Aufhellungsmittel Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung
von farblosen oder nahezu farblosen, von Sulfonsäuregruppen freien Stilben-3,4-dicarbonsäureimiden
als Aufhellungsmittel.Lightening Agents The present invention relates to the use
of colorless or almost colorless stilbene-3,4-dicarboximides free of sulfonic acid groups
as a lightening agent.
Die vorgeschlagenen Mittel eignen sich vor allem zur Aufhellung synthetischer
Materialien, z. B. Fasern oder anderen Gebilden aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril
und Acetylcellulose. Zu diesem Zweck können die Aufhellungsmittel in an sich bekannter
Weise in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Dioxan, oder auch
in Form wäßriger Dispersionen - gewünschtenfalls zusammen mit Waschmitteln - angewandt
werden.The proposed means are especially suitable for lightening synthetic ones
Materials, e.g. B. fibers or other structures made of polyamides, polyesters, polyacrylonitrile
and acetyl cellulose. For this purpose, the lightening agents can be known per se
Way in the form of solutions in organic solvents, such as dioxane, or also
in the form of aqueous dispersions - if desired together with detergents - applied
will.
Die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung sind auf verschiedene
Weise erhältlich, beispielsweise dadurch, daß man Zimtsäure oder ihre im Benzolkern
substituierten Derivate mit Diazoniumsalzen aus 4-Aminophthalsäure-imiden umsetzt;
man kann aber auch Zimtsäure oder ihre im Benzolkern substituierten Derivate mit
Diazoniumsalzen aus 4-Aminophthalsäure umsetzen und die gebildeten Stilben-3,4-dicarbonsäuren
- zweckmäßig über die Anhydride - in die Imide überführen. Zu den N-substituierten
Stilben-3,4-dicarbonsäure-verbindungen kann man auch in der Weise gelangen, daß
man Zimtsäure oder ihre im Benzolkern substituierten Derivate mit Diazoniumsalzen
aus 4-Aminophthalsäureimid umsetzt, die gebildeten N-unsubstituierten Stilben-3,4-dicarbonsäure-imide
zu den Stilben-dicarbonsäuren verseift und diese dann - zweckmäßig über die Anhydride
- in N-substituierte 3,4-Stilben-dicarbonsäureimide überführt. bzw.
Beispiel 1 Polyesterfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 40 bei 20°C in ein wäßriges
Bad eingebracht, das im Liter 25 ccm einer 0,1°/oigen Lösung von Stilben-3,4-dicarbonsäure-N-methylimid
in Dioxan und 1 g eines Dispergiermittels auf der Basis von Oleylsulfat enthält.
Im Verlauf von 15 bis 20 Minuten erhitzt man die Temperatur des Bades bis zur Siedetemperatur
und kocht noch 30 Minuten. Nach dem Spülen mit kaltem Wasser und Trocknen zeigen
die Polyesterfasern einen neutralen Aufhellungseffekt von hohem Weißgrad. Geeignete
Aufhellungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind außer dem obengenannten
Stilben-3,4-dicarbonsäure-imid selbst z. B. die folgenden Verbindungen 2'- Chlorstilben
- 3,4 - dicarbonsäure - imid, 2'- Carboxystilben -3,4 -dicarbonsäure - imid, Stilben
- 3,4 - dicarbonsäure-N-methylimid, -N-äthylimid, -N-propylimid und -N-(2-hydroxyäthyl)-imid
sowie 2'-Chlorstilben-3,4-dicarbonsäure-N-methylimid, -N-äthylimid, -N-butylimid
und -N-(2-hydroxyäthyl)-imid, ferner Stilben-3,4-dicarbonsäure-N-(3-dimethylaminopropyl)-imid
oder dessen in Wasser lösliche, mit Dimethylsulfat oder jodmethyl erhältliche Quaternierungsprodukte
der Formeln Beispiel 2 Acetatseide wird im Flottenverhältnis 1 : 30 während 30 Minuten
bei 60°C in einem Bad behandelt, das im Liter 12,5 ccm einer 0,1%igen Lösung von
Stilben-3,4-dicarbonsäure-N-hydroxyäthylimid in Dioxan und 1 g eines Dispergiermittels
auf der Basis von Oleylsulfat enthält. Nach dem Spülen mit kaltem Wasser und Trocknen
zeigt die Acetatseide einen neutralen Aufhellungseffekt von hohem Weißgrad.The lightening agents of the present invention can be obtained in various ways, for example by reacting cinnamic acid or its derivatives substituted in the benzene nucleus with diazonium salts of 4-aminophthalic acid imides; but you can also react cinnamic acid or its derivatives substituted in the benzene nucleus with diazonium salts of 4-aminophthalic acid and convert the stilbene-3,4-dicarboxylic acids formed into the imides, expediently via the anhydrides. The N-substituted stilbene-3,4-dicarboxylic acid compounds can also be obtained by reacting cinnamic acid or its derivatives substituted in the benzene nucleus with diazonium salts of 4-aminophthalimide, the