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DE1102385B - Verfahren zum Vernetzen von Urethangruppen und ungesaettigte Gruppierungen aufweisenden Polymeren - Google Patents

Verfahren zum Vernetzen von Urethangruppen und ungesaettigte Gruppierungen aufweisenden Polymeren

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DE1102385B
DE1102385B DEU4706A DEU0004706A DE1102385B DE 1102385 B DE1102385 B DE 1102385B DE U4706 A DEU4706 A DE U4706A DE U0004706 A DEU0004706 A DE U0004706A DE 1102385 B DE1102385 B DE 1102385B
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unsaturated
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peroxide
tert
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Pending
Application number
DEU4706A
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English (en)
Inventor
Robert Nelson Kienle
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Uniroyal Inc
Original Assignee
United States Rubber Co
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Publication date
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Vernetzen von Urethangruppen und ungesättigte Gruppierungen aufweisenden Polymeren durch organische Peroxyde unter Formgebung. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß 100 Teile eines endständig ungesättigte Reste enthaltenden Reaktionsproduktes aus einem NCO-Gruppen aufweisenden Polyester-, Polyäther- oder PoIyesteramid-Urethan und einwertigen ungesättigten niedermolekularen Hydroxylverbindungen mit 0,25 bis lOTeilen eines organischen Peroxydes mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen auf eine Temperatur von 100 bis 2500C erhitzt werden. Vorzugsweise wird für die Vernetzung als organisches Peroxyd Dicumylperoxyd verwendet. Die erfindungsgemäß verwendeten Vernetzungsmittel sind ganz allgemein di-tert.Alkylverbindungen. Weitere Beispiele sind Di-tert.butylperoxyd, 2J2-Bis-(tert.butylperoxy)-butan, Di-tert.amylperoxyd, tert.Butyl- 1-methylcyclohexyl-peroxyd, Di-(3-methyl-pentinyl)-3-peroxyd, 2,2-Bis-(tert.butylperoxy)-propan.
Die Vernetzung von Polyurethanen mit Peroxyden ganz allgemein ist bekannt. So wurden z. B. ganz allgemein mit Diisocyanat modifizierte Polyester mit den üblichen Oxydationsmitteln, z. B. Benzoylperoxyd, Cumolhydroperoxyd und Butylhydroperoxyd, vernetzt. Diese eben aufgezählten Oxydationsmittel sind jedoch erfindungsgemäß nicht brauchbar. Tert.Butylperoxyde wurden ebenfalls schon als Polymerisationskatalysatoren für das Polymerisieren bzw. Mischpolymerisieren bei der Herstellung ganz bestimmter stickstoffhaltiger Kunststoffe verwendet. Bei diesen wird jedoch die Polymerisation mit Hilfe des Katalysators in Lösung durchgeführt und benötigt ein 8stündiges Erhitzen auf 7O0C. Die so hergestellten vernetzten Kunststoffe eignen sich dadurch insbesondere zur Herstellung von Filmen, Folien und Überzügen, während im Gegensatz dazu bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Vernetzung bei einem kautschukartigen Polymeren durchgeführt wird, wobei die Vernetzungsmittel auf einem üblichen Kautschukwalzwerk hinzugegeben werden und die Vernetzung ebenso wie die Kautschukvulkanisation durch Erhitzen durchgeführt wird. Daraus ergibt sich ein besonderer unerwarteter technischer Fortschritt der vorliegenden Erfindung, nämlich, daß die Vernetzung gleichzeitig und auf vollkommen gleiche Art wie die Vulkanisation von Kautschuk durchgeführt werden kann.
Die Vernetzung von Polyurethanen, welche ungesättigte C-C-Bindungen enthalten, mit Peroxyden oder ganz allgemein Sauerstoff abgebenden Substanzen ist ebenfalls bekannt. Es handelt sich jedoch hier um polyfunktionelle Isocyanate, bei denen die ungesättigten Gruppen im Molekül selbst liegen und nicht, wie dies erfindungsgemäß unbedingt notwendig ist, endständig sind. Diese Substanzen werden in der Hauptsache zu Einbrennlacken verwendet.
Verfahren
zum Vernetzen von Urethangruppen
und ungesättigte Gruppierungen
aufweisenden Polymeren
Anmelder:
United States Rubber Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. R. Poschenrieder, Patentanwalt,
München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Beanspruchte Priorität:
V. St, v. Amerika vom 15. August 1956
Robert Nelson Kienle, Ridgewood, N. J. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
Weiter ist ein Verfahren bekannt, bei welchem die Polymerisation der ungesättigten Polyester sich durch Zusatz von Polymerisationsbeschleunigern, wie Peroxyden, nach dem Ausreagieren mit den Diisocyanaten einleiten läßt. Auch bei diesem Verfahren ist es jedoch erforderlich bzw. vorteilhaft, den Anteil des ungesättigten Polyesters zum gesättigten klein zu halten, da sonst ein Abfallen der mechanischen Werte eintreten kann. Es ist außerdem von einiger Bedeutung, solche ungesättigten Polyester zu verwenden, die nur kleinere Mengen an ungesättigten Gruppen enthalten.
Weiter wurde schon ein Verfahren vorgeschlagen, um plastische, gesättigte oder nahezu gesättigte Polyurethanmassen mit organischen Peroxyden zu vernetzen. Im Gegensatz zu diesem Verfahren handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren um eines zur Vernetzung von Urethangruppen und ungesättigte Gruppierungen aufweisenden Polymeren, bei welchen die ungesättigten Reste endständig sind.
Wie schon oben ausgeführt, liegt der technische Fortschritt insbesondere darin, daß die Vernetzung auf die gleiche Art und mit den gleichen Temperaturen wie bei Kautschuk durchgeführt werden kann, so daß Polyurethanmassen und Kautschuk gleichzeitig »vulkanisiert« werden können, wobei Polyurethane mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften erhalten werden. Weiter hat die erfindungsgemäße Verwendung der besonderen Peroxyde den Vorteil, daß kein »Anvulkanisieren« bei erhöhten Temperaturen eintritt.
