DE1112510B - Verfahren zur Herstellung von Acetessigsaeureamid aus Ammoniak und Diketen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Acetessigsäureamid aus Ammoniak und Diketen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acetessigsäureamid durch Reaktion von Ammoniak mit Diketen. Bisher erfolgte die Herstellung von Acetessigsäureamid, ausgehend von Ammoniak und Diketen, in flüssigem Reaktionsmedium, und zwar entweder in wäßrigem Medium oder in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Äther.
• Diese Verfahren haben jedoch verschiedene Nachteile.
• Wenn man die Reaktion in wäßrigem Medium durchführt, so ist es notwendig, mit verhältnismäßig niedrigen Konzentrationen zu arbeiten, wodurch die Abtrennung eines reinen Acetessigsäureamids in guter Ausbeute erschwert ist. Läßt man die Reaktion in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln ablaufen, so bestehen die Nachteile des Arbeitens bei niedriger Temperatur, der Schwierigkeit der Abtrennung von reinem Acetessigsäureamid in guter Ausbeute und der Aufwendung zur Wiedergewinnung der erforderlichen großen Mengen an organischem Lösungsmittel.
• Es wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung von Acetessigsäureamid gefunden, welches die Nachteile der vorgehend beschriebenen Verfahren nicht aufweist. Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man Ammoniak und Diketen in einem gasförmigen Medium bei Temperaturen zwischen 15 und 700 C miteinander reagieren läßt. Es ist zweckmäßig, die Reaktion in Gegenwart eines leichten Überschusses an gasförmigem Ammoniak, beispielsweise von 5 bis 10 0/o gegenüber dem in das Reaktionsgefäß eingeführten Diketen, durchzuführen.
• Das Verfahren wird vorzugsweise bei Temperaturen unterhalb des Schmelzpunktes des Acetessigsäureamids (540 C), beispielsweise zwischen 20 und 300 C, ausgeführt. Auf jeden Fall sind wegen der Unbeständigkeit des Acetessigsäureamids Temperaturen oberhalb 700 C und, um vorzeitige Kristallisation zu verhindern, auch Temperaturen unter 150 C zu vermeiden.
• Es empfiehlt sich, das Verfahren in Gegenwart eines Gases auszuführen, das als Verdünnungsmittel bzw. Trägergas dient. Hierdurch wird eine durch die Reaktionswärme entstehende Überhitzung der Reaktionsmischung verhindert. Als Gas ist hierfür z. B.
• Stickstoff geeignet.
• Das Diketen, dessen Siedepunkt (1270 C) sich oberhalb der Reaktionstemperatur befindet, kann verdampft oder versprüht werden. Zu diesem Zweck kann man beispielsweise den Diketendampf mit einem Trägergas, wie Stickstoff, vermischen oder das Diketen mittels einer Zerstäubungsdüse in die Mischung von Ammoniak und Stickstoff einführen.
• Es kann flüssiges Ammoniak mittels einer Zerstäubungs- bzw. Verdampfungsdüse einem Gasgemisch von Diketen und einem inerten Gas zugeführt werden. Ebensogut kann sowohl flüssiges Diketen als auch flüssiges Ammoniak mittels einer Zerstäubungs- bzw. Verdampfungsdüse einem gasförmigen Medium zugeführt werden.
• Das so erhaltene Acetessigsäureamid wird aus der Reaktionszone mittels des Trägergases herausgeführt.
• Es kondensiert sich beinahe unmittelbar nach seiner Bildung, je nach den Abkühlungsbedingungen, sei es beispielsweise in flüssiger unterkühlter Form, sei es in Form von Kristallen. Wenn das Acetessigsäureamid als Flüssigkeit gewonnen wird, führt man die Kristallisation beispielsweise durch Impfung oder durch irgendeine andere Methodik herbei.
• Beispiel l In einer Glaskapillare von 9 cm Länge, die auf einer Temperatur von 300 C gehalten wird, werden stündlich 1,85 g Ammoniak mit 8,4 g Diketen, das von einem Stickstoffstrom von 5001 pro Stunde mitgeführt wird, gemischt. Der Diketen-Stickstoff-Strom wird durch Passieren eines Stickstoffstromes durch eine Wasebfiasche, enthaltend Diketen bei einer Temperatur von 400 C, erhalten.
• Die Reaktion zwischen Ammoniakgas und Diketen erfolgt augenblicklich, und das gebildete Amid fließt in einen Behälter, in welchem die unterkühlte Flüssigkeit von selbst oder durch Impfung kristallisiert. Es werden 9,6 g Acetessigsäureamid pro Stunde mit einem Schmelzpunkt von 52 bis 530 C gewonnen; dies entspricht einer Ausbeute von 960/0, bezogen auf das verwendete Diketen.
• Beispiel 2 Die Reaktion wird in einer der Zeichnung entsprechenden Apparatur durchgeführt Diese Apparatur umfaßt ein Reaktionsrohr 1 von 235 mm Länge mit einer Verengung 2 an der Stelle, wo die Zerstäubungsdüse 3 endet, durch welche das Diketen der Reaktion zugeführt wird. Die Verengung 2 erweitert sich anschließend wieder nach Art eines Venturirohres. Durch das Rohr 4 wird Ammoniakgas und durch das Rohr 5 Trägergas (Stickstoff) zugeführt. 6 ist der Diketenbehälter. Zur Ausübung des Verfahrens werden durch das -Rohr 4 pro Stunde 9,3 g Ammoniakgas und durch das Rohr 5 so viel Stickstoff zugeführt, daß das Mischungsverhältnis von Ammoniak zu Stickstoff 1 zu 20 beträgt. Mittels der Zerstäubungsdüse 3 werden stündlich 42,5 Diketen in den Ammoniak-Stickstoff-Strom eingeführt.
• Das Reaktionsrohr 1 wird über seine ganze Länge auf einer Temperatur von 350 C gehalten. Am Fuße des Reaktionsrohres sammeln sich pro Stunde 50 g flüssiges Acetessigsäureamid. Dies entspricht einer Ausbeute von 1000/o, bezogen auf Diketen. Der Schmelzpunkt des kristallisierten Produktes beträgt 530 C.

Claims (5)

1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Acetessigsäureamid aus Ammoniak und Diketen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem gasförmigen Medium bei Temperaturen zwischen 15 und 700 C ausgeführt wird.
2. . 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 20 und 400 C ausgeführt wird.
3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Durchführung der Reaktion als gasförmiges Medium ein inertes Gas verwendet wird.
4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt durch das inerte Gas aus der Reaktionszone herausgeführt wird.
5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines Überschusses an Ammoniak von 5 bis 10e/o, berechnet auf das benutzte Diketen, ausgeführt wird.