DE1135604B - Schmiermittel - Google Patents

Description

INTERNAT. KL. C 10 Dl

DEUTSCHES

PATENTAMT

S65851IVC/23C

ANMELDETAG: 16. NOVEMBER 1959

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 30. AUGUST 1962

Die Erfindung bezieht sich auf Schmiermittel auf der Basis von Kohlenwasserstoffölen natürlicher oder synthetischer Art mit einem Zusatz von stickstoffhaltigen Polymeren, die hervorragende Reinigungseigenschaften aufweisen.

Schmiermittel unterliegen, in Abhängigkeit der Verwendungsart, Bedingungen einer mehr oder minder starken Verunreinigung durch Bildung von schädlichen Produkten im Schmiersystem selbst, oder durch Stoffe, die von außen in das Schmiersystem gelangen. Diese Verunreinigungen können vielerlei Störungen verursachen, z. B. infolge der Bildung von Ablagerungen. Diese Gefahr tritt insbesondere bei der Schmierung von Verbrennungskraftmaschinen, z. B. von Benzin- und Dieselmaschinen, auf. Die steigende Verunreinigung des Motorenöls beruht in diesem Falle hauptsächlich auf der unvollständigen Verbrennung der Treibstoffe und einer Oxydation des Schmieröls. Die entstehenden Verunreinigungen sind zum Teil unlöslich und können sich daher im Kurbelgehäuse, den Ölleitungen und ähnlichen in Form von Schlamm absetzen und/oder auch auf den Kolben und Zylindern und selbst in den Kolbenringnuten in Form von Lacken ablagern, so daß die Kolbenringe gegebenenfalls verkleben.

Um die Bildung dieser Ablagerungen zu vermeiden, ist es z. B. üblich, dem Schmiermittel kleine Mengen Peptisierungsmittel zuzusetzen, die die Verunreinigungen in einem feindispergierten Zustand erhalten und somit eine Verschmutzung des Schmiersystems oder des Motors verhindern (Reinigungszusätze, Detergents).

Als peptisierende Mittel werden hierzu öllösliche, neutrale oder basische organische Metallverbindungen, ζ. B. Calcium-, Barium- oder Zinksalze von Erdölsulfonsäuren, alkyliertenOxybenzoesäuren und anderen verwendet, die Verwendung von Metallsalzen kann jedoch zu Störungen führen, insbesondere in Flugzeugmotoren, da sie eine Ablagerung von Asche im Verbrennungsraum hervorrufen können, was leicht zu Detonationen führt. Es ist daher eine wachsende Beachtung auf die Verwendung von nicht aschebildenden Schmieröladditiven gerichtet, die keine Metalle enthalten und infolgedessen den genannten Nachteil nicht aufweisen.

Die bisher vorgeschlagenen nicht aschebildenden Schmierölzusätze mit Reinigungswirkung sind im allgemeinen Mischpolymere aus einem olefinisch ungesättigten Monomer mit einer oleophilen Gruppe, wie Laurylmethacrylat, und einem olefinisch ungesättigten Monomer mit einer polaren Gruppe, z. B. Diäthylaminoäthylmethacrylat, N - Vinyl - alpha - pyrrolidin, Schmiermittel

Anmelder:

Shell

Internationale Research Maatschappij N. V., Den Haag

Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2

Beanspruchte Priorität: Niederlande vom 18. November 1958 (Nr. 233 324)

Maurits Krukziener, Amsterdam (Niederlande), ist als Erfinder genannt worden

2-Methyl-5-vinylpirridin, Estern aus Methacrylsäure und polypolaren Alkoholen, z. B. /9-Hydroxyäthylmethacrylat und ähnlichen. Mischpolymerisate dieser Art sind z. B. in den britischen Patentschriften 759918 und 760554 beschrieben.

Diese Produkte sind außerordentlich hochmolekular mit Molgewicht von 50000 bis 500000. Hierbei ist auch schon von Nitrogruppen enthaltenden monomeren Verbindungen ausgegangen worden. In diesem Falle enthalten die Schmierölzusätze in jedem polymeren Molekül zahlreiche Nitrogruppen, wodurch ihre Scherstabilität beeinträchtigt wird.

