[go: up one dir, main page]

DE1047163B - Optische Aufhellungsmittel - Google Patents

Optische Aufhellungsmittel

Info

Publication number
DE1047163B
DE1047163B DEF23758A DEF0023758A DE1047163B DE 1047163 B DE1047163 B DE 1047163B DE F23758 A DEF23758 A DE F23758A DE F0023758 A DEF0023758 A DE F0023758A DE 1047163 B DE1047163 B DE 1047163B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
triazole
optical brighteners
agents
way
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF23758A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Gold
Dr Siegfried Petersen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF23758A priority Critical patent/DE1047163B/de
Publication of DE1047163B publication Critical patent/DE1047163B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Optische Aufhellungsmittel Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von solchen bläulich fluoreszierenden Triazinverbindungen als Aufhellungsmittel, -die am Triazinring mindestens einmal die Triazolgruppierung enthalten, in der X ein Kation bedeutet und m für 1, 2 oder 3 steht.
  • In erster Linie handelt es sich dabei um Verbindungen der allgemeinen Formel in der X und n die oben angegebene Bedeutung haben und in der Y für Halogen, insbesondere Chlor, für - N H, oder für eine substituierte Aminogruppe steht, während Z einen Substituenten der für Y angeführten Art oder die oben angeführte Triazolgruppierung bedeutet.
  • Geeignete Vertreter dieses neuen Typs von Aufbellungsmitteln sind beispielsweise die folgenden Verbindungen: In diesen Formelbildern haben X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung.
  • Die vorgeschlagenen Verbindungen, die im allgemeinen zweckmäßig in Gegenwart von alkalisch reagierenden Mitteln, wie z. B. Natriumbicarbonat, eingesetzt werden, vermögen die verschiedensten Materialien - darunter insbesondere Cellulosematerialien - hervorragend aufzuhellen. Die erhaltenen Aufhellungsef£ekte zeichnen sich durch eine Wasch- und Chlorbeständigkeit aus.
  • Als Aufhellungsmittel sind bereits Verbindungen vorgeschlagen, die neben Triazolringen noch einen Thiophen-, Thiazol-, Oxazol- oder Imidazolring enthalten; vor diesen Verbindungen besitzen die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung den Vorzug, daß sie zu einem neutraleren Weißton führen.
  • Erhältlich sind die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung z. B. in der Weise, daß man Cyanurchlorid - zweckmäßig im Molverhältnis 1 : 1 oder 1 : 2 - mit den Alkalisalzen gleicher oder verschiedener aromatischer Aminotriazolsulfonsäuren der allgemeinen Formel umsetzt, in der n die oben angebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls das in dem Reaktionsprodukt verbliebene Chlor ganz oder teilweise mittels Ammoniak durch die Aminogruppe oder mittels primärer oder sekundärer Armine durch eine substituierte Aminogruppe ersetzt; als primäre oder sekundäre Amine kommen solche in Betracht, die Alkyl-, Oxalkyl-, Cy cloalkyl- oder Arylgruppen - darunter insbesondere Phenyl- bzw. substituierte Phenylgruppen --oder auch heterocyclische Reste tragen. Die im vorliegenden Falle in Betracht kommenden aromatischen Aminotriazolsulfonsäuren sind z. B. in der Weise erhältlich, daß man 4-Nitroanilin oder eine 4-Nitroanilinsulfonsäure diazotiert, mit in Orthostellung zur Aminogruppe kuppelnden, gegebenenfalls Sulfonsäuregruppen enthaltenden Aminonaphthalinen umsetzt, .die erhaltenen Aminoazoverbindungen durch Erhitzen mit ammoniakalischem Kupfersulfat in die entsprechenden Triazolverbindungen überführt und abschließend die darin noch enthaltene Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Weitere Erläuterungen über die Anwendung der erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel sowie über ihre Herstellung sind in den nachfolgenden Beispielen gegeben.
  • Beispiel 1 Baumwollgewebe wird mit einer Lösung geklotzt, die im Liter 1 g der Verbindung sowie 2 g Natriumsulfat und 2 g Natriumbicarbonat enthält. Nach dem Trocknen bei 120° C und nach dem üblichen Spülen zeigt das Gewebe einen hervorragend waschbeständigen, neutralen Aufhellungseffekt.
  • Die verwendete Verbindung war in folgender Weise erhalten worden: Eine Lösung von 28,6g Cyanurchlorid in 200 ccm Aceton wurde in 500 ccm Eiswasser eingerührt und in die so erhaltene Suspension von Cyanurchlorid wurde dann bei 0 bis 5° C eine Lösung von 75 g des Natriumsalzes der 2- (4-Aminophenyl) -naphtho-(1,2; 4,5)triazol-5,7,disulfonsäure in 300 Ccm Wasser eingetropft. Hierauf wurde das Reaktionsgemisch mit Soda neutralisiert und mit 200 g Kochsalz versetzt. Abschließend wurde das ausgeschiedene Reaktionsgemisch abgesaugt und bei 30° C im Vakuum getrocknet.
  • Beispiel 2 Man verfährt, wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch an Stelle des dort benutzten Aufhellungsmittels die Verbindung Das so behandelte Gewebe ist dann ebenfalls hervorragend aufgehellt. --- Die verwendete Verbindung war in folgender Weise hergestellt worden: Eine Lösung von 14,5 g Cyanurchlorid in 100 ccm Aceton wurde in 200 ccm Eiswasser eingerührt; in die so erhaltene Suspension von Cyanurchlorid wurde nun bei 0 bis 5° C zunächst eine Lösung von 40 g des Natriumsalzes der 2-(4-Amino-2-sulfophenyl)-naphtho-(1,2; 4,5) -triazol-5,7-disulfonsäure in 200 ccm Wasser eingetropft, und dann wurde nach dem Neutralisieren der Reaktionsmischung mit Soda noch eine Lösung von 37,5 g des Natriumsalzes der 2-(4-Aminophenyl)-naphtho-(1,2; 4,5)-triazol-5,7,disulfonsäure in 150 ccm Wasser hinzugegeben. Hiernach wurde das Reaktionsgemisch auf 35 bis 40° C erwärmt, nach 1 Stunde neutral gestellt und mit 300 g Kochsalz versetzt. Abschließend wurde das ausgeschiedene Reaktionsprodukt abgesaugt und bei 60° C im Vakuum getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung von solchen bläulich fluoreszierenden Triazinverbindungen als optische Aufhellungsmittel, die am Triazinring mindestens einmal die Triazolgruppierung der Formel: enthalten, in der X ein Kation bedeutet und n für 1, 2 oder 3 steht. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2715630, 2720528, 2733165.
DEF23758A 1957-08-14 1957-08-14 Optische Aufhellungsmittel Pending DE1047163B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF23758A DE1047163B (de) 1957-08-14 1957-08-14 Optische Aufhellungsmittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF23758A DE1047163B (de) 1957-08-14 1957-08-14 Optische Aufhellungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1047163B true DE1047163B (de) 1958-12-24

