 40 Teilen pro 100 Teile epoxydiertes
Polybutadien zur Verwendung kommen können.
Die erfindungsgemäß zu härtenden Formmassen sind, weil sie gut fließen und benetzen und wegen
ihrer verringerten Viskosität besonders wertvoll zum Einbetten und Verkapseln von elektrischen Geräten
und anderen Gieß- und Schichtverfahren. Sie geben auch wertvolle Schutzüberzüge. Sie können Glasfasern
oder andere Verstärkungsmittel, Weichmacher, Füllstoffe, Pigmente oder Farbstoffe für bestimmte
Verwendungszwecke enthalten.
Im folgenden wird die Erfindung erläutert. Die physikalischen Daten wurden nach »ASTM Standards
on Plastics (1958)« bestimmt. Hitzeverformungstemperaturen wurden nach ASTM D 648-56, die
Rockwellhärte nach ASTM D 785-51, die Biegefestigkeit nach ASTM D 790-58 T, die Reißfestigkeit
nach ASTM D 638-58 T und die Konditionierung von Proben nach ASTM D 618-58 bestimmt. Alle
Teile sind gewichtsbezogen.
Herstellung eines epoxydierten Polybutadiens, auf das hier kein Schutz beansprucht wird
Polybutadien wurde wie folgt epoxydiert: Etwa 100 Teile flüssiges Polybutadien, 100 Teile Benzol,
21 Teile eines sulfonierten Styrol-divinylbenzolpolymerisats, das mit 12% Divinylbenzol vernetzt ist,
und 16,2 Teile Eisessig wurden unter Rühren auf 6O0C erhitzt. Dann wurden etwa 70 Teile 50%iges
Wasserstoffperoxyd im Verlauf von 2 Stunden zugegeben. Für weitere 2 Stunden wurde die Temperatur
bei 65 0C gehalten, dann wurde die Mischung auf 300C abgekühlt, mit 100 Teilen Benzol vermischt
und filtriert. Die ölige Schicht wurde durch Zentrifugieren abgetrennt, mit einem gleichen Volumen
Wasser gewaschen, mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert, abgetrennt, erneut mit Wasser gewaschen,
abgetrennt und bei 85°C und 12 mm Hg von Benzol befreit. Das als Rückstand erhaltene epoxydierte
Polybutadien besaß eine Jodzahl von 186, einen Epoxydsauerstoffgehalt von 9,1 % ur>d eme Schmelzviskosität
von 1760 Poise bei 250C.
Die erfindungsgemäße Herstellung von Formteilen Beispiel 1
Zu 100 Teilen dieses epoxydierten Polybutadiens wurden bei Zimmertemperatur 10 Teile Limönendioxyd
gegeben. Die Mischung wurde mechanisch vermischt und über Nacht zum Entgasen stehengelassen. Die
Viskosität der Mischung betrug 400 Poise bei 250C, was mit einem Brookfield-Viskosimeter gemessen
wurde. Zu dieser Mischung wurden 9,5 Teile 2,3-Butylenglykol und 30,5 Teile geschmolzenes Maleinsäureanhydrid
bei 6O0C gegeben. Die erhaltene Mischung wurde 3 Stunden bei 7O0C und 3 Stunden bei 1150C
gehärtet. Zum Vergleich wurden Versuche durchgeführt, wobei das Limönendioxyd durch andere
typische reaktionsfähige Verdünnungsmittel ersetzt wurde oder in denen in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels
gearbeitet wurde. Die Vergleichsergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt.
Eigenschaften von Formteilen aus Formmassen, die verschiedene Verdünnungsmittel und
Glykol—Anhydrid als Härter enthalten
Eigenschaft
| Verdünnungsmittel | Butyl- | keines | |
| Limönen | Octylen- | glycidyläther | 1 120 |
| dioxyd | oxyd | 619 | 27 400 |
| 1200 | 738 | 24 300 | 654 |
| 31600 | 24 600 | 506 | 96 |
| 654 | 541 | 88 | 108 |
| 106 | 92 | 73 | |
| 103 | 76 | ||
Biegefestigkeit, kg/cm*
Biegemodul, kg/cm2
Zugfestigkeit, kg/cm2
Rockwell-(M)-Härte a)
Hitzeverformungstemperatur, 0C a)
a) 24 Stunden bei 155°C nachgehärtet.
Phenol gegeben. Die Mischung wurde in Behälter 65 und zwischen Platten gemäß ASTM-Methoden ge-Zu
100 Teilen epoxydiertem Polybutadien wurden gössen und 1 Stunde bei 1150C gehärtet. Es wurden
unter Rühren bei Zimmertemperatur 10 Teile Li- Vergleichsversuche angesetzt, wobei Limönendioxyd
monendioxyd, 32 Teile m-Phenyldiamin und 2 Teile durch Butylglycidyläther oder Octylenoxyd ersetzt
wurde oder wobei in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels gearbeitet wurde. Die Ergebnisse für diese amingehärteten
Systeme sind in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt:
Eigenschaften von Formteilen aus Formmassen, die verschiedene Verdünnungsmittel und Amin—Phenol
als Härter enthalten
Eigenschaft
| Verdünnungsmittel | Butyl- | keines | |
| Limonen- | Octylen- | glycidyläther | 1 300 |
| dioxyd | oxyd | 1200 | 31600 |
| 1340 | 914 | 32 000 | 661 |
| 35 500 | 29 900 | 703 | 107 |
| 809 | 675 | 106 | 91 |
| 112 | 107 | 73 | |
| 93 | 79 | ||
Biegefestigkeit, kg/cm2
Biegemodul, kg/cm2
Zugfestigkeit, kg/cm2
Rockwell-(M)-Härte a)
Hitzeverformungstemperatur, 0C a)
a) 24 Stunden bei 150°C nachgehärtet.
Diese Vergleichsergebnisse zeigen, daß die Anwesenheit von Limonendioxyd nicht schädlich wirkt und
sogar die physikalischen Eigenschaften von amingehärtetem epoxydiertem Polybutadien verbessert.
Claims (1)
- Patentanspruch.Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Hitzehärten von Formmassen, die epoxydierte Polybutadiene, Härter und reaktionsfähige Verdünnungsmittel enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Formmassen aushärtet, die als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel Limonendioxyd enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 914 490.θ 209 799/235 1.63
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4005A US3073792A (en) | 1960-01-22 | 1960-01-22 | Composition comprising epoxypolybutadiene and limonene diepoxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| DEF33002A Pending DE1142698B (de) | 1960-01-22 | 1961-01-19 | Verfahren zum Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die epoxydierte Polybutadiene und reaktions-faehige Verduennungsmittel enthalten |
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