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DE102010043875A1 - Manufacturing method of crystalline organic semiconductor layer used during manufacture of e.g. organic thin film transistor, involves heating organic semiconductor material at specific temperature, to increase material crystallinity - Google Patents

Manufacturing method of crystalline organic semiconductor layer used during manufacture of e.g. organic thin film transistor, involves heating organic semiconductor material at specific temperature, to increase material crystallinity Download PDF

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DE102010043875A1
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Markus Burghart
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Abstract

The method involves applying (10) a layer of an organic semiconductor material on a carrier. The organic semiconductor material layer is heated at a temperature, so as to generate (20) recrystallization of organic semiconductor material and for increasing the crystallinity of the organic semiconductor material. A cooling down layer is formed such that the raised crystallinity of the organic semiconductor material is maintained. The organic semiconductor material is applied to the region of layer having thickness of 20-200 nm.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Herstellen einer kristallinen organischen Halbleiterschicht sowie Verfahren zum Herstellen organischer Dünnfilmtransistoren, organischer Dioden, Sensoren oder elektronischer Schaltungen, die eine kristalline organische Halbleiterschicht aufweisen.The present invention relates to a method for producing a crystalline organic semiconductor layer and to methods for producing organic thin-film transistors, organic diodes, sensors or electronic circuits comprising a crystalline organic semiconductor layer.

Die Leistungsfähigkeit organischer Dünnschichttransistoren hängt maßgeblich vom Grad der Kristallinität der Halbleiterschicht ab. Nicht immer kann diese bei der Herstellung in ausreichender Form gewährleistet werden. Gründe hierfür sind hohe Abscheideraten bei Verdampfungsprozessen oder schlechte Kristallisationsbedingungen bei lösungsmittelbasierten Halbleitern.The performance of organic thin-film transistors depends largely on the degree of crystallinity of the semiconductor layer. Not always this can be ensured in the production in sufficient form. Reasons for this are high deposition rates in evaporation processes or poor crystallization conditions in solvent-based semiconductors.

Bisherige Verfahren zur Herstellung von kristallinen Schichten bestehen darin, dass die Aufbringbedingungen während der Abscheidung sehr genau kontrolliert werden. Insbesondere die Abscheiderate wird meist sehr klein gehalten, in der Regel kleiner als ein nm/s, was zu langen Prozesszeiten führt. Ein weiterer Parameter ist die Substrattemperatur, die meist im Bereich von 50°C bis 150°C liegt und damit eine Limitierung für die Substratwahl darstellt. Die Kontrolle der Oberflächenchemie stellt den dritten wichtigen Parameter dar, da er nicht nur für das Kristallwachstum, sondern auch für die Anzahl der funktionalen Zustände im späteren Bauteil von wichtiger Bedeutung ist.Previous methods for the preparation of crystalline layers are that the application conditions during the deposition are controlled very precisely. In particular, the deposition rate is usually kept very small, usually less than one nm / s, which leads to long process times. Another parameter is the substrate temperature, which is usually in the range of 50 ° C to 150 ° C and thus represents a limitation for the choice of substrate. Control of surface chemistry is the third important parameter as it is important not only for crystal growth but also for the number of functional states in the later part.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren zum Herstellen einer kristallinen organischen Halbleiterschicht zu schaffen, das es ermöglicht, organische Halbleiterschichten hoher Kristallinität mit reduziertem Aufwand herzustellen.The object of the present invention is to provide a method for producing a crystalline organic semiconductor layer, which makes it possible to produce organic semiconductor layers of high crystallinity with reduced effort.

Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zum Herstellen einer kristallinen organischen Halbleiterschicht gemäß Anspruch 1 gelöst.This object is achieved by a method for producing a crystalline organic semiconductor layer according to claim 1.

Die vorliegende Erfindung schafft ein Verfahren zum Herstellen einer kristallinen organischen Halbleiterschicht, bei dem eine Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial auf einen Träger aufgebracht wird, woraufhin die Schicht auf eine Temperatur erwärmt wird, bei der eine Rekristallisation des organischen Halbleitermaterials stattfindet, um die Kristallinität des organischen Halbleitermaterials zu erhöhen.The present invention provides a process for producing a crystalline organic semiconductor layer in which a layer of organic semiconductor material is applied to a support, whereupon the layer is heated to a temperature at which recrystallization of the organic semiconductor material takes place to reduce the crystallinity of the organic To increase semiconductor material.

