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DE1049087B - Vulkanisationsbeschleuniger - Google Patents

Vulkanisationsbeschleuniger

Info

Publication number
DE1049087B
DE1049087B DEI12017A DEI0012017A DE1049087B DE 1049087 B DE1049087 B DE 1049087B DE I12017 A DEI12017 A DE I12017A DE I0012017 A DEI0012017 A DE I0012017A DE 1049087 B DE1049087 B DE 1049087B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
vulcanization accelerator
benzthiazolyl
mixture
compounds
vulcanization
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEI12017A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard James Fielden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1049087B publication Critical patent/DE1049087B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
    • C07D277/80—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
KL. 39 b 8
INTERNATIONALE KL.
COKc; d
AUSLEGESCHRIFT 1049 087
112017 IVb/39 b
ANMELDETAG: 1. AUGUST 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AÜSLEGESCHRIFT: 22. J A N U A R 19 5 9
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Benzthiazolyl - 2 - sulf en - (cyclohexyl) - amidverbindungen der allgemeinen Formel
X-S-NH-C
CH,
-— C XTo
worin R einen geradkettigen Alkylrest bedeutet, als Beschleuniger für die Vulkanisation von Kautschuk.
Die Verbindungen können durch Einwirkung von Benzthiazylol-2-sulfenamid auf l-Alkylcyclohexylamin erhalten werden. Die Reaktion kann z. B. durch gemeinsames Erhitzen der Reaktionspartner in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels, wie Benzol, bei Temperaturen zwischen 35 und 80° C ausgeführt werden. Zweckmäßigerweise kann die Reaktion in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei einer Temperatur bis zu 80° C ausgeführt werden. Die Reaktionskomponenten können in verschiedenen Mengenverhältnissen umgesetzt werden, aber es ist vorteilhaft, einen Überschuß des Amins zu verwenden und nach Ablauf der Reaktion diesen Überschuß zu entfernen, z. B. durch Destillation unter gewöhnlichem oder vermindertem Druck oder durch Auswaschen mit einem Aminlösungsmittel, z. B. mit Wasser.
Die Verbindung gemäß der Erfindung kann auch durch Einwirkung von N-Mono-chlor-l-alkyl-cyclohexylamin auf 2-Mercaptobenzthiazol-natrium oder durch Einwirkung von Benzthiazolyl-2-sulfenchlorid auf ein l-Alkylcyclohexylamin erhalten werden.
Die Herstellung dieser Verbindungen ist nicht Gegenstand der Erfindung, vielmehr die Anwendung derselben als Vulkanisationsbeschleunigei.
Die Verbindungen sind wertvoll als Beschleuniger mit verzögerter Wirkung bei der Vulkanisation von natürlichem und synthetischem Kautschuk, besonders hinsichtlich ihrer Eigenschaften, nicht vorzeitig zu vulkanisieren, und der Erzielung von Vulkanisaten mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel, in welchem Teile Gewichtsteile bedeuten, erläutert.
Vulkanisationsbeschleuniger
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51, und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität: Großbritannien, vom 2. August 1955 und 11. Juli 1956
Richard James Fielden,
Blackley, Manchester (Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
2
Beispiel
Eine Kautschukmischung (Gemisch A) wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Geräucherter Sheets 100 Teile
Zinkoxyd 5 „
Ofenruß 47,5 „
Stearinsäure 3 ,,
Schwefel 2,5 „
Benzthiazolyl-2-sulfen-
(l'-methylcyclohexylj-amid .... 0,65,, (Schmelzpunkt 104° C)
Eine zweite Kautschukmischung (Gemisch B) wurde
aus denselben Bestandteilen hergestellt, jedoch wurden die 0,65 Teile Benzthiazolyl-2-sulfen-(l'-methylcyclohexyl)-amid durch 0,65 Teile Benzthiazolyl-2-sulfencyclohexylamid ersetzt.
Teile der Gemische A und B wurden bei 141° C 25 Minuten lang vulkanisiert; durch Prüfung der so erhaltenen Vulkanisate wurden die folgenden Werte erhalten:
Zugfes
kg/c
15 Min.		 tigkeit
m2
25 Min.		 Modul 300%
kg/cm2
Vulkanisationszeit
15 Min. j 25 Min.		 148 Bruchd
15 Min.		 shnung
25 Min.
Gemisch A 245 264 112 156 510 465
Gemisch B 254 262 138 465 450
809 730/455
Die folgenden Anvulkanisierzeiten wurden nach dem Mooney-Versuch bei 110° C gemessen.
Gemisch A 53 Minuten
Gemisch B 36
Aus diesen Ergebnissen kann man ersehen, daß das Benzthiazolyl-2-sulfen-(l'-methylcyclohexyl)-amid als Beschleuniger überlegene Merkmale durch die verzögerte Wirkung aufweist, im Vergleich zu Benzthiazolyl-2-sulf encyclohexylamid, und ein Vulkanisat mit ähnlich guten physikalischen Eigenschaften ergibt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Benzthiazolyl-2-sulfen-(cyclohexyl)-amidverbindungen der allgemeinen Formel:
!C-S-NH-C
, C EL — C Η»
CH,
worin R einen geradkettigen Alkylrest bedeutet, als Vulkanisationsbeschleuniger für natürlichen oder synthetischen Kautschuk.
2. Verwendung eines Vulkanisationsbeschleunigers nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen in einer Menge bis zu 10% des Gewichtes des verwendeten Kautschuks angewandt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Journal of Organic Chemistry, Bd. 74 (1949), S. 921 bis 934.
© 809 730/455 1.59
DEI12017A 1955-08-02 1956-08-01 Vulkanisationsbeschleuniger Pending DE1049087B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2221955A GB802079A (en) 1955-08-02 1955-08-02 Benzthiazyl sulphenamides and their use as vulcanization accelerators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1049087B true DE1049087B (de) 1959-01-22

Family

ID=10175853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI12017A Pending DE1049087B (de) 1955-08-02 1956-08-01 Vulkanisationsbeschleuniger

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE549939A (de)
DE (1) DE1049087B (de)
FR (1) FR1155349A (de)
GB (1) GB802079A (de)
NL (1) NL97935C (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1258597B (de) * 1958-06-05 1968-01-11 Firestone Tire & Rubber Co Vulkanisationsbeschleuniger fuer Kautschuk
FR2989227B1 (fr) 2012-04-06 2014-05-02 Commissariat Energie Atomique Batterie d'accumulateurs protegee contre les arcs electriques

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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None *

Also Published As

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BE549939A (de)
GB802079A (en) 1958-10-01
NL97935C (de)
FR1155349A (fr) 1958-04-25

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