DE1109689B - Process for the preparation of 6-chloro-9-aminoalkylamino-acridine-10-oxide compounds - Google Patents
Process for the preparation of 6-chloro-9-aminoalkylamino-acridine-10-oxide compoundsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
P17945IVb/12pP17945IVb / 12p
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 29. JUNI 1961NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE OF THE EDITORIAL: JUNE 29, 1961
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6 - Chlor - 9 - aminoalkylamino - acridin -10 - oxydverbindungen, die als freie Base die allgemeine FormelThe invention relates to a method of manufacture of 6 - chloro - 9 - aminoalkylamino - acridine - 10 - oxide compounds, which as the free base has the general formula
NH-R-N^NH-R-N ^
^/X^ / X
~sj-~ sj-
ClCl
10 \ H Λ- 10 \ H Λ-
o-O-
besitzen, in der R ein zweiwertiger Alkyl- oder Oxyalkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen einschließlich ist, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Oxyalkylreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen einschließlich bedeuten, die zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen Ring, wie einen Piperidin-, Morpholin-, Cyclohexylimin-, Piperazin- oder Pyrrolidinring, bilden können, Y ein Wasserstoffatom oder einen Methoxy-, Chlor-, Methyl-, Nitro- oder Phenylrest in 2- oder 3-Stellung bedeutet.in which R is a divalent alkyl or oxyalkyl radical having 2 to 5 carbon atoms inclusive, R 1 and R 2 are the same or different and are hydrogen atoms or straight-chain or branched alkyl or oxyalkyl radicals having 2 to 8 carbon atoms, which together with the the nitrogen atom carrying them can form a saturated heterocyclic ring, such as a piperidine, morpholine, cyclohexylimine, piperazine or pyrrolidine ring, Y a hydrogen atom or a methoxy, chlorine, methyl, nitro or phenyl radical in 2- or 3 Position means.
Gemäß der Erfindung werden die obengenannten Verbindungen hergestellt, indem man 6,9-Dichloracridin-10-oxyde mit der allgemeinen FormelAccording to the invention, the above compounds are prepared by adding 6,9-dichloroacridine-10-oxides with the general formula
Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture
von o-Chlor-P-aminoalkylamino-of o-chloro-P-aminoalkylamino-
acridin-10-oxyd-verbindungenacridine-10-oxide compounds
Anmelder:Applicant:
Parke, Davis & Company, Detroit, Mich. (V. St. A.)Parke, Davis & Company, Detroit, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und DipL-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2Representative: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse and DipL-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, patent attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität: Großbritannien vom 15. Februar 1956Claimed priority: Great Britain February 15, 1956
Ralph Edward Bowman,Ralph Edward Bowman,
Little Chalfont, Buchinghamshire,Little Chalfont, Buchinghamshire,
und David John Tivey, Hounslow, Middlesexand David John Tivey, Hounslow, Middlesex
(Großbritannien), sind als Erfinder genannt worden(Great Britain) have been named as inventors
ClCl
-L·-L
eiegg
o-O-
in welcher Y die obengenannte Bedeutung hat, mit einem Aminoalkylamin oder dessen Salz, das als freie Base die allgemeine Formelin which Y has the abovementioned meaning, with an aminoalkylamine or its salt, as the free Base the general formula
R1 R 1
-R—n;-R-n;
besitzt, in Gegenwart eines wasserfreien, organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.has, reacted in the presence of an anhydrous, organic solvent, where R, R 1 and R 2 have the meaning given above.
