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DE1133128B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen, stark basischen Anionenaustauscherharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen, stark basischen Anionenaustauscherharzen

Info

Publication number
DE1133128B
DE1133128B DEP19087A DEP0019087A DE1133128B DE 1133128 B DE1133128 B DE 1133128B DE P19087 A DEP19087 A DE P19087A DE P0019087 A DEP0019087 A DE P0019087A DE 1133128 B DE1133128 B DE 1133128B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
anion exchange
mixture
amino group
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEP19087A
Other languages
English (en)
Inventor
Albert Hirsh Greer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Permutit Co
Original Assignee
Permutit Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Permutit Co filed Critical Permutit Co
Publication of DE1133128B publication Critical patent/DE1133128B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/08Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/12Macromolecular compounds
    • B01J41/13Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, stark basischen Anionenaustauscherharzen Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen synthetischen höhermolekularen, stark basischen Anionenaustauscherharzen.
  • Um für den Gebrauch zufriedenstellend zu sein, müssen Anionenaustauscherharze in Wasser und verdünnten Säuren und Alkalien praktisch unlöslich sein. Sie dürfen keine physikalische Umwandlung erleiden, wie beispielsweise übermäßiges Quellen oder mechanischen Zerfall, wie Absplittern oder Zerbrechen der Harzkügelchen, während sie in Berührung mit den zu regenerierenden Lösungen sind. Auch sollten sie in Gegenwart der zu behandelnden wäßrigen Lösungen und stark alkalischen Regenerierungslösungen chemisch stabil sein. Ferner müssen sie eine sehr große Arbeitskapazität zur Entfernung von Anionen aus wäßrigen Lösungen besitzen und die Fähigkeit aufweisen, regenerierbar zu sein. Auch ist es außerordentlich erwünscht, daß die Austauscherharze zusätzlich eine hohe Kapazität zur Entfernung von schwächeren Anionen aus Lösungen, wie beispielsweise Silicat- und Carbonationen, besitzen.
  • Anionenaustauscherharze, die durch Kondensation von Epihalogenhydrinen und Polyalkylenpolyaminen hergestellt werden, sind seit einigen Jahren bekannt. Solche Harze sind in den USA.-Patentschriften 2 469 683 und 2 469 692 beschrieben. Diese Patentschriften betreffen die Herstellung von Anionenaustauscherharzen durch Kondensation von Epihalogenhydrinen mit Polyalkylenpolyaminen, wie beispielsweise Tetraäthylenpentamin (welches nur primäre und sekundäre Aminogruppen enthält). Diese Anionenaustauscherharze stellten seinerzeit einen beträchtlichen Fortschritt dar. Sie besitzen je- doch keinen so hohen Basizitätswert, d. h. keine solche Kapazität zur Entfernung von schwachen Anionen, wie beispielsweise Silicat-, Bicarbonat- und Carbonationen, wie dies erwünscht wäre. So ist in Spalte 2, Zeilen 48 bis 54, der USA.-Patentschrift 2 543 666 ausgeführt, daß solche Harze eine Basizitäts- oder Salzspaltungskapazität von nur 0,068 bis 0,091 mÄqu./ml besitzen.
  • Die USA.-Patentschrift 2 543 666 bringt in gewisser Hinsicht einen Fortschritt gegenüber den Harzen gemäß den ersten beiden erwähnten USA.-Patentschriften.
  • In dieser Patentschrift wird zur Erhöhung der Basizitätswerte oder Salzspaltungskapazitäten der Epihalogenhydrin-Polyalkylenpolyamin-Harze der ersten beiden genannten Patentschriften vorgeschlagen, diese in aktiviertem Zustand mit zwei oder mehreren verschiedenen Quatemisierungsmitteln stufenweise in einem alkalischen Medium zu quaternisieren. In der USA.-Patentschrift 2 543 666 wird ausgeführt, daß die Verwendung eines einzigen Quaternisierungsmittels in einer Zweistufenreaktion zu keiner Verbesserung führt. Die höchste Salzspaltungskapazität, die in dieser Patentschrift für die quaternisierten Produkte angegeben ist, beträgt jedoch nur 0,535 mÄqu./ ml Harz (vgl. Spalte 3, Zeilen 26 bis 30).
  • Die Erfmdung schafft stark basische Anionenaustauscherharze mit Kapazitäten, die denjenigen der Anionenaustauscherharze gemäß den obenerwähnten drei USA.-Patentschriften beträchtlich überlegen sind. Die erfindungsgemäßen Anionenaustauscherharze besitzen Salzspaltungskapazitäten oder Basizitätswerte in der Größenordnung von etwa 0,85 mÄqu./ ml Harz und einer Endkapazität von 2,4 niÄqu./ml, bevor sie einer Quaternisierungsbehandlung unterworfen werden, und die anschließend quaternisierten Harze können eine Salzspaltungskapazität bis zu 1,35 mÄqu./ml Harz besitzen. Somit weisen die erfindungsgemäß hergestellten Harze Salzspaltungskapazitäten auf, die denjenigen, welche in den obenerwähnten Patentschriften beschrieben sind, überlegen sind, ohne daß hierbei eine getrennte Quaternisierungsbehandlung erforderlich wäre. Nach anschließender Quaternisierung ist die Salzspaltungskapazität sogar noch erhöht. Soweit bekannt, sind die erfindungsgemäß hergestellten Anionenaustauscherharze die ersten mit hoher Basizität und hoher Silicatkapazität, die direkt durch Kondensation hergestellt werden können, ohne daß eine getrennte Quaternisierungs- oder Nachalkylierungsbehandlung erforderlich wäre.
  • Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche, stark basische Anionenaustauscherharze durch Kondensation von Epihalogenhydrinen mit Alkylenpolyaminen mit mindestens einer tertiären Aminogruppe und gegebenenfalls anschließender Behandlung des so erhaltenen Kondensats mit Quaternisierungsmitteln herstellen kann, indem man Alkylenpolyamine verwendet, die zumindest eine primäre Aminogruppe und/oder zumindest eine sekundäre Aminogruppe enthalten.
  • Die Anwesenheit von minde;tens einer tertiären Aminogruppe in dem Alkylenpolyamin ist unbedingt erforderlich. Zweckmäßigerweise sind die tertiären Aminogruppen Dialkylaminogruppen und vorzugsweise niederinolekulare Dialkylaminogruppen. Das Kondensationsprodukt kann zweckmäßigerweise einer nachträglichen Quaternisierangsbehandlung mit einem Quaternisierungsmittel unterworfen werden.
  • Die stark basischen Anionenaustauscherharze der Erfindung können auch hergestellt werden, indem Epihalogenhydrine mit einem Gemisch von Alkylenpolyaminen mit mindestens einer tertiären und mindestens einer primären und/oder sekundären Aminogruppe und Polyalkylenpolyaminen mit nur primären und sekundären Aminogruppen kondensiert werden. Das so erhaltene Kondensationsprodukt besitzt ebenfalls hochbasische Anionenaustauscheigenschaften, doch ist es zweckmäßig, es einer Behandlung mit einem Quaternisierungsmittel zur Erhöhung seiner salzspaltenden, stark basischen Eigenschaften zu unterwerfen.
  • Weiter wurde gefunden, daß Epichlorhydrin das geeignetste Epihalogenhydrin zur Verwendung bei der erfindungsgemäßen Herstellung der Anionenaustauscherharze ist. An Stelle des Epichlorhydrins können auch andere Verbindungen, wie beispielsweise Epibromhydrin und substituierte Epihalogenhydrine, verwendet werden, und diese sind als Äquivalente des Epichlorhydrins für diesen Zweck anzusehen.
  • Die für die erfindungsgemäße Herstellung der stark basischen Anionenaustauscherharze verwendeten Alkylenpolyamine mit mindestens einer tertiären und mindestens einer primären Aminogruppe sind zweckmäßigerweise die niedermolekularen Alkylenpolyamine, wie beispielsweise N,N-Dimethylpropylendiamin, N,N-Diäthylpropylendiamin, N-Morpholinopropylanün, N,N-Dimethyläthylendiamin und N,N-Diäthyläthylendiamin. Alkylenpolyamine, die mindestens eine tertiäre Aminogruppe und mindestens eine sekundäre Aminogruppe enthalten, können ebenfalls verwendet werden, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-N'-methylpropylendiamin, N,N-Diäthyl - N'- methylpropylendiamin, N,N - Dimethyl-N#-methyläthylendiamin und NN-Diäthyl-N#-äthyläthylendiamin.
  • N,N-Dimethylpropylendiamin erwies sich als besonders geeignet.
  • Zu den Polyalkylenpolyaminen mit nur primären und sekundären Aminogruppen, die in Verbindung nÜt den oben beschriebenen Alkylenpolyaminen mit einer tertiären und primären bzw. sekundären Aminogruppe verwendet werden können, gehören vorzugsweise die niederen Polyalkylenpolyamine, wie beispielsweise Diäthylentriamin, Triäthylentetramin und Tetraäthylenpentamin, oder Iminobispropylamin, das besonders geeignet ist.
  • Geeignete Quaternisierungsmittel sind Alkylhalogenide, beispielsweise Methylehlorid, -bromid und -jodid und Athylchlorid, -bromid und -jodid, Dialky1sulfate, wie Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl- und Dibutylsulfate, Epihalogenhydrine, wie Epichlorhydrin, und Alkylester von Arylsulfonaten, wie Methyltoluolsulfonat und Methylbenzolsulfonat.
  • Bei der erfindungsgemäßen Herstellung der stark basischen Anionenaustauscherharze ist es zweckmäßig, mindestens 1 Mol Epihalogenhydrin je Mol Alkylenpolyarnin zu verwenden. Ferner ist es zweckmäßig, daß man 1 Mol Alkylenpolyarnin mit so viel Mol Epihalogenhydrin umsetzt, daß die Anzahl der verwendeten Mole Epihalogenhydrin die Summe aus dem Dreifachen der Zahl der primären Aminogruppen, dem Zweifachen der Zahl der sekundären Aminogruppen und dem Einfachen der Zahl der tertiären Aminogruppen der Alkylenpolyaminverbindung nicht Überschreitet. So ist es, falls 1 Mol N,N-Dimethylpropylendiamin als Alkylenpolyamin verwendet wird, zweckmäßig, nicht mehr als 4 Mol Epihalogenhydrin zu verwenden, da das Alkylenpolyamin eine primäre Aminogruppe, die mit bis zu 3 Mol Epihalogenhydrin reagieren kann, und eine tertiäre Aminogruppe, die mit bis zu 1 Mol Epihalogenhydrin reagieren kann, enthält. Entsprechend können, wenn je 1 Mol NN-Dimethylpropylendiamin und Iminobispropylamin verwendet werden, bis zu 4 Mol Epihalogenhydrin für das N,N-Dimethylaminopropylamin und bis zu 8 Mol Epihalogenhydrin für das Iminobispropylamin, insgesamt also bis zu 12 Mol Epihalogenhydrin, verwendet werden. Das Iminobispropylamin enthält zwei primäre Aminogruppen und eine sekundäre Aminogruppe, die mit insgesamt bis zu 8 Mol Epihalogenhydrin reagieren werden.
