DE1047163B - Optische Aufhellungsmittel - Google Patents
Optische AufhellungsmittelInfo
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- DE1047163B DE1047163B DEF23758A DEF0023758A DE1047163B DE 1047163 B DE1047163 B DE 1047163B DE F23758 A DEF23758 A DE F23758A DE F0023758 A DEF0023758 A DE F0023758A DE 1047163 B DE1047163 B DE 1047163B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Optische Aufhellungsmittel Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von solchen bläulich fluoreszierenden Triazinverbindungen als Aufhellungsmittel, -die am Triazinring mindestens einmal die Triazolgruppierung enthalten, in der X ein Kation bedeutet und m für 1, 2 oder 3 steht.
- In erster Linie handelt es sich dabei um Verbindungen der allgemeinen Formel in der X und n die oben angegebene Bedeutung haben und in der Y für Halogen, insbesondere Chlor, für - N H, oder für eine substituierte Aminogruppe steht, während Z einen Substituenten der für Y angeführten Art oder die oben angeführte Triazolgruppierung bedeutet.
- Geeignete Vertreter dieses neuen Typs von Aufbellungsmitteln sind beispielsweise die folgenden Verbindungen: In diesen Formelbildern haben X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung.
- Die vorgeschlagenen Verbindungen, die im allgemeinen zweckmäßig in Gegenwart von alkalisch reagierenden Mitteln, wie z. B. Natriumbicarbonat, eingesetzt werden, vermögen die verschiedensten Materialien - darunter insbesondere Cellulosematerialien - hervorragend aufzuhellen. Die erhaltenen Aufhellungsef£ekte zeichnen sich durch eine Wasch- und Chlorbeständigkeit aus.
- Als Aufhellungsmittel sind bereits Verbindungen vorgeschlagen, die neben Triazolringen noch einen Thiophen-, Thiazol-, Oxazol- oder Imidazolring enthalten; vor diesen Verbindungen besitzen die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung den Vorzug, daß sie zu einem neutraleren Weißton führen.
- Erhältlich sind die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung z. B. in der Weise, daß man Cyanurchlorid - zweckmäßig im Molverhältnis 1 : 1 oder 1 : 2 - mit den Alkalisalzen gleicher oder verschiedener aromatischer Aminotriazolsulfonsäuren der allgemeinen Formel umsetzt, in der n die oben angebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls das in dem Reaktionsprodukt verbliebene Chlor ganz oder teilweise mittels Ammoniak durch die Aminogruppe oder mittels primärer oder sekundärer Armine durch eine substituierte Aminogruppe ersetzt; als primäre oder sekundäre Amine kommen solche in Betracht, die Alkyl-, Oxalkyl-, Cy cloalkyl- oder Arylgruppen - darunter insbesondere Phenyl- bzw. substituierte Phenylgruppen --oder auch heterocyclische Reste tragen. Die im vorliegenden Falle in Betracht kommenden aromatischen Aminotriazolsulfonsäuren sind z. B. in der Weise erhältlich, daß man 4-Nitroanilin oder eine 4-Nitroanilinsulfonsäure diazotiert, mit in Orthostellung zur Aminogruppe kuppelnden, gegebenenfalls Sulfonsäuregruppen enthaltenden Aminonaphthalinen umsetzt, .die erhaltenen Aminoazoverbindungen durch Erhitzen mit ammoniakalischem Kupfersulfat in die entsprechenden Triazolverbindungen überführt und abschließend die darin noch enthaltene Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Weitere Erläuterungen über die Anwendung der erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel sowie über ihre Herstellung sind in den nachfolgenden Beispielen gegeben.
- Beispiel 1 Baumwollgewebe wird mit einer Lösung geklotzt, die im Liter 1 g der Verbindung sowie 2 g Natriumsulfat und 2 g Natriumbicarbonat enthält. Nach dem Trocknen bei 120° C und nach dem üblichen Spülen zeigt das Gewebe einen hervorragend waschbeständigen, neutralen Aufhellungseffekt.
- Die verwendete Verbindung war in folgender Weise erhalten worden: Eine Lösung von 28,6g Cyanurchlorid in 200 ccm Aceton wurde in 500 ccm Eiswasser eingerührt und in die so erhaltene Suspension von Cyanurchlorid wurde dann bei 0 bis 5° C eine Lösung von 75 g des Natriumsalzes der 2- (4-Aminophenyl) -naphtho-(1,2; 4,5)triazol-5,7,disulfonsäure in 300 Ccm Wasser eingetropft. Hierauf wurde das Reaktionsgemisch mit Soda neutralisiert und mit 200 g Kochsalz versetzt. Abschließend wurde das ausgeschiedene Reaktionsgemisch abgesaugt und bei 30° C im Vakuum getrocknet.