Bei der Durchführung der Kondensation genügt es, praktisch äquivalente Mengen der Reaktionsteilnehmer in einem geeigneten organischen Lösungsmittel umzusetzen. Geeignete Lösungsmittel sind:When carrying out the condensation, it is sufficient to use practically equivalent amounts of the reactants to implement in a suitable organic solvent. Suitable solvents are:
Phenole, aliphatische Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol, Pentanol und Octanol, aliphatische Ketone, wie Methyläthylketon und Diisobutylketon, aliphatische Äther, wie Dibutyläther und Monoalkyläther von Äthylenglykol, cyclische Äther, wie Dioxan, und Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol. Das bevorzugte Lösungsmittel ist Phenol. Erforderlichenfalls kann ein Überschuß einer der beiden Reaktionsteilnehmer angewendet werden, wobei es jedoch vorzuziehen ist, das Aminoalkylamin im Überschuß anzuwenden, da es vielfach als besonders geeignetes Lösungsmittel dient. Im allgemeinen wird die Reaktion durch Temperaturen oberhalb von 75° C begünstigt. Vorzugsweise wird die Reaktion im Bereich von etwa 95 bis 140° C durchgeführt. Da bei hoher Temperatur eine Neigung zur Zersetzung der herzustellenden Verbindungen und damit zu einem Ausbeuteverlust besteht, ist es zweckmäßig, eine Temperatur unterhalb von etwa 200° C zu verwenden. Das Reaktionsprodukt kann aus dem Reaktionsgemisch als freie Base oder gegebenenfalls als Salz durch Zugabe einer geeigneten Säure gewonnen werden. Als Säure wird Chlorwasserstoff bevorzugt, obgleich organische Säuren und andere Mineralsäuren ebenfalls verwendet werden können.Phenols, aliphatic alcohols such as ethanol, isopropanol, Pentanol and octanol, aliphatic ketones such as methyl ethyl ketone and diisobutyl ketone, aliphatic Ethers such as dibutyl ether and monoalkyl ethers of ethylene glycol, cyclic ethers such as dioxane, and Hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene. The preferred solvent is phenol. If necessary an excess of one of the two reactants can be used, with it however, it is preferable to use the aminoalkylamine in excess, since it is often considered to be special suitable solvent is used. In general, the reaction is carried out by temperatures above 75 ° C favored. Preferably the reaction is carried out in the range from about 95 to 140 ° C. Since at high Temperature has a tendency to decompose the compounds to be produced and thus to a loss of yield exists, it is advisable to use a temperature below about 200 ° C. The reaction product can be added from the reaction mixture as a free base or, if appropriate, as a salt a suitable acid can be obtained. Hydrogen chloride is preferred as the acid, although organic Acids and other mineral acids can also be used.
109 619/413109 619/413
Das Verfahren ist deswegen vorteilhaft, weil es ohne eine vorherige Herstellung eines Zwischenproduktes, z. B. eines Phenoxydes, zu dem Endprodukt führt.The process is advantageous because it can be used without prior production of an intermediate product, z. B. a phenoxide, leads to the end product.
Die Verfahrensprodukte besitzen ausgezeichnete antibakterielle und antiparasitische Eigenschaften. Sie sind besonders geeignet zur Bekämpfung der Plasmodien der Malaria, der Darmhelmintica und der Endomöba histolytica, die Amöbiasis hervorruft. Von besonderer Bedeutung sind in dieser Hinsicht die Hydrochloride der folgenden Acridin-10-oxyde: 6-Chlor-The process products have excellent antibacterial and anti-parasitic properties. she are particularly suitable for combating the plasmodia of malaria, the intestinal helmintica and the endomoeba histolytica, which causes amebiasis. The hydrochlorides are of particular importance in this regard of the following acridine-10-oxides: 6-chloro
9 - (diäthylamino -1 - methylbutylamino) - 2 - methoxyacridin- 10-oxyd, 3,6-Dichlor-9-(3-piperidinopropylamino)-acridin-10-oxyd, 3,6-Dichlor- und 6-Chlor-2 - methoxy - 9 - (5 - piperidino - pentylamino) - acridin-9 - (diethylamino -1 - methylbutylamino) - 2 - methoxyacridine- 10-oxide, 3,6-dichloro-9- (3-piperidinopropylamino) -acridine-10-oxide, 3,6-dichloro- and 6-chloro-2 - methoxy - 9 - (5 - piperidino - pentylamino) - acridine
10 - oxyd, 6 - Chlor - (3 - isopropylaminopropylamino)-2-methoxyacridin-lO-oxyd und 2-[3-(6-Chlor-2-methoxy-9-acridinylamino)-propylamino]-äthanol-10-oxyd. 10 - oxide, 6 - chlorine - (3 - isopropylaminopropylamino) -2-methoxyacridine-10-oxide and 2- [3- (6-chloro-2-methoxy-9-acridinylamino) propylamino] ethanol-10-oxide.
