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DE10210136A1 - 2-(2-Pyridyl)-5-phanyl-6-aminopyrimidine, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen - Google Patents

2-(2-Pyridyl)-5-phanyl-6-aminopyrimidine, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen

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Publication number
DE10210136A1
DE10210136A1 DE2002110136 DE10210136A DE10210136A1 DE 10210136 A1 DE10210136 A1 DE 10210136A1 DE 2002110136 DE2002110136 DE 2002110136 DE 10210136 A DE10210136 A DE 10210136A DE 10210136 A1 DE10210136 A1 DE 10210136A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
formula
methyl
haloalkyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2002110136
Other languages
English (en)
Inventor
Frank Schieweck
I Blasco Jordi Tormo
Thomas Grote
Andreas Gypser
Bernd Mueller
Joachim Rheinheimer
Ingo Rose
Peter Schaefer
Wassilios Grammenos
Markus Gewehr
Anja Schwoegler
Carsten Blettner
Eberhard Ammermann
Siegfried Strathmann
Gisela Lorenz
Reinhard Stierl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2002110136 priority Critical patent/DE10210136A1/de
Priority to DE50311420T priority patent/DE50311420D1/de
Priority to US10/505,146 priority patent/US7320975B2/en
Priority to EP03742510A priority patent/EP1504001B1/de
Priority to AT03742510T priority patent/ATE428705T1/de
Priority to PCT/EP2003/001162 priority patent/WO2003070721A1/de
Priority to AU2003210217A priority patent/AU2003210217A1/en
Priority to JP2003569628A priority patent/JP2005523286A/ja
Publication of DE10210136A1 publication Critical patent/DE10210136A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

2-(2-Pyridyl)-5-phenyl-6-aminopyrimidine der Formel I, DOLLAR A DOLLAR F1 DOLLAR A in der die Substituenten und der Index folgende Bedeutung haben: DOLLAR A R·1· Halogen, Hydroxy, Cyano, Oxo, Nitro, Amino, Mercapto, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamincarbonyl, Morpholinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl; m = 0 oder 1 bis 4; DOLLAR A R·2· Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy; DOLLAR A R·3·, R·4· Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Cycloalkinyl, R·3· und R·4· können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, der durch ein Atom aus der Gruppe O, N oder S unterbrochen sein und/oder gemäß der Beschreibung substituiert sein kann; DOLLAR A R·5· Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl; R·6· Wasserstoff oder eine der bei R·5· genannten Gruppen; R·7·, R·8· Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl; R·9· Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl; DOLLAR A Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft 2-(2-Pyridyl)-5-phenyl-6-aminopyrimidine der Formel I,


    in der die Substituenten und der Index folgende Bedeutung haben:
    R1 Halogen, Hydroxy, Cyano, Oxo, Nitro, Amino, Mercapto, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6 -Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6 -Halogenalkoxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C1-C7-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkyl-C1-C6 -alkylamincarbonyl, Morpholinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl, C1-C7-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6 -alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl;
    m 0, 1, 2, 3 oder 4;
    R2 Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6 -Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy;
    R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6 -Halogencycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C3-C6 -Cycloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl oder C3-C6 -Cycloalkinyl,
    R3 und R4 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, der durch ein Atom aus der Gruppe O, N oder S unterbrochen sein und/oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6 -Halogenalkyl oder Oxy-C1-C3-alkylenoxy tragen kann oder in dem zwei benachbarte C-Atome oder ein N- und ein benachbartes C-Atom durch eine C1-C4-Alkylenkette verbunden sein können;
    R5 Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl;
    R6 Wasserstoff oder eine der bei R5 genannten Gruppen;
    R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl;
    R9 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6 -Cycloalkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylaminocarbonyl.
  • Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
  • 2-Pyridylaminopyrimidin-Derivate mit fungizider Wirkung sind aus EP-A 407 899 allgemein bekannt. Sie sind als Pflanzenschutzmittel gegen Schadpilze geeignet.
  • Ihre Wirkung ist jedoch in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Daher lag als Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirksamkeit zu finden.
  • Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylpyrimidinderivate I gefunden. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.
  • Die Verbindungen der Formel I weisen eine gegenüber den bekannten Verbindungen erhöhte Wirksamkeit gegen Schadpilze auf.
  • Die Verbindungen I unterscheiden sich von den bekannten Verbindungen durch die Substitution des 5-Phenylringes, in der mindestens ein Orthosubstituent nicht Wasserstoff ist.
  • Verbindungen der Formel I sind beispielsweise nach folgendem Syntheseweg zugänglich,