109 530/572
Die erfindungsgemäß, zu vulkanisierenden Urethangruppen und ungesättigte Gruppierungen aufweisenden Polymeren können durch das Verfahren des deutschen Patents 1 085 671 hergestellt werden. Bei diesem Verfahren werden diese Polymeren dadurch ungesättigt gemacht, daß eine ungesättigte organische Verbindung, die monofunktionell gegenüber der Isocyanatgruppe ist, eingeführt wird; die Herstellung des Polyurethans in Gegenwart dieser Verbindung führt zu einem Polyurethan mit endständigen ungesättigten Gruppen.
Um die Vernetzung des Polyurethans durchzuführen, wird es auf einem Kautschukwalzwerk oder einer anderen geeigneten Vorrichtung mit ungefähr 0,25 bis 10 Teilen des Di-tert.alkylperoxyds (pro 100 Teile unvulkanisiertes kautschukartiges Polymeres) gemischt. Die zu verwendende Menge des Di-tert.alkylperoxyds wird durch das Ausmaß der gewünschten Vernetzung bestimmt und durch die Wirksamkeit des gewählten Peroxyds für die Vernetzung des besonderen Polyurethans.
Die Mischung kann alle geeigneten Aufbaubestandteile enthalten einschließlich Ruß oder anderer Füllstoffe (z.B. Asbest, Bariumsulfat, Ton, Eisenoxyd, Lithopone, Glimmer, siliziumhaltige Substanzen, Titandioxyd, Schlämmkreide, Flocken usw.). Diese Füllstoffe können in den Mengen, wie sie beim Kautschukaufbau üblich sind, verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Vernetzungsmittel sind besonders vorteilhaft, wenn der verwendete Füllstoff Ruß ist. Die gemischte Masse kann kalandriert, stranggepreßt, formgepreßt oder auf andere Weise geformt werden und auf die gleiche Art wie gewöhnliche Kautschukmassen verarbeitet weiden.
Die aufgebauten Massen können durch Hitze im wesentlichen auf die gleiche Art wie beim Vulkanisieren von gewöhnlichen Kautschukmassen vernetzt werden, so genügt gewöhnlich ein Erhitzen der Masse auf eine Temperatur von beispielsweise ungefähr 100 bis 250° C der Masse für die üblichen Zwecke.
Ein Vorteil der Verwendung der Di-tert.alkylperoxyd-Verbindungen als Vernetzungsmittel für Polyurethane liegt in der Tatsache, daß diese aufgebauten Polyurethanmassen verhältnismäßig frei sind von einer Tendenz zum vorzeitigen »Anvulkanisieren« bei erhöhten Temperaturen, wie sie für befriedigende Kautschukverarbeitung notwendig sind. So können die Massen bei Temperaturen von 130° C ohne ungünstige Wirkungen bearbeitet werden, natürlich vorausgesetzt, daß diese erhöhten Temperaturen nicht unzweckmäßig lange aufrechterhalten werden.
Ein weiterer Vorteil durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Di-tert.alkylperoxyde liegt in der Tatsache, daß die so vernetzten Polyurethane während eines kurzen Vernetzungscyklus einen stabilen »Vulkanisierungs«-Zustand erhalten und so die Nachteile vermeiden, die den mit Isocyanat vernetzten Polyurethanen, die es bisher gab, innewohnten, da diese während einer brauchbaren Form- und Erhitzungsfolge keinen stabilen »Vulkanisations«-Zustand erreichen. Die Härte und der Elastizitätsmodul steigen kontinuierlich an, und andere physikalische Eigenschaften ändern sich 2 bis 14 Tage nach der Hitzevernetzung, wenn Vernetzungen mit Isocyanat erfolgen. Diese unliebsamen Folgen werden vermieden, wenn die erfindungsgemäßen Di-tert.alkylperoxyde als Vernetzungsmittel verwendet werden. Die zum Erreichen einer Vernetzung erforderliche Zeit und die Temperaturen sind von dem jeweils als Vernetzungsmittel gewählten Di-tert.alkylperoxyd abhängig. Wenn Dicumylperoxyd in einem besonderen Polyurethan als Vernetzungsmittel verwendet wird, kann eine geeignete »Vulkanisation« in z.B. 60 Minuten bei 150°C erfolgen. Wenn andere Dialkylperoxyde an Stelle des Dicumylperoxyds verwendet werden, so können andere Zeiten und Temperaturen vorzuziehen sein, je nach den Temperaturen, bei welchen die besonderen Dialkylperoxyde die wirksamsten Vernetzungsmittel sind.
Die Reaktionen, die bei der Vernetzung der PoIyurethane mit den erfindungsgemäßen Di-tert.alkylperoxyden stattfinden, sind nicht genau bekannt. Es wird jedoch angenommen, daß die stark erhöhte Wirksamkeit dieser Art von Peroxyd als Vernetzungsmittel gegenüber den bisher in der Technik als Vernetzungsmittel bekannten Peroxyden dadurch eintritt, daß die Di-tert.alkylperoxyde während der Vernetzungsreaktion keine Zersetzungsprodukte ergeben, die den Abbau der Polyurethane bei den Temperaturen, bei welchen die Vernetzung durchgeführt wird, verursachen können.
In dem folgenden Beispiel soll die Ausführung der Erfindung im einzelnen erläutert werden. Alle Teile sind Gewichtsteile. Dieses Beispiel zeigt die erfindungsgemäße Verwendung der Di-tert.alkylperoxyd-Vernetzungsmittel und zeigt auch das Verfahren, durch welches gute, vulkanisierte Materialien unter Verwendung dieser Vernetzungsmittel hergestellt werden.
Beispiel
1966 g wasserfreier Polyester, hergestellt aus Adipinsäure und Äthylen- und Propylenglykol (molares Verhältnis 70: 30) mit einem Molekulargewicht von 1815 werden, wie im deutschen Patent 1 085 671 beschrieben, mit 380 g ρ,ρ'-Diphenylmethandiisocyanat, 32,2 g p,p'-Diaminodiphenylmethan und 27,2 g Methylvinylcarbinol umgesetzt zu einem ungesättigten kautschukartigen Polymeren mit einer Mooney-Viskosität (ML-4'/1000C) von 16.
Dieses Polymerisat wird auf der üblichen Kautschukmischvorrichtung mit 2 Teilen 2,2-Bis-(tert.butylperoxy)-butan umgesetzt und in einer Presse 45 Minuten bei 144° C vernetzt. Die physikalischen Eigenschaften des vernetzten Produktes waren die folgenden:
Härte (Shore-Durometer A) 45
Spannungswert bei 100% Dehnung, kg/cm2... 11,9
Spannungswert bei 200% Dehnung, kg/cm2... 21,7
Spannungswert bei 300% Dehnung, kg/cm2... 33,25
Zugfestigkeit, kg/cm2 134,75
Bruchdehnung, % 550
Torsionshysteresis bei 138° C 0,050

