[go: up one dir, main page]

DE1063761B - Preparations for the care of the hair and scalp - Google Patents

Preparations for the care of the hair and scalp

Info

Publication number
DE1063761B
DE1063761B DEB40302A DEB0040302A DE1063761B DE 1063761 B DE1063761 B DE 1063761B DE B40302 A DEB40302 A DE B40302A DE B0040302 A DEB0040302 A DE B0040302A DE 1063761 B DE1063761 B DE 1063761B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
carbon atoms
acid
composition according
alkylhydroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB40302A
Other languages
German (de)
Inventor
John Joseph Clarey
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bristol Myers Co
Original Assignee
Bristol Myers Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bristol Myers Co filed Critical Bristol Myers Co
Publication of DE1063761B publication Critical patent/DE1063761B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

DEUTSCHES /0Smm> PATENTAMTGERMAN / 0Smm> PATENT OFFICE

L. 30 h 13/05L. 30 h 13/05

INTERNAT. KL. A 61 INTERNAT. KL. A 61

AUSLEGESCHRIFT 1063 761EXPLAINING PUBLICATION 1063 761

B40302IVa/30hB40302IVa / 30h

61K -.7/00 -iSMELUETAG. 18. MAI 1956 61K -.7 / 00 - iSMELUETAG. May 18, 1956

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 20. A U G U ST 19 5 9NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF THE EXPLORATION PAPER: AUGU 20 ST 19 5 9

Es ist bekannt, Alkalipolythionate als Haarpflegemittel zu verwenden. Diese Verbindungen sind jedoch in Alkohol schwer löslich, was für Haarpflegemittel einen schwerwiegenden Nachteil bedeutet. Ferner ist es bekannt, saure Mischungen von Aletallpolythionaten, gegebenenfalls zusammen mit Triäthynolaminpolythionat und anderen Lösungsvermittlern, für den genannten Zweck zu verwenden, doch besitzen auch diese Zubereitungen weder genügend Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln noch genügende Reinigungs- und Desinfektionswirkung.It is known to use alkali polythionates as hair care products . However, these compounds are sparingly soluble in alcohol, which is a serious disadvantage for hair care products. It is also known to use acidic mixtures of metal polythionates, optionally together with triethynolamine polythionate and other solubilizers, for the stated purpose, but these preparations too have neither sufficient solubility in organic solvents nor sufficient cleaning and disinfecting properties.

Es wurde nun gefunden, daß ein die genannten Nachteile nicht aufweisendes ausgezeichnetes Mittel zur Pflege des Haares und der Kopfhaut, das wegen seiner bakterioiden und bzw. oder bakteriostatischen sowie fungiziden Wirksamkeit auch eine hervorra gende Desinfektionswirkung besitzt,dadurch herstellbar ist, daß man dem Mittel ein Aminsalz eine^ Amids aus einer Säure und einer Aminosäure und ein Aminsalz oder quatemäres Ammoniumsalz einer Polythionsäure einverleibt.It has now been found that an excellent agent which does not have the disadvantages mentioned for the care of the hair and the scalp, because of its bacterioid and / or bacteriostatic as well as fungicidal effectiveness also has an excellent disinfectant effect, thus producible is that the agent is an amine salt an ^ amide of an acid and an amino acid and an amine salt or quaternary ammonium salt of a polythionic acid is incorporated.

Zweckmäßig enthält das Mittel einen Träger, insbesondere ein Lösungsmittel, vorzugsweise einen Alkohol, wobei das in ihm enthaltene Aminsalz einer Polythionsäure ausschließlich aliphatischer Natur sein kann.The agent expediently contains a carrier, in particular a solvent, preferably an alcohol, The amine salt of a polythionic acid contained in it is exclusively of an aliphatic nature can be.

Bezeichnend für solche Verbindungen ist das Reaktionsprodukt von Natriumsalzen eines Gemisches von Polythionsäuren und einem quaternären Ammoniumhalogenid, z. B.The reaction product of a mixture of sodium salts is characteristic of such compounds of polythionic acids and a quaternary ammonium halide, e.g. B.

Mittel zur Pflege des Haares und der KopfhautPreparations for the care of the hair and scalp

Na2SnO6 + 2 [(R)4N+] XNa 2 S n O 6 + 2 [(R) 4 N + ] X

+ [(R)1N^]2SnO0+2NaX (I)+ [(R) 1 N ^] 2 S n O 0 + 2NaX (I)

worin η eine Zahl von 4 bis 6 bedeutet, X ein Halogenatom darstellt und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Hydroarylgruppe (cycloaliphatisch), eine Aralkylgruppe oder eine Alkylhydroarylgruppe bedeutet, in der der Alkylteil in jedem Fall 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist oder irgendwelche Kombinationen derselben.where η is a number from 4 to 6, X is a halogen atom and R is an alkyl group with 1 to 24 and preferably 12 to 18 carbon atoms, an aryl group, a hydroaryl group (cycloaliphatic), an aralkyl group or an alkylhydroaryl group, in which the alkyl part in each case has 1 to 3 carbon atoms, or any combination thereof.

