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DE1089721B - Aufhellungsmittel - Google Patents

Aufhellungsmittel

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Publication number
DE1089721B
DE1089721B DEB52683A DEB0052683A DE1089721B DE 1089721 B DE1089721 B DE 1089721B DE B52683 A DEB52683 A DE B52683A DE B0052683 A DEB0052683 A DE B0052683A DE 1089721 B DE1089721 B DE 1089721B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
azamonomethine
cyanines
whitening agents
treated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB52683A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinz Balli
Dr Dieter Leuchs
Wolfgang Grunwald
Dr Oswald Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB52683A priority Critical patent/DE1089721B/de
Priority to CH55262A priority patent/CH365829A/de
Priority to CH265160A priority patent/CH365693A/de
Priority to BE589006A priority patent/BE589006A/fr
Priority to US1850160 priority patent/US3082114A/en
Priority to GB1134960A priority patent/GB895084A/en
Priority to FR822979A priority patent/FR1253025A/fr
Publication of DE1089721B publication Critical patent/DE1089721B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/44—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds
    • D01F6/54—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds of polymers of unsaturated nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
    • C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
    • C09B23/164—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms containing one nitrogen atom
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/657—Optical bleaching or brightening combined with other treatments, e.g. finishing, bleaching, softening, dyeing or pigment printing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
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    • Y10T442/2582—Coating or impregnation contains an optical bleach or brightener or functions as an optical bleach or brightener [e.g., it masks fabric yellowing, etc.]