Wohl ist bekannt, 9-Halogenacridin mit aliphatischen Diaminen in Gegenwart von Phenol umzusetzen, jedoch betreffen diese nicht die N-Oxydverbindungen, wie sie in vorliegender Erfindung als Ausgangsverbindungen verwendet werden. Auch wurde bereits in einer anderen Arbeit angegeben, daß das Halogenatom in 9-Stellung bemerkenswert schwach reaktionsfähig ist. Diese geringe Reaktionsfähigkeit steht im starken Widerspruch zur bekannten Reaktionsfreudigkeit der entsprechenden nichtoxydierten 9-Chloraeridine. Hierbei war daher gefordert worden, zunächst ein Phenoxydzwischenprodukt herzustellen. Es gelang aber nicht, dieses Zwischenprodukt unter Umsetzung von 9-Halogenacridin-N-oxyd mit Phenol nach üblichen Verfahren herzustellen. Vielmehr wurde als notwendig erachtet, die Ausgangsverbindung mit frisch hergestelltem Natriumphenoxyd in absolutem Alkohol umzusetzen, um das als notwendig erachtete Zwischenprodukt herzustellen. Durch die vorliegende Erfindung wird nun dieses Vorurteil überwunden. Es ist nicht notwendig, dieses Zwischenprodukt herzustellen, vielmehr kann man unmittelbar gemäß vorliegender Erfindung verfahren.It is well known 9-haloacridine with aliphatic To implement diamines in the presence of phenol, but these do not affect the N-oxide compounds, as used in the present invention as starting compounds. It was also already in Another work indicated that the halogen atom in the 9-position is remarkably weakly reactive is. This low responsiveness is in stark contrast to the well-known responsiveness of the corresponding non-oxidized 9-chlororaidines. A phenoxide intermediate was therefore required first to manufacture. However, it was not possible to convert this intermediate product with 9-haloacridine-N-oxide with phenol by conventional methods. Rather, it was deemed necessary to mix the starting compound with freshly prepared To convert sodium phenoxide in absolute alcohol to the intermediate product considered necessary to manufacture. The present invention overcomes this prejudice. It is not necessary to produce this intermediate product, rather you can directly according to the present Invention procedure.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert:The invention is illustrated by the following examples:
6-Chlor-9-(4-diäthylamino-l-methylbutylamino)-2-methoxyacridin-lO-oxyd-dihydrochlorid 6-chloro-9- (4-diethylamino-1-methylbutylamino) -2-methoxyacridine-10-oxide dihydrochloride
Ein Gemisch aus 14,8 g 6,9-Dichlor-2-methoxyacridin-10-oxyd, 45 g Phenol und 9 g Diäthylamino-2-aminopentan wird gerührt und 2 Stunden auf dem Dampfbade erhitzt, wobei man es durch ein Calciumchloridrohr gegen Feuchtigkeit schützt. Die anfallende dunkelrote Flüssigkeit läßt man auf 500C abkühlen und gießt sie langsam in ein Gemisch aus 11 Aceton und 10 cm3 konzentrierter Salzsäure. Die sich abscheidende gelbe Fällung sammelt man durch Filtrieren, wäscht sie gründlich mit kaltem Aceton, trocknet sie im Vakuum und kristallisiert sie aus ίο absolutem Äthanol um; F. = 221 bis 223°C (unter Zersetzung).A mixture of 14.8 g of 6,9-dichloro-2-methoxyacridine-10-oxide, 45 g of phenol and 9 g of diethylamino-2-aminopentane is stirred and heated on the steam bath for 2 hours, while it is passed through a calcium chloride tube against moisture protects. The resulting dark red liquid is allowed to cool to 50 ° C. and slowly poured into a mixture of 11% acetone and 10 cm 3 of concentrated hydrochloric acid. The yellow precipitate which separates out is collected by filtration, washed thoroughly with cold acetone, dried in vacuo and recrystallized from ίο absolute ethanol; F. = 221 to 223 ° C (with decomposition).