    wobei in Formel III R für C1-C6-Alkyl steht. Die Reaktion erfolgt üblicherweise in einem protischen Lösungsmittel wie z. B. Alkoholen, insbesondere Ethanol. Sie kann aber auch in aprotischen Lösungsmitteln wie z. B. Pyridin, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, oder Mischungen aus diesen durchgeführt werden. Die Reaktion wird üblicherweise bei 50 bis 250°C, vorzugsweise bei 100 bis 200°C durchgeführt [vgl.: Austr. J. Chem., Bd. 32, S. 669-679 (1979); J. Org. Chem., Bd. 58, S. 3785-3786 (1993); Arm. Xim. ZH, Bd. 38, N11, 718-719 (1985)].
  • In der Regel ist es vorteilhaft, in Gegenwart einer Base zu arbeiten, die äquimolar oder auch in Überschuß angewendet werden kann. Als Basen kommen Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat, insbesondere Natriumethylat oder auch Stickstoffbasen, wie Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, insbesondere Pyridin und Tributylamin in Frage.
  • Üblicherweise werden die Komponenten in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Es kann jedoch auch vorteilhaft sein eine der Komponenten im Überschuß einzusetzen.
  • Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind in der Literatur bekannt [vgl. EP-A 588 146; EP-A 10 02 788; WO-A 98/41496], z. T. auch kommerziell erhältlich oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.
  • Verbindungen IV werden in die Dichlorpyrimidine der Formel V überführt [vgl. US 4,963,678; EP-A 745 593; DE-A 196 42 533; WO-A 99/32458; J. Org. Chem. Bd. 58, S. 3785-3786 (1993); Helv. Chim. Acta, Bd. 64, S. 113-152 (1981)].

  • Als Chlorierungsmittel [Cl] eignen sich beispielsweise POCl3, PCl3/Cl2 oder PCl5, oder Mischungen dieser Reagenzien. Die Reaktion kann in überschüssigem Chlorierungsmittel (POCl3) oder einem inerten Lösungsmittel, wie beispielsweise Acetonitril oder 1,2-Dichlorethan durchgeführt werden. Die Durchführung in POCl3 ist bevorzugt.
  • Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise zwischen 10 und 180°C. Aus praktischen Gründen entspricht gewöhnlich die Reaktionstemperatur der Siedetemperatur des eingesetzten Chlorierungsmittels (POCl3) oder des Lösungsmittels. Das Verfahren wird vorteilhaft unter Zusatz von N,N-Dimethylformamid in katalytischen oder unterstöchiometrischen Mengen oder von Stickstoffbasen, wie beispielsweise N,N-Dimethylaminilin durchgeführt.

  • Durch Aminierung mit VI werden die Dichlorverbindungen der Formel V in die Verbindungen der Formel I, in der R2 für Chlor steht, überführt.
  • Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei 0 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 120°C [vgl. J. Chem. Res. 5 (7), S. 286-287 (1995), Liebigs Ann. Chem., S. 1703-1705 (1995)] in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart einer Hilfsbase.
  • Als Lösungsmittel kommen protische Lösungsmittel, wie Alkohole, beispielsweise Ethanol, oder aprotische Lösungsmittel, wie aromatische Kohlenwasserstoffe oder Ether, beispielsweise Toluol, o-, m- und p-Xylol, Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran, insbesondere tert. Butylmethylether oder Tetrahydrofuran, in Frage. Als Hilfsbase kommen beispielsweise die im folgenden genannten in Betracht: NaHCO3, Na2CO3, Na2HPO4, Na2B4O7, Diethylanilin oder Ethyldiisopropylamin.
  • Üblicherweise werden die Komponenten in etwa stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt. Es kann jedoch vorteilhaft sein, das Amin im Überschuß einzusetzen.
  • Die Amine der Formel VI sind käuflich oder literaturbekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel I, in der R2 für Alkoxy steht, werden aus den entsprechenden Chlorverbindungen der Formel I, in der R2 für Chlor steht, durch Umsetzung mit Alkali- oder Erdalkalimetallalkoholaten erhalten (vgl.: Heterocycles, Bd. 32, S. 1327-1340 (1991); J. Heterocycl. Chem. Bd. 19, S. 1565-1567 (1982); Geterotsikl. Soedin, S. 400-402 (1991)).
  • Verbindungen der Formel I, in der R2 für Cyano steht, werden aus den entsprechenden Chlorverbindungen der Formel I (R2=Cl) durch Umsetzung mit Alkali-, Erdalkalimetall- oder Metallcyaniden, wie NaCN, KCN oder Zn(CN)2, erhalten [vgl.: Heterocycles, Bd. 39, S. 345-356 (1994); Collect. Czech. Chem. Commun. Bd. 60, 5. 1386-1389 (1995); Acta Chim. Scand., Bd. 50, S. 58-63 (1996)].
  • Verbindungen der Formel I, in der R2 für Wasserstoff steht, werden aus den entsprechenden Chlorverbindungen der Formel I (R2=Cl) durch katalytische Hydrierung erhalten [vgl.: J. Fluorine Chem. Bd. 45, S. 417-430 (1989); J. Heterocycl. Chem. Bd. 29, S. 1369-1370 (1992)], oder durch Reduktion mit Zink in Essigsäure [vgl.: Org. Prep. Proced. Int., Bd. 27, S. 600-602 (1995); JP-A 09/165 379].
  • Verbindungen der Formel I, in der R2 für C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl steht (Formel Ia), lassen sich durch entsprechende Abwandlung der Ausgangsmaterialien der Formel III analog der beschriebenen Synthesefolge zu den Verbindungen I, in der R2 Chlor bedeutet, herstellen. Anstatt der Phenylmalonester der Formel III werden Phenyl-β-ketoester der Formel VII, in der R2 Alkyl oder Halogenalkyl bedeutet, mit dem Amidin der Formel 1I eingesetzt. Die folgenden Umsetzungen werden analog der vorstehend beschriebenen Synthesen zu den Verbindungen mit R2 = Chlor durchgeführt.

