DE1107998B - Preparations for influencing plant growth, in particular for weed control - Google Patents
Preparations for influencing plant growth, in particular for weed controlInfo
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Description
Es ist bekannt, s-Triazinderivate (deutsche Auslegeschrift 1 011 904) oder Diazine oder Benzodiazine (deutsche Patentschrift 1 035 398) als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden. In der letztgenannten Patentschrift ist auch schon der Vorschlag gemacht worden, Pyridazin- und Pyrazinderivate als Mittel zur Beeinflussung, insbesondere zur Hemmung des Pflanzenwachstums, zu verwenden.It is known, s-triazine derivatives (German Auslegeschrift 1 011 904) or diazines or benzodiazines (German Patent 1 035 398) to be used as a weed control agent. In the latter Patent specification has already been made to pyridazine and pyrazine derivatives as a means for To use influence, in particular to inhibit plant growth.
Es wurde gefunden, daß zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautbekämpfung, solche Mittel besonders geeignet sind, die ganz bestimmte, wohldefinierte Pyridazone der allgemeinen Formel:It has been found that to influence plant growth, especially for weed control, such means are particularly suitable, the very specific, well-defined pyridazone of general formula:
A BAWAY
HNHN
"N'"N '
-Cl-Cl
= 0= 0
als einzigen Wirkstoff oder einen von mehreren Wirkstoffen enthalten, in der A Wasserstoff, B eine Hydroxylgruppe und A und B zusammen den Oxorest (= O) und R Wasserstoff, eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Aralkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Phenylgruppe und D den Phenylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe bedeutet.contain as a single active ingredient or one of several active ingredients in which A is hydrogen, B is a hydroxyl group and A and B together represent the oxo radical (= O) and R is hydrogen, one optionally by halogen substituted alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group optionally substituted by halogen or a phenyl group optionally substituted by halogen and D the phenyl radical or represents an optionally substituted cycloalkyl group.
Diese Mittel eignen sich vorzüglich zur Unkrautbekämpfung. Ein besonderer Vorteil gegenüber Diazin- und Triazinderivaten besteht in der selektiven Vernichtung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie Zwiebeln oder Getreide, sowie in der verkürzten Nachwirkung. In geeigneter Dosierung lassen sich die erfindungsgemäßen Mittel auch zur totalen Vernichtung aller Pflanzen und zur Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses verwenden. Gegenüber den Triazinderivaten weisen die Mittel der vorliegenden Erfindung eine verkürzte Nachwirkungszeit auf, die wegen der Gefahr einer nachträglichen Schädigung der später ausgesäten oder gepflanzten Kulturpflanzen sehr erwünscht ist. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht in ihrem, verglichen mit den Diazin- und Triazinderivaten, schnelleren Wirkungseintritt. These agents are ideal for combating weeds. A particular advantage over Diazine and triazine derivatives consist in the selective destruction of weeds under cultivated plants like onions or cereals, as well as in the shortened aftereffect. In a suitable dosage, the Agents according to the invention also for the total destruction of all plants and for preventing unwanted ones Use vegetation. Compared to the triazine derivatives, the agents of the present Invention a shortened after-effect, which because of the risk of subsequent damage to the Cultivated plants that are sown or planted later is very desirable. Another advantage of the invention Means consists in their, compared with the diazine and triazine derivatives, faster onset of action.
Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäßen Mittel auch zur Erzielung anderer Beeinflussungen desFurthermore, the agents according to the invention are also suitable for achieving other influencing of the
des Pflanzenwachstums,of plant growth,
insbesondere zur Unkrautbekämpfungespecially for weed control
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinBadische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein
Dr. Franz Reicheneder, Dr. Karl Dury,Dr. Franz Reicheneder, Dr. Karl Dury,
Ludwigshafen/Rhein, Dr. Herbert Stummeyer,Ludwigshafen / Rhine, Dr. Herbert Stummeyer,
Mannheim, und Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt,Mannheim, and Dr. Adolf Fischer, mother city,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
Pflanzenwachstums, insbesondere zur Entwässerung, zur Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. bei Kartoffelkulturen, ferner zur Verminderung des Fruchtansatzes, zur Verzögerung der Blüte sowie zur Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.Plant growth, especially for drainage, to accelerate ripening through premature drying out, z. B. in potato crops, also to reduce the fruit set, to delay the Flowering as well as to extend the harvest period and shelf life.
