DE1027671B

DE1027671B - Process for stabilizing halogen-containing organic compounds

Info

Publication number: DE1027671B
Application number: DEB37609A
Authority: DE
Inventors: Dr Kurt Demmler; Dr Heinz Weller
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1955-10-21
Filing date: 1955-10-21
Publication date: 1958-04-10

Description

Verfahren zum Stabilisieren halogenhaltiger organischer Verbindungen Es ist bekannt, daß halogenhaltige organische Verbindungen bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur Halogen in Form von Halogenwasserstoff abspalten. Process for stabilizing halogen-containing organic compounds It is known that halogen-containing organic compounds with ordinary or split off halogen in the form of hydrogen halide at elevated temperature.

Diese Zersetzung wird im allgemeinen nech durch Spuren von Metallen oder Metallionen katalytisch beschleunigt, so daß die praktische Verwendbarkeit dieser Produkte dadurch stark beeinträchtigt ist. Um die Zersetzung der Halogenverbindungen zurückzudrängen, setzt man ihnen Stoffe zu, die eine Stabilisierung bewirken. Aus der deutschen Patentschrift 732 087 ist beispielsweise bekannt, Benzoyläthylenimin, Benzolsulfonyläthylenimin, Stearoyläthylenimin oder andere acylierte Äthyleniminderivate den zu stabilisierenden halogenhaltigen Verbindungen zuzusetzen. Ferner ist auch bekannt, daß Metallsalze organischer Säuren, alkalisch reagierende Verbindungen, wie Alkalisalze höherer Fettsäuren oder auch Epoxygruppen enthaltende Verbindungen oder Harze stabilisierend auf halogenhaltige Verbindungen wirken.This decomposition is generally caused by traces of metals or metal ions are catalytically accelerated, so that the practical usability these products is severely affected. About the decomposition of halogen compounds To push back, substances are added to them that cause stabilization. the end the German patent 732 087 is known, for example, Benzoyläthylenimin, Benzenesulfonylethyleneimine, stearoylethyleneimine or other acylated ethyleneimine derivatives to be added to the halogen-containing compounds to be stabilized. Furthermore is also known that metal salts of organic acids, alkaline compounds, such as alkali salts of higher fatty acids or compounds containing epoxy groups or resins have a stabilizing effect on halogen-containing compounds.

Die britische Patentschrift 679 146 sieht z. B. vor, hochsiedende Epoxyäther von noch Sauerstoff in ätherartiger Bindung enthaltenden Glykolen zu verwenden, während in der deutschen Patentschrift 581 971 Stoffe mitÄthylenbindungen oder valenzchemisch gesättigte Substanzen, die Halogenwasserstoff unter Umlagerung oder Aufspaltung binden, z. B. Oxydoverbindungen, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Cyclohexenoxyd, als brauchbare Verbindungen für die Aufnahme des Halogenwasserstoffs aus solchen abspaltenden organischen Verbindungen beschrieben sind.British patent 679 146 sees e.g. B. before, high-boiling Epoxy ethers of glycols still containing oxygen in an ethereal bond use, while in German patent specification 581 971 substances with ethylene bonds or substances saturated with valence chemistry, the hydrogen halide with rearrangement bind or split, e.g. B. Oxydoverbindungen such as ethylene oxide, propylene oxide or cyclohexene oxide, as useful compounds for the uptake of the hydrogen halide from such separating organic compounds are described.

Es wurde nun gefunden, daß Gernische von Mono-oder Polyglycidyläthern mehrwertiger aliphatischer Alkohole, vorteilhaft solche, die wenigstens einen Glycidyläther des Pentaerythrits enthalten, eine besonders hohe stabilisierende Wirkung auf halogenhaltige organische Verbindungen ausüben. Insbesondere vermindern oder verhindern sie die Zersetzung der Halogenverbindungen bei der Einwirkung von Licht und Wärme, so daß die Halogenverbindungen auch bei weseritlich höheren Temperaturen als bei Verwendung der bisher bekannten Stabilisierungsmittel noch keinen Halogenwasserstoff abspalten. Dies ist besonders dann von Vorteil, wenn die stabilisierten Halogenverbindungen, z. B. chlorierteParaffine, als Weichmacher für Kunststoffe verwendet, z. B. zusammen mit Polyvinylchlorid auf einem Kalander verarbeitet werden. It has now been found that mixtures of mono- or polyglycidyl ethers polyhydric aliphatic alcohols, advantageously those containing at least one glycidyl ether des pentaerythritol contain a particularly high stabilizing effect on halogenated exercise organic compounds. In particular, they reduce or prevent them Decomposition of the halogen compounds on exposure to light and heat, so that the halogen compounds even at significantly higher temperatures than when used the previously known stabilizers do not yet split off hydrogen halide. This is particularly advantageous when the stabilized halogen compounds, z. Chlorinated paraffins, used as plasticizers for plastics, e.g. B. together processed with polyvinyl chloride on a calender.

