DE1055283B - Insect repellants - Google Patents
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Description
Insektenabwehrmittel Im Gegensatz zu den Insektiziden, welche die Insekten weder am Niederlassen noch am Stich und der eventuell damit verbundenen Infektion zu behindern vermögen, da ihre Wirkung erst nach einer gewissen Latenzperiode eintritt, halten die Insektenabwehrmittel (Repellents) durch ihre abschreckenden Eigenschaften die Insekten schon vom Anfliegen und damit vom Stechen und Saugen ab. Die Repellents erfüllen somit eine bedeutende hygienische Funktion, und man ist ständig bemüht, ihre Wirkung zu verbessern.Insect repellants In contrast to the insecticides which the Insects neither on the settling down nor on the sting and the possibly associated Able to hinder infection, since their effect only after a certain latency period When it occurs, the insect repellents hold up by their deterrents Properties of the insects already from the approach and thus from the stinging and sucking away. The repellents thus fulfill an important hygienic function, and you constantly strives to improve their effectiveness.
Die erste größere Anwendung von Repellents wurde während des zweiten Weltkrieges bei den in tropischen Gebieten kämpfenden Armeen durchgeführt. Von der Vielzahl der Substanzen, die auf Repellentwirkung in dieser Zeit getestet wurden, haben die folgenden vier wirklich Verwendung gefunden: Phthalsäuredimethylester, 2-Äthyl-hexan-1,3-diol, 3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-a-pyran-6-carbonsäure-n-butylester und der Dimethylester der cis-Bicyclo-(2,2,1)-5-hepten-2,3-dicarbonsäure.The first major application of repellents was during the second World War carried out in the armies fighting in tropical areas. Of the Large number of substances that were tested for repellent effect during this time, the following four have really found use: dimethyl phthalate, 2-ethyl-hexane-1,3-diol, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-a-pyran-6-carboxylic acid n-butyl ester and the dimethyl ester of cis-bicyclo- (2,2,1) -5-hepten-2,3-dicarboxylic acid.
Im weiteren Verlauf der Forschung über Insektenabwehrmittel wurde Repellentwirkung bei Amiden von Acylessigsäuren, Crotonsäure, Undecylensäure, Alkoxyessigsäure und Cyclohexensäure festgestellt.Further research on insect repellants was made Repellent effect on amides of acyl acetic acids, crotonic acid, undecylenic acid, alkoxy acetic acid and cyclohexenoic acid.
Heute sind diese Verbindungen überholt, und die zur Zeit bestwirksamen Repellents sind Bernsteinsäuredi-n-butylester und m-Toluylsäure-diäthylamid (vgl. The Chemist and Druggist, Bd. 169, S. 582 [1958] ; J. agric. and food chemistry, Bd. 5, S. 665 [1957], United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service, April 1958, S. 1).Today these compounds are obsolete, and the currently most effective repellents are di-n-butyl succinate and diethyl amide m-toluic acid (cf. The Chemist and Druggist, vol. 169, p. 582 [1958]; J. agric. And food chemistry , Vol. 5, p. 665 [1957], United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service, April 1958, p. 1).
Wie die Aufzählung der bisher bekannten, gut wirksamen Repellents zeigt, liegt ihnen kein gemeinsames Konstitutionsprinzip zugrunde. Man kennt vielmehr bisher keine gesetzmäßigen Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und Repellentwirkung. Um so überraschender war die Feststellung, daß das Caprylsäurediäthylamid CH, - (CH,), - CO - N (C,HS)2 eine sehr gute Repellentwirkung entfaltet. Dieses Ergebnis war auch insofern nicht voraussehbar, als nahe Verwandte dieser Substanz, wie z. B. aromatisch substituierte Caprylsäureamide, wie Caprylsäure-diphenylamid, oder kohlenstoffärmere Derivate, wie Capronsäure-diäthylamid, keine Repellentwirkung zeigen.As the list of well-known, highly effective repellents shows, they are not based on a common constitutional principle. On the contrary, no regular connections between chemical constitution and repellent effect are known up to now. It was all the more surprising to find that the caprylic acid diethylamide CH, - (CH,), - CO - N (C, HS) 2 has a very good repellent effect. This result was also not foreseeable, as close relatives of this substance, such as. B. aromatically substituted caprylic acid amides, such as caprylic acid diphenylamide, or lower carbon derivatives, such as caproic acid diethylamide, show no repellent effect.
