DE1086124B

DE1086124B - Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen

Info

Publication number: DE1086124B
Application number: DEK35078A
Authority: DE
Inventors: Dr Oskar Sues; Dr Heinz Schlesinger
Original assignee: Kalle GmbH and Co KG
Current assignee: Kalle GmbH and Co KG
Priority date: 1958-06-14
Filing date: 1958-06-14
Publication date: 1960-07-28
Also published as: GB911109A; CH376766A; US2946684A

Description

Es ist bekannt, daß man in der Diazotypie mit Hilfe von lichtempfindlichen Schichten, die bei der Entwicklung gelbe bis grünlichgelbe Farbstoffe geben, d. h. Farbstoffe, deren Lichtabsorption etwa zwischen 3300 und 4400 Ä liegt, Zwischenoriginale erhält, die sich sehr gut zum Weiterkopieren auf Diazotypie-Kopierschichten eignen. Beispiele für die Zusammensetzung derartiger lichtempfindlicher Schichten sind in der deutschen Patentschrift 697 744 angegeben, in der auch verschiedene Oxyverbindungen als Azokomponenten aufgeführt sind.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen. Die erfindungsgemäßen Diazotypieschichten sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Azokomponenten Oxydialkylbenzole entsprechend der allgemeinen Formel Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen

Anmelder:

Kalle Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196

OH

\— Alkyl

Alkyl -

CH₂-N:

,CH₂ — CH₂

CHo — CHo

:o

enthalten, und zwar in Kombination mit solchen Diazoverbindungen, die bei der Kupplung gelbe bis grünlichgelbe Azofarbstoffe ergeben.

Durch den hydrotropen Morpholinrest bedingt, ziehen die erfindungsgemäßen Azokomponenten gut auf das für Zwischenoriginale übliche Schichtträgermaterial auf, z. B. auf Transparentpapier. Dadurch sind sie den für gleichgeartete Zwecke bisher verwendeten Azokomponenten überlegen.

Die durch Kupplung der erfindungsgemäßen Azokomponenten obiger allgemeiner Formel mit bestimmten Diazoverbindungen, vornehmlich p-Aminodiazoverbindungen, entstehenden gelben bis grünlichgelben Farbstoffe absorbieren Lichtstrahlen eines so günstigen Wellenbereichs, daß sie eine hervorragende Abdeckkraft beim Weiterpausen auf lichtempfindhche Schichten, z. B. Diazotypiepapiere, besitzen.

Die entstehenden Kopien sind durch diese erhöhte Abdeckkraft sehr kontrastreich. Beispielsweise lassen sich Vorlagen mit geringem Kontrast, wie Bleistiftzeichnungen mit schwachen Linien, bedeutend besser wiedergeben als bei Verwendung von Zwischenoriginalen, die mit bekannten Azokomponenten hergestellt sind.

Die erfindungsgemäß als Azokomponenten in Diazotypie-Kopierschichten zu verwendenden Oxydialkylbenzolkörper entsprechend der obigen allgemeinen Formel werden durch Umsetzung von 2,5-Dialkylplienolen mit Dr. Oskar Süs, Wiesbaden-Biebrich,

und Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden,

sind als Erfinder genannt worden

äquimolekularen Mengen Formaldehyd und Morpholin hergestellt. Als Dialkylphenole werden solche verwendet, die in 2,5-Stellung geradkettige oder verzweigte niedrigmolekulare Alkylgruppen enthalten. Es ist vorteilhaft, solche Oxydialkylbenzole als Ausgangsmaterial zu wählen, deren Alkylsubstituenten nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome in gerader Kette enthalten.

Beispiele

1. Die Lösung von 3 g des Zinkchlorid-Doppelsalzes der Diazoverbindung aus l-Amino-4-morpholinobenzol, S g Zitronensäure, 2,5 g Borsäure, 2,5 g Aluminiumsulfat, 4 g Thioharnstoff und 3 g 2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenol in 100 ecm Wasser wird auf transparentes Papier gestrichen und getrocknet. Das lichtempfindlich gemachte Papier wird mit einer 18-Ampere-Bogenlampe unter einer Vorlage belichtet und dann in üblicher Weise mit Ammoniakgas entwickelt. Das Bild in der erhaltenen Pause weist einen gelben Farbton auf und eignet sich in vorzüglicher Weise als Zwischenoriginal für die Herstellung weiterer Kopien nach dem Lichtpausverfahren. Den mit der Erfindung erzielten Fortschritt gegenüber den bekannten Schichten für Zwischenoriginale erkennt man aus der prozentualen Remission der durch Weiterkopieren der Zwischenoriginale auf Diazotypiepapier erhaltenen Pausen. Die Messungen bei Schichten, die an Stelle von 2,5-Dimethyl-4-morphoHnomethyl-phenol äquivalente Mengen einer der bereits bekannten Verbindungen 2,5-Dimethyl-4^-dimethylaminomethyl-phenol

009 568/302

oder 3-Oxy-benzylalkohol enthalten, zeigen einen deutlich veränderten Helligkeitsabfall.

Stufenkeil	Durch	2,5-Dimethyl-	Remission	3-Oxy-
	lässig keit	4-morpholino- methyl-phenol	2,5-Dimethyl-	benzyl- alkohol
Stufe	100%	70,0 "/ο	T:-uiinctnyi- aminomethyl- phenol	70,0%
0	58%	16,8%	70,0 %	65,0%
1	43%	9,3%	53,4%	15,2%
2	30%	6,0%	15,6%	6,7%
3	17%	5,3%	7,7%	5,3%
4		6,0%

15

Für die Messungen wurde ein Stufenkeil verwendet aus Acetylcellulosefolie und dem handelsüblichen Lichtpauspapier »Ozalid« TS (»Ozalid« ist eingetragenes Warenzeichen der Firma Kalle & Co. Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich). Die Remissionsmessungen erfolgten mit dem Weißgradmesser Modell II, Nr. 666 vom Typus Spindler & Hoyer, unter Verwendung des dazugehörigen Weißstandards Nr. 730.

