DE1140940B - Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-3-methyl-1-phenyl-pyrazols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-3-methyl-1-phenyl-pyrazolsInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
C 18536 IVd/12 ρ
\ N M K I. D E T A G : 5. M Ä R Z 1959
BEKANNTMACHUNG
OKR INMELDl1NG
UNDAUSGABE DER
OKR INMELDl1NG
UNDAUSGABE DER
alslegeschrifT: 13. DEZEMBER 1962
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung des N-ip-Aminobenzolsulfony^-N-acetyl-S-amino-S-methyl-1-phenyl-pyrazols
der Formel
H2N
CH3
Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man ei η 5-(Benzolsulfonaniido)-3-methyl-1 -phenyl-pyrazol
der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung des
N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyi-
5-amino-3-methyl-1 -phenyl-pyrazols
'
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 14. März 1958 (Nr. 57 048)
Schweiz vom 14. März 1958 (Nr. 57 048)
C6H5
SO2-
| HC I! |
-C | |
| N | Il Λ-Ι \ |
N |
| H | \ | / |
CH3
Dr. Jean Druey, Riehen.
und Dr. Paul Schmidt, Therwil (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
worin R die Aminogruppe oder einen durch Reduktion in diese überführbaren Rest bedeutet, in an
sich bekannter Weise Ni-acyliert und in erhaltenen Verbindungen mit einem in die Aminogruppe überführbaren
Rest R diesen in die freie Aminogruppe umwandelt.
Ein in die Aminogruppe durch Reduktion um-■vandelbarer
Rest ist z. B. die Nitro- oder Azogruppe oder eine durch Hydrogenolyse spaltbare Acylaminogruppe,
wie die Carbobenzoxyaminogruppe. Die Reduktion wird in an sich bekannter Weise durchgeführt,
zweckmäßig unter Vermeidung von hydrolysierenden Bedingungen und höheren Temperaturen,
um Abspaltung oder Umlagerung des Ni-Acetylrestes an das Ni-Stickstoffatom zu vermeiden.
Besonders geeignet ist die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, wie Edelmetallkatalysatoren,
z. B. Palladium auf Kohle.
Die Ni-Acetylierung wird in üblicher Weise unter
Verwendung Ni-acetylierender Mittel durchgeführt. Solche sind vor allem die Säureanhydride oder
-halogenide, wie -chloride. Die Reaktion wird zweckmäßig in Gegenwart basischer Mittel, wie anorganischer
oder organischer Basen, z. B. Alkalicarbonaten oder tertiären Aminen, wie Pyridin, Picolin, Lutidin,
Collidin. Trimethylamin, Triäthylamin. Tributylamin oder 1,6-Bis-dimethylamino-hexan, und in Gegenwart
inerter Verdünnungsmittel, insbesondere organischer Lösungsmittel, wie Dioxan, Benzol, Toluol,
halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid oder Chloroform, Dimethylformamid, niederen
aliphatischen Ketonen, wie Aceton oder Methyläthylketon oder gegebenenfalls den basischen
Mitteln selbst, z. B. Pyridin oder Mischungen davon, wie besonders Pyridin-Aceton. durchgeführt. Vorteilhaft
arbeitet man in möglichst wasserfreiem Medium. Wird ein Säurehalogenid verwendet, so kann man
auch ein Metallsalz des Sulfonamids, z. B. ein Alkalisalz oder besser das Silbersalz verwenden,
wodurch sich die oben empfohlene Beifügung basischer Mittel erübrigt. Ihrer zusätzlichen Verwendung,
z. B. als Verdünnungsmittel, steht aber nichts im Weg.
Bei Verwendung des 5-(p-Aminobenzolsulfonamido)-3-methyl-l
-phenyl-pyrazols ist darauf zu achten, daß die Reaktion unter milden Bedingungen
und unter Verwendung etwa äquimolekularer Mengen der Reaktionsteilnehmer durchgeführt wird, um zu
vermeiden, daß Ni,N4-Bis-acetylverbindung oder durch Acylwanderung Ni-Acetylverbindung entsteht.
Vorteilhaft arbeitet man deshalb bei niederer Temperatur, z. B. unter 400C, wie zwischen 10 und
300C, und in wasserfreiem Medium. Bei Verwendung der Säurehalogenide empfiehlt es sich, von den
Metallsalzen des Sulfonamids, wie dem Silbersalz, auszugehen.