In geeigneten Konzentrationen sind die erfindungsgemäßen Mittel unter Umständen auch als keimungsfördernde
bzw. als bewurzelungsfördernde Mittel verwendbar.
Es ist bekannt, Pyridin oder leicht wasserlösliche Pyridinabkömmlinge oder Salze dieser Verbindungen
als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden. Im Vergleich mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
zeigen diese Substanzen nur eine schwache herbicide Wirkung. Auch die Verwendung von Maleinsäurehydrazid
zur Unkrautbekämpfung ist bekannt. Die Anwendung dieser Verbindung hat den Nachteil,
daß sie kaum auf breitblättrige Unkräuter wirkt und daß zur Vernichtung von Gräsern größere Mengen
notwendig sind als bei der erfindungsgemäßen Anwendung der obengenannten Substanzen. Die Verwendung
substituierter Pyridine, Chinoline und Isochinoline zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums ist
ebenfalls bekannt. Sie haben zum Teil nur eine geringe herbicide Wirksamkeit, oder bei genügender Wirksamkeit
besitzen sie nur eine ungenügende Selektivität gegenüber Kulturpflanzen.In suitable concentrations, the agents according to the invention can, under certain circumstances, also be used as agents that promote germination or that promote rooting.
It is known to use pyridine or readily water-soluble pyridine derivatives or salts of these compounds as weed control agents. In comparison with the compounds to be used according to the invention, these substances show only a weak herbicidal action. The use of maleic hydrazide for weed control is also known. The use of this compound has the disadvantage that it has hardly any effect on broad-leaved weeds and that larger amounts are necessary to destroy grasses than when the above-mentioned substances are used according to the invention. The use of substituted pyridines, quinolines and isoquinolines to influence plant growth is also known. Some of them have only a low herbicidal activity, or if they are sufficiently effective, they have insufficient selectivity for cultivated plants.
Nach einem älteren Vorschlag sollen Pyridazone, die in 4-Stellung eine unter anderem durch einen Oxalkylrest substituierte Aminogruppe besitzen, als Wirkstoffe für herbicide Mittel verwendet werden. Demgegenüber besitzen die erfindungsgemäßen Mittel eine bei etwa gleicher Wirkung auf die Unkräuter gesteigerte Selekti-According to an older proposal, pyridazones, which are in the 4-position, inter alia through an oxyalkyl radical have substituted amino group, can be used as active ingredients for herbicidal agents. In contrast the agents according to the invention have an increased selectivity with approximately the same effect on the weeds
109 609/506109 609/506
vität gegenüber Nutzpflanzen, insbesondere gegenüber Zuckerrüben.vity towards crops, especially sugar beets.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate werden in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung des l-Phenyl^-amino-S-chlorpyridazons-6 mit Aldehyden oder Säuren bzw. Säurederivaten, wie Acylchloriden, vorteilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, dargestellt. Man erhält z. B. durch Umsetzung von l-Phenyl^-amino-S-chlorpyridazon-o, das man durch Umsetzung von l-Phenyl-^S-dichlorpyridazon-ö, das nach dem in der USA.