DE1140187B - Process for the preparation of branched, unsaturated aliphatic carboxylic acids, their salts or esters - Google Patents
Process for the preparation of branched, unsaturated aliphatic carboxylic acids, their salts or estersInfo
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Description
Höhermolekulare aliphatische Carbonsäuren mit niedrigem Schmelzpunkt bzw. deren Derivate, wie die entsprechenden Ester, Amide oder Nitrile, dienen als kältefeste Weichmacher, die freien Fettsäuren als Textilöle und die Salze als kapillaraktive Stoffe oder als Zusatzmittel zu Schmierölen. Die für diese Zwecke in erster Linie verwendeten ungesättigten Fettsäuren bzw. die daraus gewonnenen Derivate haben aber den Nachteil, daß sie der Selbstoxydation unterliegen.Higher molecular weight aliphatic carboxylic acids with a low melting point or their derivatives, such as Corresponding esters, amides or nitriles, serve as low-temperature-resistant plasticizers, the free fatty acids as Textile oils and the salts as capillary-active substances or as additives to lubricating oils. The for these purposes However, the unsaturated fatty acids used primarily or the derivatives obtained from them have the Disadvantage that they are subject to self-oxidation.
Es wurde nun gefunden, daß man niedrigschmelzende verzweigtkettige ungesättigte Fettsäuren, deren Salze oder Ester erhält, die nicht autoxydierbar sind, wenn man Olefine mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Acryl- oder Methacrylsäureestern bei Temperaturen von 60 bis 250° C in Gegenwart von 1 bis 35 Gewichtsprozent wasserfreiem Aluminiumchlorid, bezogen auf das gesamte Gewicht der Reaktionsmischung, umsetzt und den entstandenen Ester in die freie Säure oder deren Salze überführt. Die erhaltenen ungesättigten Säuren lassen sich zu den gesättigten Säuren hydrieren.It has now been found that low-melting branched-chain unsaturated fatty acids, their salts or esters obtained which are not autoxidizable when using olefins with 9 to 15 carbon atoms in the Molecule with acrylic or methacrylic acid esters at temperatures from 60 to 250 ° C in the presence of 1 to 35 percent by weight of anhydrous aluminum chloride, based on the total weight of the reaction mixture, converts and converts the resulting ester into the free acid or its salts. the The unsaturated acids obtained can be hydrogenated to the saturated acids.
Die bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung stattfindende Anlagerung des Olefins an den Acrylsäureester verläuft vermutlich in der Richtung der substituierenden Anlagerung. Es ist die Bildung einer Vielzahl von isomeren Carbonsäuren wahrscheinlich, zumal bei der Reaktion mit einer Wanderung der Doppelbindung im Olefin gerechnet werden muß. Bei der Anlagerung bleibt eine Doppelbindung erhalten, es kann aber nicht gesagt werden, ob es die des Acrylsäureester oder die des Olefins ist. Die Bildung verschiedener Isomerer ist für die technische Herstellung keineswegs als Nachteil anzusehen; vermutlich sind die niedrigen Schmelzpunkte der entstandenen Säuren auf die gleichzeitige Anwesenheit einer großen Zahl von Isomeren zurückzuführen.When carrying out the process of the invention, the addition of the olefin to the Acrylic acid ester presumably runs in the direction of the substituting addition. It's education a multitude of isomeric carboxylic acids, especially when reacting with a migration the double bond in the olefin must be expected. A double bond remains during the addition obtained, but it cannot be said whether it is that of the acrylic acid ester or that of the olefin. the The formation of different isomers is by no means to be regarded as a disadvantage for industrial production; allegedly The low melting points of the resulting acids are due to the simultaneous presence a large number of isomers.