Es wurde nun gefunden, daß Telomere, die durch Polymerisieren von bestimmten olefinisch ungesättigten Monomeren mit olefinischen Gruppen oder durch Mischpolymerisieren dieser Monomere zusammen mit bestimmten anderen olefinisch ungesättigten Monomeren mit polaren Gruppen in Gegenwart von aromatischen Nitroverbindungen hergestellt wurden, bei Verwendung als Schmiermittelzusätze eine ausgezeichnete Reinigungswirkung zeigen.

Derartige Schmierölzusätze unterscheiden sich in ihrer Struktur dadurch weitgehend von den bekannten Zusätzen, daß sie nur eine endständige Nitrogruppe je Molekül aufweisen. Ihr Molgewicht ist weit niedriger und liegt nicht über 10000, bevorzugt bei 2500 bis 4500. Ihre Scherstabilität ist daher weit besser. Auch ist die

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Gefahr einer Ausflockung aus den Schmiermitteln geringer.

Die Erfindung bezieht sich daher auf die Verwendung von öllöslichen stickstoffhaltigen Telomeren vom Molgewicht nicht über 10000 als Schmiermittelzusätze, die aus einem olefinisch ungesättigten Monomeren A, das wenigstens eine oleophile Gruppe mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält, oder einem Gemisch von verschiedenen Monomeren A allein oder vereinigt mit einem oder mehreren olefinisch ungesättigten Monomeren B durch Polymerisation oder Mischpolymerisation in Gegenwart von aromatischen Nitroverbindungen erhalten worden sind.

Das Monomere B ist eine olefinisch ungesättigte Verbindung der Struktur

R₁ R₂

cyclischen und/oder acylischen Kohlen wasserstoffresten mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen. Außerdem können in den oleophilen Gruppen polare Gruppen und/oder Heteroatome vorkommen, vorausgesetzt, daß ihre Gegenwart nicht bewirkt, daß das Telomere in Öl unlöslich wird.

Besonders geeignete oleophile Gruppen umfassen cyclische Kohlenwasserstoffreste, von denen z. B. erwähnt seien Alkarylgruppen, insbesondere Alkylphenylgruppen, wie die p-Octylphenylgruppe. Auch acyclische Kohlenwasserstoffreste sind wichtig, insbesondere verzweigte oder unverzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffketten, wie Diisobutyl-, Dodecyl-, Tetradecyl- und Hexadecylgruppen.

Die oleophilen Gruppen können auch polare Gruppen, z. B.

— C —O— oder -C-NH-

C=C

in der R₁ und R₂ Wasserstoffatome oder Methylgruppen und R₃ und R₄ Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste oder polare Substituenten mit nicht mehr als 7 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Durch die Anwesenheit von aromatischen Nitroverbindungen bei der Polymerisation oder Mischpolymerisation wird ein Wachsen der polymeren Ketten auf Grund von Radikalreaktionen verhindert, da die Nitroverbindungen mit den Kettenenden reagieren, wodurch die Ketten aufhören zu wachsen, selbst bei einem relativ niedrigen Molekulargewicht.

Es war im voraus nicht zu erwarten, daß die in Gegenwart von aromatischen Nitroverbindungen hergestellten Telomeren reinigend wirkende Eigenschaften aufweisen wurden. Es ist daher insbesondere überraschend, daß der Reinigungseffekt, der mit diesen Telomeren erhalten wird, sogar noch beträchtlich größer ist als der Effekt, der mit vergleichbaren Mischpolymeren ohne endständige Nitrogruppen erzielt wird.

Aus der britischen Patentschrift 767738 ist es bekannt, Kohlenwasserstoffölen, einschließlich Schmierölen für Verbrennungskraftmaschinen, als Antischaummittel gewisse flüssige Telomere zuzusetzen. Es wird Bezug genommen z. B. auf Telomere aus mindestens zwei verschiedenen Alkylmethacrylaten und Telomeren aus einem Alkylacrylat und einem oder mehreren damit mischpolymerisierbaren Monomeren, z. B. Alkylstyrolen, Alkylmethacrylaten, Alkylmaleaten, Vinylestern von aliphatischen Carbonsäuren und ähnlichen. Geeignete Telomerisierungsmittel umfassen Nitroalkane, z. B. Nitroäthan und 2-Nitropropan, nicht aber aromatische Nitroverbindungen. Von den anfallenden Telomeren werden 0,001 bis 0,01 Gewichtsprozent und nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent dem Öl einverleibt.

