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DE1125897B - Verfahren zur Herstellung von Methylenchlorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Methylenchlorid

Info

Publication number
DE1125897B
DE1125897B DEV15431A DEV0015431A DE1125897B DE 1125897 B DE1125897 B DE 1125897B DE V15431 A DEV15431 A DE V15431A DE V0015431 A DEV0015431 A DE V0015431A DE 1125897 B DE1125897 B DE 1125897B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methane
methylene chloride
chlorine
gas
chlorination
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEV15431A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Ing Martin Clausnitzer
Dr Gerhard Geiseler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Leuna Werke GmbH
Original Assignee
Leuna Werke GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Leuna Werke GmbH filed Critical Leuna Werke GmbH
Priority to DEV15431A priority Critical patent/DE1125897B/de
Publication of DE1125897B publication Critical patent/DE1125897B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Methylenchlorid Es ist bekannt, daß durch direkte Einwirkung von Chlor auf Methan Chlormethane erhalten werden.
  • Die entstehenden Chlorierungsprodukte sind Methylchlorid, Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff. Man kann den Chlorierungsprozeß auf rein thermischem Wege verlaufen lassen oder ihn in Gegenwart geeigneter Katalysatoren vornehmen.
  • Beim thermischen Chlorieren darf die Reaktionstemperatur 500° C nicht übersteigen, da die chlorierten Methane bei derart hohen Temperaturen instabil sind und sich unter Bildung von Ruß und Wasserstoff zersetzen. Da die Reaktionswärme pro Mol umgesetzten Chlors bei 25 kcal liegt, muß auf eine gute Wärmeabfuhr geachtet werden, damit ein unzulässiges Ansteigen der Temperaturen im Reaktionsgemisch vermieden wird.
  • Es ist daher erforderlich, eine der beiden Reaktionskomponenten im Überschuß zu halten oder ein Inertgas, wie Stickstoff, in geeigneter Menge zuzufügen. Die anteilmäßige Zusammensetzung des Reaktionsprodukts in bezug auf die vier genannten Chlorierungsprodukte hängt von der Höhe des Methanumsatzes ab. Wird nur eine geringe Menge des eingesetzten Methans umgesetzt, so entstehen vornehmlich Methylchlorid und Methylenchlorid, während Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff nur als Nebenprodukte auftreten. In dem Maße, wie die Umsetzung des Methans ansteigt, vermehrt sich die Bildung von Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff.
  • Wird das eingesetzte Methan praktisch vollständig umgesetzt, was der Fall ist, wenn der Chlorüberschuß gegenüber dem Methan das Mehrfache beträgt, dann werden hauptsächlich nur Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff gebildet.
  • Will man also bevorzugt Methylenchlorid gewinnen, so muß ein möglichst hoher Methanüberschuß gewählt werden. Nach Abtrennung der kondensierbaren Methanchlorierungsprodukte aus dem Reaktionsgas kann das nicht umgesetzte Methan nach Zugabe von Chlor erneut in den Reaktionsprozeß zurückgeführt werden. Aus den Kondensaten werden durch Rektifikation die verschieden hoch chlorierten Methanabkömmlinge voneinander getrennt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher und wirtschaftlicher Weise besonders hohe Ausbeuten an Methylenchlorid erhält, wenn durch entsprechende Chlorzufuhr unter Einhaltung eines Volumenverhältnisses von Kreislaufgas zu Frischmethan zwischen 3 : 1 und 15 : 1, zweckmäßigerweise zwischen 6 : 1 und 10 : 1, die entstehenden Chlormethane laufend durch Kondensation mittels Druck und/oder Tiefkühlung so weit entfernt werden, daß das Restgas weitgehend von Methylenchlorid befreit ist, das Methylchlorid durch kontinuierliche Destillation aus dem Kondensat abgetrennt und in das Kreislaufgas zurückgeführt und das im wesentlichen aus Methylenchlorid bestehende Sumpfprodukt laufend aus dem System entnommen und in bekannter Weise aufgearbeitet wird.
  • Das gewünschte Verhältnis von Kreislaufgas zu Frischmethan wird dadurch eingehalten, daß man dem System eine bestimmte, bei gleichbleibender Ofenbelastung stets gleiche Chlormenge zuführt, die für den einzelnen Fall empirisch zu ermitteln ist.
  • Wird die Chlormenge größer, nimmt das Kreislaufgas-Frischgas-Verhältnis bei feststehender Frischgaszufuhr ab ; bei Verringerung der Chlorzufuhr nimmt das Volumenverhältnis entsprechend zu. Das Methan-Chlor-Verhältnis liegt bei einem großen Kreislaufverhältnis in der Nähe von 1 : 2 und nähert sich bei abnehmendem Kreislaufverhältnis dem Wert 1 1. Man ist also in der Lage, das Verhältnis von Kreislaufgas zu Frischgas allein durch die Chlorzufuhr zu regulieren.