Als Ausgangsstoffe dienen aliphatische Olefine, die 9 bis 15 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Dabei kann es sich um geradkettige oder verzweigtkettige Olefine mit endständiger oder nicht endständiger Doppelbindung handeln. Besonders reaktionsfähige Olefine sind die durch Polymerisieren von Propylen entstandenen Olefine, wie Tri-, Tetra- und Pentapropylen. Diese Olefine haben im Ultrarotspektrum ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 11,23 μ, was für die Anwesenheit wesentlicher Mengen an Verbindungen mit folgendem Aufbau spricht:Aliphatic olefins, which contain 9 to 15 carbon atoms in the molecule, are used as starting materials. It can be straight-chain or branched-chain olefins with terminal or non-terminal Act double bond. Particularly reactive olefins are those produced by polymerizing Olefins formed from propylene, such as tri-, tetra- and pentapropylene. These olefins are in the ultra-red spectrum an absorption maximum at a wavelength of 11.23 μ, which is essential for the presence Amounts of connections with the following structure speaks:
R\ R \
.C = CHo.C = CHo
Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture
von verzweigtkettigen, ungesättigtenof branched, unsaturated
aliphatischen Carbonsäuren,aliphatic carboxylic acids,
deren Salzen oder Esterntheir salts or esters
Anmelder:Applicant:
Henkel & Cie. G. m. b. H.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67Henkel & Cie. GmbH.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Dr. Helmut Hartmann, Düsseldorf-Holthausen,
ist als Erfinder genannt wordtenDr. Helmut Hartmann, Düsseldorf-Holthausen,
is named as the inventor
R und R1 sind gleiche oder verschiedenartige aliphatische Reste, vorzugsweise verzweigtkettige aliphatische Kohlenwasserstoffreste.R and R 1 are identical or different aliphatic radicals, preferably branched-chain aliphatic hydrocarbon radicals.
Man hat zwar in der USA.-Patentschrift 2741597 bereits vorgeschlagen, Tetrapropylen mit Maleinsäureanhydrid umzusetzen, eine Reaktion, die offenbar auf die besondere Reaktionsfähigkeit des Maleinsäureanhydrids zurückzuführen ist. Hieraus war die Anwendbarkeit dieses Verfahrens auf Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureester ebensowenig herzuleiten wie aus dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2232785, nach dem Acryl- oder Methacrylsäureester in Mischung mit anderen, zur Gruppe der polymerisationsfähigen Vinylderivate gehörenden Olefincarbonsäureester oder -nitrile polymerisiert werden sollen.It is true that US Pat. No. 2,741,597 has already proposed tetrapropylene with maleic anhydride to implement a reaction which is apparently due to the special reactivity of maleic anhydride is due. From this the applicability of this procedure to acrylic acid resp. Methacrylic acid esters cannot be derived any more than from the process of US Pat. No. 2232785 the acrylic or methacrylic acid ester in a mixture with others, to the group of polymerizable Olefin carboxylic acid esters or nitriles belonging to vinyl derivatives are to be polymerized.
Nun wird zwar in der USA.-Patentschrift 2628252 vorgeschlagen, Olefine mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen mit ungesättigten Carbonylverbindungen durch Erhitzen auf Temperaturen von 300 bis 35O0C umzusetzen, jedoch wird nach dem Verfahren der Erfindung durch den Zusatz von Aluminiumchlorid nicht nur die Reaktionstemperatur erniedrigt, sondern auch die Ausbeute verbessert, wie sich beim Vergleich der Arbeitsweise des Beispiels 6 der USA.-Patentschrift 2628252 mit der des Beispiels 4 der Erfindung ergibt. Zu diesem Vergleich wurden die Ausgangsstoffe nach dem Beispiel 4 der Erfindung in dem dort angegebenen Mengenverhältnis unter den Bedingungen des Verfahrens der USA.-Patentschrift 2628252 verarbeitet, also das Reaktionsgemisch wurde in Abwesenheit von Aluminiumchlorid 15 Minuten im Druckgefäß unter 25 at Stickstoffdruck auf 300°C erhitzt. AllerdingsAlthough Patent USA.-2628252 is now proposed to react olefins having 3 to 8 carbon atoms with unsaturated carbonyl compounds by heating to temperatures of 300 to 35O 0 C, however, the invention is lowered by the addition of aluminum chloride, not only the reaction temperature according to the method but also improves the yield as shown by comparing the procedure of Example 6 of U.S. Patent 2628252 with that of Example 4 of the invention. For this comparison, the starting materials according to Example 4 of the invention were processed in the proportions given there under the conditions of the process of USA patent specification 2628252, i.e. the reaction mixture was heated to 300 ° C. in the absence of aluminum chloride for 15 minutes in a pressure vessel under 25 at nitrogen pressure heated. However
