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DE1082052B - Verfahren zur Herstellung von spritloeslichen Lackharzen auf der Grundlage von Mischpolymerisaten aus Vinylverbindungen und Derivaten der Maleinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von spritloeslichen Lackharzen auf der Grundlage von Mischpolymerisaten aus Vinylverbindungen und Derivaten der Maleinsaeure

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Publication number
DE1082052B
DE1082052B DEB49572A DEB0049572A DE1082052B DE 1082052 B DE1082052 B DE 1082052B DE B49572 A DEB49572 A DE B49572A DE B0049572 A DEB0049572 A DE B0049572A DE 1082052 B DE1082052 B DE 1082052B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
maleic acid
resin
copolymers
vinyl compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB49572A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Gerlich
Dr Horst Knobloch
Dr Ferdinand Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
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Priority to NL241114D priority patent/NL241114A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to US823837A priority patent/US3041315A/en
Priority to GB22877/59A priority patent/GB885750A/en
Publication of DE1082052B publication Critical patent/DE1082052B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14—Esterification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
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Description

DEUTSCHES
Mischpolymerisate aus Halbestern der Maleinsäure und anderen Vinylverbindungen sind bekannt. Diese Mischpolymerisate sind jedoch nur schlecht in Sprit löslich. Mischpolymerisate, die aus Vinylverbindungen und den Halbestern der Maleinsäure hergestellt werden, sind nicht mit Tannin und auch nicht mit Metallen verträglich und können darum nicht als Etikettenlacke oder als Lacke für den Gummidruck verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, daß man spritlösliche Lackharze auf der Grundlage von Mischpolymerisaten aus Vinylverbindungen und Derivaten der Maleinsäure erhält, wenn man als Derivate der Maleinsäure ein Gemisch von Maleinsäurehalbestern und Maleinsäurehalbamiden verwendet.
Als Vinylverbindungen können Styrol oder Vinylacetat oder deren Analoge, Acrylsäureester, Acrylnitril u. dgl. verwendet werden.
Die Maleinsäurehalbester, die man in bekannter Weise durch Umsetzen von Maleinsäureanhydrid mit den entsprechenden Mengen von Alkoholen erhält, können als Alkoholkomponente Alkohole mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise aliphatisch^ Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, Isobutanol, Äthylhexanol, oder cycloaliphatische Alkohole, wie Cyclohexanol, enthalten. Ebenso erhält man die Maleinsäurehalbamide durch Umsetzen von Maleinsäureanhydrid mit aliphatischen, aromatischen bzw. heterocyclischen Aminen, die bis zu 16 Kohlenstoffatome enthalten können. Geeignete Amine sind beispielsweise Dibutylamin und Düsobutylamin oder auch Diäthylamin, Dipropylamin, Pyrrolidin und Hexamethylenimin.
Die Vinylverbindungen sollen mit einem Gemisch aus Maleinsäurehalbestern und Maleinsäurehalbamiden mischpolymerisiert werden. Es ist jedoch auch möglich, daß man zunächst Maleinsäureanhydrid mit einer Vinylverbindung · mischpolymerisiert und anschließend das Mischpolymerisat mit den entsprechenden Mengen an Alkoholen und Aminen umsetzt.
Die Mischpolymerisation kann in bekannter Weise im Block, in Emulsion, in Lösung oder auch in Suspension vorgenommen werden. Als Polymerisationskatalysatoren können die bekannten radikalischen Katalysatoren, beispielsweise Azoisobuttersäurenitril, oder Perverbindungen, wie Peroxyde oder Persulfate, verwendet werden. Besonders vorteilhaft wird die Polymerisation in Lösung vorgenommen, wobei man als Lösungsmittel indifferente organische Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, verwendet. Es ist auch möglich, die Polymerisation in Sprit vorzunehmen, so daß man eine Spritlösung des Lackharzes erhält, die, gegebenenfalls nach Zugabe von weiterem Sprit, direkt weiterverwendet werden kann.
Verfahren zur Herstellung
von spritlöslichen Lackharzen
auf der Grundlage von Mischpolymerisaten
aus Vinylverbindungen
und Derivaten der Maleinsäure
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Hans Gerlich., Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Horst Knoblodi, Mannheim,
und Dr. Ferdinand Meyer,
Ziegelhausen über Heidelberg,
sind als Erfinder genannt worden
Das Mischpolymerisat soll zweckmäßig 30 bis 50 an Maleinsäurederivaten, bezogen auf die Gesamtmenge des Polymerisates, enthalten.