Insbesondere war es auch unerwartet, daß der mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Gemisch von Mono-oder Polyglycidyläthern mehrwertiger Alkohole zu erzielende Effekt der Stabilisierung halogenhaltiger organischer Verbindungen beträchtlich größer ist, als er von der gleichen Menge einer Komponente des Gemisches oder einer anderen als Stabilisator bisher bekannten Verbindung, insbesondere von den bislang beschriebenen epoxygruppenhaltigen Stabilisatoren, hervorgebracht wird. In particular, it was also unexpected that the with the invention to be used mixture of mono- or polyglycidyl ethers of polyhydric alcohols achieved effect of stabilizing halogen-containing organic compounds is considerable is greater than that of the same amount of one component of the mixture or one other compound previously known as a stabilizer, in particular of the previously known epoxy-containing stabilizers described.

Gegenüber den einfachen Oxydoverbindungen, wie sie z. B. aus der deutschen Patentschrift 581 971 bekannt sind, haben die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren einen niederen Dampfdruck und sind deshalb auch bei höheren Temperaturen, wie sie in der Praxis oft erforderlich sind, noch wirksam.Compared to the simple Oxydoverbindungen such. B. from the German Patent specification 581 971 are known, have the stabilizers used according to the invention have a low vapor pressure and are therefore also at higher temperatures like them in practice often required are still effective.

Geeignete Stabilisierungsmittel sind z. B. Gemische aus Mono-oder Polyglycidyläther von Athylenglykol, Buten-2-diol- (1, 4), 1, 3- oder 1, 4-Butandiol, Glycerin, Butantriol-(1, 2, 4), 1, 1, 1-Trioxymethylpropan, Pentaerythrit und Hexantriol- (2, 3, 5). Man kann sie in bekannter Weise, z. B. durch Umsetzen von Gemischen dieser Alkohole mit Epichlorhydrin erhalten. Suitable stabilizers are e.g. B. Mixtures of mono or Polyglycidyl ether of ethylene glycol, butene-2-diol (1, 4), 1, 3- or 1, 4-butanediol, Glycerin, butanetriol (1, 2, 4), 1, 1, 1-trioxymethylpropane, pentaerythritol and hexanetriol (2, 3, 5). You can use them in a known manner, for. B. by converting mixtures of these Obtained alcohols with epichlorohydrin.

Als halogenhaltige Verbindungen, denen die Stabilisierungsmittel zugesetzt werden, kommen vor allem insbesondere mehr oder weniger stark chlorierte oder bromierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie chloriertes bzw. bromiertes Hexan, Oktan, Dodekan, Weich-oder Hartparaffine, Kogasin, Schwerbenzin oder Paraffingatsch, niedrig-oder höhermolekulare halogenhaltige Alkohole, Äther oder Ester sowie halogenhaltige Fette, Öle, Trane und Harzsäuren sowie hochmolekulare Verbindungen, wie Chlorkautschuk, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid oder deren Mischpolymerisate, in Betracht. As halogen-containing compounds, which the stabilizers are added, come especially in particular more or less strongly chlorinated or brominated aliphatic hydrocarbons such as chlorinated and brominated, respectively Hexane, octane, dodecane, soft or hard paraffins, kogasin, heavy gasoline or slack paraffin, low or high molecular weight halogenated alcohols, ethers or esters as well as halogenated ones Fats, oils, trane and resin acids as well as high molecular compounds such as chlorinated rubber, Polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride or their copolymers, into consideration.