-Patentschrift 2 628 181 beschriebenen Verfahren erhalten werden kann, mit Ammoniak in methanolischer Lösung erhält, mit Chloracetylchlorid das l-Phenyl-4-chloracetylamino-S-chlorpyridazon-ö. Im folgenden wird die Herstellung der Chloracetylaminoverbindung näher beschrieben: In einem Rührgefäß werden 22 Teile 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-6 vom Schmelzpunkt 202 bis 2040C in 20 Teilen N-Methylpyrrolidon heiß gelöst. Man tropft unter gutem Rühren 11 Teile Chloracetylchlorid zu und heizt auf 150° C auf. Diese Temperatur wird 10 Minuten gehalten, anschließend läßt man langsam abkühlen, verdünnt mit Wasser, saugt den sich bildenden Kristallbrei ab und kristallisiert ihn aus Methanol um. Man erhält so 27 Teile eines weißen Kristallpulvers vom Schmelzpunkt 124,5 bis 125° C, was einer Ausbeute von 88 % der Theorie entspricht. Die anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können in analoger Weise erhalten werden. Man kann aber auch das l-Phenyl^-amino-S-chlorpyridazon-6 direkt mit den freien Säuren oder den Aldehyden in Gegenwart oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln umsetzen.The pyridazone derivatives to be used according to the invention are prepared in a manner known per se, for. B. by reacting l-phenyl ^ -amino-S-chloropyridazone-6 with aldehydes or acids or acid derivatives, such as acyl chlorides, advantageously in a solvent, for example dimethylformamide. One obtains z. B. by reacting l-phenyl ^ -amino-S-chloropyridazon-o, which is obtained by reacting l-phenyl- ^ S-dichloropyridazon-o, which is obtained by the process described in US Pat. No. 2,628,181 can, obtained with ammonia in methanolic solution, with chloroacetyl chloride the l-phenyl-4-chloroacetylamino-S-chlorpyridazon-ö. The preparation of the chloroacetylamino compound is described in more detail below: 22 parts of 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone-6 with a melting point of 202 to 204 ° C. are dissolved in 20 parts of hot N-methylpyrrolidone in a stirred vessel. 11 parts of chloroacetyl chloride are added dropwise with thorough stirring and the mixture is heated to 150.degree. This temperature is maintained for 10 minutes, then allowed to cool slowly, diluted with water, and the crystal slurry that forms is filtered off with suction and recrystallized from methanol. This gives 27 parts of a white crystal powder with a melting point of 124.5 to 125 ° C., which corresponds to a yield of 88% of theory. The other compounds to be used according to the invention can be obtained in an analogous manner. But you can also implement the l-phenyl ^ -amino-S-chloropyridazon-6 directly with the free acids or the aldehydes in the presence or absence of solvents.
Von den als erfindungsgemäße Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums in Frage kommenden Verbindungen, werden die folgenden genannt:Of those which can be used as agents according to the invention for influencing plant growth Connections are named as follows:
l-Phenyl-4-hydroxymethylamino-5-chlorpyridazon-61-phenyl-4-hydroxymethylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 180 bis 1810C), . l-Phenyl-4-^,/?,/?-trichlor-s;-hydroxy-äthylamino-(Mp. 180 to 181 0 C),. l-phenyl-4 - ^, /?, /? - trichloro-s; -hydroxy-ethylamino-
5-chlorpyridazon-o (Fp. 163 bis 166°C),5-chlorpyridazon-o (melting point 163 to 166 ° C),
l-Phenyl-4-formamino-5-chlorpyridazon-6l-phenyl-4-formamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 242° C), l-Phenyl-4-acetylamino-5-chlorpyridazon-6(M.p. 242 ° C), 1-phenyl-4-acetylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 175 bis 176° C), l-PhenyM-chloracetylamino-S-chlorpyridazon-o(Mp. 175 to 176 ° C), l-PhenyM-chloroacetylamino-S-chlorpyridazon-o