Das Mischungsverhältnis von Halbester zu HaIbamid der Maleinsäure kann in weiten Grenzen variieren. Besonders vorteilhaft sind Mischpolymerisate, bei denen 0,6 bis 0,4 Mol Amin und 0,4 bis 0,6 Mol Alkohol pro Mol Maleinsäureanhydrid verwendet wurden. Diese Mischungen, die zusammen mit Vinylverbindungen mischpolymerisiert werden oder die nachträglich durch Umsetzen eines Mischpolymerisats aus Maleinsäureanhydrid und einer Vinylverbindung mit Aminen und Alkoholen erhalten werden, zeigen eine besonders niedrige Viskosität, und die Spritlösungen dieser Polymerisate trocknen schnell. Diese Harze haben einen wesentlich höheren Erweichungspunkt als solche Harze, bei denen nur Maleinsäureamide bzw. -halbamide, dagegen einen niedrigeren Erweichungspunkt als solche Mischpolymerisate, bei denen nur Maleinsäureester bzw. -haibester verwendet wurden. Der Erweichungspunkt und auch die Viskosität steigen mit der Zunahme des Gehaltes an Maleinsäurehalbester in dem Mischpolymerisat. Ein Harz aus dem Maleinsäurehalbamid des Dibutylamins und Styrol ist noch zäh, und die Viskosität einer 5O°/oigen Lösung dieses Harzes in Sprit beträgt bei Raumtemperatur im Fordbecher Nr. 4 20 Sekun-
009S1O/353
3 4
den. Ein Harz, das durch Mischpolymerisation von Benzol unter Zugabe von 5 Teilen Benzoylperoxyd Styrol mit dem Maleinsäuremonoäthylester erhalten 3 Stunden bei 75° C polymerisiert. Nach dem Abwird, hat dagegen einen Erweichungspunkt von über dampfen des Lösungsmittels werden 630 Teile Harz 140° C und eine Viskosität, gemessen in einer 5O°/oigen mit einem Erweichungspunkt von 97° C und einer Spritlösung des Harzes, von 135 Sekunden. 5 Säurezahl von 212 erhalten. Das Harz ist unbegrenzt
Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung in Sprit löslich. Die Viskosität der 5O°/oigen Lösung
hergestellten Mischpolymerisate aus Vinylverbindun- beträgt im Fordbecher Nr. 4 78 Sekunden. Das Harz
gen und Maleinsäurehalbamiden und -halbestern haben ist mit Tannin verträglich,
nur sehr kurze Trocknungszeiten und Erweichungs- . .
punkte, die über 80° C liegen, bei einer Viskosität, io Beispiel 5
gemessen bei Raumtemperatur im Fordbecher Nr. 4 Wie im Beispiel 1 werden 228 Teile Maleinsäure-
in einer 50°/oigen Spritlösung, die zwischen 40 und anhydrid, 93,5 Teile Cyclohexan und 99,5 Teile
70 Sekunden liegt. Pyrrolidin umgesetzt und mit 242 Teilen Styrol und
Die erhaltenen Lackharze können anwendungs- 331 Teilen Benzol unter Zugabe von 6 Teilen Benzoyl-
technisch mit Schellack oder Manila-Kopalen ver- 15 peroxyd 3 Stunden bei 75° C polymerisiert. Nach
glichen werden. Sie haben jedoch gegenüber diesen dem Abdampfen des Benzols erhält man 660 Teile
Naturharzen eine größere Helligkeit und auch eine eines Harzes mit einem Erweichungspunkt von 111° C
bessere Wasserfestigkeit. Die Harze können als schnell und einer Säurezahl von 186. Das Harz ist unbegrenzt
trocknende, nicht gilbende Spritlösungen verwendet in Sprit löslich. Die Viskosität der 50%igen Lösung
werden und sind tanninverträglich und gegen Metalle 20 beträgt im Fordbecher Nr. 4 87 Sekunden,
passiv. Sie können darum besonders vorteilhaft als .
Etikettenlack und im Gummidruck verwendet werden. Beispiel 6
Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge- Wie im Beispiel 1 werden 229 Teile Maleinsäurewichtsteile, anhydrid, 43 Teile Äthanol und 143 Teile Hexa-■R-vii 25 methylenimin umgesetzt und mit 243 Teilen Styrol P und 326 Teilen Benzol unter Zugabe von 16 Teilen
221 Teile Maleinsäureanhydrid werden bei 60° C in Benzoylperoxyd 24 Stunden bei 75° C polymerisiert. 52 Teilen Äthanol gelöst und bei dieser Temperatur Nach dem Abdampfen des Benzols erhält man 650 Teile innerhalb von 120 Minuten unter starkem Rühren zu eines Harzes mit einem Erweichungspunkt von 110° C 146 Teilen Dibutylamin gegeben. Nach Zugabe von 30 und einer Säurezahl von 198. Das Harz ist in Sprit 135 Teilen Styrol, 327 Teilen Benzol und von 19 Tei- unbegrenzt löslich. Die Viskosität der 5O°/oigen Lölen Benzoylperoxyd wird die Lösung bei 75° C unter sung beträgt im Fordbecher Nr. 4 60 Sekunden.