  • Wenn ein Alkylenpolyan-iin mit mindestens einer tertiären An-ünogruppe verwendet wird, ist es zu bevorzugen, ein Molverhältnis von 1,3 bis 2,5 Mol Epihalogenhydrin je Mol dieses Alkylenpolyamins zu verwenden. Wenn Epichlorhydrin und N,N-Dimethylpropylendiamin verwendet werden, ist es zu bevorzugen, 1,3 bis 2,0 Mol des ersteren je Mol des letzteren zu verwenden, da das so erhaltene Produkt die optimale Kapazität zur Entfernung von sowohl starken wie auch schwachen Anionen aus wäßrigen Lösungen besitzt. Bei der Herstellung des Kondensationsprodukts aus Epichlorhydrin, N,N-Dimethylpropylendiamin und Iminobispropylamin ist es zweckmäßig, die folgenden Molverhältnisse zu verwenden: 2,0 bis 3,0: 0,5 bis 1,5: 0,25 bis 0,75. Falls ein Quaternisierungsmittel verwendet wird, kann es zweckmäßig sein, einen leichten überschuß an Quaternisierungsmittel einzusetzen. Es ist jedoch nicht unbedingt erforderlich, einen solchen überschuß des Quaternisierungsmittels zu verwenden, und selbst viel geringere Mengen führen zu einem brauchbaren Produkt.
  • Die Kondensation des Epihalogenhydrins mit dem Alkylenpolyamin oder den gemischten Polyaminen kann in Anwesenheit eines beliebigen inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Beispiele für solche Lösungsmittel sind Wasser, Methanol oder Äthanol. Nach Herstellung des Kondensationsproduktes ist es zweckmäßig, dieses zur Herstellung von Teilchen geeigneter Größe zu mahlen und die Teilchen zu trocknen. Wenn das Produkt quaternisiert wird, so wird diese Behandlung durch Umsetzung mit einem Quaternisierungsmittel in einem nicht wäßrigen Lösungsmittel, wie beispielsweise Methanol, oder in einem wäßrigen Lösungsmittel durchgeführt. Vorzugsweise wird ein schwach alkalisches Lösungsmittel verwendet.
  • Im allgemeinen ist es wünschenswert, daß die Teilchen des Anionenaustauscherharzes eine solche Größe besitzen, daß das Hauptmaterial durch ein Sieb mit Sieböffnungen von 2 mm hindurchgeht, je- doch von einem Sieb mit Sieböffnungen von 0,25 mm zurückgehalten wird. Vorzugsweise sollten die Teilchen eine Größe im Bereich von etwa 0,8 bis 0,3 mm besitzen.
  • Für den Gebrauch des Anionenaustauschers ist es erforderlich, zunächst das quaternäre Ammoniumanionenaustauscherharz der vorliegenden Erfindung in den Hydroxylaustauscherzustand durch Behandlung des Anionenaustauscherharzes mit verdünntem Alkali, wie beispielsweise einer 5%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung, überzuführen.
  • In der französischen Patentschrift 884 271 wird ganz allgemein die Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit einem Alkylenpolyamin mit n-ündestens einer tertiären Aminogruppe beschrieben. Die einzigen in dieser Patentschrift genannten Alkylenpolyamine mit mindestens einer tertiären Aminogruppe sind jedoch die Alkylendi-tert.-amine (Seite 1, Zeilen 33 bis 38). Keine der in der Beschreibung oder in den verschiedenen Beispielen spezien erwähnten Aminoverbindungen sind Alkylenpolyamine mit mindestens einer tertiären Aminogruppe, die einem anderen Typ angehören. - Daß bei der Umsetzung eines Epihalogenhydrins mit einem Alkylendiamin mit zwei tertiären Aminogruppen erhaltene Kondensat ist kein wasserunlösliches Anionenaustauscherharz, da keine Vernetzung stattfindet. Außer dem Gehalt von mindestens einer tertiären Aminogruppe müssen die beim vorliegenden Verfahren verwendeten Alkylenpolyamine auch mindestens eine primäre Aminogruppe und/oder eine sekundäre Aminogruppe enthalten, da die letzteren beiden Typen von Aminogruppen zur Bereitstellung von Reaktionsstellen zur Vernetzung erforderlich sind, die zur Erzeugung der gewünschten Anionenaustauscherharze notwendig ist.
  • In der französischen Patentschrift 1066 235 wird die Verwendung eines Alkylenpolyamins mit mindestens einer tertiären Aminogruppe als Härtungskatalysator für Kondensationsprodukte aus Epichlorbydrin und Verbindungen wie Bisphenol, Glyze-rin u. dg beschrieben. Durch diese französische Patentschrift wird demnach das vorliegende Verfahren nicht nahegelegt.