Der Erfindung liegen Vergleichsversuche zugrunde, wonach Caprylsäure-diäthylamid eine wesentlich bessere Repellentwirkung besitzt als m-Toluylsäure-diäthylamid und Bemsteinsäure-di-n-butylester. Die Dosis, die erforderlich ist, um 800/, aller Fliegen abzuhalten, ist bei m-Toluylsäure-diäthylamid etwa 3mal so hoch wie bei Caprylsäure-diäthylamid. Auch gegenüber Bernsteinsäure-di-n-butylester besitzt Caprylsäure-diäthylamid eine bessere Repellentwirkung, da Caprvlsäure-diäthvlamid im Gegensatz zu Bemsteinsäure-di-n butylester auch gegen stechende Insekten wirkt.The invention is based on comparative experiments, according to which caprylic acid diethylamide has a significantly better repellent effect than m-toluic acid diethylamide and succinic acid di-n-butyl ester. The dose required to deter 800 % of all flies is about 3 times higher for m-toluic acid diethylamide than for caprylic acid diethylamide. Compared to di-n-butyl succinate, diethyl amide also has a better repellent effect, since diethyl amide, in contrast to di-n-butyl succinate, is also effective against stinging insects.
Dementsprechend besteht die Erfindung aus einem Insektenabwehrmittel bzw. einer Zubereitung für ' kosmetische oder technische Zwecke mit insektenabwehrender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Caprylsäure-diäthylamid.Accordingly, the invention consists of an insect repellant or a preparation for cosmetic or technical purposes with an insect repellent Effect, characterized by a content of caprylic acid diethylamide.
Caprylsäure-diäthylamid kann nach den üblichen Methoden zur Herstellung von Säureamiden synthetisiert werden, z. B. durch Umsatz von Caprylsäure-chlorid oder Caprylsäureester mit Diäthylamin oder durch Äthylierung von Caprylsäureamid bzw. Caprylsäure-äthylamid. Caprylsäure-diäthylamid wurde bereits von Rice und Mitarbeitern (vgl. Journal of the American Chemical Society, Bd. 76, S. 3730 [1954]) beschrieben. Die Substanz siedet bei 140°C unter 12 Torr.Caprylic acid diethylamide can be prepared using the usual methods synthesized by amides, e.g. B. by conversion of caprylic acid chloride or caprylic acid esters with diethylamine or by ethylation of caprylic acid amide or caprylic acid ethylamide. Caprylic acid diethylamide was previously used by Rice and co-workers (see Journal of the American Chemical Society, vol. 76, p. 3730 [1954]). The substance boils below 12 torr at 140 ° C.
Folgende biologischen Teste wurden durchgeführt, um die Repellentwirkung
von Caprylsäure-diäthylamid zu ermitteln I. Prüfung auf Repellentwirkung an Stubenfliegen
(Musca domestica) Methode: Das Präparat wurde in verschiedenen Konzentrationen auf
Filterscheiben appliziert und ein Insektizid zugegeben. Durch Anfeuchten mit Wasser
wird eine Lockwirkung auf die eingesetzten Fliegen ausgeübt. Die angeflogenen und
mit dem Insektizid in Berührung gekommenen und dadurch abgetöteten Fliegen werden
ausgezählt. Aus der Differenz zwischen der Anzahl der eingesetzten und der abgetöteten
Fliegen resultieren die durch eine Repellentwirkung abgehaltenen Fliegen. Zur Auswertung
und zum Vergleich wird die Dosis des Präparates festgestellt, bei der ein bestimmter
Prozentteil aller Fliegen vom Filter abgehalten wird. Diese Dosis wird mit der eines
Standardpräparates verglichen. .
Ergebnis: Dosis repellent 80 (D.
rep. 80)_ = diejenige Dosis des Wirkstoffes, bei welcher 80"/, der angelockte Fliegen
abgehalten werden. Die Beobachtungszeit betrug jeweils 80 Minuten.
Ergebnis: Mit 10°/@ger Salbe von Caprylsäure-diäthylamid behandelte Hände wurden von den Mücken nicht angeflogen, während die unbehandelten Hände ständigem starkem Anflug und Stichen ausgesetzt waren.Result: Treated with 10% caprylic acid diethylamide ointment Hands were not approached by the mosquitoes, while the untreated hands were constant were exposed to strong approaches and stings.
Mit 10°/jger Salbe von Bemsteinsäure-di-n-butylester behandelte Hände wurden von Stechmücken genau so angeflogen und gestochen wie unbehandelte Hände.Hands treated with 10% ointment of di-n-butyl succinic acid ester were approached and stung by mosquitoes in the same way as untreated hands.