Rühren 12 Stunden polymerisiert. Das Lösungsmittel . .
wird dann abdestilliert. Man erhält 660 Teile eines Beispiel /
Harzes mit einem Erweichungspunkt von 92° C und 35 Wie im Beispiel 1 werden 208 Teile Maleinsäureeiner Säurezahl von 180. Die Spritlöslichkeit des anhydrid, 106 Teile Cyclohexanol und 120 Teile Harzes ist unbegrenzt. Die Viskosität der 50%igen N-Methylcyclohexylamin umgesetzt und mit 220 Tei-Lösung beträgt im Fordbecher Nr, 4 42 Sekunden. len Styrol und 326 Teilen Benzol unter Zugabe von Das Mischpolymerisat ist mit Tannin verträglich. 20 Teilen Benzoylperoxyd 24 Stunden bei 75° C poly-
. 40 merisiert. Nach dem Abdampfen des Benzols erhält
Beispiel I man ^q -pejie eines Harzes mit einem Erweichungs-
210 Teile Maleinsäureanhydrid, 64 Teile Butanol punkt von 84° C und einer Säurezahl von 184. Die und 166 Teile Dibutylamin werden wie im Beispiel 1 Viskosität der 5O°/oigen Lösung beträgt im Fordumgesetzt und mit 223 Teilen Styrol und 317 Teilen becher Nr. 4 25 Sekunden. Das Harz ist mit Tannin Benzol unter Zugabe von 20 Teilen Benzoylperoxyd 45 verträglich.
12 Stunden bei 75° C polymerisiert Nach dem Ab- Beispiel 8
dampfen des Benzols erhält man 640 Teile eines
Harzes mit einem Erweichungspunkt von 75° C und Wie im Beispiel 1 werden 225 Teile Maleinsäureeiner Säurezahl von 178. Das Harz ist unbegrenzt in anhydrid, 42,5 Teile Äthanol und 148 Teile MonoSprit löslich. Die Viskosität der 50°/oigen Spritlösung 5° N-methylanilin umgesetzt und mit 239 Teilen Styrol beträgt im Fordbecher Nr. 4 39 Sekunden. Das Harz und 333 Teilen Benzol unter Zugabe von 12,5 Teilen ist mit Tannin verträglich. Benzoylperoxyd 24 Stunden bei 75° C polymerisiert.
. -ίο Nach dem Abdampfen des Benzols erhält man 520 Teile
Beispiel 3 eines Harzes mit einem Erweichungspunkt von 65° C.
Nach Beispiel 1 werden 202 Teile Maleinsäure- 55 Die Viskosität der 5O°/oigen Lösung beträgt im Fordanhydrid, 125 Teile Cyclohexanol und 108 Teile becher Nr. 4 50 Sekunden. Das Harz ist mit Tannin Dibutylamin umgesetzt und mit 217 Teilen Styrol, verträglich.
328 Teilen Benzol unter Zugabe von 20 Teilen Beispiel 9
Benzoylperoxyd 12 Stunden bei 75° C polymerisiert.
Nach dem Abdampfen des Benzols erhält man 60 Ein Gemisch aus 98 Teilen Maleinsäureanhydrid,
690 Teile eines Harzes mit einem Erweichungspunkt 104 Teilen Styrol, 1000 Teilen Xylol und 4 Teilen
von 140° C und einer Säurezahl von 185. Das Harz Benzoylperoxyd wird unter Rückfluß und Rühren
ist unbegrenzt in Sprit löslich. Die Viskosität der langsam erwärmt. Bei etwa 80° C setzt die Polymeri-
5O°/oigen Lösung beträgt im Fordbecher Nr. 4 50 Se- sation ein. Unter Abscheiden des Styrol-Maleinsäure-
kunden. 65 anhydrid-Mischpolymeren steigt die Temperatur des
Beispiel 4 Gemisches bis zum Siedepunkt des Styrols. Nach Abklingen der Reaktion werden zunächst 25,8 Teile
Wie im Beispiel 1 werden 246 Teile Maleinsäure- Dibutylamin und anschließend 36,8 Teile Alkohol zu-
anhydrid, 46 Teile Äthanol und 107 Teile Pyrrolidin gesetzt und das Gemisch noch etwa 4 Stunden bei
umgesetzt und mit 262 Teilen Styrol, 334 Teilen 70 80° C gerührt. Nach Abdampfen des Xylols im Va-
kuum wird ein hellgelbes, klares, in Sprit unbegrenzt lösliches Harz mit einem Erweichungspunkt von 85° C erhalten. Das Harz besitzt eine Säurezahl von 195. Die Viskosität der 50%igen Lösung des Harzes in Sprit beträgt im Fordbecher Nr. 4 60 Sekünden. Das Harz ist mit Tannin verträglich und eignet sich zur Herstellung von Gummidrucken.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von spritlöslichen Lackharzen auf der Grundlage von Mischpolymerisaten aus Vinylverbindungen und Derivaten
der Maleinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß als Derivate der Maleinsäure ein Gemisch von Maleinsäurehalbestern und Maleinsäurehalbamiden verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst eine Vinylverbindung mit Maleinsäureanhydrid polymerisiert und das Polymerisat dann mit Alkoholen und Aminen umsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 002 947, 1 020 427.
© 009 510/3S3 5.60
DEB49572A 1958-07-10 1958-07-10 Verfahren zur Herstellung von spritloeslichen Lackharzen auf der Grundlage von Mischpolymerisaten aus Vinylverbindungen und Derivaten der Maleinsaeure Pending DE1082052B (de)

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