  • Die bekanntgemachte deutsche Patentanmeldung F 2575lVc/39c betrifft die Umsetzung von Epichlorhydrin mit einem Triazin im Gemisch mit einem Alkylenpolyamin, das nur primäre und sekundäre Aminogruppen aufweist. Das Verfahren dieser Patentanmeldung unterscheidet sich daher wesentlich vom vorliegenden. Die in der erwähnten Patentanmeldung angegebenen höchsten Austauschkapazitäten für die Kieselsäureadsorption betragen 0,5 g si02 je 100ccm Harz (vgl. Beispiel 2). Dies entspricht 83 mÄqu. Si0, je Liter Harz. Im Gegensatz hierzu besitzt das nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte Harz Kapazitäten für die Siliciumdioxydadsorption von 840 bis 1142 mÄqu. je Liter (Beispiel 1 und 3). Hieraus ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß hergestellten Anionenaustauscherharze den in der erwähnten Patentanmeldung beschriebenen beträchtlich überlegen sind. Beispiel 1 In ein mit einem Rührer, Thermometer und Tropftrichter ausgestattetes Reaktionsgefäß wurden 318 ml Wasser und etwa 123,5 g N,N-Dimethylpropylendiamin eingebracht. Das so erhaltene Gemisch wurde "erührt 01 und mittels eines Eisbades auf 30' C abge kühlt. Diese Lösung wurde dann tropfenweise innerhalb von 45 Minuten mit etwa 168,5 g Epichlorhydrin versetzt, wobei die Temperatur unterhalb 40' C gehalten wurde. Das Molverhältnis von Epichlorhydrin zu N,N-Dimethylpropylendianün betrug 1.,5: 1. In einen mit einem Rührer, Thermometer und einer Destilliervorrichtung versehenen Kolben wurden 1400 ml technisches o-Dichlorbenzol mit einem Gehalt von 1 Gewichtsprozent chloriertem Kautschuk eingebracht. Man ließ das zuvor hergestellte Kondensat in dieses Suspensionsmedium einfließen und sich trennen. Dann wurde mit dem mechanischen Rühren mit einer vorher zur Erzielung einer maximalen Korngrößenverteilung zwischen 0,6 und 0,3 mm bestimmten Rührgeschwindigkeit begonnen. Das Gemisch wurde in einem ölbad erhitzt. Sobald die Temperatur 105' C erreicht hatte, begann ein azeotropes Gemisch von Wasser und o-Dichlorbenzol überzudestillieren. Die Destillation wurde bei 105' C fortgesetzt, bis der größte Teil des Wassers entfernt war. Zu diesem Zeitpunkt waren alle Kugeln gut definiert ausgebildet. Dann wurde das Erhitzen fortgesetzt, bis die Temperatur 125' C erreicht hatte, und diese Temperatur weitere 3 Stunden aufrechterhalten. Das Gemisch wurde abgekühlt, und die Harzkügelchen wurden von dem Suspensionsmedium abfiltriert und dann in 11 Wasser mit einem Gehalt von 150 g technischem Kalk suspendiert. Dann wurde das Gemisch etwa 3 bis 4 Stunden der Wasserdampfdestillation unterworfen, bis das gesamte o-Dichlorbenzol entfernt war. Das Material wurde zur Entfernung des gesamten Kalks mit Wasser gewaschen. Es wurde festgestellt, daß das Produkt nach Regenerieren der harten transparenten Kügelchen, die eine solche Teilchengröße aufwiesen, daß etwa 95 Volumprozent von einem Sieb mit Sieböffnungen von 0,42 mm zurückgehalten wurden, mit einer verdünnten wäßrigen Natriumhydroxydlösung einen Basizitätswert von 0,85mÄqu./mlundeineEndkapazität-von 2,14mÄqu./ nil, eine Dichte von 290 g/1 und eine Arbeitskapazität von 0,84 mÄqu./ml aufwies. Verwendet wurden dabei eine Regenerierungsmenge von 96 mg/ccm Natriumhydroxyd in Form einer 51/oigen wäßrigen Lösung.