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Description

DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man Gebilde aus natürlichen und synthetischen Materialien in sehr vorteilhafter Weise aufhellen kann, wenn man sie mit Azamonomethincyaninen der allgemeinen Formel
Aufhellungsmittel
behandelt, in der X die Gruppen
10
— CH = CH,
:NH oder >NR",
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R, R' und R" kurz- *5 kettige Alkylreste, Y und Y' Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z einen anionischen Rest bedeuten.
Die Herstellung dieser Azamonomethincyanine ist in den britischen Patentschriften 447 038 und 461668 beschrieben. Die Verbindungen sind im allgemeinen wasserlöslich und fluoreszieren in Lösung blauviolett bis blaugrün. Im Gegensatz zu den entsprechenden Monomethincyaninen, die bereits als optische Bleichmittel vorgeschlagen wurden, sind sie nahezu farblos.
Werden z. B. Folien, Fasern, Flocken, Fäden, Filze, Gewebe oder Gewirke aus Baumwolle, Hydratcellulose, Celluloseäthern, Celluloseestern, synthetischen Polyamiden oder acrylnitrilhaltigen Polymerisaten mit den genannten Azamonomethincyaninen behandelt, so er- 3 ο scheinen sie im Tageslicht weiß. Die Behandlung kann z. B. so erfolgen, daß man die Azamonomethincyanine den aufzuhellenden Materialien vor oder während der Verformung einverleibt. Man kann aber auch die Azamonomethincyanine auf die fertigen Gebilde, z. B. aus wäßriger Lösung, nach den üblichen Färbeverfahren aufbringen. Zur Erzielung einer stark aufhellenden Wirkung genügen meist schon sehr geringe Mengen, z. B. 0,03 bis 0,5 °/0 an Azamonomethincyaninen, bezogen auf das Gewicht des aufzuhellenden Materials.
Ein besonderer Vorzug der Azamonomethincyanine ist, daß sie gegen Lösungen von Natriumchlorit beständig sind. Man kann daher die optische Bleiche mit Azamonomethincyaninen und eine chemische Bleiche mit Natriumchlorit enthaltenden Bleichlösungen in einem Arbeitsgang verbinden.
Die nach dem neuen Verfahren erzielten Aufhellungseffekte sind insbesondere auf Gebilden aus acrylnitrilhaltigen Polymerisaten sehr beständig gegen Lichteinwirkung und die üblichen Naßbehandlungen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
100 Teile eines gewaschenen Polyacrylnitrilgewebes Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Heinz Balli, Cölbe (Kr. Marburg/Lahn),
Dr. Dieter Leuchs, Manfred Hehl,
Wolfgang Grunwald und Dr. Oswald Schmidt,
Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
werden 30 Minuten bei 98° C in einem Bad behandelt, das 3000 Teüe Wasser, 0,03 bis 0,3 Teile des Azamonomethincyanins
— N=<
CBL
CH,
H3COSO3 9
3 Teile 30°/0ige Essigsäure sowie 0,3 Teile Natriumacetat enthält. Nach Spülen und Trocknen erscheint das behandelte Gewebe rein weiß. Der Aufhellungseffekt ist vorzüglich licht- und waschecht.
Beispiel 2
100 Teile eines Stranggarns aus Polyacrylnitril bewegt man 30 Minuten bei 98 bis 100° C in einem Bad aus 3000 Teilen Wasser, 0,03 bis 0,3 Teilen des Azamonomethincyanins
N=<
CH3
CH,
H3COSO3 0
2 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 10 Teilen kristallisiertem Natriumsulfat.
009 609/401
Verwendet man an Stelle des eben genannten Azamonomethincyanins die Verbindung der Formel
H3CO,
,0CH3
-N =
CH3
CH3
so wird ein ähnlicher, grünstichiger Weißeffekt erzielt. Gegenüber dem unbehandelten Stranggarn erscheint das behandelte rein weiß.
Beispiel 3
Man behandelt ein gewaschenes Gewebe aus Polyacrylnitrilstapelfasern 60 Minuten bei einem Flottenverhältnis von 1: 30 in einem Bad, das in 1000 Teilen Wasser 2 Teile Natriumchlorit, 0,3 Teile des Natriumsalzes von Ölsäuremethyltaurid, 0,5 Teile Tetranatriumpyrophosphat, 0,3 Teile Natriumacetat und 0,01 bis 0,1 Teile des Azamonomethincyanins aus Beispiel 1 enthält. Der pH-Wert des Bades wird vor dem Einbringen des Gewebes mit Ameisensäure auf 3,5 bis 4 eingestellt. Nach Spülen und Trocknen erscheint das behandelte Gewebe leuchtend weiß.
Die gleiche Wirkung erzielt man, wenn man an Stelle des Azamonomethincyanins aus Beispiel 1 des Azamonomethincyanin aus dem ersten Absatz des Beispiels 2 verwendet.
Beispiel 4
In einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser, 0,15 bis
0,3 Teilen des Azamonomethincyanins aus Beispiel 1, 3 Teilen 30°/0iger Essigsäure, 0,45 Teilen eines Harzsäurepolyglykolesters sowie 0,6 Teilen Dodecylbenzolsulfonat besteht, behandelt man 30 Minuten bei 70° C Teile eines gewaschenen Celluloseacetatgewebes. Das Gewebe erscheint nach der Behandlung rein weiß. Der
ίο Aufhellungseffekt ist sehr licht- und waschecht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH;
    Verwendung von Azamonomethincyaninen der allgemeinen Formel
    Y-C
    .X,
    4-Y'
    in der X die Gruppen
    -CH = CH,
    NN
    R'
    = NH oder >NR",
    ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R, R' und R" kurzkettige Alkylreste, Y und Y' Wasserstoffatome, Alkyl-.oder Alkoxygruppen und Z einen anionischen Rest bedeuten, zum optischen Bleichen von Gebilden aus natürlichen oder synthetischen Materialien.
    ® 009 609/401 9.60
DEB52683A 1959-04-01 1959-04-01 Aufhellungsmittel Pending DE1089721B (de)

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DEB52683A DE1089721B (de) 1959-04-01 1959-04-01 Aufhellungsmittel
CH55262A CH365829A (de) 1959-04-01 1960-03-09 Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten, Celluloseacetat oder Acrylnitrilpolymere enthaltenden Textilfasern
CH265160A CH365693A (de) 1959-04-01 1960-03-09 Verfahren zum optischen Aufhellen von Celluloseacetat oder Acrylnitrilpolymere enthaltenden Textilgebilden
BE589006A BE589006A (fr) 1959-04-01 1960-03-24 Procédé pour l'azurage optique d'articles en matières naturelles ou synthétiques.
US1850160 US3082114A (en) 1959-04-01 1960-03-30 Optically brightened textile materials
GB1134960A GB895084A (en) 1959-04-01 1960-03-31 Optically brightened polyacrylonitrile and cellulose acetate materials
FR822979A FR1253025A (fr) 1959-04-01 1960-03-31 Procédé pour l'azurage optique d'articles en matières naturelles ou synthétiques

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FR (1) FR1253025A (de)
GB (1) GB895084A (de)

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CH365693A (de) 1963-01-15
BE589006A (fr) 1960-07-18
FR1253025A (fr) 1961-02-03
CH365829A (de) 1962-11-30
GB895084A (en) 1962-05-02
CH265160A4 (de) 1962-08-15

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