3,6-Dichlor-9-(4-diäthylamino-l-methylbutylamino)-acridin-10-oxyd-dihydrochlorid 3,6-dichloro-9- (4-diethylamino-1-methylbutylamino) acridine-10-oxide dihydrochloride
20,9 g 3,6,9-Trichloracridin-lO-oxyd werden zu einem Gemisch von 11,1 g 5-Diäthylamino-2-aminopentan und 45 g Phenol gegeben. Man rührt das20.9 g of 3,6,9-trichloroacridine-10-oxide become given a mixture of 11.1 g of 5-diethylamino-2-aminopentane and 45 g of phenol. One stirs that
Reaktionsgemisch und erhitzt es 2 Stunden auf 110 bis 115°C, kühlt es dann ab und gießt es langsam in ein Gemisch aus 300 cm3 Aceton und 10 cm3 konzentrierter Salzsäure. Das Gemisch verdünnt man durch Zugabe eines Aceton-Äther-Gemisches (3:1) auf ein Volumen von 11, sammelt die sich abscheidende Fällung durch Filtrieren und kristallisiert sie aus einem Methanol-Aceton-Gemisch (1:1); F.=216 bis 218°C (unter Zersetzung). Das Produkt ist 3,6-Dichlor-9-(4-diäthylamino-l-methylbutylamino)-acridin-lO-oxyd-dihydrochlorid-hemihydrat. Reaction mixture and heated it for 2 hours to 110 to 115 ° C, it then cools and slowly poured it into a mixture of 300 cm 3 of acetone and 10 cm 3 of concentrated hydrochloric acid. The mixture is diluted to a volume of 11 by adding an acetone-ether mixture (3: 1), the precipitate which separates out is collected by filtration and crystallized from a methanol-acetone mixture (1: 1); F. = 216 to 218 ° C (with decomposition). The product is 3,6-dichloro-9- (4-diethylamino-1-methylbutylamino) -acridine-10-oxide-dihydrochloride-hemihydrate.
35 6-Chlor-9-(4-diäthylamino-l-methylbutylamino)-3-methylacridin-lO-oxyd-dihydrochlorid 35 6-Chloro-9- (4-diethylamino-1-methylbutylamino) -3-methylacridine-10-oxide dihydrochloride
Ein Gemisch aus 8,7 g S-Diäthylamino^-aminopentan, 50 g Phenol und 13,9 g 3,9-Dichlor-6-methylacridin-10-oxyd wird auf dem Dampfbad 2 Stunden unter Rühren erhitzt. Das dunkelrote Reaktionsgemisch läßt man auf 40°C abkühlen und gießt es langsam in eine Mischung aus 11 Aceton und 10 cm3 konzentrierter Salzsäure. Die sich abscheidende gelbe Fällung fängt man durch Filtrieren auf, wäscht sieA mixture of 8.7 g of S-diethylamino ^ -aminopentane, 50 g of phenol and 13.9 g of 3,9-dichloro-6-methylacridine-10-oxide is heated on the steam bath for 2 hours with stirring. The dark red reaction mixture is allowed to cool to 40 ° C. and slowly poured into a mixture of 11% acetone and 10 cm 3 of concentrated hydrochloric acid. The yellow precipitate that separates out is collected by filtration and washed
gründlich mit Äther, trocknet sie im Vakuum und kristallisiert sie aus Äthanol um.thoroughly with ether, dry it in a vacuum and recrystallize it from ethanol.
In gleicher Weise können weitere Chlor-9-aminoalkylaminoacridin-10-oxyde aus Aminoalkylaminen und chlorsubstituierten Acridin-10-oxyden wie folgt hergestellt werden.Other chloro-9-aminoalkylaminoacridine-10-oxides can be used in the same way from aminoalkylamines and chlorine-substituted acridine-10-oxides as follows getting produced.