(Fp. 124,5 bis 1250C), l-Phenyl-4-dichloracetylamino-5-chlorpyridazon-6(Mp. 124.5 to 125 0 C), l-phenyl-4-dichloroacetylamino-5-chlorpyridazon-6
(Fp. 165,5 bis 166,5°C), l-Phenyl^-trichloracetylamino-S-chlorpyridazon-o so(Mp. 165.5 to 166.5 ° C), 1-phenyl ^ -trichloroacetylamino-S-chlorpyridazon-o so
(Fp. 194 bis 195°C), l-Phenyl-4-(2',4'-dichlorphenoxy)-acetylamino-(Mp. 194 to 195 ° C), l-phenyl-4- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) -acetylamino-
5-chlorpyridazon-6 (Fp. 221 bis 222° C),5-chloropyridazon-6 (melting point 221 to 222 ° C),
l-Phenyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenoxy)-acetylamino-5-chlorpyridazon-6 1-phenyl-4- (2'-methyl-4'-chlorophenoxy) acetylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 214 bis 215°C), l-Phenyl-4-propionylamino-5-chlorpyridazon-6(M.p. 214 to 215 ° C), 1-phenyl-4-propionylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 127 bis 1280C)1 l-Phenyl-4-«-chlorpropionylamino-5-chlorpyrid-(Mp. 127 to 128 0 C) 1 l-phenyl-4 - «- chloropropionylamino-5-chloropyrid-
azon-6 (Fp. 137 bis 138°C),azon-6 (m.p. 137 to 138 ° C),
l-Phenyl^/S-chlorpropionylamino-S-chlorpyridazon-6 (Fp. 119 bis 120° C),l-Phenyl ^ / S-chloropropionylamino-S-chlorpyridazon-6 (M.p. 119 to 120 ° C),
1 -Phenyl-4-Ä, «-dichlorpropionylamino-S-chlor-1 -Phenyl-4-Ä, «-dichloropropionylamino-S-chloro-
pyridazon-6 (Fp. 148 bis 1490C),pyridazon-6 (melting point 148 to 149 ° C.),
1 -PhenyM-pentachlorpropionylamino-S-chlorpyrid -1 -PhenyM-pentachloropropionylamino-S-chloropyrid -
azon-6 (Fp. 164 bis 1650C),azon-6 (mp. 164-165 0 C),
l-Phenyl-4-A:-chlorbutyrylamino-5-chlorpyridazon-61-Phenyl-4-A: -chlorobutyrylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 148 bis 15O0C),(Mp. 148 to 15O 0 C),
l-PhenyM-ÄjW-dichlorbutyrylamino-S-chlorpyridazon-6 (Fp. 149 bis 1500C),l-PhenyM-ÄjW-dichlorbutyrylamino-S-chlorpyridazon-6 (mp. 149-150 0 C),
l-Phenyl-4-isobutyrylamino-5-chlorpyridazon-61-phenyl-4-isobutyrylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 117 bis 118°C),(M.p. 117 to 118 ° C),
l-Phenyl-4-crotonylamino-5-chlorpyridazon-61-phenyl-4-crotonylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 137 bis 1390C),(Mp. 137 to 139 0 C),
l-Phenyl-4-laurylamino-5-chlorpyridazon-6l-Phenyl-4-laurylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 72 bis 74°C),(M.p. 72 to 74 ° C),
l-Phenyl-tf-a-chlorlaurylamino-S-chlorpyridazon-o
(Sirup), N,N'-Bis-[l-phenyl-5-chlorpyridazon-(6> yl-(4)]-oxalsäurediamid (Fp. 294°C),l-phenyl-tf-a-chlorlaurylamino-S-chlorpyridazon-o
(Syrup), N, N'-bis- [l-phenyl-5-chloropyridazon- (6> yl- (4)] - oxalic acid diamide (melting point 294 ° C),
l-Phenyl-4-benzoylamino-5-chlorpyridazon-61-phenyl-4-benzoylamino-5-chloropyridazon-6
(Fp. 188 bis 189° C),(M.p. 188 to 189 ° C),
l-Phenyl-4-(2',3',5'-trichlorbenzoyl)-amino-5-chlorpyridazon-6 (Fp. 199 bis 2030C),l-phenyl-4- (2 ', 3', 5'-trichlorobenzoyl) amino-5-chlorpyridazon-6 (mp. 199-203 0 C),
1 -PhenyM-phenylacetamino-S-chlorpyridazon-Ci1 -PhenyM-phenylacetamino-S-chlorpyridazon-Ci
(Fp. 110 bis 1120C),(Mp. 110 to 112 0 C),
l-Cyclohexyl^-chloracetylamino-S-chlorpyridazon-6 (Fp. 121 bis 122° C),l-Cyclohexyl ^ -chloroacetylamino-S-chlorpyridazon-6 (M.p. 121 to 122 ° C),
l-CyclooctyM-chloracetylamino-S-chlorpyridazon-ol-CyclooctyM-chloracetylamino-S-chlorpyridazon-o
(Fp. 1020C).(M.p. 102 0 C).