  • Die Verbindungen der Formeln IVa und Va sind neu.
  • Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
  • Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
  • Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
    Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
    Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z. B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Di-methylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
    Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1,1,1-Trifluorprop-2-yl;
    Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1propenyl, 1-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
    Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl- 1-methyl-2-propinyl;
    Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
    Alkoxycarbonyl: eine Alkoxygrupge mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
    Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
  • Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste R1 bis R9 der Formel I.
  • Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der 2-Pyridylpyrimidine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
    Verbindungen I werden besonders bevorzugt, in denen m = 0 ist.
  • Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen m = 1 oder 2 ist und R1 folgende Bedeutung hat:
    Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Mercapto, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6 -Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C1-C7-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkyl-C1-C6-alkylamincarbonyl, Morpholinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl, C1-C7-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl oder Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl.
  • Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 ausgewählt ist aus der Gruppe:
    Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C1-C7-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)amincarbonyl oder C1-C7-Alkylcarbonylamino.
  • Bevorzugt werden weiterhin Verbindungen I, in denen m 1 ist und R1 für Halogen, Cyano, Nitro, Methyl oder Methoxy steht.
  • Verbindungen I werden bevorzugt, in denen R2 für Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy, insbesondere für Halogen, steht.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der R2 Chlor bedeutet.
  • Außerdem werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R3 für Wasserstoff steht.
  • Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl bedeuten.
  • Insbesondere werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R3 für Wasserstoff und R4 für C1-C4-Halogenalkyl steht.
  • Weiterhin werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, der durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann und einen oder zwei C1-C6 -Alkylsubstituenten tragen kann.
  • Gleichermaßen besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R5 Halogen oder Methyl und R6 Wasserstoff bedeuten.
  • Besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R6 Wasserstoff bedeutet.
  • Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R7 und R8 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Halogen bedeuten.
  • Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R9 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C6 -Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylaminocarbonyl steht.
  • Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I', in denen R1 bis R4 wie für Formel I definiert sind und RA für folgende Restekombinationen steht: 2-Methyl, 4-Fluor, 2-Fluor, 4-Methyl, 2,4-Dimethyl, 2-Chlor, 6-Fluor; 2,6-Difluor; 2,6-Dichlor; 2-Methyl, 6-Fluor; 2,4,6-Trifluor; 2,6-Difluor, 4-Methoxy und Pentafluor.