Family

ID=7090979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF23758A Pending DE1047163B (de) 1957-08-14 1957-08-14 Optische Aufhellungsmittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1047163B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3055896A (en) * 1959-06-11 1962-09-25 American Cyanamid Co Aminohydroxyphenylbenzotriazoles and triazine derivatives thereof
US9677228B2 (en) 2004-10-25 2017-06-13 Oldcastle Building Products Canada Inc. Artificial flagstone for providing a surface with a natural random look
US9752288B2 (en) 2012-06-18 2017-09-05 Oldcastle Building Products Canada Inc. Dual-unit paving system
US9840813B2 (en) 2012-10-19 2017-12-12 Oldcastle Architectural, Inc. Paving stones

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2715630A (en) * 1954-11-16 1955-08-16 Du Pont Fluorescent whitening agents
US2720528A (en) * 1953-07-16 1955-10-11 Du Pont Fluorescent whitening agents
US2733165A (en) * 1956-01-31 Naoas

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2733165A (en) * 1956-01-31 Naoas
US2720528A (en) * 1953-07-16 1955-10-11 Du Pont Fluorescent whitening agents
US2715630A (en) * 1954-11-16 1955-08-16 Du Pont Fluorescent whitening agents

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3055896A (en) * 1959-06-11 1962-09-25 American Cyanamid Co Aminohydroxyphenylbenzotriazoles and triazine derivatives thereof
US9677228B2 (en) 2004-10-25 2017-06-13 Oldcastle Building Products Canada Inc. Artificial flagstone for providing a surface with a natural random look
US9752288B2 (en) 2012-06-18 2017-09-05 Oldcastle Building Products Canada Inc. Dual-unit paving system
US9840813B2 (en) 2012-10-19 2017-12-12 Oldcastle Architectural, Inc. Paving stones
US10081918B2 (en) 2012-10-19 2018-09-25 Oldcastle Architectural, Inc. Paving stones

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE848496C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2')
DE1206296B (de) Konzentriertes fluessiges Aufhellungsmittel fuer Papiere
DE1047163B (de) Optische Aufhellungsmittel
DE1177267B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe
DE1275707B (de) Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
DE964974C (de) Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen
DE2503654C2 (de) Neuer sulfonierter Triazofarbstoff
DE1266425B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen
DE1001273C2 (de) Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhellungsmitteln
DE955686C (de) Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Benztriazolverbindungen
DE1617698C3 (de) Haarfärbemittel
DE728486C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
AT162592B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen
DE1098485B (de) Aufhellungsmittel
DE2305206C2 (de) Faserreaktive Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE675631C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
AT162591B (de) Verfahren zur Herstellung neuer substantiver Azofarbstoffe
DE1007904B (de) Verfahren zur Herstellung von Triazinreste enthaltenden Azofarbstoffen
DE2623361A1 (de) Reaktivfarbstoffe
CH263256A (de) Verfahren zur Herstellung eines Aufhellungsmittels.
DE1207331B (de) Optische Aufheller fuer Textilien
CH331511A (de) Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhellungsmitteln
DE1091258B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonwollfarbstoffen
DE2641814A1 (de) Pyrazolinverbindungen
DE1019025B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen