DE1081662B - Verfahren zur Herstellung von keimhemmend bzw. keimtoetend ausgeruesteten, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von keimhemmend bzw. keimtoetend ausgeruesteten, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditions-VerfahrenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Das Isocyanat-Polyadditions-Verfahren erlaubt, je nach den verwendeten Ausgangsmaterialien und der
Reihenfolge ihrer Umsetzung Kunststoffe mit mannigfaltigen Eigenschaften herzustellen. Man kann dabei z. B.
elastische Materialien von kautschukähnlichen Eigenschäften, elastische oder harte Schaumstoffe, Klebestoffe,
Folien oder Borsten erhalten. Im Sinne einer allgemeinen Hygiene sowie auch für spezielle Zwecke der Konservierung
oder Desinfektion hat man versucht, diese Kunststoffe mit möglichst großer Wirkungsbreite keimhemmend
bzw. keimtötend auszurüsten.
Die Behandlung der fertigen Kunststoffe mit desinfizierenden Wirkstoffen oder Wirkstofflösungen ist technisch
sehr schwierig, verlangt zusätzliche Arbeitsgänge und führt dann auch nur immer zu einer antimikrobiellen
Ausrüstung der Oberfläche, nicht der ganzen Kunststoffmasse.
Die Möglichkeit, die gesamte Kunststoffmasse durch Zugabe von baktericiden oder fungiciden Mitteln schon
beim Herstellungsverfahren wirksam und dauerhaft auszurüsten, scheiterte meist daran, daß die sehr reaktionsfähigen Isocyanatkomponenten auch mit den aktiven
Gruppen der keimhemmenden Mittel reagieren können und sie dadurch inaktivieren. Das ist besonders der Fall
bei den bekannten Baktericiden und Fungiciden mit wirksamen Hydroxylgruppen, z. B. Phenolen, Oxydiphenylen
und Oxybenzoesäuren (vgl. Tabelle 1). Bei antimikrobiellen Wirkstoffen aus anderen Verbindungsklassen, z. B. bei Salicylaniliden, Diphenylmethanen,
Diphenylsulfiden, Dithiocarbamaten und Thiuramen, treten im einzelnen nicht genauer bekannte Nebenreaktionen
ein, die teils die mechanischen Eigenschaften des Kunststoff-Fertigproduktes ungünstig verändern,
teils zum Verlust der antimikrobiellen Wirkung führen oder auch beides bewirken und jedenfalls keine dauerhaft
wirksame Ausrüstung ermöglichen.
Die vorliegende Erfindung betrifft nunmehr ein Verfahren zur Herstellung von keimhemmend bzw. keimtötendausgerüsteten,
gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren
unter Formgebung, im wesentlichen aus Verbindungen mit reaktiven Wasserstoffatomen und Polyisocyanaten.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man den Verbindungen mit reaktiven Wasserstoffatomen, also der
zu härtenden Masse, vor der Reaktion mit den Polyisocyanaten 8-Hydroxychinolin und/oder dessen halogenierte
Derivate zusetzt.
Es wurde nämlich überraschenderweise gefunden, daß die Blockierung der OH-Gruppen beim 8-Hydroxychinolin
und dessen halogenierten Derivaten ausbleibt, so daß man diese Verbindungen in ganz hervorragender
Weise zur antimikrobiellen Ausrüstung von Isocyanat-Polyadditions-Produkten schon während der Herstellung
dieser Produkte mit einsetzen kann. Es erweist sich dabei Verfahren zur Herstellung
von keimhemmend bzw. keimtötend
von keimhemmend bzw. keimtötend
ausgerüsteten,
gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen
nach dem Isocyanat-Polyadditions-
Verfahren
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Eberhart Degener, Leverkusen,
und Dr. Fritz Steinfatt, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
und Dr. Fritz Steinfatt, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
als besonders wertvoll, daß die 8-Hydroxychinoline auch
bei langer Lagerung unter feucht-warmen Bedingungen keine Nachreaktionen im Isocyanat-Polyadditions-Produkt
auslösen, welche sich auf die Stabilität oder auf die antimikrobielle Wirksamkeit ungünstig auswirken.
Neben dem 8-Hydroxychinolin selbst kommen zur keimhemmenden Ausrüstung die halogenierten Derivate
desselben, z. B. S-Chlor-S-hydroxychinolin, 6-Chlor-8-hydroxychinolin,
S^-Dichlor-S-hydroxychinolin und 5,7-Dibrom-8-hydroxychinolin,
in Frage.
Die Herstellung der Kunststoffe geschieht im übrigen nach den bekannten Verfahren. Die den Verbindungen
mit reaktiven Wasserstoffatomen vor ihrer Umsetzung mit den Polyisocyanaten zuzusetzenden Mengen an
8-Hydroxychinolin und seine halogenierte Derivate lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen
genügen Mengen von etwa 1 °/0, bezogen auf den fertigen
Kunststoff.