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wurden die Ausgangsstoffe wegen der. .geringen zu .. zweckmäßig, sind Mengen bis zu 25 Gewichtsprozent, erwartenden Ausbeute in der lOfachen Menge-einge- / bezogen auf die gesamte Reaktionsmischung. Außersetzt. Beim Aufarbeiten des Reaktionsproduktes dem empfiehlt es sich, nicht auf eine vollständige Umwurden zunächst 190 g eines hochviskosen halbfesten Setzung hinzuarbeiten, sondern die Reaktion abzu-Polymeren.erhalten, das sich von den flüssig gebliebenen 5 brechen, nachdem etwa 30 bis 70 Gewichtsprozent der Anteilen des Reaktionsproduktes- durch Abgießen Ausgangsstoffe umgesetzt worden sind. Die nicht trennen ließ. Aus dem flüssigen Reaktionsprodukt umgesetzten Reaktionsteilnehmer können nach dem wurden dann die bei Normaldruck bis 180° C siedenden Abtrennen wieder in das Verfahren zurückgeführt Bestandteile abdestilliert. _ Es . hinterblieben 270 g werden.were the starting materials because of. .low to .. expedient, amounts of up to 25 percent by weight are expected yield in 10 times the amount-included / based on the total reaction mixture. Exposed. When working up the reaction product, it is advisable not to first work towards a complete conversion of 190 g of a highly viscous semi-solid settlement, but rather to obtain the reaction from polymers. that break away from the remaining liquid 5 after about 30 to 70 percent by weight of the Portions of the reaction product - starting materials have been converted by pouring off. They don't let separate. Reactants converted from the liquid reaction product can after the separations, which boil at normal pressure up to 180 ° C., were then returned to the process Components distilled off. _ It. remaining 270 g.
Rückstand, der verseift wurde. Nach dem Extrahieren io Nach der beendeten Umsetzung wird zunächst dasResidue that has been saponified. After the extraction, the
der nicht sauren Verbindungen mit Äther wurde die Aluminiumchlorid, gegebenenfalls nach vorherigemthe non-acidic compounds with ether became the aluminum chloride, if necessary after previous
Seife durch Zusatz von Mineralsäure gespalten, wo- Lösen in Wasser, abgetrennt. Dann werden die nichtSoap split by adding mineral acid, where- dissolving in water, separated. Then they won't
durch 254 g einer, höhermolekularen Säure erhalten umgesetzten Ausgangsstoffe, wie Olefin und Acryl-by 254 g of a higher molecular acid obtained converted starting materials, such as olefin and acrylic
wurden. Wären dieselben eingesetzten Mengen benutzt säureester, abgetrennt, vorzugsweise abdestilliert. Es worden wie beim Verfahren nach dem Beispiel 4, so 15 empfiehlt sich, anschließend auch das gebildetebecame. If the same amounts were used, acid esters were used, separated off, preferably distilled off. It as in the process according to Example 4, it is advisable to then also use the one formed
hätte die Ausbeute 25 g betragen müssen, während Derivat der verzweigtkettigen Carbonsäure von ge-the yield should have been 25 g, while the branched-chain carboxylic acid derivative of
beim Verfahren der Erfindung 73 g entstanden sind. ringen Mengen entstandener höhermolekularer Neben-the method of the invention resulted in 73 g. wrestling amounts of higher molecular weight secondary
Man hat allerdings nach dem Verfahren der britischen produkte abzutrennen.However, you have to separate according to the British products procedure.
Patentschrift 653452 und der deutschen Patentschrift Das auf diese Weise erhaltene Derivat einer unge-666466 die Reaktion zwischen Diarylaminen bzw. 20 sättigten verzweigtkettigen Carbonsäure kann alsPatent specification 653452 and the German patent specification The derivative of an unge-666466 obtained in this way the reaction between diarylamines or saturated branched-chain carboxylic acid can be used as
aromatisehenKohlenwasserstoffen einerseits und Acryl- solches seinem Verwendungszweck zugeführt werden,aromatic hydrocarbons on the one hand and acrylic such are used for their intended purpose,
säureestern andrerseits bereits in Gegenwart von Man kann aber auch den Ester in an sich bekannteracid esters, on the other hand, already in the presence of One can also use the ester in a manner known per se
Alumimumchlorid durchgefühxt. Im Gegensatz zu den Weise in die freie Carbonsäure oder in deren SalzeAluminum chloride carried out. In contrast to the way in the free carboxylic acid or in its salts
nach der Erfindung zu verwendenden aliphatischen durch Neutralisieren der Säure überführen. Dieto be used according to the invention to convert aliphatic by neutralizing the acid. the
Olefinen handelt es sich bei diesen bekannten Ver- 25 Hydrierung der Carbonsäuren ist nicht erforderlich,Olefins are these known hydrogenation of the carboxylic acids is not necessary,
fahren um aromatische Verbindungen, deren Wasser- da z. B. die aus Polypropylenen hergestellten unge-drive to aromatic compounds whose water since z. B. the un-
stoffatome durch die Anwesenheit der aromatischen sättigten, verzweigtkettigen Carbonsäuren überraschen-Substance atoms surprise by the presence of the aromatic, saturated, branched-chain carboxylic acids.