  • Beispiel 2 Das, wie im Beispiell beschrieben, hergestellte Gemisch von ungewaschenen Harzkömern und vorhandener Kalksuspension wurde in einen 4-1-Autoklav aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem Propellerrührer, einem Gaseinleitungsrohr, einem Thermometer, einem Gasablaßventil und einer äußeren Wännequelle ausgestattet war. Die Harzkörner wurden dann mit 150g gasförmigem Methylchlorid bei 50' C und einem Druck von 3,5 bis 4,2 Atmosphären behandelt. Nach Zufuhr der abgemessenen Menge Methylehlorid wurde das Gemisch abgekühlt und aus dem Autoklav entfernt. Das Material wurde mit Salzsäure angesäuert, bis ein pa-Wert von 3 bis 4 erreicht war. Nach Regenerieren der harten durchscheinenden Kugeln, die eine solche Teilchengröße aufwiesen, daß etwa 95 Volumprozent von einem Sieb mit Sieböffnungen von 0,42 mm zurückgehalten wurden, mit verdünnter Natronlauge, wies das quaternisierte Harz einen Basizitätswert von 1,05 mÄqu./nfl, eine Endkapazität von 1,55 mÄqu./ ml, eine Dichte von 265 gll und eine Arbeitskapazität von 1,1 mÄqu./ml auf. Verwendet wurde eine Regenerierungsmenge von 96 mg/ccm Natriumhydroxyd in Form einer 5%igen wäßrigen Lösung bei Beschickung von Wasser mit einem Gehalt von 200 Teilen je Million an freien Mineralsäuren und 17 Teilen je Million Siliciumoxyd. Beispiel 3 Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, jedoch unter Verwendung von 119 g NN-Dimethylpropylendiamin in 318 ml Wasser und 173 g Epichlorhydrin, wurde ein Vorkondensat hergestellt. Das Molverhältnis von Epichlorhydrin zu N,N-Dimethylpropylendiamin betrug 1,6: 1. Das gesamte Vorkondensat wurde zu 1400 nil technischem o-Dichlorbenzol mit einem Gehalt von 1 Gewichtsprozent chloriertem Kautschuk gegeben und ein Harz, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten. Die so hergestellten Harzkugeln besaßen einen Basizitätswert von 0,93 mÄqu./ml, eine Endkapazität von 1,58 mÄqu./ ml und eine Dichte von 298 gll. Die Arbeitskapazität wurde zu 1,05 mÄqu./ml ermittelt, bei Anwendung einer Regenerierungslösung mit einem Gehalt von 96 mg Natriumhydroxyd in Form einer 5%igen wäßrigen Lösung je Kubikzentimeter Harz bei einer Beschickung von Wasser mit einem Gehalt von 200 Teilen je Million an freien Mineralsäuren und 17 Teilen je Million Siliciumoxyd. Beispiel 4 In ein mit einem Rührer, Thermometer und Tropftrichter ausgestattetes Reaktionsgefäß wurden etwa 318 ml Wasser und eine Mischung von 48 g Iminobispropylamin und 75 g N,N-Dünethylpropylendiamin eingebracht. Die so erhaltene Lösung wurde gerührt und unter Verwendung eines Eisbades auf 30' C abgekühlt. Diese Lösung wurde tropfenweise mit 169 g Epichlorhydrin innerhalb 1 Stunde versetzt, wobei die Temperatur unterhalb 40' C gehalten wurde. Das Molverhältnis von Epichlorhydrin zu N,N-Dimethylpropylendiamin zu Iminobispropylaniin betrug 2,5:l,O:0,5. In einen mit einem Rührer, Thermometer und einer Destilliervorrichtung ausgestatteten Kolben wurden 1400 ml technisches o-Dichlorbenzol mit einem Gehalt von 1 Gewichtsprozent chloriertem Kautschuk eingebracht. Dann goß man das zuvor hergestellte Kondensat in das Suspensionsmedium und ließ es sich trennen. Dann wurde mit dem mechanischen Rühren mit 170 Umdr./Min. zur Erzielung einer maximalen Korngrößenverteilung zwischen 0,6 und 0,3 mm begonnen. Das Gemisch wurde in einem ölbad erhitzt. Sobald es eine Temperatur von 1051 C erreicht hatte, begann ein azeotropes Gemisch von Wasser und o-Dichlorbenzol abzudestilheren. Die Destillation wurde bei 1051 C fortgesetzt, bis der größte Teil des Wassers entfernt war. Zu diesem Zeitpunkt waren alle Kügelchen endgültig defmiert ausgebildet. Es wurde weiter erwärmt, bis die Temperatur 125' C erreicht hatte, und diese Temperatur weitere 3 Stunden aufrechterhalten. Das Gemisch wurde abgekühlt und die Harzkugeln von dem Suspensionsmedium abfiltriert und dann in 11 Wasser mit einem Gehalt von 150 g technischem Kalk suspendiert. Das Gemisch wurde etwa 3 bis 4 Stunden der Wasserdampfdestillation unterworfen, bis das gesamte o-Dichlorbenzol entfernt war. Das gesamte Gemisch von Harzkörnem und Kalkwasser wurde dann in einen 4-1-Autoklav aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem Propellerrührer, einem Gaseinleitungsrohr, einem Thermometer, einem Gasauslaßventil und einer äußeren Wärinequelle versehen war. Dann wurde das Gemisch mit 135 g gasförmigem Methylchlorid bei 501 C und einem Druck von 3,5 bis 4,2 Atmosphären quaternisiert. Nach Zufuhr der abgemessenen Menge Methylchlorid wurde das Gemisch abgekühlt und aus dem Autoklav entfernt. Das Material wurde mit Salzsäure angesäuert, bis ein pn-Wert von 3 bis 4 erreicht war. Nach Regenerieren der harten, durchscheinenden Kügelchen, die eine Teilchengröße aufwiesen, daß etwa 95 Volumprozent durch ein Sieb mit Sieböffiiungen von 0,42 mm zurückgehalten wurden, mit verdünnter Natriumhydroxydlösung wies das quaternisierte Harz einen Basizitätswert von 1,23 mÄqu./mt eine Endkapazität von 1,92 mÄqu./ml, eine Dichte von 320 g/1 und eine Arbeitskapazität von 1,1 mÄqu./ml auf. Verwendet wurde dabei eine Regenerierungsmenge von 96 mg/ccm Natriumhydroxyd in Form einer 5%igen wäßrigen Lösung als Regenerierungsmittel bei einer Beschickung von Wasser mit 200 Teilen je Million an freien Mineralsäuren und 17 Teilen je Million Siliciumoxyd. Beispiel 5 In ein mit einem Rührer, Thermometer und Tropftrichter ausgestattetes Reaktionsgefäß wurden etwa 318 ml Wasser und eine Mischung aus 45 g Iminobispropylamin und 70 g NN-Dimethylpropylendiamin eingebracht. Die so erhaltene Lösung wurde gerührt und unter Verwendung eines Eisbades auf 30' C abgekühlt.