  • Darüberhinaus werden Verbindungen der Formel I' besonders bevorzugt, in denen RA 2,4,6-Trifluor bedeutet.
  • Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
    • Tabelle 1
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5 für Fluor, R6 für Chlor und R7, R8 und R9 für Wasserstoff stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

    • Tabelle 2
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5 und R6 für Fluor und R7, R8 und R9 für Wasserstoff stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
    • Tabelle 3
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5 und R6 für Chlor und R7, R8 und R9 für Wasserstoff stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
    • Tabelle 4
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5 für Fluor und R6 für Methyl und R7, R8 und R9 für Wasserstoff stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
    • Tabelle 5
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5, R6 und R9 für Fluor und R7 und R8 für Wasserstoff stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
    • Tabelle 6
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5 und R6 für Fluor, R7 und R8 für Wasserstoff und R9 für Methoxy stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
    • Tabelle 7
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5, R6, R7, R8 und R9 für Fluor stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
    • Tabelle 8
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5 für Methyl, R6, R7 und R8 für Wasserstoff und R9 für Fluor stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
    • Tabelle 9
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5 für Fluor, R6, R7 und R8 für Wasserstoff und R9 für Methyl stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
    • Tabelle 10
  • Verbindungen der Formel I-1, in denen R5 und R9 für Methyl und R6, R7 und R8 für Wasserstoff stehen und die Kombination der Reste R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle A







  • Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
  • Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
  • Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
    • - Alternaria-Arten an Gemüse und Obst,
    • - Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben,
    • - Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
    • - Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
    • - Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide,
    • - Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
    • - Helminthosporium-Arten an Getreide,
    • - Mycosphaerella-Arten an Bananen und Erdnüssen,
    • - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
    • - Plasmopara viticola an Reben,
    • - Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
    • - Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,
    • - Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken,
    • - Puccinia-Arten an Getreide,
    • - Pyricularia oryzae an Reis,
    • - Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,
    • - Septoria nodorum an Weizen,
    • - Uncinula necator an Reben,
    • - Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie
    • - Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.
  • Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.
  • Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
  • Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
  • Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
  • Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
  • Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.
  • Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
  • Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
  • Beispiele für Formulierungen sind:
    • A) 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
    • B) 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).
    • C) 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
    • D) 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
    • E) 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
    • F) Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
    • G) 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
    • H) 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
  • Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
  • Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
  • Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
    • - Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zinkethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylenbis-dithiocarbamat), Zink-(N,N'-propylenbis-dithiocarbamat), N,N'-Polypropylenbis-(thiocarbamoyl)disulfid;
    • - Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;
    • - heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethylphthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4- triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid,
    • - N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethpxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methylfuran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-1- (2,2,2-trichlorethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)- 4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, (2RS,3RS)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
    • - Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl- oxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2- phenoxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2,5-dimethylphenoxy)-o-tolyl]-acetamid, Methyl-E-2-{2-[2-trifluormethylpyridyl-6-]oxymethyl]-phenyl}3-methoxyacrylat, (E,E)-Methoximino-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethylidenaminooxymethyl]-phenyl}-essigsäuremethylester, Methyl-N-(2-{[1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxymethyl}phenyl)N-methoxy-carbamat,
    • - Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-[4-Methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl]-anilin,
    • - Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3-carbonitril,
    • - Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid,
    • - sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-methoxymethyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4- Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H- 1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6- dinitro-4-trifluormethylphenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2- aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
    Synthesebeispiele
  • Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.
    • Beispiel 1 6-Chlor-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4-isopropylamino-2-(2-pyridyl)-pyrimidin [I-1] a) 4,6-Dihydroxy-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-2-(2-pyridyl)-pyrimidin
  • 332 g (1,16 mol) 2-(2,4,6-Trifluorphenyl)malonsäurediethylester und 192 g (1,04 mol) Tributylamin wurden zusammen mit 182 g (1,17 mol) Pyridin-2-carboxamidin für acht Std. auf 180°C erhitzt. Dabei destillierte das entstehende Ethanol ab. Anschließend lies man auf 60-70°C abkühlen und versetzte mit einer Lösung von 116 g (2,89 mol) Natriumhydroxid in 1200 ml Wasser. Nach 30 min. Rühren und Abkühlen auf etwa 20-25°C wurde mit Methyl-tert-butylether (MTBE) extrahiert und nach Phasentrennung die Wasserphase mit 6 N Salzsäure angesäuert. Nach Abfiltrieren und Trocknen wurden 180 g der Titelverbindung erhalten.
    1H-NMR: δ (ppm, DMSO-d6) = 8,75 (d); 8,3 (d); 8,1 (t); 7,6 (m); 7,1 (t).
    • b) 4,6-Dichlor-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-2-(2-pyridyl)-pyrimidin
  • Ein Suspension von 80,4 g (0,252 mol) des Pyrimidins aus Bsp. 1a in 515 g (3,36 mol) Phosphoroxychlorid wurde für 8 Std. auf 120°C erhitzt, dann im Vakuum einengt. Der Rückstand wurde in Dichlormethan und Wasser aufgenommen. Nach Phasentrennung wurde die organische Phase getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Nach Chomatographie an Kieselgel (Cyclohexan/Essigester) wurden 26 g der Tielverbindung erhalten.
    1H-NMR: δ (ppm, CDCl3) = 8,9 (d); 8,6 (d); 7,8 (t); 7,5 (m); 6,8 (t).
    • c) 6-Chlor-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4-isopropylamino-2-(2-pyridyl)-pyrimidin
  • Eine Lösung von 3,30 g (0,093 mol) des Dichlorids aus Bsp. 1b in 4,5 ml Dimethylformamid (DMF) und 2,7 g (0,046 mol) Isopropylamin wurde 24 Std. bei 40°C gerührt. Nach Abkühlen auf 20-25°C wurde die Mischung mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase mit Wasser und ges. NaHCO3-Lösung gewaschen, dann getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Nach Chomatographie an Kieselgel (Cyclohexan/Essigester) wurden 3,05 g der Tielverbindung erhalten.
    1H-NMR: δ (ppm, CDCl3) = 8,8 (d); 8,4 (d); 7,8 (t); 7,4 (dd); 6,8 (t); 4,5 (m); 4,4 (m); 1,4 (s); 1,25 (d).