Die erfindungsgemäße antimikrobielle Ausrüstung eignet sich für Kunststoffe auf Isocyanatbasis der ver-
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schiedensten Arten, wie Druckwalzen, Klebestoffe, Transportbänder oder Schaumstoffpolstermaterialien. Darüber
hinaus sind diese Ausrüstungen auch hygienisch besonders wertvoll, z. B. für Polstermaterialien, im Bekleidungsund
Möbelsektor, für Matten in Baderäumen oder Matratzen in Krankenhäusern.
Die keimhemmende bzw. keimtötende Wirkung dieser Ausrüstung zeigt sich an der wachstumsfreien Zone, die
sich um solche Kunststoffe ausbildet, wenn man sie auf beimpfte Agarplatten auslegt (vgl. Tabelle 2).
Bewertung der antimikrobiellen Wirkung von ausgerüsteten Kunststoffen auf Isocyanatbasis, abgestuft nach
den Werten 0 bis 3. Bewertung auf Grund der Keimhemmungszonen auf Nähragarplatten bei Testung an
Trichophyton mentagrophytes, Stc.aureus und Bct.fluorescens.
Wachstumsfreie Zone in mm auf beimpften Nähragarplatten, belegt mit fungicid und baktericid ausgerüsteten
Kunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren
| Wirkstoff | Anti- | |
| mikrobielle | ||
| Di-tert.-butylkresol | Wirkung | |
| I7o | p-Nitrophenol | 0 |
| I7o | o-Oxydiphenyl | 0 |
| 1% | Benzylphenol | 0 |
| 1% | p-Oxybenzoesäure | 0 |
| 2% | p-Oxybenzoesäureäthylester | 0 |
| 2% | Dioxydichlordiphenyhnethan | 0 |
| 1% | 2-Hydroxy-5-chlordiphenyl | 0 |
| 5°/o | Salicylanilid | 0 |
| I7o | Dichlorsalicylanilid | 0 |
| 1 0/ L /0 |
Tetrachlor-dihydroxydiphenylsuhid | 0 |
| l°/o | 5-Chlor-8-hydroxychino]in | 0 |
| 0,5-/0 | S-Chlor-8-hydroxychinoHn | 2 |
| 17o | ö-Chlor-S-hydroxychinolin | 3 |
| 0,5% | S^-Dichlor-S-hydroxychinolin | 1 |
| 1% | 2 | |
| 0,5% | Wirkstoff | Kunststoff ; | Testmikroben | Bet. | Trichoph. | |
| Stc, | fluor | mentagr. | ||||
| 5-Chlor-8-hydroxychinolin | Schaumstoff aus einem Adipinsäure-Diäthylenglykol- | aur. | 7 | 14 | ||
| 1 | 1.0% | Trimethylenpropan-Polyester, Toluylendiisocyanat | 6 | |||
| 0,5% | und Wasser | |||||
| desgl. | desgl. | 12 | 20 | |||
| 2 | 5,7-DicMor-8-hydroxy- | Schaumstoff aus einem NCO-Gruppen aufweisenden | 11 | 8 | 9 | |
| 3 | chinolin | Umsetzungsprod. eines Adipinsäure-Äthylenglykol- | 5 | |||
| 1,0% | Polyesters mit Toluylenisocyanat, weiterem Toluylen | |||||
| 0,5% | diisocyanat und Wasser | |||||
| desgl. | desgl. | 9 | 10 | |||
| 4 | 0,5% | S^-Dichlor-S-hydroxy- | Druckwalzenmaterial aus einem Adipinsäure-Äthylen- | 5 | 4 | 2 |
| 5 | chinolin | glykol-polyester und Toluylendiisocyanat « | 2 | |||
| 6-Chlor-8-hydroxychinolin | desgl. | 1 | 2 | |||
| 6 | 1 | |||||
Claims (1)
- PatentANSPBUCH:Verfahren zur Herstellung von keimhemmend bzw. keimtötend ausgerüsteten, gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren unter Zusatz von baktericiden Mitteln zur härtbaren Masse und unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß man als baktericides Mittel 8-Hydroxychinolin und/oder dessen halogenierte Derivate verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1157642.© 009 50Ϊ/439 5.60
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| DEF28127A DE1081662B (de) | 1959-04-06 | 1959-04-06 | Verfahren zur Herstellung von keimhemmend bzw. keimtoetend ausgeruesteten, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren |
| US19141A US3085984A (en) | 1959-04-06 | 1960-04-01 | Polyurethane plastic containing an 8-hydroxy quinoline and process for preparing same |
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