Die vorliegende Erfindung basiert auf der Erkenntnis, dass kristalline organische Halbleiterschichten auf vorteilhafte Weise dadurch hergestellt werden können, dass zunächst eine Schicht mit wenig ausgeprägter Kristallinität aufgebracht wird, beispielsweise eine amorphe Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial, und dann die Schicht auf eine Temperatur erwärmt wird, bei der eine Kristallinität des organischen Halbleitermaterials stattfindet. Somit kann der Schritt des Aufbringen einer Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial unter Verwendung einer Vielzahl von geeigneten Verfahren durchgeführt werden, wobei auf die Morphologie der Schicht während der Abscheidung nicht geachtet werden muss.The present invention is based on the recognition that crystalline organic semiconductor layers can be advantageously prepared by first applying a layer of low crystallinity, for example an amorphous layer of organic semiconductor material, and then heating the layer to a temperature, in which a crystallinity of the organic semiconductor material takes place. Thus, the step of depositing a layer of organic semiconductor material may be performed using a variety of suitable methods, without paying attention to the morphology of the layer during deposition.

Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung ermöglichen somit einen hohen Durchsatz bei der Produktion und damit eine Reduktion der „Tact-Time”, da auf die Morphologie der Schicht während der Abscheidung nicht geachtet werden muss. Die Kristallisation der Schicht kann in einem nachfolgenden Schritt erfolgen. Da die Rekristallisation ein schneller Prozess ist, kann dies ohne maßgebliche Geschwindigkeitseinbußen nachträglich erfolgen.Embodiments of the present invention thus enable a high throughput in the production and thus a reduction of the "tact-time", since the morphology of the layer during the deposition does not have to be taken into account. The crystallization of the layer can take place in a subsequent step. Since the recrystallization is a fast process, this can be done without significant speed losses later.

Ausführungsbeispiele des erfindungsgemäßen Verfahrens sind unabhängig von der Art des Auftrags der Schicht, wobei beliebige bekannte Verfahren, die ein Aufbringen einer anorganischen Halbleiterschicht ermöglichen, verwendet werden können. Ausführungsbeispiele der Erfindung ermöglichen eine Kristallisation von Materialien, die ansonsten nur schwer kristallisierbar sind, so dass Ausführungsbeispiele der Erfindung eine Herstellung von kristallinen organischen Halbleiterschichten aus solchen Materialien ermöglichen. Ausführungsbeispiele der Erfindung sind nahezu materialunabhängig, wobei schmelzende und sublimierende Materialien gleichermaßen verarbeitet werden können. Der Grad der Rekristallisation kann eingestellt werden. Da sich die Bedingungen, unter denen die Rekristallisation erfolgt, wie z. B. Temperatur und Zeit, auf die elektrischen Eigenschaften auswirken, können diese kontrolliert eingestellt werden.Embodiments of the method according to the invention are independent of the type of application of the layer, wherein any known methods that enable an application of an inorganic semiconductor layer can be used. Embodiments of the invention allow crystallization of materials that are otherwise difficult to crystallize so that embodiments of the invention enable production of crystalline organic semiconductor layers from such materials. Embodiments of the invention are virtually material independent, wherein melting and subliming materials can be processed equally. The degree of recrystallization can be adjusted. Since the conditions under which the recrystallization takes place, such. As temperature and time, affect the electrical properties, these can be controlled.

Ausführungsbeispiele der vorliegenden Anmeldung werden nachfolgend Bezug nehmend auf die beigefügten Zeichnungen näher erläutert. Es zeigen:Embodiments of the present application are explained below with reference to the accompanying drawings. Show it:

1 schematisch ein Ausführungsbeispiel eines erfindungsgemäßen Verfahrens; 1 schematically an embodiment of a method according to the invention;

2 schematisch eine Querschnittansicht einer hergestellten kristallinen organischen Halbleiterschicht; und 2 schematically a cross-sectional view of a prepared crystalline organic semiconductor layer; and

3 Beispiele für rekristallisierbare organische Halbleiter. 3 Examples of recrystallizable organic semiconductors.

In einem ersten Schritt 10 wird eine Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial auf einem Träger aufgebracht. Bei Ausführungsbeispielen der Erfindung wird hierbei eine Schicht mit wenig ausgeprägter Kristallinität aufgebracht, beispielsweise eine amorphe Schicht. Das Aufbringen 10 kann beispielsweise durch Aufdampfen oder Abscheiden aus einer Lösung erfolgen. Typische Verfahren zum Aufbringen sind hierbei ein thermisches Verdampfen, ein Aufschleudern (sein coating), ein Aufdrucken (beispielsweise nach Art eines Tintenstrahldruckers), ein Dispensen, ein Web-Coating und dergleichen. Die Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial kann beispielsweise mit einer Dicke zwischen 20 nm und 200 nm aufgebracht werden.In a first step 10 For example, a layer of organic semiconductor material is deposited on a support. In embodiments of the invention in this case is a layer with little pronounced crystallinity applied, for example, an amorphous layer. The application 10 can be done for example by vapor deposition or deposition from a solution. Typical methods of application here are thermal evaporation, spin coating, printing (for example in the form of an ink jet printer), dispensing, web coating and the like. The layer of an organic semiconductor material can be applied, for example, with a thickness between 20 nm and 200 nm.