Die Produkte dieser Reaktionen können in einer spezifischeren Form geschrieben werden, wieThe products of these reactions can be written in a more specific form, such as

45 R45 R

[SnO6]-[S n O 6 ] -

(Π) Anmelder: (Π) Applicant:

Bristol-Myers Company,Bristol-Myers Company,

New York, N. Y. (V. St. A.) ·New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,Representative: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,

und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,and Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, Munich 27,

Pienzenauerstr. 2, PatentanwältePienzenauerstr. 2, patent attorneys

Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 20. Mai 1955Claimed priority: V. St. v. America May 20, 1955

John Joseph Clarey, Bronxville, N. Y. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt wordenJohn Joseph Clarey, Bronxville, N.Y. (V. St. A.), has been named as the inventor

Gleichung I angegeben, mit der Ausnahme, daß die Alkylgruppe vorzugsweise 6 bis 24 Kohlenstoffatome enthält.Equation I is given, except that the alkyl group is preferably 6 to 24 carbon atoms contains.

Zu bemerken ist, daß in jeder einzelnen Verbindung es nicht notwendig ist, daß alle mit R oder R' bezeichneten Reste die gleiche Struktur haben. Jede Verbindung der angegebenen Strukturarten ist geeignet. It should be noted that in each and every compound it is not necessary that all be labeled R or R ' Remnants have the same structure. Any compound of the specified types of structures is suitable.

Beispiele von Produkten, die aus Reaktionen dieser Art stammen, sind:Examples of products resulting from reactions of this type are:

Phenyltrimethylammoniumpolythionat, CH3 Phenyltrimethylammonium polythionate, CH 3

CH. CH.CH. CH.

Triäthylcyclohexylammoniumpolythionat,Triethylcyclohexylammonium polythionate,

5050

worin R' eine Alkylgruppe darstellt, die 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, während R dieselbe Bedeutung hat, wie in der allgemeinen Formel in derwherein R 'represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms while R represents the same meaning has, as in the general formula in the

CHCH \\ 2— CH3 2- CH 3 [SnO[S n O 22 (IV)(IV) i
N i
N \
CH2 \
CH 2 CH3 CH 3 909 668/403909 668/403 //
CH2 //
CH 2 CH3 CH 3

Phenyläthyltrimethylammoniumpolythionat, CH3 Phenylethyltrimethylammonium polythionate, CH 3

C H, — C H9 —'■ CH, - CH 9 - '■

-N+ -N +

C H3 C H3 CH 3 CH 3

Äthylcyclohexyltrimethylammoniumpolythionat,Ethylcyclohexyltrimethylammonium polythionate,

C Ho — C Ho - ■·. HC Ho - C Ho - ■ ·. H

CH,CH,

CH, CH:! CH, CH :!

Na2SnO6 + 2Na 2 S n O 6 + 2

CH,CH,

CH3(CH2) N+ CH 3 (CH 2 ) N +

C H3 C H3 CH 3 CH 3

Cl-Cl-

CH3 CH 3

CH3(CH2) N+ CH 3 (CH 2 ) N +

/ X
CH,/ X
CH,

wie sie durch eine der folgenden Formeln bezeichnet werden:as they are denoted by one of the following formulas:

[S„Oe]- (V)[S "O e ] - (V)

OR' OOR 'O

R —C—N —(CH2)n —C-OHR — C — N - (CH 2 ) n —C-OH

(VIII)(VIII)

worin R einen Alkylrest mit 6 bis 24 und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet; R' bedeutet Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R" bedeutet Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 24 und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe, eine Hydroarylgruppe, gewöhnlich als cycloaliphatische Gruppe bezeichnet, eine Aralkylgruppe oder eine Alkylhydroarylgruppe, worin der Alkylteil in jedem Falle 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält oder jede Kombination derselben und η eine Zahl zwischen 1 oder 2 darstellt, oderwherein R is an alkyl radical having 6 to 24 and preferably 12 to 18 carbon atoms; R 'denotes hydrogen or an alkyl radical having 1 to 5 carbon atoms, R "denotes hydrogen, an alkyl radical having 1 to 24 and preferably 12 to 18 carbon atoms, an aryl group, a hydroaryl group, usually referred to as a cycloaliphatic group, an aralkyl group or an alkylhydroaryl group in which the alkyl part in each case contains 1 to 3 carbon atoms or any combination thereof and η is a number between 1 or 2, or

Eine bevorzugte Reaktion ist die zwischen einem Gemisch von Natriumpolythionaten und Dodecyltrimethylammoniumchlorid, z. B.A preferred reaction is that between a mixture of sodium polythionates and dodecyltrimethylammonium chloride, z. B.