- Beispiel 2 Man verfährt, wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch an Stelle des dort benutzten Aufhellungsmittels die Verbindung Das so behandelte Gewebe ist dann ebenfalls hervorragend aufgehellt. --- Die verwendete Verbindung war in folgender Weise hergestellt worden: Eine Lösung von 14,5 g Cyanurchlorid in 100 ccm Aceton wurde in 200 ccm Eiswasser eingerührt; in die so erhaltene Suspension von Cyanurchlorid wurde nun bei 0 bis 5° C zunächst eine Lösung von 40 g des Natriumsalzes der 2-(4-Amino-2-sulfophenyl)-naphtho-(1,2; 4,5) -triazol-5,7-disulfonsäure in 200 ccm Wasser eingetropft, und dann wurde nach dem Neutralisieren der Reaktionsmischung mit Soda noch eine Lösung von 37,5 g des Natriumsalzes der 2-(4-Aminophenyl)-naphtho-(1,2; 4,5)-triazol-5,7,disulfonsäure in 150 ccm Wasser hinzugegeben. Hiernach wurde das Reaktionsgemisch auf 35 bis 40° C erwärmt, nach 1 Stunde neutral gestellt und mit 300 g Kochsalz versetzt. Abschließend wurde das ausgeschiedene Reaktionsprodukt abgesaugt und bei 60° C im Vakuum getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verwendung von solchen bläulich fluoreszierenden Triazinverbindungen als optische Aufhellungsmittel, die am Triazinring mindestens einmal die Triazolgruppierung der Formel: enthalten, in der X ein Kation bedeutet und n für 1, 2 oder 3 steht. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2715630, 2720528, 2733165.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF23758A DE1047163B (de) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Optische Aufhellungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF23758A DE1047163B (de) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Optische Aufhellungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1047163B true DE1047163B (de) | 1958-12-24 |
Family
ID=7090979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF23758A Pending DE1047163B (de) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Optische Aufhellungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1047163B (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3055896A (en) * | 1959-06-11 | 1962-09-25 | American Cyanamid Co | Aminohydroxyphenylbenzotriazoles and triazine derivatives thereof |
US9677228B2 (en) | 2004-10-25 | 2017-06-13 | Oldcastle Building Products Canada Inc. | Artificial flagstone for providing a surface with a natural random look |
US9752288B2 (en) | 2012-06-18 | 2017-09-05 | Oldcastle Building Products Canada Inc. | Dual-unit paving system |
US9840813B2 (en) | 2012-10-19 | 2017-12-12 | Oldcastle Architectural, Inc. | Paving stones |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2715630A (en) * | 1954-11-16 | 1955-08-16 | Du Pont | Fluorescent whitening agents |
US2720528A (en) * | 1953-07-16 | 1955-10-11 | Du Pont | Fluorescent whitening agents |
US2733165A (en) * | 1956-01-31 | Naoas |
-
1957
- 1957-08-14 DE DEF23758A patent/DE1047163B/de active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2733165A (en) * | 1956-01-31 | Naoas | ||
US2720528A (en) * | 1953-07-16 | 1955-10-11 | Du Pont | Fluorescent whitening agents |
US2715630A (en) * | 1954-11-16 | 1955-08-16 | Du Pont | Fluorescent whitening agents |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3055896A (en) * | 1959-06-11 | 1962-09-25 | American Cyanamid Co | Aminohydroxyphenylbenzotriazoles and triazine derivatives thereof |
US9677228B2 (en) | 2004-10-25 | 2017-06-13 | Oldcastle Building Products Canada Inc. | Artificial flagstone for providing a surface with a natural random look |
US9752288B2 (en) | 2012-06-18 | 2017-09-05 | Oldcastle Building Products Canada Inc. | Dual-unit paving system |
US9840813B2 (en) | 2012-10-19 | 2017-12-12 | Oldcastle Architectural, Inc. | Paving stones |
US10081918B2 (en) | 2012-10-19 | 2018-09-25 | Oldcastle Architectural, Inc. | Paving stones |
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