Nach dem Aufbringen wird die Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial erwärmt, wie durch einen Schritt 20 in 1 gezeigt ist, um eine Rekristallisation des organischen Halbleitermaterials zu bewirken. Die Schicht wird auf eine Temperatur erwärmt, bei der eine Rekristallisation des organischen Halbleitermaterials stattfindet, so dass die Kristallinität des organischen Halbleitermaterials verglichen mit der wenig ausgeprägten Kristallinität beim Aufbringen erhöht wird. Diese Temperatur kann als Rekristallisationstemperatur tr bezeichnet werden.After application, the layer of organic semiconductor material is heated, as by a step 20 in 1 is shown to cause recrystallization of the organic semiconductor material. The layer is heated to a temperature at which recrystallization of the organic semiconductor material takes place, so that the crystallinity of the organic semiconductor material is increased compared with the low crystallinity in the deposition. This temperature can be referred to as the recrystallization temperature t r .

Unter dem Ausdruck ”Rekristallisation” ist dabei eine Änderung der Gefügestruktur des organischen Halbleitermaterials zu verstehen, die eine höhere Kristallinität aufweist als die Gefügestruktur vor der Rekristallisation. Als Rekristallisationstemperatur kann diejenige Temperatur bezeichnet werden, bei der ein Werkstoff innerhalb einer Betrachtungszeit vollständig rekristallisiert.By the term "recrystallization" is meant a change in the microstructure of the organic semiconductor material which has a higher crystallinity than the microstructure before recrystallization. The recrystallization temperature can be the temperature at which a material completely recrystallizes within a period of observation.

Ein Träger 22 mit einer darauf hergestellten kristallinen organischen Halbleiterschicht 24 ist in 2 gezeigt. Anwendungsgebiete entsprechender organischer Halbleiter erstrecken sich von organischen Rückwandplatinen (Backplanes) für Anzeigen, Schaltungen basierend auf organischen Dünnfilmtransistoren und organischen Dioden, Sensoren hin zu funktionalen Schichten. Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung können überall dort Anwendung finden, wo Schichten aus einem kristallinen organischen Halbleitermaterial erforderlich sind. Bei Ausführungsbeispielen der Erfindung können selbstverständlich mehrere entsprechende Schichten übereinander hergestellt werden.A carrier 22 with a crystalline organic semiconductor layer formed thereon 24 is in 2 shown. Applications of such organic semiconductors include organic backplanes for displays, circuits based on organic thin film transistors and organic diodes, sensors for functional layers. Embodiments of the present invention may find application wherever layers of crystalline organic semiconductor material are required. In embodiments of the invention, of course, several corresponding layers can be produced one above the other.

Beispiele für rekristallisierbare organische Halbleiter sind in 3 gezeigt, nämlich (1) Trisiopropysilylethynyl-Pentacen (TIPS-PEN); (2) Pentacene (PEN); (3) Dihexylsexithiophen (DH6T); (4) Disperse red 13; (5) Ditertiärbutylpenyl-Perylenedicarboximid; (6) Dihexyl-Perylenedicarboximid.Examples of recrystallizable organic semiconductors are in 3 shown, namely (1) triisopropylsilyl-pentacene (TIPS-PEN); (2) pentacenes (PEN); (3) dihexylsexithiophene (DH6T); (4) Disperse red 13; (5) di-tert-butylphenyl-perylene-dicarboximide; (6) Dihexyl perylene dicarboximide.

Hinsichtlich des Erwärmen der Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial auf die Rekristallisationstemperatur kann zwischen drei verschiedenen Fällen unterschieden werden, die vom jeweiligen Material abhängen.With regard to the heating of the layer of an organic semiconductor material to the recrystallization temperature, a distinction can be made between three different cases which depend on the respective material.