Reste aufgelockert sind. derweise nicht autoxydierbar sind.Remnants are loosened. thus are not autoxidizable.
Zur Durchführung der Umsetzung erhitzt man die Die erhaltenen verzweigtkettigen Fettsäuren, ihre miteinander umzusetzenden Ausgangsstoffe. Das Mol- 30 Salze oder Ester lassen sich beispielsweise als Zusatzverhältnis zwischen den Acrylsäureester!! und den mittel zu kosmetischen oder pharmazeutischen Zubealiphatisehen Olefinen kann in weiten Grenzen reitungen, als Weichmacher, als Schmiermittel oder schwanken; man kann vom Molverhältnis 10: 1 bis zur Herstellung von Alkydharzen verwenden. Sofern zum Molverhältnis 1:10 alle Molverhältnisse ein- die Carbonsäurederivate wasserlöslich sind, eignen sie halten. Dabei wird im allgemeinen die wertvollere 35 sich auch als kapillaraktive Stoffe. Verbindung, meistens der Acrylsäureester, im Unterschuß angewandt. Beispiel 1To carry out the reaction, the branched-chain fatty acids obtained are heated raw materials to be reacted with one another. The molar salts or esters can be used, for example, as an additive ratio between the acrylic acid esters !! and the means of cosmetic or pharmaceutical accessories Olefins can be used within wide limits, as plasticizers, or as lubricants vary; one can use a molar ratio of 10: 1 up to the production of alkyd resins. Provided For a molar ratio of 1:10, all molar ratios - the carboxylic acid derivatives are water-soluble - they are suitable keep. In general, the more valuable 35 will also prove to be capillary-active substances. Compound, mostly the acrylic acid ester, used in deficit. example 1
Die Menge des als Katalysator dienenden wasser- 100g technischesTetrapropylen(tetrameres Propylen) freien Aluminiumchlorids soll wenigstens 1 Gewichts- wurden mit 50 g Acrylsäuremethylester nach dem prozent der gesamten Reaktionsmischung betragen; 40 Zusatz von 10 g wasserfreiem Aluminiumchlorid man kann aber auch wesentlich größere Mengen unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluß durch anwenden. Die obere Grenze der zugesetzten Menge Abschluß des Reaktionsgefäßes mit einem mit Phos-Aluminiumchlorid ist durch die Viskosität des phorpentoxyd gefüllten Rohr 5 Stunden auf 70 bis Reaktionsgemisches bedingt. Die höchste zusetzbare 75° C erhitzt. Nach dem Abkühlen des Reaktions-Menge an Aluminiumchlorid soll aber nicht mehr als 45 gemisches wurden einige Tropfen Wasser zugegeben 35 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte, aus und die in dem Reaktionsgemisch vorhandene freie Olefin, Acrylsäureester und Katalysator bestehende Säure durch Schütteln mit einem geringen Überschuß Reaktionsmischung, betragen. an festem wasserfreiem Natriumcarbonat neutralisiert.The amount of water 100g technical grade tetrapropylene (tetrameric propylene) used as a catalyst free aluminum chloride should be at least 1 weight with 50 g of methyl acrylate after percent of the total reaction mixture; 40 Addition of 10 g of anhydrous aluminum chloride but you can also use much larger amounts with stirring and exclusion of moisture use. The upper limit of the amount added. Seal the reaction vessel with one containing phos-aluminum chloride is due to the viscosity of the phosphorus pentoxide filled tube to 70 to 5 hours Reaction mixture conditional. The highest heat that can be added is 75 ° C. After cooling the reaction amount but not more than 45 mixed aluminum chloride should be added a few drops of water 35 percent by weight, based on the total, from and present in the reaction mixture free Olefin, acrylic acid ester and catalyst existing acid by shaking with a slight excess Reaction mixture. neutralized on solid anhydrous sodium carbonate.
Die Reaktion setzt mit technisch brauchbaren Ge- Darauf wurde die Mischung filtriert und der Rück-The reaction starts with technically usable products. The mixture was then filtered and the
schwindigkeiten bei Temperaturen oberhalb 60°C ein. 50 stand mit etwa 40 g Tetrapropylen nachgewaschen.speeds at temperatures above 60 ° C. 50 was washed with about 40 g of tetrapropylene.
Im allgemeinen arbeitet man unter Rückflußkühlung, Es wurden 157 g Filtrat erhalten; die fehlende Menge,In general, reflux cooling is used. 157 g of filtrate were obtained; the missing amount,
jedoch kann auch unter Druck gearbeitet werden. hauptsächlich Tetrapropylen, befand sich im Rück-however, it is also possible to work under pressure. mainly tetrapropylene, was in the rear
Höhere Temperaturen als 250° C sind nicht notwendig. stand und konnte nach dessen Lösung in verdünnterTemperatures higher than 250 ° C are not necessary. stood and could after its solution in dilute
Die Ausbeuten an Carbonsäurederivaten sind außer 10%iger Salzsäure als ölige Schicht abgetrennt werden,The yields of carboxylic acid derivatives are separated as an oily layer, except for 10% hydrochloric acid.
von der Reaktionstemperatur und der Menge Kataly- 55 Das Filtrat wurde bei Normaldruck destilliert,the reaction temperature and the amount of catalyst 55 The filtrate was distilled at normal pressure,
sator vor allen Dingen von dem jeweils als Ausgangs- Zunächst wurden 24 g nicht umgesetzter Acrylsäure-First of all, 24 g of unreacted acrylic acid were used as the starting point.
stoff verwendeten Olefin abhängig. Es wurde ge- methylester abgetrennt, dann wurden bei einemThe olefin used depends on the substance used. It was separated off methyl ester, then were at one
funden, daß die durch Polymerisieren von Propylen Vakuum von 25 mm Quecksilbersäule bis zu einerfound that the vacuum obtained by polymerizing propylene ranges from 25 mm of mercury to a
erhaltenen Tri-, Tetra- und Pentapropylene besonders Temperatur von 1520C 93 g Destillat abdestilliert, dasobtained tri-, tetra- and pentapropylenes especially temperature of 152 0 C 93 g of distillate distillate, the
gute Ausbeuten an Carbonsäuren geben. 60 hauptsächlich aus Tetrapropylen bestand. Der er-give good yields of carboxylic acids. 60 consisted mainly of tetrapropylene. The he
Bei der Reaktion entstehen als Nebenprodukte ver- haltene Rückstand, 38 g, bestand im wesentlichen aus seif bare und neutrale höherpolymere Verbindungen, dem Methylester einer verzweigtkettigen, 15 Kohlenderen Bildung mit der Reaktionstemperatur und der stoffatome enthaltenden ungesättigten aliphatischen Aluminiumchloridmenge ansteigt. Um höchstmögliche Carbonsäure und hatte folgende Kennzahlen: VerAusbeuten an monomeren Carbonsäuren zu erhalten, 65 seifungszahl VZ = 189; Unverseifbares UV = 15,9%· empfiehlt es sich, bei nicht zu hohen Temperaturen zu Dieser Rückstand wurde in 400 g 2,5°/oiger Natronarbeiten, z. B. bei Temperaturen bis zu 120°C, und die lauge durch Kochen verseift, und aus der Seifenlösung Aluminiumchloridmenge nicht zu hoch zu wählen; wurden 6 g höhermolekulare unverseif bare AnteileThe reaction produces a subdued residue, 38 g, consisting essentially of soapable and neutral higher polymer compounds, the methyl ester of a branched, carbonated formation of which increases with the reaction temperature and the amount of unsaturated aliphatic aluminum chloride containing substance atoms. In order to obtain the highest possible carboxylic acid and had the following key figures: yields of monomeric carboxylic acids, 65 soaping number VN = 189; Unsaponifiables UV = 15.9% · it is recommended that at not too high temperatures This residue was dissolved in 400 g of 2.5 ° / o sodium Natronarbeiten, z. B. at temperatures up to 120 ° C, and the liquor saponified by boiling, and not too high to choose the amount of aluminum chloride from the soap solution; 6 g of higher molecular weight unsaponifiable fractions