Um die Dauerwirkung festzustellen, wurde 50°/oiges Caprylsäure-diäthylamid 4 Stunden vor dem Versuch auf die Haut aufgetragen. Es zeigte sich nach dieser Zeit noch kein Nachlassen der Repellentwirkung.To determine the long-term effect, 50% caprylic acid diethylamide was used Applied to the skin 4 hours before the experiment. It showed up after that time The repellent effect has not yet subsided.
III. Prüfung auf Repellentwirkung an Schaben (Blatta orientalis) Methode: Um die Repellentwirkung an Schaben festzustellen, wurde das Bestreben der Schaben, die Dunkelheit aufzusuchen, für die Versuchsanordnung ausgenutzt-Einer bestimmten Anzahl von Schaben wird die Möglichkeit gegeben, in zwei Kästchen unterzuschlüpfen, von denen eines mit Caprylsäure-diäthylamid versehen war. Aus der Verteilung der Schaben auf beide Kästchen kann eine Repellentwirkung festgestellt werden.III. Testing for repellent effect on cockroaches (Blatta orientalis) Method: In order to determine the repellent effect on cockroaches, the endeavor of the cockroaches was to seek out the darkness, exploited for the experimental set-up - a particular one Number of cockroaches is given the opportunity to hide in two boxes, one of which was provided with caprylic acid diethylamide. From the distribution of the A repellent effect can be noticed when scraping on both boxes.
Ergebnis: Das mit Caprylsäure-diäthylamid beschickte Kästchen wurde von Schaben nicht aufgesucht.Result: The box loaded with caprylic acid diethylamide was not visited by cockroaches.
Man kann Caprylsäure-diäthylamid in den für Repellents üblichen Gebrauchsformen zur Anwendung bringen. So kann man z. B. eine Lösung zum Versprühen herstellen, indem man die Verbindung in einem Alkohol, z. B. Isopropanol, löst. Derartige Lösungen sind besonders geeignet für die Verwendung in Sprühdosen, die nach dem Aerosolverfahren arbeiten und tiefsiedende Substanzen, wie z. B. Difluardichlormethan, als Treibmittel enthalten. Unter Verwendung üblicher Salbengrundlagen läßt sich Caprylsäure-diäthylamid zu Repellentsalben verarbeiten. Man kann die Verbindung auch in Anstrichfarben emulgieren oder auf Wandoberflächen aufbringen, z. B. in Tapeten einarbeiten. Auch als Zusatz zu Fußbodenpflegemitteln wie Bohnerwachs od. dgl. oder als Imprägniermittel für Textilfasern, Folien oder Verpackungsmaterialien sowie als Zusatz zu Polier-, Putz- oder Fensterreinigungsmitteln eignet sich Caprylsäure-diäthylamid. Gegebenenfalls kann man den Präparaten noch einen geeigneten Emulgator zusetzen. Beispiel 1 100 g Caprylsäure-diäthylamid werden mit 100 g Isopropanol vermischt. Die entstehende Lösung ist zum Versprühen als Repellent geeignet. Beispiel 2 Repellentsalbe der folgenden Zusammensetzung: 50 Gewichtsprozent Caprylsäure-diäthylamid, 40 Gewichtsprozent einer 3°/oigen wäßrigen Lösung von Methylcellulose, 10 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Alkylcarbonsäurepolyäthylenglykolesters.You can use caprylic acid diethylamide in the usual forms for repellents apply. So you can z. B. make a solution for spraying, by dissolving the compound in an alcohol, e.g. B. isopropanol, dissolves. Such solutions are particularly suitable for use in aerosol cans work and low-boiling substances, such as. B. Difluardichloromethan, as a propellant contain. Using conventional ointment bases, caprylic acid diethylamide can be used process into repellant ointments. The compound can also be emulsified in paints or apply to wall surfaces, e.g. B. incorporate into wallpaper. Also as an addition to floor care products such as floor wax or the like. Or as an impregnating agent for Textile fibers, foils or packaging materials and as an additive to polishing, cleaning or window cleaning agents, caprylic acid diethylamide is suitable. Possibly you can add a suitable emulsifier to the preparations. Example 1 100 g of caprylic acid diethylamide are mixed with 100 g of isopropanol. The emerging Solution is suitable for spraying as a repellent. Example 2 repellant ointment of the the following composition: 50 percent by weight caprylic acid diethylamide, 40 percent by weight a 3% aqueous solution of methyl cellulose, 10% by weight of a surface-active one Alkyl carboxylic acid polyethylene glycol ester.