AminoalkylaminAminoalkylamine
Chlorsubstituiertes Acridin-10-oxyd P-Aminoalkylamino-acridin-lO-oxydChlorine-substituted acridine-10-oxide P-aminoalkylamino-acridine-10-oxide
1. 3-Diäthylaminopropylamin 1. 3-Diethylaminopropylamine
2. S-Diäthylamino^-aminopentan 2. S-diethylamino ^ -aminopentane
3. 5-(l-Piperidin)-pentylamin 3. 5- (1-piperidine) pentylamine
4. 3-Diäthylamino-2-oxypropylamin 4. 3-Diethylamino-2-oxypropylamine
6,9-Dichlor-2-methoxyacridin-10-oxyd 6,9-dichloro-2-methoxyacridine-10-oxide
3,9-Dichloracridin-lO-oxyd3,9-dichloroacridine 10 oxide
3,6,9-Trichloracridin-10-oxyd3,6,9-trichloroacridine-10-oxide
ö^-Dichlor^-methoxyacridin-10-oxyd ö ^ -Dichlor ^ -methoxyacridine-10-oxide
6-Chlor-2-methoxy-9-(3-diäthylaminopropylamino)-acridin-10-oxyd-dihydrochlorid,
F. = 244 bis 246° C (unter Zersetzung)6-chloro-2-methoxy-9- (3-diethylaminopropylamino) -acridine-10-oxide-dihydrochloride,
F. = 244 to 246 ° C (with decomposition)
3-Chlor-9-(4-diäthylamino-l-methylbutylaminoacridin-10-oxyd-dihydrochlorid,
F. = 192° C (Zersetzung)3-chloro-9- (4-diethylamino-l-methylbutylaminoacridine-10-oxide dihydrochloride,
F. = 192 ° C (decomposition)
3,6-Dichlor-(5-piperidin-pentylamino)-acridin-10-oxyd-dihydrochlorid, F. = 221 bis 222° C3,6-dichloro (5-piperidin-pentylamino) -acridine-10-oxide-dihydrochloride, F. = 221 to 222 ° C
6-Chlor-9-(3-diäthylamino-2-oxypropylamino)-2-methoxyacridin-lO-oxyd-dihydrochlorid,
F. = 167°C6-chloro-9- (3-diethylamino-2-oxypropylamino) -2-methoxyacridine-10-oxide dihydrochloride,
M.p. = 167 ° C
AminoalkylaminAminoalkylamine
Chlorsubstituiertes Acridin-10-oxyd 9-Aminoalkylamino-acridin-lO-oxydChlorine-substituted acridine-10-oxide 9-aminoalkylamino-acridine-10-oxide
5. 5-(l-Piperidin)-pentylamin 5. 5- (1-piperidine) pentylamine
6. 3-Octylaminopropylamin6. 3-Octylaminopropylamine
7. 2-Aminoäthylätb.anolamin 7. 2-Aminoethylethanolamine
8. N-(2-Oxyäthyl)-l,3-propandiamin 8. N- (2-oxyethyl) -1,3-propanediamine
9. 3-Bis-(2-oxyäthyl)-aminopropylamin 9. 3-bis (2-oxyethyl) aminopropylamine
10. S-Diäthylamino^-aminopentan 10. S-diethylamino ^ -aminopentane
11. 4-(Äthyl-2-oxyäthylamino)-l-methylbutyl-
amin11. 4- (Ethyl-2-oxyäthylamino) -l-methylbutyl-
amine
12. 5-(l-Pyrrolidino)-pentylamin 12. 5- (1-pyrrolidino) pentylamine
13. 3-Cyclohexyliminopropylamin 13. 3-Cyclohexyliminopropylamine
14. 3-(l-Piperazino)-propylamin 14. 3- (1-piperazino) propylamine
15. 3-(l-Piperidino)-propylamin 15. 3- (1-piperidino) propylamine
16. 3-Isopropylaminopropylamin 16. 3-Isopropylaminopropylamine
ö^-Dichlor^-methoxyacridin-10-oxyd ö ^ -Dichlor ^ -methoxyacridine-10-oxide
ö^-Dichlor^-methoxyacridin-10-oxyd ö ^ -Dichlor ^ -methoxyacridine-10-oxide
ö^-Dichlor^-methoxyacridin-10-oxyd ö ^ -Dichlor ^ -methoxyacridine-10-oxide
ö^-Dichlor^-methoxyacridin-10-oxyd ö ^ -Dichlor ^ -methoxyacridine-10-oxide
3,6,9-Trichloracridin-10-oxyd 3,6,9-trichloroacridine-10-oxide
ö^-Dichlor^-phenylacridin-10-oxyd ö ^ -Dichlor ^ -phenylacridine-10-oxide
o^-Dichlor-S-nitroacridin-10-oxyd o ^ -Dichloro-S-nitroacridine-10-oxide
3,9-Dichloracridin-lO-oxyd3,9-dichloroacridine 10 oxide
o-Chlor^-methoxyacridin-10-oxyd o-chloro ^ -methoxyacridine-10-oxide
3,6,9-Trichloracridin-10-oxyd 3,6,9-trichloroacridine-10-oxide
3,6,9-Trichloracridin-10-oxyd 3,6,9-trichloroacridine-10-oxide
ö^-Dichlor^-methoxyacridin-10-oxyd 6-Chlor-2-methoxy-9-(5-piperidinpentylamino)-acridin-lO-oxyd-dihydrochlorid, F. = 245 0C (unter Zersetzung)ö ^ -Dichlor ^ -methoxyacridine-10-oxide 6-chloro-2-methoxy-9- (5-piperidinpentylamino) -acridine-lO-oxide-dihydrochloride, F. = 245 0 C (with decomposition)
6-Chlor-9-(3-octylaminopropylamin)-2-methoxyacridin-10-oxyd-dihydrochlorid, F. = 227 bis 228 0C6-chloro-9- (3-octylaminopropylamin) -2-methoxyacridine-10-oxide dihydrochloride, mp = 227-228 0 C.