2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenol wird hergestellt, indem man in die Lösung von 1,026 kg 2,5-Dimethyl-phenol in 1,21 Methanol unter Rühren zunächst 0,851 Formaldehyd (30 %) und dann unter Kühlung ein Gemisch aus 0,741 Morpholin und 0,81 Methanol einfließen läßt. Nach einigen Tagen wird die ausgefallene Base abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und in 21 heißer 18%iger Salzsäure gelöst. Beim Erkalten der salzsauren Lösung kristallisiert das rohe Chlorhydrat des 2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenols aus, das abgesaugt und zur Reinigung mit 0,71 Methanol oder 0,51 Aceton verrieben wird. Es kann auch aus Wasser umkristallisiert werden. Das Chlorhydrat bildet farblose Kristalle mit dem Schmelzpunkt 208 bis 209° C. Die ireie Base entsteht aus dem Chlorhydrat, wenn man dieses in üblicher Weise mit Alkalien, z, B. Sodalösung, behandelt, und hat den Schmelzpunkt 146 bis 147° C.

2. Die Lösung von 4 g 2-Methyl-5-isopropyl-4-morpholinomethyl-phenol, 3 g Zitronensäure, 1,5 g Aluminiumsulfat, 2 g Thioharnstoff, 1,5 g Borsäure und 4 g des Diazonium-tetrafiuoborats aus l-Amino-3-methyl-4-methylamino-benzol in einem Gemisch von 50 ecm Isopropylalkohol und 35 ecm Wasser wird auf ein mit einer Acetylcellulose-Lackschicht versehenes transparentes Papier auf gestrichen. Die Schicht wird nach dem Trocknen in üblicher Weise unter einer Vorlage beuchtet und mit Ammoniakgas entwickelt. Man erhält ein Bild der Vorlage in gelben Farbtönen, das gute Abdeckkraft besitzt.

Zur Herstellung von 2-Methyl-5-isopropyl-4-morpholinomethyl-phenol läßt man zunächst 20 ecm Formaldehyd (30%) und dann ein Gemisch aus 18 ecm Morpholin und 30 ecm Methanol zu einer Lösung von 30 g 2-Methyl-5-isopropyl-phenol in 40 ecm Methanol zutropfen. Die Base kristallisiert beim Stehen aus und wird abgesaugt. Sie bildet nach dem Umkristallisieren aus Äthanol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 168 bis 170° C.

3. Man bestreicht ein transparentes Papier mit einer Lösung von 4 g S-Methyl-ö-isopropyl-^morpholinomethyl-phenol, 5 g Weinsäure, 2 g Borsäure, 2 g Aluminiumsulfat, 4 g 1,3,5-Naphthalintrisulfosäure (Trinatriumsalz), 4 g Zinkchloriddoppelsalz der Diazoverbindung aus l-Amino-4-morphoHno-benzol in 100 ecm Wasser und trocknet das gestrichene Papier. Auf dem lichtempfindlichen Papier hergestellte Kopien ergeben bei der Entwicklung mit Ammoniak Bilder mit gelbem Farbton. Diese Lichtpausen sind zum Weiterkopieren vorzüglich geeignet.

3-Methyl - 6 - isopropyl- 4-morpholinomethyl-phenol erhält man durch Kondensation von S-Methyl-o-isopropylphenol mit Formaldehyd und Morpholin, indem in eine Lösung von 75 g 3-Methyl-6-isopropyl-phenol in 70 ecm Methanol unter Rühren zunächst 50 ecm Formaldehyd (30%) und dann ein Gemisch aus 44 ecm Morpholin und 60 ecm Methanol zugetropft werden. Berm Stehen des Reaktionsgemisches kristallisiert das 3-Methyl-6-isopropyl-4-morphoHnomethyl-phenol aus und wird abgesaugt. Es bildet beim Umkristallisieren aus Essigester farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 152 bis 153° C.

4. Zur Herstellung von Diazotypie-Papier nach der Erfindung verfährt man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, ersetzt aber das 2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenol durch die äquivalente Menge S-Methyl-o-äthyl-^-morphonnomethyl-phenol. Auf diesem Papier erhält man ebenfalls Kopien, die sich vorzüglich zum Weiterkopieren eignen.

3-Methyl-6-äthyl-4-morphoHnomethyl-phenol wird in analoger Weise, wie in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben, unter Verwendung von 3-Methyl-6-äthyl-phenol als Ausgangsmaterial erhalten. Es wird als Chlorhydrat mit dem Schmelzpunkt 167 bis 168° C abgeschieden und isoliert.

Claims

Patentanspruch.

Diazotypie-Kopierschichten für die Herstellung von Zwischenoriginalen, dadurch gekennzeichnet, daß in ihnen als Kupplungskomponenten Oxydialkylbenzole entsprechend der allgemeinen Formel

OH

Alkyl-

-Alkyl

CH₂—

CH₂-N

C H₂ —

enthalten sind, in der »Alkyl« für niedrigmolekulare Alkylgruppen steht, und zwar in Kombination mit solchen Diazoverbindungen, die bei der Kupplung gelbe bis grüngelbe Azofarbstoffe ergeben.

© 009 568/302 7.60