Die olefinisch ungesättigten Monomeren A mit einer oleophilen Gruppe von mindestens 8, vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatomen können mit Hilfe der C = C-Doppelbindungen polymerisieren oder mit ein oder mehreren olefinisch ungesättigten polaren Monomeren mischpolymerisieren.

Unter oleophilen Gruppen sind hier Substituenten gemeint, deren Gegenwart die telomeren Moleküle in Kohlenwasserstoffmedien löslich machen. Die oleophilen Gruppen enthalten oder bestehen ganz aus

und/oder Heteroatome, ζ. B. —Ο— neben den obenerwähnten cyclischen und acyclischen Kohlenwasserstoffresten enthalten. Insbesondere wichtig sind in dieser Beziehung oleophile Gruppen, die durch die Gruppen

-C-OR₅, -C-NH-R₅, —O —C—R₅,

00 ο

-OR₅, -CH₂-O-C-R₅

Ii

O und -CH₂-O-R₅

dargestellt werden, in denen R₅ ein Kohlenwasserstoffrest, im allgemeinen ein cyclischer oder acyclischer Kohlenwasserstoffrest ist, der gegebenenfalls durch polare Gruppen und/oder Heteroatome substituiert sein kann, wenngleich eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe, wie die Lauryl-, Triisobutyl-, Hexadecyl- und Stearylgruppe, bevorzugt wird.

Geeignete olefinische Monomere A mit einer oleophilen Gruppe sind Olefine, insbesondere «-Olefine, wie Decen und Ceten, Styrolderivate, wie Aralkylstyrole, z. B. p-Octylstyrol und Ardodecyl-a-methylstyrol, Äther, wie Propenyl-2-äthylhexyläther und Vinyloctadecyläther; ferner Ester aus Alkenolen und Carbonsäuren, vorzugsweise aliphatischen Carbonsäuren, z. B. Vinylstearat, Allylpalmitat und Methallyloleat, Ester von ungesättigten Säuren und Alkoholen, die sich von Säuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, den Crotonsäuren, Citraconsäure und Zimtsäure ableiten, z. B. Laurylacrylat, Stearylacrylat, Laurylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Dihexadecylmaleat, Didodecylcitraconat und Säureamide, wie Hexadecylmethacrylsäureamid.

Sehr gute Ergebnisse erhält man, wenn als olefinische Monomere A mit oleophilen Gruppen Alkylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure verwendet sind, z. B. Laurylmethacrylat und Stearylmethacrylat oder auch Gemische z. B. aus Laurylmethacrylat und Stearylmethacrylat, da die hiermit erhaltenen Schmiermittelzusätze auch als Stockpunkterniedriger wirken.

Die Kohlenwasserstoffreste des Monomeren B können cyclischer und/oder acyclischer Natur sein, z. B. Tolyl-, Cyclohexyl- oder Benzylgruppen, sowie auch

verzweigte oder unverzweigte Alkyl- und Alkenylgruppen, z. B. die Methylgruppe.

Unter den polaren Substituenten des Monomeren B werden hier nichtmetallische Atome der V. bis VII. Gruppe des Periodischen Systems verstanden, z. B. Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff, Schwefel und Chlor, insbesondere Stickstoff und Sauerstoff oder Gruppen, die diese Atome enthalten. Diese Atome und Gruppen können einen Teil von Kohlenwasserstoffresten bilden oder an diese gebunden sein, was aber nicht notwendig ist. Beispiele solcher Gruppen sind

-XR, — CXXR, -NO₂, —CN, -SCN, -N(R)₂, -C-N(R)₂ und — O —C —R

¹I Il

O O

in denen X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest ist.