N-unsubstituted stilbene-3,4- saponified dicarboxylic acid imides to give the stilbene dicarboxylic acids and these are then converted into N-substituted 3,4-stilbene dicarboxylic acid imides, expediently via the anhydrides. respectively. Example 1 Polyester fibers are introduced in a liquor ratio 1:40 at 20 ° C in an aqueous bath containing 25 ccm of a 0.1% solution of stilbene-3,4-dicarboxylic acid-N-methylimide in dioxane and 1 g of a liter Contains dispersant based on oleyl sulfate. In the course of 15 to 20 minutes, the temperature of the bath is heated to the boiling point and boiled for another 30 minutes. After rinsing with cold water and drying, the polyester fibers show a neutral lightening effect with a high degree of whiteness. Suitable brightening agents for the purposes of the present invention are, in addition to the abovementioned stilbene-3,4-dicarboxylic acid imide itself, for. B. the following compounds 2'-chlorostilbene - 3,4 - dicarboxylic acid - imide, 2'-carboxystilbene -3,4 -dicarboxylic acid - imide, stilbene - 3,4 - dicarboxylic acid-N-methylimide, -N-ethylimide, -N -propylimide and -N- (2-hydroxyethyl) -imide and 2'-chlorostilbene-3,4-dicarboxylic acid-N-methylimide, -N-ethylimide, -N-butylimide and -N- (2-hydroxyethyl) -imide, also stilbene-3,4-dicarboxylic acid-N- (3-dimethylaminopropyl) imide or its water-soluble quaternization products of the formulas obtainable with dimethyl sulfate or iodomethyl Treated bath containing 12.5 cc per liter of a 0.1% solution of stilbene-3,4-dicarboxylic acid-N-hydroxyethylimide in dioxane and 1 g of a dispersant based on oleyl sulfate. After rinsing with cold water and drying, the acetate silk shows a neutral lightening effect with a high degree of whiteness.
Eine sehr gute Aufhellung wird gleichfalls erzielt, wenn man die Behandlung
in einem Bade durchführt,
das im Liter statt 12,5 ccm der 0,1°/jgen
Lösung von Stilben-3,4-dicarbonsäure-N-hydroxyäthyl-imid 12,5 ccm einer 0,1°/jgen
Lösung von Stilben-3,4-dicarbonsäureimid in Dioxan enthält.A very good brightening is also achieved if you do the treatment
performs in a bath,
the 0.1% per liter instead of 12.5 ccm
Solution of stilbene-3,4-dicarboxylic acid-N-hydroxyethyl-imide 12.5 ccm of a 0.1%
Contains solution of stilbene-3,4-dicarboximide in dioxane.
Beispiel 3 Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wird im Flottenverhältnis
1 : 40 in ein Bad eingebracht, das im Liter 25 ccm einer 0,1°/oigen Lösung von Stilben-3,4-dicarbonsäure-N-methylimid
in Dioxan und 1 g eines Dispergiermittels auf der Basis von Oleylsulfat enthält.
Man erwärmt nun im Verlauf von 15 bis 20 Minuten zum Sieden und kocht noch 30 Minuten.
Nach dem Spülen mit kaltem Wasser und Trocknen zeigt das Gewebe einen neutralen
Aufhellungseffekt von hohem Weißgrad.Example 3 A fabric made of polyacrylonitrile fibers is used in the liquor ratio
1:40 placed in a bath containing 25 ccm of a 0.1% solution of stilbene-3,4-dicarboxylic acid-N-methylimide per liter
in dioxane and 1 g of a dispersant based on oleyl sulfate.
The mixture is then heated to the boil over the course of 15 to 20 minutes and cooked for a further 30 minutes.
After rinsing with cold water and drying, the fabric shows a neutral
Lightening effect of high whiteness.
Einen hohen Weißgrad erzielt man auch, wenn man die Behandlung in
einem Bade durchführt, das statt 25 ccm der 0,1°/oigen Lösung von Stüben-3,4-dicarbonsäure-N-methylimid
25 ccm einer O,lo/jgen Lösung von Stilben-3,4-dicarbonsäure-imid in Dioxan enthält.A high degree of whiteness can also be achieved if the treatment is carried out in
a bath which, instead of 25 cc of the 0.1% solution of Stüben-3,4-dicarboxylic acid-N-methylimide
Contains 25 ccm of a 0.16 / yg solution of stilbene-3,4-dicarboxylic acid imide in dioxane.
Beispiel 4 Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wird im Flottenverhältnis
1 : 40 15 bis 20 Minuten bei 100°C in einem Bad behandelt, das im Liter 0,075 g
der Verbindung
und 0,75 g 83o/oige Ameisensäure enthält. Nach dem Spülen mit kaltem Wasser und
Trocknen zeigt das Gewebe einen ausgezeichneten Aufhellungseffekt.Example 4 A fabric made of polyacrylonitrile fibers is treated in a liquor ratio of 1:40 for 15 to 20 minutes at 100 ° C. in a bath containing 0.075 g of the compound per liter and contains 0.75 g of 83% formic acid. After rinsing with cold water and drying, the fabric shows an excellent lightening effect.