209 747/325
Die neue Verbindung besitzt wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften. Sie hat eine starke und
langdauernde Wirkung gegenüber der Streptokokkensepsis der Maus. So wirkt sie in einem Dosenbereich
von 10 bis 50 mg/kg bei der Streptokokkensepsis der Maus besser als 2,4-Dimethoxy-6-sulfonilamido-1,3-diazin
und weist auch eine deutlich überlegene Dauerwirkung auf. Weiter zeigt sie eine sehr gute
Aktivität gegenüber Coli-Bakterin im Urin und im Darm. Außerdem ist sie praktisch frei von unangenehmen
Geschmacksqualitäten, wie sie oft den Sulfonamiden anhaften, und kann deshalb mit
Vorteil für die Herstellung von Tabletten und Sirups dienen.
Die Erfindung wird im folgenden Beispiel beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
In einem mit Rührer und Thermometer versehenen Kolben werden 16,4 g 5-(p-Aminobenzolsulfonamido)-3-methyl-l-phenyl~pyrazol
in 40 cm3 Aceton und 8 cm3 trockenem Pyridin gelöst. Unter Rühren
werden innerhalb 5 Minuten 5,1 g Essigsäureanhydrid zugetropft. Man rührt während 5 Stunden und
läßt die Mischung während 10 Stunden stehen. Es wird dann unter Rühren 50 cm3 3%iges wäßriges
Ammoniak und etwas Eis zugegeben, wonach ein öliges Produkt ausfällt. Man versetzt es mit 400 cm3
Wasser und läßt während 10 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, wobei das gebildete Öl allmählich
kristallisiert. Das so erhaltene N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-3-methyl-1
-phenyl-pyrazol wird aus mit Wasser verdünntem Äthanol umkristallisiert und wird so in weißen Kristallen
vom F. 121 bis 122° erhalten.
Das als Ausgangsstoff verwendete 5-(p-Aminobenzolsulfonamido)-3-methyl-1
-phenyl-pyrazol wird wie folgt erhalten:
In eine Lösung von 70 g 5-Amino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol
in 350 cm3 wasserfreiem Pyridin werden innerhalb etwa 20 Minuten 108 g 96%iges
p-Acetylamino-benzolsulfonsäurechlorid eingetragen.
Nach Abklingen der Reaktion wird noch 1 Stunde auf 90 bis 95° Innentemperatur erhitzt. Man gießt
dann die Reaktionslösung auf 1,51 2 n-Salzsäure,
wobei das Sulfonamid schmierig ausfällt. Nach Abdekantieren von Wasser wird die Schmiere direkt
verseift.
Das Rohprodukt wird in 1,41 2,5 n-Natronlauge
während 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Man klärt die Lösung mit Tierkohle und stellt das
Filtrat mit 6 η-Salzsäure auf pH 5 bis 6, wonach
ein Niederschlag ausfällt, der bald kristallin erstarrt. Er wird aus 350 cm3 Äthanol unter Zusatz von
Tierkohle umkristallisiert. Man erhält so 5-(p-Amino-ο benzolsulfonamido) - 3 methyl -1 - phenyl - pyrazol in
weißen Kristallen vom F. 181 bis 182°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-3-methyl-l-phe- nyl-pyrazols der FormelHC4 ,C — CH3(41H2N< 11 Il Il-SO2-N-C? -1NI \N/CO VCH3C6H5dadurch gekennzeichnet, daß man ein 5-(Benzolsulfonamido)-3-mclhyl-l-phenyl-pyrazol der allgemeinen FormelHCSO2-N-CH NC-CH3C6H5worin R die Aminogruppe oder einen durch Reduktion in diese überführbaren Rest bedeutet, in an sich bekannter Weise Ni-acetyliert und in erhaltenen Verbindungen mit einem in die Aminogruppe überführbaren Rest R diesen in die freie Aminogruppe umwandelt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 952 809; britische Patentschrift Nr. 788 140; HeIv. chim. Acta, 41 [1958], S. 306 bis 309.209 747ß2S 12.62
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1140940X | 1958-03-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1140940B true DE1140940B (de) | 1962-12-13 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC18536A Pending DE1140940B (de) | 1958-03-14 | 1959-03-05 | Verfahren zur Herstellung des N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N-acetyl-5-amino-3-methyl-1-phenyl-pyrazols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1140940B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3374227A (en) * | 1963-01-10 | 1968-03-19 | Ciba Geigy Corp | Sulfonamides |
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|---|---|---|---|---|
| DE952809C (de) * | 1939-05-24 | 1956-11-22 | Dehydag Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide |
| GB788140A (en) * | 1955-04-07 | 1957-12-23 | Hoffmann La Roche | Novel 4-substituted-pyrazole derivatives and a process for the manufacture and conversion thereof |
-
1959
- 1959-03-05 DE DEC18536A patent/DE1140940B/de active Pending
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