Beispiele von sehr geeigneten polaren Gruppen sind Carboxyl-, Cyan- und Aminogruppen. Eine andere wichtige Art enthält eine tertiäre Aminogruppe in Form einer heterocyclischen stickstoffhaltigen Gruppe, z. B. als Pyridingruppe oder Pyrrolidongruppe. Unter die polaren Substituenten fallen daher auch Substituenten, wie

-C-OR₅, -C-NHR₅, — O —C —R₅,

:j |j

OO O

-OR₅, -CH₂-O-C-R₅

Il ο

und — CH₂ — O — R₅

in denen R₅ einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet. Der ganze polare Substituent darf nicht mehr als 7 Kohlenstoffatome enthalten. Bei der Gruppe

-C-OR₅

soll daher die R₅-Gruppe nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome aufweisen. Geeignete Substituenten dieser Gruppe dieser Art werden dargestellt durch die Gruppe

-C-OR₅

in der der Kohlenwasserstoffrest R₅ vorzugsweise durch ein oder mehrere Hydroxyl- und/oder Aminogruppen substituiert ist, insbesondere die Gruppen

— C — O — CH₂ — CH₂ — OH

O
-C-O-CH₂

CH₂ - N(C₂H₅),

Geeignete Monomere B sind z. B. Olefine, wie Propylen, 1-Butylen oder 2-Butylen, Diisobutylen und andere; ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Styrol, obgleich vorzugsweise Gebrauch gemacht wird von Maleinsäure oder dessen Anhydrid, insbesondere von Methacrylsäure, von Alkoholen, wie Allylalkohol, von Pyridinderivaten, wie 2-Methyl-5-Vinylpyridin, und von Pyrrolidonderivaten, wie N-Vinyl-a-pyrrolidon. Auch sind Ester und Amide der Acrylsäure und Methacrylsäure, Äther und Ester von Enolen, z. B. Vinylalkohol und Allylalkohol, z. B. Vinylacetat, ίο geeignet. Weiterhin haben sich Ester mit der Gruppe

-C-OR₅

in denen der R₅-Substituent ein oder mehrere Hydroxyl- und/oder Aminogruppen enthält, als besonders wertvoll gezeigt, z. B. /S-Hydroxyäthylmethacrylat und ß-Diäthylaminoäthylmethacrylat.

Gegebenenfalls können bei der Telomerisierung frische polare Gruppen zur Vervollständigung eingeführt sein, oder bereits vorhandene polare Gruppen können, z. B. durch Hydrolyse von O-Acylgruppen zu Hydroxylgruppen, verändert sein. Die telomere Gruppe in den nach der Erfindung zu verwendenden Verbindungen wird erhalten, indem man ein oder mehrere Monomere A in Gegenwart einer aromatischen Nitroverbindung polymerisiert oder zusammen mit einem oder mehreren Monomeren B in Gegenwart von aromatischen Nitroverbindungen mischpolymerisiert.

Ganz besonders vorteilhafte Kombinationen aus den Monomeren A und B sind Gemische von Laurylmethacrylat und/oder Stearylmethacrylat einerseits und Methacrylsäure und/oder ß-Hydroxyäthylmethacrylat andererseits.

Die aromatischen Nitroverbindungen können monocyclische oder poycylische sein. Gegebenenfalls können sie andere polare Gruppen, wie Amino-, Hydroxy-, Cyan- und Carboxylgruppen, enthalten, entweder im Kern oder in einer Seitenkette. Ein Beispiel ist 4-Diäthylamino-l,3-Dinitrobenzol. Beispiele sind: Dinitrobenzol, Dinitrotoluol u. a. und vor allem Nitrobenzol. Das Telomerisierungsmittel wird im allgemeinen im Überschuß angewendet, wobei man ein inertes Lösungsmittel, z. B. ein Schmieröl, verwenden kann. Es wurde jedoch besonders vorteilhaft gefunden, die Telomerisierungsmittel gleichfalls als Lösungsmittel zu verwenden. Bei Durchführung der Reaktion kann ein Überschuß der Nitroverbindung zusammen mit anderen flüchtigen Produkten durch Destillation, gegebenenfalls mit Wasserdampf oder überhitztem Wasserdampf, entfernt werden. Die Nitroverbindung kann dann erneut verwendet werden. Das telomere Reaktionsprodukt kann jedoch auch in anderer Weise isoliert werden, z. B. durch Ausfällen in einem polaren Lösungsmittel, z. B. Methanol.