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Vernetzen von Urethangruppen und ungesättigte Gruppierungen aufweisenden Polymeren durch organische Peroxyde unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß 100 Teile eines endständig ungesättigte Reste enthaltenden Reaktionsproduktes aus einem NCO-Gruppen aufweisenden Polyester-, Polyäther- oder Polyesteramid-Urethan und einwertigen ungesättigten niedermolekularen Hydroxylverbindungen mit 0,25 bis 10 Teilen eines organischen Peroxydes mit nicht mehr als 18 Kohlenstoff atomen auf eine Temperatur von 100 bis 250° C erhitzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Peroxyd Dicumylperoxyd verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 805648, 938933, 963473; deutsche Auslegeschrift W 5771 IVb/39c (bekanntgemacht am 24.11. 1955);
britische Patentschrift Nr. 748 697.
DEU4706A 1956-08-15 1957-08-05 Verfahren zum Vernetzen von Urethangruppen und ungesaettigte Gruppierungen aufweisenden Polymeren Pending DE1102385B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3384623A (en) * 1964-01-11 1968-05-21 Toyo Spinning Co Ltd Production of polyurethane elastomers
US3402148A (en) * 1964-07-06 1968-09-17 Thiokol Chemical Corp Easily processable, bloom-resistant, urethane gums and vulcanizates