  • Die Bestimmung der Lipophilieparameter logPow (Tabelle I) erfolgte gemäß der OECD-Prüfrichtlinie nach der RP-HPLC-Laufzeitmethode.
  • Dazu wurde eine Korrelationskurve logk'/logPow basierend auf zehn Referenzsubstanzen erstellt und mit Hilfe der durch die Extraktionsmethode ermittelten Lipophilieparameter von acht Vergleichssubstanzen validiert.
  • Als stationäre Phase wurde eine handelsübliche C18-Umkehrphase verwendet. Die chromatographische Trennung erfolgte mit Methanol und einer Pufferlösung als mobile Phase bei pH 7,4 unter isokratischen Bedingungen.
  • Die Retentionszeiten der Refernzen tR wurden gemäß Gleichung Φ in die Kapazitätsfaktoren k' überführt, wobei t0 als Retentionszeit des an der C18-Umkehrphase unretardierten Lösungsmittels die Totzeit des chromatographischen Systems darstellt:


  • Die lineare Korrelation der logk'- mit den im Anhang zur Richtlinie 92/69/EWG publizierten logPow-Werten der Referenzen liefert die Korrelationskurve durch lineare Regression.
  • Die Lipophilieparameter logPow der Analyten wurden nach Berechnung des logarithmierten Kapazitätsfaktors logk' aus der Korrelationskurve der Referenzen interpoliert.
  • Die Valierung der beschriebenen RP-HPLC-Analysenmethode und der verwendeten Referenzen erfolgt mit Hilfe von acht Vergleichswirkstoffen, deren Verteilungsverhalten mit Hilfe der Extraktionsmethode bestimmt worden ist.
    • Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
  • Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
    Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
    • Anwendungsbeispiel 1 Wirksamkeit gegen Alternaria solani an Tomaten
  • Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate St. Pierre" wurden mit einer wäßrigen Suspension, die aus einer Stammlösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2% Biomalzlösung mit einer Dichte von 0,17 × 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
  • In diesem Test zeigten die mit 63 ppm der Wirkstoffe I-1 bis I-7, I-9 bis I-16, I-20, I-24, I-25, I-32 und I-33 behandelten Pflanzen maximal 3% Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 100% befallen waren.
    • Anwendungsbeispiel 2 Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea an Paprikablättern
  • Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 4 bis 5 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10% Wirkstoff, 85% Cyclohexanon und 5% Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1,7 × 106 Sporen/ml in einer 2%igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefall auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
  • In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe I-1 bis I-7, I-9 bis I-14, I-20, I-24, I-32 bis I-41 und I-43 bis zu 5% Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 90% befallen waren.
    • Anwendungsbeispiel 3 Protektive Wirksamkeit gegen den durch Sphaerotheca fuliginea verursachten Gurkenmehltau
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen der Sorte "Chinesische Schlange" wurden im Keimblattstadium mit wässriger Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10% Wirkstoff, 85% Cyclohexanon und 5% Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. 20 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Gurkenmehltaus (Sphaerotheca fuliginea) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24 W und 60 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in %-Befall der Keimblattfläche ermittelt.
  • In diesem Test zeigten die mit 63 ppm der Wirkstoffe I-1, I-3, I-5 bis I-10, I-12, I-13, I-16, I-18, I-21, I-32 und I-33 maximal 10% Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 100% befallen waren.
    • Anwendungsbeispiel 4 Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Igri" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 95 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
  • In diesem Test zeigten die mit 63 ppm der Wirkstoffe I-1 bis I-6, I-10, I-12 bis I-14, I-32, I-33, I-38 und I-43 behandelten Pflanzen nicht über 7% Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 90% befallen waren.