Die Telomerisation kann in Spezialfällen auch in Emulsion oder Suspension durchgeführt sein. Bevorzugt wird die Telomerisation in Gegenwart eines Initiators, z. B. einer Radikalquelle, wie Benzoperoxyd, tert.-Butylhydroperoxyd, Cumolhydroperoxyd, Azodiisobuttersäurenitril und anderer üblicherweise hierfür verwendeter Substanzen. Das Molekulargewicht des anfallenden Telomers beträgt nicht über 10000, ist insbesondere geringer als 5000 und liegt vorzugsweise zwischen 2500 und 4500.

Die erfindungsgemäß den Schmierölen zugesetzten

Produkte sind Telomere, in denen die aromatischen

Nitroverbindungen mit einem Kettenende des polymeren oder copolymeren Moleküls reagiert haben. Es ist jedoch nicht ganz klar, auf welche Weise diese Nitrogruppe am Kettenende gebunden ist.

Die Telomere sind als Zusätze zu Schmierölen zahlreicher Arten geeignet. An erster Stelle seien Mineralschmieröle der verschiedenen Viskosität erwähnt, obgleich die Telomere auch mit Vorteil synthetischen Schmierölen einverleibt werden, sowie Schmierölen, die fette Öle enthalten. Die Telomere können auch Schmierfetten zugesetzt werden.

Die Zusatzmengen der Telomere können in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen wird die angestrebte Verbesserung bereits erhalten, wenn die einverleibte Menge zwischen 0,5 und 5%, insbesondere zwischen 1 und 3 % liegt, bezogen auf das Gewicht des fertigen Schmiermittels. In Spezialf allen können jedoch noch größere Mengen als die erwähnten Mengen einverleibt werden, z. B. bei Dieselmaschinen, bei denen ein Brennstoff mit hohem Schwefelgehalt verwendet wird.

Bei der Verwendung der vorliegenden Produkte kann man diese auch mit anderen üblichen Zusätzen kombinieren, z. B. Antioxydationsmitteln, Reinigungszusätzen, Zusätzen zur Verbesserung des Viskositäts- indexes, Korrosionsschutzmitteln, Antischaummitteln, Stockpunkterniedrigern, Hoch- und Höchstdruckzusätzen und Mitteln zur Erhöhung der Öligkeit (oiliness).

Die Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten Telomere wird im Rahmen vorliegender Erfindung nicht unter Schutz gestellt.

Beispiele

Es wurden als Schmiermittelzusätze Telomere, erhalten aus Stearylmethacrylat mit Nitrobenzol, sowie Stearylmethacrylat und /S-Hydroxyäthylmethacrylat mit Nitrobenzol verwendet, die wie folgt hergestellt wurden:

1) Man gibt 24 Gewichtsteile Benzoperoxyd zu einem Gemisch aus 300 Gewichtsteilen Stearylmethacrylat und 300 Gewichtsteilen Nitrobenzol bei einer Badtemperatur von 90° C unter Rühren hinzu und nachfolgend fünf Teilmengen von 6 g alle V₂ Stunde. Somit werden insgesamt 54 Gewichtsteile Benzoperoxyd unter Rühren im Verlauf von 3 Stunden zugegeben. Die Masse wird dann unter Rühren in 1200 Gewichtsteile —10⁰C kaltes Methanol gegeben. Es entstehen zwei Schichten, von denen die untere einen braunen Schlamm bildet. Die Bodenschicht wird abgetrennt, und das Nitrobenzol wird schließlich mit überhitztem Wasserdampf bei 130°C abgetrieben. Es werden 211 Gewichtsteile Produkt als Rückstand erhalten. Dies ist eine hellbraune, feste Masse. Der Stickstoffgehalt beträgt 0,34 bis 0,38%, das Molekulargewicht etwa 3500.