2-[2-(6-Chlor-2-methoxy-9-acridinylamino)-äthylamino]-äthanol-10-oxyd-dinydrochlorid, F. = 2070C (unter Zersetzung)2- [2- (6-chloro-2-methoxy-9-acridinylamino) -ethylamino] -ethanol-10-oxide-dinydrochloride, F. = 207 0 C (with decomposition)
2-[3-(6-Chlor-2-methoxy-9-acridinylamino)-propylamino]-äthanol-10-oxyd-dihydrochlorid, F. = 215 bis 217° C (unter Zersetzung)2- [3- (6-chloro-2-methoxy-9-acridinylamino) propylamino] ethanol 10-oxide dihydrochloride, F. = 215 to 217 ° C (with decomposition)
2,2'-[3-(3,6-Dichlor-9-acridinylamino)-propylimino]-diäthanol-10-oxyd, Dihydrochlorid, F. = 224 bis 2260C2,2 '- [3- (3,6-dichloro-9-acridinylamino) -propylimino] -diäthanol-10-oxide, dihydrochloride, mp = 224-226 0 C.
6-Chlor-9-(4-diätb.ylamino-l-methylbutylamino)-2-phenylacridin-lO-oxyd-dihydrochlorid, als freie Base F. = 176° C (unter Zersetzung)6-chloro-9- (4-dietb.ylamino-l-methylbutylamino) -2-phenylacridine-10-oxide dihydrochloride, as free base M. = 176 ° C (with decomposition)
2-{[4-(6-Chlor-3-nitro-9-acridinyl-amino)-4-methylbutyl]-äthylamino}-äthanol-10-oxyddihydrochlorid,
F. = 237 bis 240° C (unter Zersetzung)2 - {[4- (6-chloro-3-nitro-9-acridinyl-amino) -4-methylbutyl] -ethylamino} -ethanol-10-oxide dihydrochloride,
F. = 237 to 240 ° C (with decomposition)
3-Chlor-9-(5-pyrrolidino-pentylamino)-acridin-10-oxyd-dihydrochlorid, F. 220 bis 221° C3-chloro-9- (5-pyrrolidino-pentylamino) -acridine-10-oxide-dihydrochloride, M.p. 220 to 221 ° C
6-Chlor-9-(3-cyclohexyliminopropylamino)-2-methoxyacridin-lO-oxyd-dihydrochlorid, F. = 213 bis 215 °C (unter Zersetzung)6-chloro-9- (3-cyclohexyliminopropylamino) -2-methoxyacridine-10-oxide dihydrochloride, F. = 213 to 215 ° C (with decomposition)
3,6-Dichlor-9-(3-piperazin-propylamino)-acridin-10-oxyd-diliydrochlorid, Trihydrochlorid, F. = 241 bis 244° C3,6-dichloro-9- (3-piperazine-propylamino) -acridine-10-oxide-dihydrochloride, Trihydrochloride, m.p. = 241-244 ° C
3,6-Dichlor-9-(3-piperidin-propylanüno)-acridin-10-oxyd-dihydrochlorid, F. == 245° C (unter Zersetzung)3,6-dichloro-9- (3-piperidin-propylanüno) -acridine-10-oxide-dihydrochloride, F. == 245 ° C (with decomposition)
6-Chlor-9-(3-isopropylamino-propylamino)-2-methoxyacridin-lO-oxyd-dihydrochlorid, F. == 225° C (unter Zersetzung)6-chloro-9- (3-isopropylamino-propylamino) -2-methoxyacridine-10-oxide dihydrochloride, F. == 225 ° C (with decomposition)
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Family Applications (1)
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Citations (4)
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Patent Citations (4)
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Also Published As
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