O
R-C-O
Rc

R' OR 'O

N-CH2-C-OHN-CH 2 -C -OH

N(R"),NO"),

(ix)(ix)

SnOr + 2NaClS n Or + 2NaCl

3535

(VII)(VII)

in der R, R' und R" dieselben entsprechenden Gruppen darstellen wie in der obigen Formel (VIII), wobei der Teil der Formel innerhalb der eckigen Klammern sich durch einen anderen Aminosäureteil ersetzen läßt.in which R, R 'and R "are the same corresponding groups represent as in the above formula (VIII), wherein the part of the formula within the square brackets can be replaced by another amino acid part.

Als Beispiele von Verbindungen mit Formeln entsprechend (VIII) oder (IX) mögen die folgenden erwähnt sein:
das Dimethylanilinsalz des PalmitoylglycinsThe following may be mentioned as examples of compounds with formulas corresponding to (VIII) or (IX):
the dimethylaniline salt of palmitoylglycine

OH O CH3 OH O CH 3

Il I I! I /x Il II! I / x

CH3(CH2)14 —C —N— CH2-C- OH-N -|CH 3 (CH 2 ) 14 -C -N-CH 2 -C -OH-N- |

CH3 CH 3

Das Produkt obiger Umsetzung, Dodecyltrimethylammoniumpolythionat, ist gut alkohollöslich.The product of the above reaction, dodecyltrimethylammonium polythionate, is well soluble in alcohol.

Quaternäre Ammoniumpolythionate, wie Dodecyltrimethylammoniumpolythionate, die für die Zwecke der Erfindung verwendbar sind, sind technisch in Form einer viskosen, sirupösen Masse mit saurer Reaktion erhältlich und besitzen ein Maximum von etwa 10 Gewichtsprozent Wasser und etwa 32 bis 35 Gewichtsprozent an gesamtem Polythionat.Quaternary ammonium polythionates, such as dodecyltrimethylammonium polythionate, which can be used for the purposes of the invention are technically in the form of a viscous, syrupy mass with acidic Reaction available and have a maximum of about 10 percent water and about 32 percent by weight up to 35 percent by weight of total polythionate.

Die gemäß der Erfindung anzuwendenden Aminosäurederivate können Zusammensetzungen besitzen.The amino acid derivatives to be used according to the invention can have compositions.

das Cyclohexylaminsalz des Palmitoylsarcosinsthe cyclohexylamine salt of palmitoyl sarcosine

O CH3 O CH 3

CH3(CH2)U-C-N-CH2-C-OH-N ■■■-■ HCH 3 (CH 2 ) UCN-CH 2 -C-OH-N ■■■ - ■ H

(XI)(XI)

das /J-Phenyläthylaminsalz des Palmitoyl-/?-alanins,the / J-phenylethylamine salt of palmitoyl - /? - alanine,

OH OHOH OH

I! i Il II! i Il I

CHJ1(CH2)L1-C-N-CH3-CH2-C-OH-N-CH2-Ch2-JCHJ 1 (CH 2 ) L 1 -CN-CH 3 -CH 2 -C-OH-N-CH 2 -Ch 2 -J

(XII)(XII)

das /J-Cyclohexyläthylaminsalz des Palmitoyl-/?-ala-nins,the / J-cyclohexylethylamine salt of palmitoyl - /? - alanine,

O HO H

CH8(CH8J14-C-N-CH2-CH2-C-OH-N-CH2-CH2-J HCH 8 (CH 8 J 14 -CN-CH 2 -CH 2 -C-OH-N-CH 2 -CH 2 -JH

XIIIXIII

5 65 6

Beispiele einer bevorzugten Art von Aminosäurederivaten sind aliphatische Aminsalze des N-Lauroylsarcosinats, Examples of a preferred type of amino acid derivatives are aliphatic amine salts of N-lauroyl sarcosinate,

O CHoO CHo

CH3(CHj)10-C-N-CHs-C-OH-N-RCH 3 (CHj) 10 -CN-CHs-C-OH-NR

(XIV)(XIV)

in der R eine Alkylgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoff- tes stellt Tetradecylammoniumlauroylsarcosinat dar,in which R is an alkyl group with 6 to 24 carbon tes represents tetradecylammonium lauroyl sarcosinate,

atomen und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoff- welches durch Umsetzung von N-Lauroylsarcosinatatoms and preferably 12 to 18 carbon which is obtained by reacting N-lauroyl sarcosinate

atomen bedeutet. mit Tetradecylamin nach folgender Formel herge-atoms means. with tetradecylamine according to the following formula