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE592278A (de) * 1959-06-26
DE1111379B (de) * 1959-07-18 1961-07-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Elastomeren aus Polyurethanmassen
US3211700A (en) * 1960-09-21 1965-10-12 Us Rubber Co Polyurethane process using peroxides and catalysts
BE626418A (de) * 1961-12-23
US3250840A (en) * 1962-11-02 1966-05-10 Rohm & Haas Process for curing millable polyurethane gum
NL126034C (de) * 1964-12-22
US3624045A (en) * 1965-10-22 1971-11-30 Raychem Corp Crosslinked heat recoverable thermoplastic polyurethanes
US3472807A (en) * 1965-12-06 1969-10-14 Grace W R & Co Vinyl-containing copolymer latex and method of preparing same
US3499852A (en) * 1967-02-10 1970-03-10 Textron Inc Coating compositions containing polyol crosslinking agent and urethane prepolymers endblocked with ethylenic groups
BE757855A (fr) * 1969-10-27 1971-04-22 Michelin & Cie Perfectionnements a la vulcanisation des elastomeres du type polyurethane
US4134935A (en) * 1971-08-12 1979-01-16 Bayer Aktiengesellschaft Dental varnishes
US4157266A (en) 1972-02-28 1979-06-05 Imperial Chemical Industries Limited Dispersion of pigment or dyestuff in organic liquid
US4042413A (en) 1972-02-28 1977-08-16 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents
DE2409789C3 (de) * 1974-03-01 1981-08-20 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verfahren zur Herstellung von Polyurethanlösungen sowie deren Anwendung
US4192827A (en) * 1974-06-27 1980-03-11 Ciba-Geigy Corporation Water-insoluble hydrophilic copolymers
US4108840A (en) * 1977-04-15 1978-08-22 Ppg Industries, Inc. Urea-urethane-acrylate radiation curable coating compositions and methods of making same
US4277582A (en) * 1978-03-03 1981-07-07 Ciba-Geigy Corporation Water-insoluble hydrophilic copolymers
US4582885A (en) * 1978-07-20 1986-04-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Shaped plastic articles having replicated microstructure surfaces
US4296215A (en) * 1978-07-27 1981-10-20 Ici Americas Inc. Method to thicken dissolved thermoset resins
US4335231A (en) * 1981-04-03 1982-06-15 Uniroyal, Inc. Sulfur curable millable polyurethane gum
US4425468A (en) 1981-12-31 1984-01-10 Ppg Industries, Inc. Polyurea-polyurethane acrylate polymer dispersions
CA1213396A (en) * 1982-09-16 1986-10-28 Fernando E. Blanco .alpha.-.beta. UNSATURATED UREIDE POLYMERS, METHOD FOR MAKING SAME AND CURED ELASTOMERS PRODUCED THEREFROM
US4623731A (en) * 1984-02-01 1986-11-18 Ivanov Mikhail G Polyisocyanate derivatives wherein the isocyanate group(s) is/are reversibly blocked, by 3-methylpyrazol-1H-yl
DE3421826A1 (de) * 1984-06-13 1985-12-19 Hüls AG, 4370 Marl Lagerstabile, nco-freie urethanharnstoffacrylate
FR2568884B1 (fr) * 1984-08-08 1987-01-30 Hexcel Genin Sa Compositions a base de polyurethane et comportant un polymere d'oxime ethylenique, procede de preparation desdites compositions et leurs utilisations
DE3437643A1 (de) * 1984-10-13 1986-04-17 Continental Gummi-Werke Ag, 3000 Hannover Verfahren zur herstellung von polyurethan-artikeln
DE10145266A1 (de) * 2001-09-14 2003-04-24 Basf Coatings Ag Polyurethane und Pfropfmischpolymerisate auf Polyurethanbasis sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungsstoffen, Klebstoffen und Dichtungsmassen
JP2005290358A (ja) * 2004-03-08 2005-10-20 Ichikawa Co Ltd 製紙機械用ベルト及びその製造方法
CN109651579A (zh) * 2018-12-04 2019-04-19 中山市志捷鞋业技术服务有限公司 一种透明聚氨酯鞋底的制造工艺