2) Man erhitzt ein Gemisch von 338 Gewichtsteilen Stearylmethacrylat, 26 Gewichtsteilen /3-Hydroxyäthylmethacrylat und 400 Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 90⁰C. Es werden dann 40 Gewichtsteile Benzoperoxyd unter Rühren hinzugegeben, nachfolgend drei Teilmengen von je 20 Gewichtsteilen alle V₂ Stunde. Somit sind nach 2 Stunden insgesamt 100 Gewichtsteile Benzoperoxyd zugesetzt.

Das Reaktionsgemisch wird dann in auf — 10⁰C gekühltem Methanol dekantiert, der anfallende Niederschlag abfiltriert und in Benzol gelöst. Die Benzollösung wird wiederum in Methanol gegossen, worauf dieses Verfahren noch zweimal mit dem anfallenden Niederschlag wiederholt wird. Die Ausbeute des so gereinigten Produktes beträgt nach dem Trocknen 338 Gewichtsteile. Das Produkt ist ein braunes Pulver.

Mit diesem Produkt wurden mit einem Schmieröl in einem Caterpillar-Dieselmotor und einem Petter-Benzinmotor Motorenversuche durchgeführt. Die nachstehende Tabelle zeigt die günstigen Ergebnisse, die hinsichtlich der Verunreinigung des Kolbens und der Bildung von kaltem Schlamm erzielt wurden. Die mit den Zusätzen versehenen Schmieröle waren 2%ige Lösungen der nach den Beispielen hergestellten Zusätze in einem Venezuela-Mineralschmieröl mit einer Viskosität von 114 cSt bei 38 ⁰C.

	Caterpillar	Ablagerung	Petter
Masse	Kolbenverunreinigung	mg	Schlamm
	Maß	880	Maß
	(10 ■= rein)		(10 = rein)
Grundöl ..'.	0,3		3,4
Grundöl +		288
(SMA-Nitro-
benzol-Telomer)	4,8		6,0
Grundöl +
(SMA-HEMA-		175
Nitrobenzol-
Telomer)	7,0	6,5

SMA = Stearylmethacrylat

HEMA = beta-Hydroxyäthylmethacrylat

Nitrobenzol = Telomerisierungsmittel

Caterpillar: Wassergekühlter Einzylinderviertaktmotor. Der Versuch dauerte 48 Stunden, der Brennstoff war ein Gasöl mit 0,8 Gewichtsprozent Schwefel. Die Kühlwassertemperatur betrug etwa 80° C, die Motorleistung betrug 18 PS; Bohrung 5³/₄Zoll, Hub 8 Zoll, Spülvolumen 3,41.

Petter: Wassergekühlter Einzylinderviertaktmotor. Der Versuch dauerte 28 Stunden, der Brennstoff war ein Motorbenzin mit 1,5 ecm TEL je US-Gallon und einem Schwefelgehalt von 0,07 Gewichtsprozent. Die Kühlwassertemperatur für den Zylinder betrug etwa 55°C.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:

1. Schmiermittel auf der Basis von Kohlenwasserstoffölen natürlicher oder synthetischer Herkunft, gekennzeichnet durch einen Zusatz an öllöslichen stickstoffhaltigen Telomeren mit einem Molekulargewicht von nicht über 10000, die aus einem olefinisch ungesättigten Monomeren A, das wenigstens eine oleophile Gruppe mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält, oder aus einem Gemisch mehrerer solcher Monomere, gegebenenfalls kombiniert mit einem oder mehreren olefinisch ungesättigten Monomeren B der Struktur

R₁ R₂

C = C

! I

R₃ R₄

in denen R₁ und R₂ Wasserstoffatome oder Methylgruppen und R₃ und R₄ Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste oder polare Substituenten

9 10

mit nicht mehr als 7 Kohlenstoflfatomen bedeuten, Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf

durch Polymerisation oder Mischpolymerisation das Gesamtschmiermittel.

in Gegenwart einer aromatischen Nitroverbindung,

insbesondere Nitrobenzol, erhalten worden sind.

2. Schmiermittel nach Anspruch 1, gekenn- 5 In Betracht gezogene Druckschriften:

zeichnet durch einen Zusatz der Telomeren in einer Britische Patentschriften Nr. 759 918, 760 554.

© 209 638/357 8.62