Ein Beispiel eines bevorzugten Aminosäurederiva- 15 stellt werden kann:An example of a preferred amino acid derivative can be provided:

CH3(CHs)10-CCH 3 (CHs) 10 -C

CH,CH,

0H0H

CH3 OCH 3 O

CH3(CH1J)13- N HO-C-CH2-N C —(CH2)10CH3 CH 3 (CH 1 J) 13 - N HO-C-CH 2 -NC - (CH 2 ) 10 CH 3

(XV)(XV)

Verbindungen dieser Art sind leicht in Äthylalkohol löslich.Compounds of this type are easily soluble in ethyl alcohol.

Ein bevorzugtes Mittel, welche beide obengenannte Arten von Verbindungen als wirksame Bestandteile enthält, wird durch das folgende Beispiel veranschaulicht. A preferred agent incorporating both of the above types of compounds as active ingredients is illustrated by the following example.

Beispiel 1
Flüssiges Mittelexample 1
Liquid funds

Bestandteile GewichtsprozentComponents by weight

Dodecyltrimethylammoniumpolythionat 3
Tetradecyammoniumlauroylsarcosinat 0,5Dodecyltrimethylammonium polythionate 3
Tetradecyammonium lauroyl sarcosinate 0.5

Äthylalkohol (95»/oig) ...' 75Ethyl alcohol (95%) ... '75

Wasser 21,5Water 21.5

Infolge der Unlöslichkeit der Mittel in Wasser ist es notwendig, um ihre vollständige Lösung zu erzielen, einen Mindestalkoholgehalt von etwa 65% anzuwenden. Die flüssige Phase der Zubereitung kann bis zu 100*/» aus 95°/oigem Alkohol bestehen.Due to the insolubility of the funds in water, in order to achieve their complete solution, it is necessary use a minimum alcohol content of around 65%. The liquid phase of the preparation can up to 100% consist of 95% alcohol.

Die Mengenanteile der wirkenden Bestandteile, z. B. Dodecyltrimethylammoniumpolythionat und Tetradecylammoniumlauroylsarcosinat, wie im obigen Beispiel 1 lassen sich gewünschtenfalls bis zu den Grenzen ihrer entsprechenden Löslichkeiten steigern, welche, wie gefunden wurde, höher liegen, als im Beispiel 1 angegeben.The proportions of the active ingredients, e.g. B. dodecyltrimethylammonium polythionate and tetradecylammonium lauroyl sarcosinate, As in Example 1 above, they can be increased to the limits of their respective solubilities, if desired, which, as was found, are higher than indicated in Example 1.

Zu den obigen Zubereitungen können verschiedene Mengen wasser- und alkohollösliche Pflegemittel zugesetzt werden, wie z. B. ein Butyläther eines PoIypropylenglykols oder pflanzliche öle, wie Ricinusöl. Der Gesamtanteil an solchen Bestandteilen kann 0 bis etwa 20*/o, bezogen auf die gesamte Zubereitung, ausmachen. Ein verwendbares Haarpflegemittel kann, wie gefunden wurde, die Zusammensetzung des Beispiels 1 besitzen, mit der Ausnahme, daß der Wassergehalt auf 16,5°/» vermindert wird und 5°/o eines Butyläthers des Polypropylenglykols zugesetzt werden. Vorzugsweise wird der pH-Wert der Zubereitung annähernd auf den der Kopfhaut eingestellt.Various amounts of water- and alcohol-soluble care products can be added to the above preparations, such as. B. a butyl ether of a polypropylene glycol or vegetable oils such as castor oil. The total proportion of such constituents can amount to 0 to about 20 * / o, based on the total preparation. A hair care agent which can be used can, as has been found, have the composition of Example 1, with the exception that the water content is reduced to 16.5% and 5% of a butyl ether of polypropylene glycol is added. Preferably, the pH value is adjusted approximately to the preparation of the scalp.

Bei dem Verfahren zur Herstellung der flüssigen Zubereitung nach der Erfindung werden die beiden kosmetischen Bestandteile zusammen mit einem Pflegemittel und gegebenenfalls einem Parfüm in dem Alkohol gelöst. Dann wird gegebenenfalls Wasser zugesetzt und der pH-Wert durch Zusatz einer geeigneten Säure oder Base eingestellt. Endlich wird das Produkt durch Filtrieren geklärt.In the process for producing the liquid preparation according to the invention, the two cosmetic components are dissolved in the alcohol together with a care product and, if appropriate, a perfume. Then, optionally, water is added and the pH value is adjusted by adding a suitable acid or base. Finally the product is clarified by filtration.