Die Stabilisierungsmittel werden den Halogenverbindungen in geringen Mengen z. B. von etwa 0, 1 bis 5 Gewichtsprozent zugesetzt. Vorteilhaft verwendet man etwa 0, 2 bis 2 Gewichtsprozent. Insbesondere bewirken Gemische, die einen Glycidyläther des Pentaerythrits enthalten, selbst in Mengen von etwa 0, 2 bis 1 Gewichtsprozent den Halogenverbindungen zugesetzt, eine ausgezeichnete Licht-und Wärmebeständigkeit. The stabilizing agents are low in the halogen compounds Quantities z. B. from about 0.1 to 5 percent by weight. Used to advantage one about 0.2 to 2 percent by weight. In particular, cause mixtures containing a glycidyl ether des pentaerythritol, even in amounts of about 0.2 to 1 percent by weight Added to the halogen compounds, excellent light and heat resistance.

Beispiel 1 Ein Paraffin (Fp. = 44 bis 46° C), das nach Chlorierung einen Chlorgehalt von 40 0/0 aufwies, wird nach Zugabe von 1 Gewichtsprozent eines Gemisches der Glycidylä. ther von Pentaerythrit und 1, 1, 1-Trioxymethylpropa mit einem Epoxywert von 0, 30 langsam erhitzt. Eine Abspaltung von Chlorwasserstoff konnte auch nach 2stündigem Erhitzen auf 140°C nicht nachgewiesen werden. Example 1 A paraffin (melting point = 44 to 46 ° C), which after chlorination had a chlorine content of 40% after addition of 1 percent by weight a mixture of the Glycidylä. ther of pentaerythritol and 1, 1, 1-trioxymethylpropa slowly heated with an epoxy value of 0.30. An elimination of hydrogen chloride could not be detected even after 2 hours of heating at 140 ° C.

Setzt man dem gechlorten Paraffin an Stelle von 1 Gewichtsprozent des Stabilisators 2 Gewichtsprozent zu, so tritt nach 10 Stunden bei Temperaturen von 160° C noch keine Chlorwasserstoffabspaltung ein. If you put the chlorinated paraffin in place of 1 percent by weight of the stabilizer 2 percent by weight, it occurs after 10 hours at temperatures at 160 ° C no hydrogen chloride is split off.

Ohne Zusatz eines Stabilisierungsmittels wurde die Chlorwasserstoffabspaltung bereits nach 16 Minuten bei 80° C merklich. Verwendet man an Stelle des Glycidyläthergemisches die bisher für sich allein verwendeten bekannten Glycidyläther, z. B. 1 Gewichtsprozent 1, 2, 4-Butantriolpolyglycidyläther mit einem Epoxywert von 0, 64, so tritt beim lstündigen Erwärmen schon bei 100° C eine Chlorwasserstoffabspaltung ein. The elimination of hydrogen chloride took place without the addition of a stabilizing agent Already noticeable after 16 minutes at 80 ° C. Used in place of the glycidyl ether mixture the known glycidyl ethers previously used by themselves, z. B. 1 weight percent 1, 2, 4-butanetriol polyglycidyl ether with an epoxy value of 0.64, then occurs at If heated for 1 hour, hydrogen chloride is split off at 100 ° C.

Beispiel 2 Ein nach der Fischer-Tropsch-Synthese erhaltenes Kohlenwasserstoffgemisch mit einem Erweichungspunkt von 30 bis 35° C wurde nach Chlorierung auf einen Chlorgehalt von 50 Gewichtsprozent, mit l Gewichtsprozent eines Stabilisierungsmittels aus einem äquimolare Mengen Glycidyläther von Pentaerythrit, 1, 1, 1-Trioxymethylpropan und Glycerin enthaltenden Gemisch mit einem Epoxywert von 0, 54 versetzt und langsam erhitzt. Die Probe zeigte nach 2stündigem Erhitzen auf 150°C noch keine Chlorwasserstoffabspaltung. Example 2 A hydrocarbon mixture obtained according to the Fischer-Tropsch synthesis with a softening point of 30 to 35 ° C was after chlorination to a chlorine content of 50 percent by weight, with 1 percent by weight of a stabilizing agent from one equimolar amounts of glycidyl ethers of pentaerythritol, 1, 1, 1-trioxymethylpropane and Glycerin-containing mixture with an epoxy value of 0.54 added and slowly heated. After heating at 150 ° C. for 2 hours, the sample still showed no elimination of hydrogen chloride.