  • Diese Lösung wurde dann tropfenweise innerhalb 1 Stunde mit 177 g Epichlorhydrin versetzt, wobei die Temperatur unterhalb 40' C gehalten wurde. Das Molverhältnis von Epichlorhydrin zu Dimethylaminopropylaniin zu Iminobispropylamin betrug 2,8: 1,0 - 0,5. In einen mit einem Rührer, Thermometer und einer Destilliervorrichtung versehenen Kolben wurden 1400 ml technisches o-Dichlorbenzol mit einem Gehalt von 1 Gewichtsprozent chloriertem Kautschuk eingebracht. Man goß das zuvor hergestellte Kondensat in das Suspensionsmedium und ließ es sich trennen. Das mechanische Rühren wurde mit 160 Umdr./Min. zur Erzielung einer maximalen Komgrößenver.teilung zwischen 0,6 und 0,3 mm begonnen. Das demisch wurde in einem ölbad erhitzL Sobald die- Mischung 1051 C erreicht hatte, begann ein azeotropes Gemisch von Wasser und o-Dichlorbenzol überzudestillieren. Die Destillation wurde bei 105' C fortgesetzt, bis der größte Teil des Wassers entfernt war. Zu diesem Zeitpunkt waren alle Kügelchen endgültig definiert ausgebildet. Es wurde weiter bis auf eine Temperatur von 125' C erhitzt und diese Temperatur weitere 3 Stunden aufrechterhalten. Das Gemisch wurde abgekühlt, und die Harzkügelchen wurden von dem Suspensionsmedium abfiltriert und in 11 Wasser mit einem Gehalt von 150 g technischem Kalk suspendiert. Dann wurde das Gemisch etwa 3 bis 4 Stunden der Wasserdampfdestillation unterworfen, bis das gesamte o-Dichlorbenzol entfernt war. Das gesamte Gemisch von Harzkügelchen und Kalkwasser wurde dann in einen 4-1-Autoklav aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem Rührer vom Propellertyp, einem Gaseinleitungsrohr, einem Thermometer, einem Gasauslaßventil und einer äußeren Wärmequelle versehen war. Die Mischung wurde dann mit 135 g gasförmigem Methylchlorid bei 50' C und einem Druck von 3,5 bis 4,2 Atmosphären quaternisiert. Nach Zufuhr der abgemessenen Menge Methylchlorid wurde das Gemisch abgekühlt und aus dem Autoklav entfernt. Das Material wurde mit Salzsäure angesäuert, bis ein p11-Wert von 3 bis 4 erreicht war. Nach Regenerieren der harten durchscheinenden Kügelchen mit einer verdünnten Natriumhydroxydlösung war die Teilchengröße so, daß etwa 95 Volumprozent von einem Sieb mit Sieböffnungen von 0,42 mm zurückgehalten wurden. Das Harz wies einen Basizitätswert von 1.,35 mÄqu./ml, eine Endkapazität von 2,17 mÄqu./ml, eine Dichte von 370 g/1 und eine Arbeitskapazität von 1,46 mÄqu./ml auf. Verwendet wurde eine Regenerierungsmenge von 96 mg/ccm Natriumhydroxyd in Form einer 50/eigen wäßrigen Lösung bei einer Beschickung von Wasser mit 200 Teilen je Million an freien Mineralsäuren und 17 Teilen je Million Siliciumoxyd. Beispiel 6 In ein mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgestattetes Reaktionsgefäß wurden 128 ml Wasser und 49,5 g N,N-Dimethylpropylendiamin eingebracht. Das so erhaltene Gemisch wurde gerührt und mittels eines Eisbades auf 30' C abgekühlt. Diese Lösung wurde dann tropfenweise inerhalb 45 Minuten mit etwa 100 g Epibromhydrin versetzt, wobei die Temperatur unterhalb 40' C gehalten wurde. Das Molverhältnis von Epibromhydrin zu N,N-Dimethylpropylendiamin betrug 1,5: 1. In einen mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Destillationsvorrichtung versehenen Kolben wurden 563 ml technisches o-Dichlorbenzol mit einem Gehalt von 1 Gewichtsprozent chloriertem Kautschuk eingebracht. Man goß das zuvor hergestellte Kondensat in das Suspensionsmedium ein und ließ es sich trennen. Das mechanische Rühren wurde mit etwa 200 Umdr./Min. zur Erzielung einer maximalen Komgrößenverteilung zwischen 0,6 und 0,3 mm begonnen. Das Gemisch wurde in einem ölbad erhitzt. Sobald die Temperatur 105' C erreicht hatte, begann ein azeotropes Gemisch von Wasser und o-Dichlorbenzol abzudestillieren. Die Destillation wurde bei 1051 C fortgesetzt, bis der größte Teil des Wassers entfernt war. Zu diesem Zeitpunkt waren alle Kügelchen wohldefiniert ausgebildet. Es wurde weiter erwärmt, bis die Temperatur 1251 C erreicht hatte, und diese Temperatur für weitere 3 Stunden aufrechterhalten. Dann wurde das Gemisch abgekühlt, und die Harzkügelchen wurden von dem Suspensionsmedium abfiltriert und dann