Die Polythionsalze und die Aminosäurederivate nach der Erfindung können auch in Zubereitungen verwendet werden, in denen die flüssige Phase ganz oder teilweise aus anderen Lösungsmitteln als Äthylalkohol oder Äthylalkohol-Wasser-Gemischen bestellt. Solche anderen Lösungsmittel dürfen nicht toxisch, nicht reizend und nicht entzündungserregend sein, müssen mit Seifen, Reinigungsmitteln usw. verträglich sein und können beispielsweise aus Isopropylalkohol, gewissen Glykolen, wie Dipropylenglykol, Propylenglykol und Polypropylenglykol »2000«, gewissen Polyäthylenglykolestern, z. B. Polyäthylenglykol-The polythione salts and the amino acid derivatives according to the invention can also be used in preparations be used in which the liquid phase is wholly or partially made up of solvents other than ethyl alcohol or ethyl alcohol-water mixtures. Such other solvents must not be toxic, non-irritating and non-inflammatory, must be compatible with soaps, detergents, etc. and can be made, for example, of isopropyl alcohol, certain glycols such as dipropylene glycol, propylene glycol and polypropylene glycol "2000", certain polyethylene glycol esters, e.g. B. polyethylene glycol

-0 »400«-monolaurat oder gewissen Sorbitderivaten des Polyäthylenglykols bestehen.- 0 "400" monolaurate or certain sorbitol derivatives of polyethylene glycol.

Das folgende Beispiel veranschaulicht eine bevorzugte Salbenzubereitung.The following example illustrates a preferred ointment preparation.

Beispiel 2
Bestandteile GewichtsoeileExample 2
Components by weight

Stearinsäure 11.7Stearic acid 11.7

Vaseline 14,3Petroleum jelly 14.3

.Stearinsäuresorbitester 4,7Stearic acid sorbitol ester 4.7

Polyoxyäthylenstearat 4,7Polyoxyethylene stearate 4.7

Propylenglykol 4,7Propylene glycol 4.7

p-Oxybenzoesätire-methylester 0,11p-Oxybenzoate methyl ester 0.11

p-Oxybenzoesäure-propylester 0,01p-Oxybenzoic acid propyl ester 0.01

Tetradecylammoniumlauroylsarcosinat 2,0Tetradecylammonium lauroyl sarcosinate 2.0

Dodecyltrimethylammoniunipolythionat 5,0Dodecyltrimethylammoniunipolythionate 5.0

Wasser 52,78Water 52.78

Im Beispiel 2 bilden Stearinsäure und Vaseline z,usammen mit dem Tetradecylammoniumlauroylsar-In example 2, stearic acid and petrolatum together form with the tetradecylammonium lauroyl sar-

cosinat und Dodecyltrimethylammoniumpolvthionat die dispergierte Phase der Emulsion, während Wasser den Hauptbestandteil der kontinuierlichen Phase bildet. Propylenglykol dient als Feuchthaltemittel, und die Benzoesäureester stellen Konservierung*- mittel dar.cosinate and dodecyltrimethylammonium polvthionate the dispersed phase of the emulsion, while water forms the main component of the continuous phase. Propylene glycol serves as a humectant, and the benzoic acid esters are preservatives *.

Bei der Bereitung des Mittels nach Beispiel 2 werden Wasser, Propylenglykol und p-Oxybenzoesäurcmcthylster gemischt und auf etwa 75°C erhitzt. Die übrigen Bestandteile werden in einem anderen Ansatz gemischt und auf dieselbe Temperatur erhitzt, wobei die festen oder halbfesten Bestandteile geschmolzen und die kosmetisch wirkenden Bestandteile, die bis zu einem gewissen Ausmaß öllöslich sind, darin gelöst oder suspendiert werden. Die getrennten Ansätze weiden dann unter Rühren vermischt und die Masse abkühlen gelassen.In the preparation of the agent according to Example 2, water, propylene glycol and p-oxybenzoic acid methyl ester are used mixed and heated to about 75 ° C. The remaining ingredients are in a different approach mixed and heated to the same temperature, whereby the solid or semi-solid ingredients melted and the cosmetically active ingredients, which are oil-soluble to a certain extent, dissolved therein or be suspended. The separate batches are then mixed with stirring and the mass let cool down.

Salbenrezcpte des allgemeinen Charakters des Beispiel 2 können bis zu insgesamt etwa 30% der kosmetischen Bestandteile enthalten. Für die weiteren Bestandteile kann man verschiedene Ersatzstoffe und Zusatzstoffe verwenden.Ointment recipes of the general character of the example 2 can contain up to a total of about 30% of the cosmetic ingredients. For the others Ingredients can use various substitutes and additives.