Setzt man dem gleichen Ausgangsstoff 2 Gewichtsprozent des im Absatz 1 des Beispiels verwendeten Stabilisierungsmittelgemisches zu, so ist selbst nach 4stündigem Erhitzen auf 180°C noch keine merkliche Chlorwasserstoffabspaltung festzustellen. If you put the same starting material 2 percent by weight of the paragraph 1 of the example used stabilizer mixture, it is even after No noticeable elimination of hydrogen chloride was found after heating at 180 ° C. for 4 hours.

Die nicht stabilisierte Probe zeigt schon beim Erhitzen auf 75 bis 80° C nach 15 Minuten bereits Zersetzung. The unstabilized sample already shows when heated to 75 to 80 ° C already decomposes after 15 minutes.

Eine Probe des Ausgangschlorkohlenwasserstoffes mit 1 Gewichtsprozent Glycerinpolyglycidyläther mit einem Epoxywert von 0, 61 versetzt, spaltet bei 100'C bereits merkliche Mengen von Chlorwasserstoff ab. A sample of the starting chlorohydrocarbon at 1 percent by weight Glycerol polyglycidyl ether with a Epoxy value of 0.61 offset, splits at 100'C already noticeable amounts of hydrogen chloride.

Beispiel 3 Ein zu 40 Gewichtsprozent chlorierter Paraffinkohlenwasserstoff (Kp. > 200°) wird nach Zugabe von 0, 2 Gewichtsprozent eines aus äquimolaren Teilen bestehenden Gemisches der Glycidyläther von Pentaerythrit, 1, 1, 1-Trioxymethylpropan und Glykol langsam erhitzt. Example 3 A 40 weight percent chlorinated paraffinic hydrocarbon (Kp.> 200 °) is after the addition of 0.2 percent by weight of an equimolar Share existing mixture of the glycidyl ethers of pentaerythritol, 1, 1, 1-trioxymethylpropane and glycol heated slowly.

Das stabilisierte Produkt spaltet nach 2stündiger Verweilzeit bei 180° C noch keinen Chlorwasserstoff ab, während die nicht stabilisierte Probe bei 80 bis 85°C nach 10 Minuten schon merkliche Mengen Chlorwasserstoff abspaltet und sich dunkel verfärbt.The stabilized product cleaves after a residence time of 2 hours 180 ° C still no hydrogen chloride, while the non-stabilized sample at 80 to 85 ° C after 10 minutes already noticeable amounts of hydrogen chloride split off and turns dark.

Eine mit 1 bzw. 2 Gewichtsprozent 1, 1, 1-Trioxymethylpropanpolyglycidyläther mit einem Epoxywert von 0, 32 stabilisierte Probe desselben Ausgangsproduktes spaltet beim Erhitzen auf knapp 100° C schon Chlorwasserstoff ab. One with 1 or 2 percent by weight 1, 1, 1-trioxymethylpropane polyglycidyl ether with an epoxy value of 0.32 stabilized sample of the same starting product splits when heated to just under 100 ° C, hydrogen chloride is already released.

Beispiel 4 Man setzt jeweils einer Probe eines Chlorkohlenwasserstoffgemisches, das aus chlorierten Kohlenwasserstoffen der aliphatischen Reihe mit Kohlenstoffzahlen zwischen 20 und 24 bestand, einen Chlorgehalt von 40 Gewichtsprozent aufwies und ein spezifisches Gewicht von 1, 16 hatte, eines der in der weiter unten aufgeführten Tabelle angegebenen Stabilisierungsmittel zu. Die Menge des jeweils zugegebenen Stabilisierungsmittels ist in der Tabelle aufgeführt. Sie ist so berechnet, daß jede stabilisierte Probe eine gleiche Anzahl von Epoxygruppen enthält. Die einzelnen Proben werden dann gleichzeitig langsam erhitzt, wobei ab 50° C das Erwärmen nur in dem Maß fortgesetzt wird, daß die Temperatursteigerung je Minute nur 1°C beträgt. Sobald bei einer Probe eine merkliche Chlorwasserstoffabspaltung mittels angefeuchtetem Kongopapier nachgewiesen werden kann, wird die Temperatur abgelesen und die Probe nicht weiter erhitzt. Example 4 A sample of a chlorinated hydrocarbon mixture is used in each case that of chlorinated hydrocarbons of the aliphatic series with carbon numbers existed between 20 and 24, had a chlorine content of 40 percent by weight and had a specific gravity of 1.16, one of those listed below Table given to stabilizing agents. The amount of each added Stabilizing agent is listed in the table. It is calculated so that each stabilized sample contains an equal number of epoxy groups. The single ones Samples are then slowly heated at the same time, with heating from 50 ° C only is continued to the extent that the temperature increase per minute is only 1 ° C. As soon as a noticeable elimination of hydrogen chloride by means of a moistened sample occurs Congo paper can be detected, the temperature is read and the sample not heated any further.