in 500 ml Wasser mit eine Gehalt von 75 g technischem Kalk suspendiert. Das Gemisch wurde anschließend etwa 3 bis 4 Stunden der Wasserdampfdestillation unterworfen, bis das gesarnte o-Dichlorbenzol entfernt war. Das gesamte Gemisch von Harzkügelchen und Kalkwasser wurde dann in einen 4-1-Autoklav aus rostfreiem Stahl eingebracht, der mit einem Rührer vom Propellertyp, einem Gaseinleitungsrohr, einem Thermometer, einem Gasauslaßventil und einer äußeren Wärmequelle versehen war. Das Gemisch wurde mit 117 g gasförmigem Methylchlorid bei 50' C und einem Druck von 1,5 bis 4,2 Atmosphären quaternisiert. Nach Zufuhr der abgemessenen Menge Methylchlorid wurde das Gemisch abgekühlt und aus dem Autoklav entfernt. Das Material wurde mit Salzsäure angesäuert, bis ein p11-Wert von 3 bis 4 erreicht war. Nach Regenerieren der harten durchscheinenden Kügelchen, die eine solche Teilchengröße besaßen, daß 95Volumprozent von einem Sieb mit Sieböffnungen von 0,42 mm zurückgehalten wurden, mit verdünnter Natriumhydroxydlösung besaß das quaternisierte Harz einen Basizitätswert von 0,91 mÄqu./ml, eine Endkapazität von 1,51 mÄqu./ml, eine Dichte von 330 g/1 und eine Arbeitskapazität von 1,1 mÄqu./ml. Verwendet wurde eine Regenerierungsmenge von 96 mg Natriumhydroxyd je Kubikzentimeter Harz in Form einer 5%igen wäßrigen Lösung bei einer Beschickung von Wasser mit 200 Teilen je Million an freien Mineralsäuren und 17 Teilen je Million Siliciumoxyd.
  • Beispiel 7 In ein mit einem Rührer, Thermometer und einem Tropftrichter ausgestattetes Reaktionsgefäß wurden etwa 252 g Wasser und ein Gemisch aus 30,5 g Iminobispropylamin und 80 g N-Dimethylaminopropyl-N'diäthyläthylendiamin eingebracht. Das so erhaltene Gemisch wurde gerührt und in einem Eisbad auf 301 C abgekühlt. Diese Lösung wurde mit 120 g Epichlorhydrin innerhalb 1 Stunde versetzt, wobei die Temperatur unterhalb 40' C gehalten wurde. Das Molverhältnis von Epichlorhydrin zu N-Dimethylaminopropyl-N'-diäthyläthylendiamin zu Iminobispropyl-amin betrug 2,8: 0,86: 0,5. In einen mit einem Rührer, Thermometer und einer Destillationsvorrichtung ausgestatteten Kolben wurden 1400 ml technisches o-Dichlorbenzol mit einem Gehalt von 1. Gewichtsprozent chloriertem Kautschuk eingebracht. Man goß das zuvor hergestellte Kondensat in das Suspensionsmedium und ließ es sich trennen. Das mechanische Rühren wurde mit 120 Umdr./Min. zur Erzielung einer maximalen Korngrößenverteilung zwischen 0,6 und 0,3 mm begonnen. Das Gemisch wurde in einem ölbad erhitzt. Sobald die Temperatur 105' C erreicht hatte, begann ein azeotropes Gemisch von Wasser und o-Dichlorbenzol abzudestillieren. Die Destillation wurde bei 105' C fortgesetzt, bis der größte Teil des Wassers entfernt war. Zu diesem Zeitpunkt waren alle Kügelchen gut definiert ausgebildet. Es wurde weiter erhitzt, bis eine Temperatur von 1351 C erreicht war, und diese Temperatur weitere 3 Stunden aufrechterhalten. Das Gemisch wurde abgekühlt und die Harzkügelchen von dem Suspensionsmedium abfiltriert und dann in 500 ml Wasser mit einem Gehalt von 75 g technischem Kalk suspendiert. Anschließend wurde das Gemisch etwa 3 bis 4 Stunden der Wasserdampfdestillation unterworfen, bis das gesamte o-Dichlorbenzol entfernt war. Das Material wurde mit Wasser zur Entfernung des gesamten Kalks gewaschen. Nach Regenerieren der harten durchscheinenden Kügelchen, die eine solche Teilchengröße aufwiesen, daß etwa 95 Volumprozent von einem Sieb mit Sieböffnungen von 0,42mm zurückgehalten wurden, besaßen diese eine Arbeitskapazität von 1,03 mÄqu./ml. Verwendet wurde eine Regenerierungsmenge von 96 mg Natriumhydroxyd je Kubikzentimeter Harz in Form einer 51/oigen wäßrigen Lösung bei einer Beschickung von Wasser mit einem Gehalt von 200 Teilen je Million an freien Mineralsäuren und 17 Teilen je Million Siliciumoxyd. Bewertungsteste Es sind gewisse Daten für die gemäß den obigen Beispielen hergestellten Produkte angegeben, die für die Bewertung der Brauchbarkeit der stark basischen Anionenaustauscherharze von Bedeutung sind. Die zur Bestimmung dieser Werte, die nicht Gegenstand von Standardtesten sind, verwendeten Methoden werden im nachfolgenden beschrieben.