Sowohl die Polythionatderivate als auch die Aminosäurederivate nach der Erfindung besitzen in geringem Ausmaß bakterizide und fungizide Eigenschäften. Indessen haben Kulturen von mikrobiologischen Organismen einer Kopfhaut mit Symptomen eines anomalen Zustandes gezeigt, daß die Verwendung der Mittel nach der Erfindung, in denen die Polythionatderivate und die Aminosäurederivate vereinigt sind, zu einer merklichen Abnahme der Anzahl einer oder mehrerer Arten von Organismen, die mit diesen anomalen Bedingungen zusammenhängen, führt.Both the polythionate derivatives and the amino acid derivatives according to the invention have in minor bactericidal and fungicidal properties. Meanwhile, cultures of microbiological Organisms of a scalp with symptoms of abnormal condition demonstrated that the use of the agents according to the invention, in which the polythionate derivatives and the amino acid derivatives are combined are, to a noticeable decrease in the number of one or more species of organisms that are involved with related to these abnormal conditions.

Die Mittel nach der Erfindung sind außerordentlich sicher im Gebrauch. Keine Reizung oder Entzündung normaler oder abgeschürfter Haut war während des Verlaufs von Sicherheitstesten dieser Zubereitungen zu beobachten. Auch besteht keine Gefahr einer Augenschädigung. falls die Mittel gelegentlich ihrer Anwendung hineingespritzt werden. Dies bedeutet einen entschiedenen Vorteil gegenüber vielen bekannter. Haar- und Hautpflegemitteln.The agents according to the invention are extremely safe to use. No irritation or inflammation normal or abraded skin was during the course of safety testing of these preparations to observe. There is also no risk of eye damage. if the means occasionally theirs Application can be injected into it. This means a decided advantage over many well-known. Hair and skin care products.

Ferner .•'.eigen die kosmetischen Mittel nach der Erfindung keine nachteilige Wirkung auf das Haar. Es findet kein Sprödewerden, unerwünschtes Erweichen oder Verfärben statt, wie es bei der Anwendung vieler bekannter Mittel der Fall war. Die Mittel nach der Erfindung sind verträglich mit im Handel erhältlichen Seifen, Reinigungsmitteln. Haarwaschmitteln, Haarfarben, Haarpflegemitteln, Wellenfixiermittein u. dgl. Sie zeigen nicht die unangenehmen Gerüche, die mit vielen bekannten Mitteln gewöhnlich verbunden sind.Furthermore, the cosmetic agents are suitable for the Invention no adverse effect on hair. There is no embrittlement, undesired softening or discoloration, as occurs during application of many known agents was the case. The agents according to the invention are compatible with commercially available soaps, detergents. Shampoos, hair dyes, hair care products, wave fixers and the like, they do not exhibit the offensive odors that are common with many known agents are connected.

Die flüssigen Mittel nach der Erfindung lassen sich beim Haar und der Kopfhaut anwenden, ohne die normale Tätigkeit der Einzelperson zu unterbrechen. Beispielsweise kann die Anwendung vor dem Haarwaschen erfolgen, auch können die Mittel zu jeder beliebigen Zeit angewendet werden und längere Zeit auf der Kopfhaut verbleiben. Die letztere Verfahrensweise ist besonders erwünscht, wenn ein besonderes Pflegemittel zugesetzt worden ist. Die mildreinigende Wirkung der Aminosäurederivate nach der Erfindung \rerleiht den kosmetischen Mitteln die Eigenschaften von selbsttätigen Haarwaschmitteln, obgleich ihre Schaumwirkung nicht besonders ausgesprochen ist. Man kann für die Verwendung als Haarwaschmittel Rezepte herstellen, in denen gewöhnliche Arten von Seifen oder Reinigungsmitteln zugesetzt sind, um bessere schmutz- und fettentfernende Wirkung zu erzielen. Wenn die leichte Schaumwirkung nicht gewünscht wird, so läßt sich diese durch den Zusatz eines bekannten Silicon-Schaumverhinderungsmittels verhindern.The liquid compositions according to the invention can be applied to the hair and scalp without interrupting the normal activity of the individual. For example, they can be used before washing the hair, and the agents can be used at any time and remain on the scalp for a longer period of time. The latter procedure is particularly desirable when a special care product has been added. The mild cleansing effect of the amino acid derivatives according to the invention \ r erleiht cosmetic products the characteristics of the automatic hair-washing, although its foaming effect is not particularly pronounced. For use as a shampoo, recipes can be made in which common types of soaps or detergents are added for better dirt and grease removing effects. If the slight foaming effect is not desired, this can be prevented by adding a known silicone anti-foaming agent.