Beispiel 3 10,0 Gewichtsteile Caprylsäure-diäthylamid, 0,5 Gewichtsteile Collodiumwolle, hochviskos, esterlöslich, spritfeucht, und. 0,5 Gewichtsteile Duftstoff werden vermischt und mit 89,0 Gewichtsteilen Methylenchlorid verdünnt. Diese Lösung wird mit 50 Gewichtsteilen Difluordichlormethan, 25 Gewichtsteilen Monofluortrichlormethan und 25 Gewichtsteilen techn. Präpan-Butan-Gemisch in eine Flüssiggas-Aerosol-Sprühdose gefüllt und auf- die zu schützenden Stellen versprüht.Example 3 10.0 parts by weight of caprylic acid diethylamide, 0.5 part by weight Collodion wool, highly viscous, ester-soluble, spray-moist, and. 0.5 parts by weight of fragrance are mixed and diluted with 89.0 parts by weight of methylene chloride. This solution with 50 parts by weight of difluorodichloromethane, 25 parts by weight of monofluorotrichloromethane and 25 parts by weight of techn. Prepane-butane mixture in a liquid gas aerosol spray can filled and sprayed onto the areas to be protected.
Beispiel 4 35 Gewichtsteile Alkylphenolformaldehydharz, 12 Gewichtsteile Leinölstandöl, 12 Gewichtsteile Holzölstandöl werden, gegebenenfalls zusammen mit etwas Lackbenzin, in der Wärme homogen vermischt. Dann werden 1,2 Gewichtsteile Sikkativ und 11 Gewichtsteile Caprylsäurediäthylamid eingemischt und das Ganze mit Lackbenzin auf eine streichfähige Konsistenz eingestellt, wobei das fertige Anstrichmittel z. B. 28,8 Teile Lackbenzin enthalten kann. Dieser Klarlack wird auf die betreffenden Flächen, insbesondere Holzflächen, gestrichen.Example 4 35 parts by weight of alkylphenol formaldehyde resin, 12 parts by weight Linseed oil stand oil, 12 parts by weight of wood oil stand oil, if necessary together with a little white spirit, mixed homogeneously in the warmth. Then 1.2 parts by weight Siccative and 11 parts by weight of caprylic acid diethylamide mixed in and the whole thing with White spirit adjusted to a spreadable consistency, with the finished paint z. B. may contain 28.8 parts of mineral spirits. This clear coat is applied to the relevant Surfaces, especially wooden surfaces, painted.
Beispiel 5 In eine Mischung aus 20 Gewichtsteilen Polyvinylacetatdispersion (50°/oig), weichmacherfrei, 6 Gewichtsteilen Polyvinylacetatdispersion, weichmacherhaltig, und 2 Gewichtsteilen Wässer wird eine Mischung aus 4 Gewichtsteilen Caprylsäure-diäthylamid und 2 Gewichtsteilen Äthanol eingerührt. Dann wird eine Paste aus 35 Gewichtsteilen -Kreide, 5 Gewichtsteilen. Titandioxyd, 14 Gewichtsteilen Wasser und 2 Gewichtsteilen 4°/oiger wäßriger Methylcelluloselösung eingearbeitet und finit 6 Teilen Wasser weiterverdünnt. In diese Mischung werden 4 Gewichtsteile Caprylsäure-diäthylamid eingerührt. Dieses Anstrichmittel kann bei Bedarf noch mit wenig Wasser weiterverdünnt werden. Es trocknet matt und wischfest auf.Example 5 In a mixture of 20 parts by weight of polyvinyl acetate dispersion (50%), plasticizer-free, 6 parts by weight polyvinyl acetate dispersion, containing plasticizer, and 2 parts by weight of water is a mixture of 4 parts by weight of caprylic acid diethylamide and stirred in 2 parts by weight of ethanol. Then it becomes a paste of 35 parts by weight - Chalk, 5 parts by weight. Titanium dioxide, 14 parts by weight of water and 2 parts by weight Incorporated 4% aqueous methyl cellulose solution and finite 6 parts of water further diluted. 4 parts by weight of caprylic acid diethylamide are added to this mixture stirred in. If necessary, this coating material can be further thinned with a little water will. It dries up matt and smudge-proof.
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