  • Durch die erfindungsgemäße Arbeitsweise wird erreicht, daß die hoher substituierten Chlorverbindungen des Methans, wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, nur in geringen Mengen gebildet werden, während das gewünschte Methylenchlorid in hoher Ausbeute anfällt.
  • Es ist zwar nach der deutschen Patentschrift 946 891 bereits bekannt, in einer Reaktionskammer neugebildete Methanchlorierungsprodukte mit einem Methylenchloridgehalt von 82,5°/o zu erhalten. Dieser Prozentsatz bezieht sich jedoch lediglich auf die neugebildeten Methanchlorierungsprodukte. Die Zusammensetzung des gesamten Reaktionsgemisches muß, bedingt durch die beanspruchte Verfahrensweise, einen wesentlich größeren Gehalt an höherchlorierten Methanabkömmlingen und damit einen niedrigeren Gehalt an Methylenchlorid besitzen.
  • Darüber hinaus ist die Zusammensetzung der neugebildeten Methanchlorierungsprodukte. die zu 82, 5 Gewichtsprozent aus Methylenchlorid und 17,5Gewichtsprozent aus Chloroform bestehen, im wesentlichen eine Funktion der Zusammensetzung des Frischgases, das in diesem Falle 8,7 Volumteile Chlor, 61,6 Volumteile Methan, 17. 4 Volumteile Methylchlorid und 0,2 Volumteile Methylenchlorid enthalten muß. Demgegenüber lassen sich nach dem Verfahren gemäß der Erfindung aus Gasen, die lediglich Methan und Chlor enthalten, Reaktionsprodukte mit einem Methylenchloridgehalt von 88 bis 90 Gewichtsprozent erhalten.
  • Beispiel I Chlor und Methan werden in einer Methanchlorierungsapparatur bei einer Reaktionstemperatur von 480 bis 500'C und einer Verweilzeit von einer Sekunde unter Einhaltung eines Volumemerhältnisses von Kreislaufgas zu Frischgas wie 7 : 1 umgesetzt. Das erforderliche Methanfrischgas-Chlor-Verhältnis beträgt unter diesen Bedingungen etwa 1 : 1,5. Die Kondensation der Reaktionsprodukte wird bei-40'-C vorgenommen.
  • Das erhaltene Kondensat besteht aus (Gewichtsprozente) : Methylchlorid.................... 3% Methylenchlorid.................. 88% Chloroform geringe Mengen Tetrachlorkohlenstoff........... 9°/Q Die stöchiometrische Gesamtausbeute an Chlormethanen, bezogen auf das umgesetzte Chlor, liegt bei 93°/0.
  • Beispiel 2 Chlor und Methan werden in einer Methanchlorierungsapparatur bei einer Reaktionstemperatur von 480 bis 495 C und einer Verweilzeit von 0, 5 Sekunden unter Einhaltung eines Volumenverhältnisses von Kreislaufgas zu Frischgas wie 10 : 1 umgesetzt, wobei das Methanfrischgas-Chlor-Verhältnis etwa 1 : 1*8 beträgt. Die Kondensation der Reaktionsprodukte wird bei-20"C und einem Verflüssigungsdruck von 10 atü durchgeführt.
  • Das erhaltene Kondensat liat folgende Zusammensetzung (Gewichtsprozente) : Methylchlorid.................. 1, 8/0 Methylenchlorid 89. 8°, to Chloroform-geringe Mengen Tetrachlorkohlenstoff.......... 8, 4% Die stöchiometrische Gesamtausbeute an Chlormethanen, bezogen auf das umgesetzte Chlor, liegt bei 95%.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Methylenchlorid durch direkte Chlorierung von Methan bei den üblichen Chlorierungstemperaturen und unter Führung von Methan und Chlormethanen im Kreislauf, dadurch gekennzeichnet, daß durch entsprechende Chlorzufuhr ein Volumenverhältnis von Kreislaufgas zu Frischmethan zwischen 3 : 1 und 15 : l, zweckmäßigerweise zwischen 6 : 1 und 10 : l, ungehalten wird, die entstehenden Chlormethane laufend durch Kondensation mittels Druck und/oder Tiefkühlung so weit entfernt werden, daß das Restgas weitgehend von Methylenchlorid befreit ist, das Methylchlorid durch kontinuierliche Destillation aus dem Kondensat abgetrennt und in das Kreislaufgas zurückgeführt und das im wesentlichen aus Methylenchlorid bestehende Sumpfprodukt laufend aus dem System entnommen und in bekannter Weise aufgearbeitet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Deutsche Patentschrift Nr. 946 891.
DEV15431A 1958-11-18 1958-11-18 Verfahren zur Herstellung von Methylenchlorid Pending DE1125897B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE946891C (de) * 1953-07-08 1956-08-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Methanchlorierungsprodukten

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE946891C (de) * 1953-07-08 1956-08-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Methanchlorierungsprodukten

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