Claims (11)

1. 2-(2-Pyridyl)-5-phenyl-6-aminopyrimidine der Formel I,


in der die Substituenten und der Index folgende Bedeutung haben:
R1 Halogen, Hydroxy, Cyano, Oxo, Nitro, Amino, Mercapto, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C1-C7-Alkylaminocarbonyl, C1-C6 -Alkyl-C1-C6-alkylamincarbonyl, Morpholinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl, C1-C7-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6 -Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C6 -Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl;
m 0, 1, 2, 3 oder 4;
R2 Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy oder C3-C6-Alkenyloxy;
R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6 -Halogencycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6 -Halogenalkinyl oder C3-C6-Cycloalkinyl,
R3 und R4 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, der durch ein Atom aus der Gruppe O, N oder S unterbrochen sein und/oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder Oxy-C1-C3- alkylenoxy tragen kann oder in dem zwei benachbarte C-Atome oder ein N- und ein benachbartes C-Atom durch eine C1-C4-Alkylenkette verbunden sein können;
R5 Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl;
R6 Wasserstoff oder eine der bei R5 genannten Gruppen;
R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl;
R9 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6 -Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylaminocarbonyl.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei m für null oder 1, 2 oder 3 steht und R1 folgende Bedeutung hat:
Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Mercapto, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6 -Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C1-C7-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkyl-C1-C6-alkylamincarbonyl, Morpholinocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl, C1-C7-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl oder Di-(C1-C6-alkyl)aminosulfonyl;
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 2, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben
R2 Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy;
R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C2-C6-Alkenyl;
R3 und R4 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein und einen C1-C6 -Alkylsubstituenten tragen kann;
R5, R6 unabhängig voneinander Halogen;
R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen;
R9 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6 -Alkoxycarbonyl.
4. Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 3, wobei R2 Chlor bedeutet.
5. Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 4, wobei die Kombination der Substituenten R5 bis R9 für folgende Bedeutungen steht: 2-Methyl, 4-Fluor, 2-Fluor, 4-Methyl, 2,4-Dimethyl, 2-Chlor,6-Fluor; 2,6-Difluor; 2,6-Dichlor; 2-Methyl, 6-Fluor; 2,4,6-Trifluor; 2,6-Difluor, 4-Methoxy und Pentafluor.
6. Verfahren zur Herstellung von 5-Phenylpyridinen der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 5, in denen R2 für Chlor steht, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Pyridylamidine der Formel II,


mit Phenylmalonaten der Formel III,


in der R für C1-C6-Alkyl steht, zu Verbindungen der Formel IV,


umsetzt, welche mit Chlorierungsmitteln in die Dichlorpyrimidine der Formel V


überführt werden, die mit Aminen der Formel VI


zu den Pyrimidinderivaten der Formel I, in der R2 für Chlor steht, umgesetzt werden.
7. Verfahren zur Herstellung von 5-Phenylpyridinen der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 5, in denen R2 für C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Pyridylamidin der Formel II gemäß Anspruch 6, mit Phenyl-β- ketoestern der Formel VII,


in der R für C1-C6-Alkyl steht, zu Verbindungen der Formel IVa


umsetzt, welche mit Chlorierungsmitteln in die Chlorpyrimidine der Formel Va


überführt werden, die mit Aminen VI gemäß Anspruch 6 zu den Pyrimidinderivaten der Formel I, in der R2 für C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl steht, umgesetzt werden.
8. Zwischenprodukte der Formeln IV und V gemäß Anspruch 6, wobei die Kombination der Substituenten R5 bis R9 die Bedeutungen gemäß Anspruch 5 aufweisen.
9. Zwischenprodukte der Formeln IVa und Va gemäß Anspruch 7, wobei die Kombination der Substituenten R5 bis R9 die Bedeutungen gemäß Anspruch 5 aufweisen.
10. Zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 5.
11. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Ansprüchen 1 bis 5 behandelt.
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