Die Zahlenwerte für diese bei den einzelnen Proben gemessene Temperatur sind in der letzten Spalte der Tabelle zusammengestellt. Zugesetzte Stabilisierungsmittelmenge Temperatur in °C Stabilisierungsmittel Epoxvwert in Gewichtsprozent, bei der eine bezogen auf das zu stabilisierende merkliche HCl- Chlorkohlenwasserstoffgemisch abspaltung auftritt Gemisch von Polyglycidyläthern, hergestellt aus einem Gemisch von Pentaerythrit, 1, 1, 1-Trioxymethylpropan und Athylen- glykol Q, 62 1, 47 208° Polyglycidyläther des Pentaerythrits...... 0, 59 1, 54 146° Polyglycidyläther des 1, 1, 1-Trioxymethyl- propans.............................. 0, 54 1, 68 148° Polyglycidyläther des Glycerins 0, 67 1, 36 169° Polyglycidyläther des 1, 2, 4-Butantriols.... 0, 67 1, 36 178° Polyglycidyläther des Triäthylenglykols nach der britischen Patentschrift 679146..... 0, 45 2 168° Beispiel 5 50 g eines chlorierten Kohlenwasserstoffgemisches, das aus Chlorkohlenwasserstoffen der aliphatischen Reihe mit Kohlenstoffzahlen zwischen 20 und 24 bestand, einen Chlorgehalt von 40 Gewichtsprozent und ein spezifisches Gewicht von 1, 16 hatte, werden mit 0, 73 g des in der weiter unten aufgeführten Tabelle angegebenen Gemisches von Polyglycidyläthern, das einen Epoxywert von 0, 63 hatte, stabilisiert. Die Probe, die also 0, 0045 Äquivalente der stabilisierend wirkenden Epoxygruppe enthält, wird auf 140° C langsam erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur wird die Zeit ermittelt, bei der die Probe bei dieser Temperatur von 140°C eine mit Kongopapier deutlich saure Reaktion zeigt bzw. eine kräftige Verfärbung annimmt. Die gemessenen Zeiten sind in der Tabelle aufgeführt.The numerical values for this temperature measured for the individual samples are compiled in the last column of the table. Amount of stabilizing agent added Temperature in ° C Stabilizing agent Epoxvwert in percent by weight, at which a based on the noticeable HCl- Cleavage of chlorinated hydrocarbons occurs Mixture of polyglycidyl ethers from a mixture of pentaerythritol, 1, 1, 1-trioxymethylpropane and ethylene glycol Q, 62 1, 47 208 ° Polyglycidyl ether of pentaerythritol ...... 0, 59 1, 54 146 ° Polyglycidyl ether of 1, 1, 1-trioxymethyl propane .............................. 0, 54 1, 68 148 ° Polyglycidyl ether of glycerol 0, 67 1, 36 169 ° Polyglycidyl ether of 1,2,4-butanetriol .... 0, 67 1, 36 178 ° Polyglycidyl ether of triethylene glycol according to British patent specification 679146 ..... 0.45.2168 ° EXAMPLE 5 50 g of a chlorinated hydrocarbon mixture consisting of chlorinated hydrocarbons of the aliphatic series with carbon numbers between 20 and 24, a chlorine content of 40 percent by weight and a specific gravity of 1.16, are 0.33 g of that in the table below specified mixture of polyglycidyl ethers, which had an epoxy value of 0.63, stabilized. The sample, which thus contains 0.0045 equivalents of the stabilizing epoxy group, is slowly heated to 140 ° C. After this temperature has been reached, the time is determined during which the sample at this temperature of 140 ° C. shows a clearly acidic reaction with Congo paper or takes on a strong discoloration. The times measured are listed in the table.