Claims (1)
Beispiel 2Example 6
Example 2
säuremethylester und 50 g wasserfreiem Aluminiumchlorid wurden am Rückflußkühler unter Ausschluß 100 g «-Dodecen, 35 g Acrylsäuremethylester und von Feuchtigkeit zum Sieden erhitzt. Innerhalb von 7 g wasserfreies Aluminiumchlorid wurden unter 2 Stunden stieg die Siedetemperatur von 163 auf 45 Rühren und Feuchtigkeitsausschluß 3 Stunden auf 1860C. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches 110 bis 115°C erhitzt. Nach dem Abkühlen der wurde dieses mit Wasser gewaschen und in Äther Reaktionsmischung und Auswaschen mit Wasser veraufgenommen. Nach dem Abdampfen des Äthers blieben 112 g nicht wasserlösliche Anteile, die 14 g wurden 170 g Rückstand erhalten, der beim Destillieren höher als a-Dodecen siedende Anteile enthielten, bei 16mm Quecksilbersäule bis zu 152°C 26 g 50 Κρ.1β > 114°C. Diese Anteile wurden verseift. Das Destillat lieferte. Das Destillat bestand zum größten Unverseifbare wurde abgetrennt und die aus dem Teil aus nicht umgesetztem Tetrapropylen. Aus dem Verseifungsprodukt gewonnenen freien Fettsäuren mit Rückstand, 135 g, wurden nach der im Beispiel 1 Methanol verestert. Es wurden hieraus 7 g Methylester beschriebenen Arbeitsweise 60 g höhermolekulare einer verzweigtkettigen, 15 Kohlenstoffatome entunverseifbare Bestandteile und 73 g saure Anteile 55 haltenden ungesättigten Fettsäure mit den Kennabgetrennt, aus denen durch Destillation bei 150 bis zahlen Kp11 = 100 bis 1100C, VZ = 205 und JZ = 86 1650C und 0,5 mm Quecksilbersäule 24 g einer ver- gewonnen,
zweigtkettigen ungesättigten, 15 Kohlenstoffatome imA mixture of 160 g of tetrapropylene, 40 g of acrylic Example 7
methyl acid ester and 50 g of anhydrous aluminum chloride were heated to boiling in the reflux condenser with exclusion of 100 g of α-dodecene, 35 g of methyl acrylate and moisture. Within 7 g of anhydrous aluminum chloride were 2 hours, the boiling point rose from 163 to 45 with stirring and exclusion of moisture for 3 hours at 186 0 C. After cooling, the reaction mixture was heated 110 to 115 ° C. After cooling, this was washed with water and taken up in the ether reaction mixture and washed out with water. After evaporation of the ether, 112 g of water-insoluble fractions remained, the 14 g of 170 g of residue were obtained, which during the distillation contained fractions boiling higher than α-dodecene, at 16mm mercury up to 152 ° C 26 g 50 Κρ. 1β > 114 ° C. These portions were saponified. The distillate delivered. The distillate consisted of the largest unsaponifiable material and was separated from the part of unreacted tetrapropylene. Free fatty acids obtained from the saponification product with residue, 135 g, were esterified according to the method in Example 1 with methanol. From this, 7 g of the methyl ester described procedure, 60 g of higher molecular weight, branched-chain, 15 carbon atoms unsaponifiable constituents and 73 g of acidic fractions 55-containing unsaturated fatty acid with the code were separated, from which by distillation at 150 to numbers, b.p. 11 = 100 to 110 0 C, VZ = 205 and JZ = 86 165 0 C and 0.5 mm mercury column 24 g of one obtained,
branch-chain unsaturated, 15 carbon atoms in the
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1140187B true DE1140187B (en) | 1962-11-29 |
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| DENDAT1140187D Pending DE1140187B (en) | Process for the preparation of branched, unsaturated aliphatic carboxylic acids, their salts or esters |
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|---|---|
| DE (1) | DE1140187B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991014670A1 (en) * | 1990-03-24 | 1991-10-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for producing branched fatty acids and their esters |
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- DE DENDAT1140187D patent/DE1140187B/en active Pending
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