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sicE ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbicid, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie bei der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, noch gesteigert werden.The agents according to the invention for influencing plant growth can be used as solutions, emulsions, Suspensions or dusts are used. The application forms are entirely up to you According to the intended use, they should in each case contribute to a fine distribution of the active substance ensure the application. Especially when used as a total herbicide, when it is premature Dehydration as well as defoliation can have phytotoxic effects through the use of per se Carriers, such as high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons, increased even further will.
Andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. bei der selektiven Unkrautbekämpfung in Zwiebel- oder Getreidekulturen, unter Umständen deutlicher zur Geltung.On the other hand, there is the selectivity of growth inhibition when using compared to plants indifferent carriers, e.g. B. in selective weed control in onion or cereal crops, may be more evident.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, beispielsweise Kerosen oder Dieselöl, ferner auch Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline, in Betracht, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, z. B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkoholen, z. B. Äthanol, Isopropanol oder Methylcyclohexanol, Ketonen, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, Äthern, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, ferner in chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung, als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten für die Bereitung wäßriger Emulsionen.Medium to high mineral oil fractions are used to produce solutions that can be sprayed directly Boiling point, for example kerosene or diesel oil, also coal tar oils and vegetable oils of animal origin, also cyclic hydrocarbons, for example tetrahydronaphthalene and alkylated naphthalenes, which the active compounds according to the invention, optionally using suitable auxiliary solvents, e.g. B. xylene, can be added. Solutions in low boiling points Solvents such as alcohols, e.g. B. ethanol, isopropanol or methylcyclohexanol, ketones, e.g. B. Acetone or cyclohexanone, ethers, e.g. B. tetrahydrofuran or dioxane, hydrocarbons, e.g. B. benzene, Toluene, xylene, also in chlorinated hydrocarbons, such as chloroform, carbon tetrachloride, tetrachloroethane, Ethylene chloride or trichlorethylene, are less suitable for direct use, rather than in combination with suitable emulsifiers for the purpose of producing concentrates for the preparation of aqueous emulsions.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche, oder in einem der obengenannten Lösungsmittel gelöst, mittels Misch- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohlAqueous use forms can be made from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (Wettable powders) can be prepared by adding water. For the production of emulsions, the Substances as such, or dissolved in one of the above-mentioned solvents, by means of mixing or Dispersants are homogenized in water. As emulsifying and dispersing agents, both
kationenaktive Emulgiermittel, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, sowie aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, Lignin-Sulfosäure, langkettige Alkoxyessig- S säuren, außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet werden.cation-active emulsifiers, such as quaternary ammonium compounds, as well as anion-active, such as soap, soft soap, aliphatic long-chain sulfuric acid monoesters, as well as aliphatic-aromatic sulfonic acids, lignin sulfonic acid, long-chain alkoxyacetic acid acids, but also nonionic emulsifiers, e.g. B. polyethylene ethers of fatty alcohols and Polyethylene oxide condensation products, find use. But it can also consist of active substances, Emulsifying or dispersing agents and possibly solvents existing concentrates are produced which are suitable for dilution with water. Compounds that have sufficient basicity, can also be used as salts in aqueous solution after salt formation with acids.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen TrägerstofF hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Calciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien. Streufähige Granulate können z. B. durch Verwendung von Ammoniumsulfat als TrägerstofF erhalten werden. Andererseits können Trägerstoffe auch mit Lösungen der wirksamen Substanzen in flüssigen Lösungsmitteln imprägniert werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden kann man pulverförmige Präparate oder Pasten erhalten, die in Wasser suspendierbar sind und als Spritzmittel verwendet werden können.Dusts can be produced by mixing or grinding together the active substances with one solid carrier material. Examples of these are: talc, diatomaceous earth, Kaolin, bentonite, calcium carbonate, boric acid, calcium phosphate, but also wood flour, cork flour, Coal and other materials. Scatterable granules can, for. B. by using ammonium sulfate can be obtained as a carrier. On the other hand, carriers can also be mixed with solutions of the active substances are impregnated in liquid solvents. By adding wetting agents and protective colloids, powdered preparations or Pastes obtained which are suspendable in water and can be used as a spray.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, die die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und das Eindringungsvermögen verbessern, wie Fettsäuren, Harze, Netzmittel, Emulgiermittel, Leim oder Alginate, den verschiedenen Verwendungszwecken besser angepaßt werden. Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit baktericiden, fungiciden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.The various application forms can be used in the usual way by adding substances that improve the distribution, improve adhesion, rain resistance and penetration, such as fatty acids, Resins, wetting agents, emulsifying agents, glue or alginates, the various uses better adapted. The biological spectrum of activity can also be broadened by adding of substances with bactericidal, fungicidal or plant growth-influencing properties as well by combining it with fertilizers.