In der Tabelle sind auch die entsprechenden Zeiten bis zum Auftreten der sauren Reaktion bzw. der Verfärbungen angegeben, die man erhält, wenn man eine 50-g-Probe des Chlorkohlenwasserstoffgemisches ohne Stabilisierungsmittel bzw. mit dem aus der deutschen Patentschrift 723 087 bekannten Benzoyläthylenimin als Stabilisierungsmittel unter den gleichen, im Absatz 1 beschriebenen Bedingungen erhitzt. Das bekannte Stabilisierungsmittel wurde dabei in einer Menge von 0, 67 g zu dem Chlorkohlenwasserstoffgemisch (50 g) gegeben, so daß diese Probe wie die im Absatz 1 verwendete ebenfalls 0, 0045 Äquivalente der stabilisierend wirkenden Gruppe enthielt. Zeit in Stunden, nach der Zeit in Stunden, Stabilisierungsmittel Kongopapier durch Blauverfärbung nach der sich eine merkliche HCI-Abspaltung die Probe verfärbte anzeigte Dunkelbraun| Schwarz Gemisch der Polyglycidyläther aus Pentaerythrit, 1,1,1-Trioxymethylpropan und Äthylengykol ....... Bei Abbruch des Versuchs nach 24 studen weder Blau- verfärbung des Kongopapiers noch Verfärbung der Probe feststellbar 6 2 31/2 ohne 1, 3 11/2 2 Beispiel 6 Ein zu 50 Gewichtsprozent chloriertes Polystyrol wird nach Zugabe von 1 Gewichtsprozent eines Gemisches der Glycidyläther von Pentaaerythrit, 1, 1, 1-Trioxymethylpropan und Glykol mit einem Epoxywert von 0, 54 erhitzt.The table also shows the corresponding times until the acidic reaction or discoloration occurs, which is obtained when a 50 g sample of the chlorohydrocarbon mixture is used without stabilizing agent or with the benzoylethyleneimine known from German patent 723 087 as stabilizing agent heated under the same conditions described in paragraph 1. The known stabilizing agent was added in an amount of 0.67 g to the chlorohydrocarbon mixture (50 g) so that this sample, like that used in paragraph 1, also contained 0.0045 equivalents of the stabilizing group. Time in hours, after the time in hours, Stabilizing agent Congo paper by turning blue after the a noticeable elimination of HCl discolored the sample indicated dark brown | black Mixture of polyglycidyl ethers from pentaerythritol, 1,1,1-trioxymethylpropane and ethylene glycol ....... If the attempt is aborted after 24 hours, neither blue discoloration of the Congo paper nor discoloration of the sample detectable 6 2 31/2 without 1, 3 11/2 2 EXAMPLE 6 A 50 percent by weight chlorinated polystyrene is heated after adding 1 percent by weight of a mixture of the glycidyl ethers of pentaerythritol, 1,1,1-trioxymethylpropane and glycol with an epoxy value of 0.54.

Eine Chlorwasserstoffabspaltung konnte auch nach 24stündigem Erhitzen auf 100°C nicht nachgewiesen werden.Hydrogen chloride could also be split off after heating for 24 hours cannot be detected at 100 ° C.

Setzt man dagegen einer Probe des gleichen Chlorpolystyrols zur Stabilisierung 1 Gewichtsprozent Glycerinpolyglycidyläther mit einem Epoxywert von 0, 61 zu, so spalten sich aus dem erhitzten Chlorpolystyrol bei 100° C bereits nach 30Minuten merkliche Mengen Chlorwasserstoff ab. If, on the other hand, a sample of the same chloropolystyrene is used for stabilization 1 percent by weight glycerol polyglycidyl ether with an epoxy value of 0.61, see above split from the heated chloropolystyrene at 100 ° C after just 30 minutes noticeable amounts of hydrogen chloride.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for stabilizing organic halogenated substances Compounds that lead to the cleavage of Hydrogen halides tend to be due to the addition of Epoxy ethers of glycols, characterized in that the halogen-containing organic Compounds with at least 0.1 percent by weight of a mixture of mono- or polyglycidyl ethers polyvalent aliphatic alcohols added.

2. The method according to claim 1, characterized in that ether mixtures used which contain at least one glycidyl ether of pentaerythritol.

Documents considered: British Patent No. 679 146; German patent specifications No. 581 971, 732 087.