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE805648C (de) * 1949-06-12 1951-05-25 Gussstahlwerk Witten A G Verfahren und Ofen zur Erhoehung der Haltbarkeit von verzundernden beheizten Stahlgegenstaenden
DE938933C (de) * 1953-07-08 1956-02-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung vernetzter hochelastischer Produkte
GB748697A (en) * 1952-10-18 1956-05-09 Dunlop Rubber Co Casting of polymeric materials
DE963473C (de) * 1952-08-09 1957-05-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, stickstoffhaltigen Kunststoffen

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2529512A (en) * 1948-05-04 1950-11-14 Monsanto Chemicals Unsaturated alkyd foam resins
GB731071A (en) * 1951-07-19 1955-06-01 Du Pont Preparation of elastomers from polyalkylene ether glycols and diisocyanates
DE956720C (de) * 1952-10-11 1957-01-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern, einschliesslich solchen aus Schaumstoffen, aus Polyoxyverbindungen und Polyisocyanaten
DE951729C (de) * 1952-10-11 1956-10-31 Bayer Ag Fuer die Herstellung von UEberzuegen, Lacken und Verklebungen geeignete Loesungne
DE1069383B (de) * 1954-08-13 1959-11-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company, Wilmington, Del. (V. St. A.) Verfahren zur Stabilisierung kautschukartiger Produkte
DE1000998B (de) * 1954-07-16 1957-01-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung hochvernetzter Kunststoffe
DE1071948B (de) * 1957-04-09 1959-12-24 Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen
BE590114A (de) * 1959-04-25
BE592278A (de) * 1959-06-26

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE805648C (de) * 1949-06-12 1951-05-25 Gussstahlwerk Witten A G Verfahren und Ofen zur Erhoehung der Haltbarkeit von verzundernden beheizten Stahlgegenstaenden
DE963473C (de) * 1952-08-09 1957-05-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, stickstoffhaltigen Kunststoffen
GB748697A (en) * 1952-10-18 1956-05-09 Dunlop Rubber Co Casting of polymeric materials
DE938933C (de) * 1953-07-08 1956-02-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung vernetzter hochelastischer Produkte

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3384623A (en) * 1964-01-11 1968-05-21 Toyo Spinning Co Ltd Production of polyurethane elastomers
US3402148A (en) * 1964-07-06 1968-09-17 Thiokol Chemical Corp Easily processable, bloom-resistant, urethane gums and vulcanizates

Also Published As

Publication number Publication date
FR1179367A (fr) 1959-05-22
GB820004A (en) 1959-09-16
FR1176377A (fr) 1959-04-09
DE1085671B (de) 1960-07-21
GB820005A (en) 1959-09-16
US3457326A (en) 1969-07-22

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