  • Der Ausdruck »Basizitätswert« (manchmal auch als »Salzspaltungskapazität« bezeichnet), wie er in den Beispielen und in der Beschreibung verwendet ist, ist ein Maß für die Kapazität des Anionenaustauscherharzes zur Entfernung der Anionen von schwachen Säuren. Da der Wert eines stark basischen Änionenautauscherharzes oft in seiner Fähigkeit, sowohl die Anionen von schwachen Säuren als auch diejenigen von sarken Säuren zu entfernen, liegen kann, stellt dies eine wichtige Kennzahl für die Bestimmung der Brauchbarkeit jedes basischen Anionenaustauscherharzes dar. Wie sie hier angegeben wird, wird diese Kennzahl durch Durchleiten von 270 ml einer 0,75 n-Natriumhydroxydlösung durch eine 16-nim-Säule, die 40 ml des Anionenaustauscherharzes enthält, mit einer Durchflußgeschwindigkeit von etwa 5 ml/Un. erhalten. Dies bringt das Anionenaustauscherharz oder Polymerisat in den Hydroxylaustauschzustand. Das Harzbett wird mit destilliertem Wasser soweit als möglich gegen Phenolphthalein alkalifrei gewaschen. Als nächstes werden 750 ml einer 0,5 n-Natriumchloridlösung durch das Harzbett mit einer Durchflußgeschwindigkeit von 7,5 ml/Un. geleitet. Die Säule wird mit destilliertem Wasser gewaschen. Der Abfluß und die Waschflüssigkeiten aus der Natriumchloridbehandlung werden gesammelt, gemischt und mit einer 0,02n-Schwefelsäurelösung bis zum Methylorangeumschlag titriert. Da das stark basische Anionenaustauscherharz Chloridionen aus der Natriumchloridlösung entfernt und Natriumchlorid in Natriumhydroxyd überführt, ermöglicht diese Bestimmung die Berechnung des in Natriumhydroxyd übergeführten Natriumchlorids, was den »Basizitätswert« des Anionenaustauscherharzes liefert. Der Natriumchloridspaltungswert ist in Milliäquivalenten Caleiumcarbonat je MjUiliter Anionenaustauscherharz ausgedrückt. Harze mit einem hohen »Basizitätswert« werden eine hohe Kapazität zur Entfernung schwacher Säuren, wie Kieselsäure und Kohlensäure, aus Lösungen besitzen.
  • Der Wert für den Ausdruck »Endkapazität«, wie er in den Beispielen und in der Beschreibung verwendet ist, wird bestimmt, indem 40 ml Harz, die zuvor in die Chloridforin durch Durchleiten eines überschusses an verdünnter Salzsäurelösung durch das Harz und anschließendes Waschen mit Wasser übergeführt worden waren, in eine Säule von 16 mm eingebracht und dann 1000 ml 0,75 n-Natriumhydroxydlösung mit einer Geschwindigkeit von 5 ml/Min. durch diese Säule geleitet werden. Das Harzbett wird dann mit destilliertem Wasser gegen Phenolphthalein alkalifrei gewaschen. Als nächstes werden 800 ml einer 0,25 n-Salzsäure-Schwefelsäure-Lösung (Verhältnis von 1,5 Teilen Salzsäure zu 2,5 Teilen Schwefelsäure) durch das Harzbett mit einer Durchflußgeschwindigkeit von 10 ml/Min. geleitet. Anschließend werden 700 ml destilliertes Wasser durch das Rohr geführL Die Ausflußflüssigkeiten werden gesammelt und gemischt und ein Teil zur Bestimmung der zurückgebliebenen Säure titriert. Hieraus kann die Gesamtmenge an adsorbierter Säure, ausgedräckt in Milliäquivalenten je Milliliter Calciumcarbonat, errechnet werden, die die Gesamt-oder Endkapazität des Harzes darstellt.
  • Falls es nicht anders angegeben ist, beziehen sich die Angaben der Teile und Mengen an Materialien auf das Gewicht.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlösliehen, stark basischen Anionenaustauscherharzen durch Kondensation von Epihalogenhydrinen mit Alkylenpolyaminen mit mindestens einer tertiären Aminogruppe und gegebenenfalls anschließende Behandlung des so erhaltenen Kondensats mit Quaternisierungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenpolyamine verwendet, die zumindest eine primäre Aminogruppe und/oder zumindest eine sekundäre Aminogruppe enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkylenpolyamin N,N-Dimethylpropylendiamin verwendet. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenpolyamine mit mindestens einer tertiären und primären und/oder sekundären Aminogruppe im Gemisch mit einem Polyalkylenpolyamin mit nur primären und sekundären Aminogruppen verwendet. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Alkylenpolyanün mit so viel Mol Epihalogenhydrin umsetzt, daß die Anzahl der verwendeten Mole Epihalogenhydrin die Summe des Dreifachen der Zahl der primären Aminogruppen, des Zweifachen der Zahl der sekundären Aminogruppen und des Einfachen der Zahl der tertiären Aminogruppen der Alkylenpolyaminverbindung nicht übersteigt. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Quaternisierungsmittel Methylchlorid verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentannieldung F 2575 1Vd/39 c (bekanntgemacht am 20. 8. 1953); französische Patentschriften Nr. 884 271, 1066 235.
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