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DE1098124B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

Info

Publication number
DE1098124B
DE1098124B DES62865A DES0062865A DE1098124B DE 1098124 B DE1098124 B DE 1098124B DE S62865 A DES62865 A DE S62865A DE S0062865 A DES0062865 A DE S0062865A DE 1098124 B DE1098124 B DE 1098124B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
preparation
disazo dyes
insoluble disazo
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES62865A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Leonhard Heckl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Siegle & Co Ges Mit Beschraenk
Original Assignee
Siegle & Co Ges Mit Beschraenk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Siegle & Co Ges Mit Beschraenk filed Critical Siegle & Co Ges Mit Beschraenk
Priority to DES62865A priority Critical patent/DE1098124B/de
Priority to CH344960A priority patent/CH382339A/de
Publication of DE1098124B publication Critical patent/DE1098124B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserunlösliche Disazopigmente erhält, wenn man tetrazotiertes 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl mit Acetoacetylaminobenzol und seinen Derivaten für sich oder auf einem Substrat kuppelt.
  • Die so erhaltenen Farbstoffe sind grünstichiggelb bis rotstichiggelb und zeichnen sich insbesondere durch hohe Farbkraft und Lichtechtheit sowie durch gute Transparenz und Lösungsmittelbeständigkeit aus. Sie eignen sich auf Grund dieser Eigenschaften vorzüglich für den graphischen Druck, für die Tapeten- und Papierindustrie, zum Färben von Kunststoffen und für besondere Gebiete der Lackindustrie.
  • Spezielle vorteilhafte verfahrenstechnische Merkmale sind den im folgenden aufgeführten Beispielen für die Durchführung des erfindungemäßen Verfahrens zu entnehmen Beispiel 1 89,0 Gewichtsteile 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl werden mit 176,0 Volumteilen 37°/oiger Salzsäure und 200 Teilen Wasser verrührt, dann mit Eis auf O' C gestellt und mit einer Lösung von 38,0 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 400 Teilen Wasser bei 0°C diazotiert. Die mit Aktivkohle behandelte Tetrazolösung wird filtriert und in eine essigsaure Suspension von 116,0 Gewichtsteilen Acetessig-o-anisidid bei 18 bis 20°C einlaufen gelassen, wobei der pH-Wert der Kupplungsflüssigkeit zwischen 3 und 3,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird noch 1 Stunde gerührt, anschließend aufgekocht, filtriert, neutral gewaschen und bei 45 bis 50°C getrocknet. Es ist vorteilhaft, in den entstandenen Farbstoff vor dem Trocknen Barium- oder Calciumresinat einzuarbeiten. Das erhaltene Pigment ist reingrünstichiggelb mit hoher Farbkraft und guter Lichtechtheit.
  • Beispiel 2 Die nach Beispiel 1 aus 89 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl erhaltene Tetrazolösung wird unter intensivem Rühren mit 115,0 Gewichtsteilen Acetessig-m-xylidid, wie bei 1 ausgeführt, gekuppelt und isoliert. Das erhaltene Pigment ist reingrünstichiggelb mit hoher Farbkraft und sehr guter Lichtechtheit.
  • Beispiel 3 Die nach Beispiel l aus 89,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl erhältliche Tetrazo- ; Lösung wird unter intensivem Rühren mit 151,1 g Acetessig-2,5-dimethoxy-4-chloranilid wie bei 1 gekuppelt und isoliert. Das erhaltene Pigment ist rotstichiggelb mit hoher Farbkraft und sehr guter Lichtechtheit.
  • Beispiel 4 Die nach Beispiel 1 aus 89,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl erhältliche Tetrazolösung wird unter intensivem Rühren mit 151,1 g Acetessig-2,4-dimethoxy-5-chloranilid wie bei 1 gekuppelt und isoliert. Das erhaltene Pigment ist rotstichiggelb mit hoher Farbkraft und guter Lichtechtheit.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tetrazoverbindung von 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl mit Acetoacetylaminobenzol oder seinen Derivaten für sich oder auf einem Substrat kuppelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der Kupplungsflüssigkeit zwischen 3 und 3,5 gehalten wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die durch die Kupplung erhaltene Verbindung gerührt, aufgekocht, filtriert, neutral gewaschen und bei etwa 45 bis 50°C getrocknet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den entstandenen Farbstoff vor dem Trocknen Barium- oder Calciumresinat eingearbeitet wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 251479, 899 696, 921404. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln ausgelegt worden.
DES62865A 1959-05-02 1959-05-02 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen Pending DE1098124B (de)

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DES62865A DE1098124B (de) 1959-05-02 1959-05-02 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
CH344960A CH382339A (de) 1959-05-02 1960-03-28 Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE1098124B true DE1098124B (de) 1961-01-26

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CH (1) CH382339A (de)
DE (1) DE1098124B (de)

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Also Published As

Publication number Publication date
CH382339A (de) 1964-09-30

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