In mit leichtem Sandboden gefüllte Samenschalen (25 · 30 cm) werden Erbsen-, Rüben-, Möhren-, Zwiebei-, Senf- und Flughafersamen in Querreihen eingesät. Nachdem die meisten Pflanzen sich bei zum Keimblattstadium entwickelt haben, wird über die Pflanzen und den Boden der Schalen eine feinkörnige Mischung, entsprechend einer Anwendung von 3 kg l-Phenyl-4-chloracetylamino-5-chlorpyridazon-(6) und 197 kg Kalksalpeter je Hektar, gleichmäßig ausgestreut. 5 Wochen später wird festgestellt, daß Rüben und Zwiebeln diese Behandlung ohne Wachstumsschaden vertragen haben. Erbsen zeigen geringe chlorotische Blattrandschäden, während Flughafer, Senf und Möhren nahezu vollkommen vernichtet sind. Von den zwischen den Kulturpflanzen aufgelaufenen Unkräutern sind Galinsoga parviflora, Matricaria chamomilla, Urtica urens, Poa annua, Chenopodium album und Stellaria media nahezu vollkommen abgestorben. Pea, beet, carrot, onion, Mustard and airport seeds sown in transverse rows. After most plants are at the When the cotyledon stage has developed, it becomes a fine-grained one over the plants and the bottom of the pods Mixture, corresponding to an application of 3 kg of l-phenyl-4-chloroacetylamino-5-chlorpyridazon- (6) and 197 kg calcium nitrate per hectare, evenly spread. 5 weeks later it is found that beets and onions have tolerated this treatment without any growth damage. Peas show low chlorotic leaf edge damage, while wild oats, mustard and carrots are almost completely destroyed. Of the weeds that have emerged between the crop plants are Galinsoga parviflora, Matricaria chamomilla, Urtica urens, Poa annua, Chenopodium album and Stellaria media almost completely dead.
Ähnlich wirksam sind folgende Phenylpyridazone im Gemisch mit Kalksalpeter bei Anwendung der gleichen Wirkstoffmengen:The following phenylpyridazones mixed with calcium nitrate are similarly effective when using the same amounts of active ingredient:
l-Phenyl-4-acetylamino-5-chlorpyridazon-(6),l-phenyl-4-acetylamino-5-chloropyridazon- (6),
l-PhenyM-dichloracetylamino-S-chlorpyridazon-(6), l-PhenyM-dichloroacetylamino-S-chlorpyridazon- (6),
l-PhenyM-trichloracetylamino-S-chlorpyrid-l-PhenyM-trichloroacetylamino-S-chlorpyrid-
azon-(6),azone- (6),
l-PhenyM-propionylamino-S-chlorpyridazon-Co),
l-PhenyM-je-chlorpropionylamino-S-chlorpyrid-l-PhenyM-propionylamino-S-chlorpyridazon-Co),
l-PhenyM-je-chlorpropionylamino-S-chlorpyrid-
azon-(6),
l-Phenyl-^-^Ä-dichlorpropionylamino-S-chlor-azone- (6),
l-phenyl - ^ - ^ Ä-dichloropropionylamino-S-chloro-
pyridazon-(6).pyridazon- (6).