Claims (14)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Mittel zur Pflege des Haares und der Kopfhaut, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Aminsalz eines Amids aus einer Säure und einer Aminosäure und ein Aminsalz oder quaternäres Ammoniumsalz einer Polythionsäure enthält.1. Agent for the care of the hair and the scalp, characterized in that it is an amine salt an amide of an acid and an amino acid and an amine salt or quaternary Contains the ammonium salt of a polythionic acid. 2. Mittel nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem einen Träger, insbesondere ein Lösungsmittel, enthält, der vorzugsweise einen Alkohol enthält.2. Means according to claim 1, characterized in that it also has a carrier, in particular a solvent, which preferably contains an alcohol. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das in ihm enthaltene Aminsalz einer Polythionsäure ausschließlich aliphatischer Natur ist.3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the amine salt contained in it a polythionic acid is exclusively aliphatic in nature. 4. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das in ihm enthaltene Aminsalz der Polythionsäure folgender Formel entspricht: 4. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the amine salt contained in it the polythionic acid corresponds to the following formula: [S,[S, L J2L J2 in der η eine Zahl von 4 bis 6 bedeutet und R und R' einen Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Hydroarylrest, einen Aralkylrest oder einen Alkylhydroarylrest, wobei der Alkylrest des Aralkylrcstes und des Alkylhydroarylrestes 1 bis 3 KohleiistofFatome enthält.in which η denotes a number from 4 to 6 and R and R 'are an alkyl radical with 1 to 24 carbon atoms, an aryl radical, a hydroaryl radical, an aralkyl radical or an alkylhydroaryl radical, the alkyl radical of the aralkyl radical and the alkylhydroaryl radical containing 1 to 3 carbon atoms. 5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Aminsalz einer Polythionsäure enthält, in dem der Substituent R einen Alkylrest mit 6 bis 24, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Hydroarylrest oder einen Alkylhydroarylrest bedeutet, wobei der Alkylrest im Aralkylrest und Alkylhydroarylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, und R' einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet. 5. Composition according to claim 4, characterized in that it is an amine salt of a polythionic acid contains, in which the substituent R is an alkyl radical with 6 to 24, preferably 12 to 18 Denotes carbon atoms, an aryl radical, a hydroaryl radical or an alkylhydroaryl radical, wherein the alkyl radical in the aralkyl radical and alkylhydroaryl radical contains 1 to 3 carbon atoms, and R 'represents an alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Polythionat Dodecyltrimethylammoniumpolythionat enthält.6. Agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that it is a polythionate Contains dodecyltrimethylammonium polythionate. 7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es das Salz aus einem aliphatischen Amin und einem Amid aus einer Säure und einer Aminsäure enthält.7. Composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that it is the salt of a aliphatic amine and an amide of an acid and an amic acid. 8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es das Salz aus einem aliphatischen Amin mit 6 bis 24 und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und dem Amid aus einer Säure und einer Aminosäure enthält.8. Composition according to claim 7, characterized in that it is the salt of an aliphatic Amine with 6 to 24 and preferably 12 to 18 carbon atoms and the amide of one Contains acid and an amino acid. 9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Aminsalz eines Aminosäureamids der Formel9. Composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that it is an amine salt Amino acid amides of the formula O R'O R ' Il IIl I R —C—N—(CH2)„ —C —0H-N(R")3 R -C-N- (CH 2) "-C -0H-N (R") 3 enthält, in der η die Zahl 1 oder 2 bedeutet, R einen Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R" Wasserstoff,contains, in which η denotes the number 1 or 2, R is an alkyl radical with 6 to 24 carbon atoms, R 'is hydrogen or an alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms and R "is hydrogen, einen Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Hydroarylrest, einen Aralkylrest, einen Alkylhydroarylrest bedeutet, wobei derAlkylrest im Aralkylrest oder Alkylhydroarylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält.an alkyl radical with 1 to 24 carbon atoms, an aryl radical, a hydroaryl radical, an aralkyl radical, denotes an alkylhydroaryl radical, the alkyl radical in the aralkyl radical or alkylhydroaryl radical Contains 1 to 3 carbon atoms. 10. Mittel nach einem der Anspräche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Aminsalz eines Amids aus einer Säure und Sarcosin enthält. 10. Agent according to one of claims 1 to 9, characterized in that it is an amine salt an amide of an acid and sarcosine. 11. Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es das Salz aus einem aliphatischen Atnin und N-Lauroylsarcosin enthält.11. Means according to claim 10, characterized in that that it contains the salt of an aliphatic atnine and N-lauroyl sarcosine. 12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es Tetradecylammoniumlauroylsarcosinat enthält.12. Means according to claim 11, characterized in that that it contains tetradecylammonium lauroyl sarcosinate. 13. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer Emulsion besteht, deren kontinuierliche Phase im wesentlichen aus Wasser besteht und deren dispergierte Phase die wirkenden Bestandteile enthält.13. Composition according to claim 1, characterized in that it consists of an emulsion whose continuous phase consists essentially of water and its dispersed phase is the acting Contains ingredients. 14. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Butyläther des Polypropylenglykols enthält.14. Composition according to one of claims 1 to 13, characterized in that it is a butyl ether of polypropylene glycol. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentanmeldung N 2607 IVa/30h (bekanntgemacht am 2. 7.1953);Considered publications:
German patent application N 2607 IVa / 30h (published on July 2, 1953); USA.-Patentschrift Nr. Re 23 711 (Original
Nr. 2 551627).U.S. Patent No. Re 23 711 (Original
No. 2 551627). © 909 608/400 8.59© 909 608/400 8.59
DEB40302A 1955-05-20 1956-05-18 Preparations for the care of the hair and scalp Pending DE1063761B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1063761XA 1955-05-20 1955-05-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1063761B true DE1063761B (en) 1959-08-20