Auf einer Kulturfläche werden Zuckerrübenpflanzen nach dem Vereinzeln und nach dem Hacken des Bodens mit l-Phenyl-4-/3,^,jö-trichlor-a-hydroxy-äthylamino-5-chlorpyridazon-(6) in einer der Anwendung von 4 kg Wirkstoff, dispergiert in 10001 Wasser, je Hektar entsprechenden Menge besprüht. Ein Neubewuchs mit Unkräutern zwischen den einzelnen Reihen wird bis zur Ernte der Zuckerrübenpflanzen nicht mehr beobachtet. Die folgenden Unkräuter werden beim Auflaufen oder im Keimblattstadium vernichtet: Urtica urens, Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Poa annua und Panicum sanguinale. Die Rübenpflanzen erleiden durch diese Behandlung keine Schädigung.Sugar beet plants are grown on a cultivated area after singling out and after chopping the soil with l-phenyl-4- / 3, ^, j ö-trichloro-a-hydroxy-ethylamino-5-chloropyridazon- (6) in one of the applications of 4 kg of active ingredient, dispersed in 1000 l of water, sprayed corresponding amount per hectare. A new growth of weeds between the individual rows is no longer observed until the sugar beet plants are harvested. The following weeds are destroyed during emergence or at the cotyledon stage: Urtica urens, Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Poa annua and Panicum sanguinale. The beet plants suffer no damage from this treatment.
Auf einen Wintergerstenbestand, der mit Windhalm, Vogelmiere und Klettenlabkraut verunkrautet ist, wird im Herbst l-Phenyl-4-chloracetylanüno-5-chlorpyridazon-(6) in einer Menge entsprechend der Anwendung von 3 kg je Hektar, dispergiert in 10001 Wasser, gesprüht. Nach etwa 4 Wochen sind Windhalm, Vogelmiere- und Klettenlabkrautpflanzen größtenteils abgestorben. Die Wintergerste zeigt eine geringe Wachstumsdepression, wächst aber anschließend ohne weitere Schädigung normal weiter.On a winter barley stand that is weed with wind stalks, chickweed and burdock weeds is, l-phenyl-4-chloroacetylanüno-5-chlorpyridazon- (6) in an amount corresponding to the application of 3 kg per hectare, dispersed in 10001 Water, sprayed. After about 4 weeks, the wind stalk, chickweed and burdock plants are mostly gone dead. The winter barley shows a slight growth depression, but then grows normal without further damage.
Auf einer Kulturfläche werden Rüben und Zwiebeln eingesät. Nach dem Auflaufen der Pflanzen (Wuchshöhe 5 bis 10 cm) wird der Wirkstoff in einer Menge, die der Anwendung von 3 kg l-Phenyl-4-chloracetylamino-5-chlorpyridazon-(6) je Hektar, dispergiert in 10001 Wasser, entspricht, auf die Rüben bzw. Zwiebelpflanzen gesprüht. 4 bis 5 Wochen danach stehen die Kulturpflanzen sehr gut im Wuchs. Die Wirkung auf die Unkräuter, ebenfalls nach dieser Zeit, ergibt sich aus der folgenden Tabelle, welche die jeweils festgestellte Anzahl der noch vorhandenen Unkrautpflanzen angibt; die einzelnen Zahlen sind Durchschnittswerte aus sechzehn Wiederholungen.Beets and onions are sown on a cultivated area. After the plants emerge (stature height 5 to 10 cm) the active ingredient is in an amount that the application of 3 kg of l-phenyl-4-chloroacetylamino-5-chlorpyridazon- (6) per hectare, dispersed in 10001 water, corresponds to the beet or bulbous plants sprayed. 4 to 5 weeks later, the crop plants are growing very well. The effect on the weeds, also after this time, can be seen in the following table, which is the respectively determined Indicates the number of weed plants still present; the individual numbers are averages out of sixteen repetitions.
Wirkstoff3 kg per hectare
Active ingredient
Vogelmiere
Knöterich
Kreuzblütler
Franzosenkraut
Kamille
Brennessel
Gänsedistel
Mohn
Taubnessel
Sauerampfer
Flughafer
Sonstige Gräser Goosefoot
Chickweed
Knotweed
Cruciferous vegetables
French herb
chamomile
Stinging nettle
Goose thistle
Poppy
Dead nettle
sorrel
Wild oats
Other grasses
102
38
52
14
11
19
13
9
21
16
9
116112
102
38
52
14th
11
19th
13th
9
21
16
9
116
14
4
3
0
0
2
4
5
2
3
6
1124
14th
4th
3
0
0
2
4th
5
2
3
6th
11
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