Family

ID=22311066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB40302A Pending DE1063761B (en) 1955-05-20 1956-05-18 Preparations for the care of the hair and scalp

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1063761B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4837012A (en) * 1987-06-19 1989-06-06 S. C. Johnson & Son, Inc. Hair reviver composition containing film-forming amino acids

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US23711A (en) * 1859-04-19 Improvement in revolving fire-arms
US2551627A (en) * 1941-01-02 1951-05-08 Norsk Sulfo Aktieselskap Stabilized polythionates as medicinal cosmetics

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US23711A (en) * 1859-04-19 Improvement in revolving fire-arms
US2551627A (en) * 1941-01-02 1951-05-08 Norsk Sulfo Aktieselskap Stabilized polythionates as medicinal cosmetics

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4837012A (en) * 1987-06-19 1989-06-06 S. C. Johnson & Son, Inc. Hair reviver composition containing film-forming amino acids

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0367939B1 (en) Storage-stable pearlescent hair-conditioning composition
DE2734654C2 (en) Mixtures containing quaternary ammonium derivatives of lanolin fatty acids
EP0340592B2 (en) Hair treatment composition with natural ingredients
DE69534287T2 (en) Biodegradable quaternary hair treatment products
DE68902565T2 (en) ASSOCIATE CONSISTING OF PYRIMIDINE DERIVATIVES AND UREA AND / OR ALLANTOIN DERIVATIVES FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND FOR REDUCING HAIR LOSS.
DE2350315C2 (en) Pharmaceutical and cosmetic preparations for external use
DE69128614T2 (en) DETERGENT COMPOSITION
DE4139017C2 (en) Aqueous piroxicam solutions and process for their preparation
EP0256262A1 (en) Use of alpha-bisabolol in the stabilization of hydrogen peroxide
DE69106110T2 (en) Cosmetic use of an erythema remedy.
CH649469A5 (en) SOLUTION OF AN X-RAY CONTRAST AND A BUFFER AND THE USE THEREOF FOR PRODUCING A STERILE INJECTABLE PHYSIOLOGICALLY ACCEPTABLE SOLUTION OF AN X-RAY CONTRAST.
DE2850483C2 (en)
EP0079913B1 (en) Arene-carboxylic acid derivatives used as agents having an anti-seborrhea effect contained in cosmetic compositions
EP0036134A2 (en) Cosmetic and deodorant compositions
DE2750731A1 (en) IMPROVED SKIN PROTECTIVE BETAINE
EP0006232A1 (en) The use of a combination of astringent, acid aluminium salts, with esters of citric or acetyl-citric acid, or of a mono or dibasic aliphatic hydroxy-carbonic acid and with antioxydants as deodorants
EP0191286B1 (en) Sebosuppressive cosmetic compositions containing alkoxy or alkylbenzyloxybenzoic acids or salts thereof
DE957162C (en) Light protection preparation
DE69009148T2 (en) HAIR GROWTH STIMULATING AGENT.
DE3402877C2 (en)
DE1063761B (en) Preparations for the care of the hair and scalp
DE3133425A1 (en) Percarboxylic acids as antiseborrhoeic additives for cosmetic compositions
EP0079899B1 (en) Topical cosmetic preparations containing hetero-aryl-mercapto-alkanoic acid derivatives as additives having an anti-seborrhea acitivity
DE3228842A1 (en) SEBOSUPPRESSIVE COSMETIC AGENTS, CONTAINING ARYLOXOBUTEN ACID DERIVATIVES AND NEW ARYLOXOBUTEN ACID DERIVATIVES
DE2416556A1 (en) Skin care compsns contg. moisture-retaining agents - comprising N-hydroxyalkylated, non aromatic N-heterocyclic cpds