Bei einem ersten Fall handelt es sich um ein Material mit einem Schmelzpunkt, tmp. Die Rekristallisation erfolgt unterhalb der Schmelztemperatur, d. h. tr < tmp. Bei der Rekristallisation ändert sich lediglich das Gefüge und führt zu einer erhöhten Kristallinität. Ein Beispiel für ein organisches Halbleitermaterial, bei dem eine solche Rekristallisation unterhalb der Schmelztemperatur stattfindet, ist PDCI-C8.A first case is a material with a melting point, t mp . The recrystallization takes place below the melting temperature, ie t r <t mp . Upon recrystallization, only the microstructure changes and leads to increased crystallinity. An example of an organic semiconductor material where such recrystallization occurs below the melting temperature is PDCI-C8.

Bei einem zweiten Fall handelt es sich um Materialien mit einem Schmelzpunkt, wobei die Rekristallisation oberhalb der Schmelztemperatur erfolgt, d. h. tr > tmp. Bei solchen Materialien verflüssigt sich das Material in Schritt 20 und wird danach abgekühlt. Die Rekristallisation erfolgt aus der Schmelze. Ein Beispiel für ein solches organischen Halbleitermaterial ist Disperse Red.In a second case, these are materials with a melting point, wherein the recrystallization takes place above the melting temperature, ie t r > t mp . With such materials, the material liquefies in step 20 and is then cooled. The recrystallization takes place from the melt. An example of such an organic semiconductor material is Disperse Red.

Schließlich handelt es sich bei einem dritten Fall um sublimierende Materialien mit einer Sublimationstemperatur tsub. Die Rekristallisation erfolgt unterhalb der Sublimationstemperatur, d. h. tr < tsub. Wie im ersten Fall ändert sich im Schritt 20 lediglich das Gefüge in der aufgebrachten Schicht. Unterhalb der Sublimationstemperatur erfolgt noch keine Sublimation und somit kein damit verbundener Materialverlust. Ein Beispiel für ein solches organisches Halbleitermaterial ist Pentacene.Finally, a third case is subliming materials having a sublimation temperature t sub . The recrystallization takes place below the sublimation temperature, ie t r <t sub . As in the first case changes in the step 20 only the structure in the applied layer. Below the sublimation temperature there is no sublimation and thus no associated loss of material. An example of such an organic semiconductor material is pentacene.

Die Rekristallisationstemperatur und die Zeit, die benötigt wird, um eine vollständige Rekristallisation zu erreichen, hängen von dem jeweiligen organischen Halbleitermaterial ab. Beispielsweise kann eine amorph aufgebrachte PDCI-C8-Schicht bei 200°C für 30 Sekunden rekristallisiert werden, um eine im Wesentlichen vollständig kristalline PDCI-C8-Schicht zu erzeugen.The recrystallization temperature and the time required to achieve complete recrystallization depend on the particular organic semiconductor material. For example, an amorphously deposited PDCI-C8 layer may be recrystallized at 200 ° C for 30 seconds to produce a substantially fully crystalline PDCI-C8 layer.

Ausführungsbeispiele der Erfindung umfassen die Verwendung eines entsprechenden Verfahrens zur Herstellung einer kristallinen organischen Halbleiterschicht zur Herstellung eines organischen Dünnfilmtransistors oder einer organischen Diode, zum Herstellen eines Sensors oder zum Herstellen einer elektronischen Schaltung, wobei weitere Schritte zum Herstellen der jeweiligen Komponenten Fachleuten geläufige Schritte sein können, die hierin keiner weiteren Erörterung bedürfen.Exemplary embodiments of the invention include the use of a corresponding method for producing a crystalline organic semiconductor layer for producing an organic thin-film transistor or an organic diode, for producing a sensor or for producing an electronic circuit, wherein further steps for producing the respective components can be familiar steps to those skilled in the art, which require no further discussion herein.

Unter entsprechender Einstellung von Temperatur und Zeit kann der Grad der Rekristallisation eingestellt werden, wobei der Grad der Rekristallisation sich auf die elektrischen Eigenschaften der Komponente, die die kristalline organische Halbleiterschicht aufweist, auswirken kann, so dass diese elektrischen Eigenschaften kontrolliert eingestellt werden können.With appropriate adjustment of temperature and time, the degree of recrystallization can be adjusted, wherein the degree of recrystallization can affect the electrical properties of the component comprising the crystalline organic semiconductor layer, so that these electrical properties can be controlled.

Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung ermöglichen somit die Herstellung kristalliner organischer Halbleiterschichten, die materialübergreifend die Erzeugung kristalliner organischer Halbleiterschichten ermöglichen, ohne während der Abscheidung auf die Morphologie der Schicht achten zu müssen.Embodiments of the present invention thus enable the production of crystalline organic semiconductor layers, which enable the production of crystalline organic semiconductor layers across materials, without having to pay attention to the morphology of the layer during the deposition.

Claims (13)

Verfahren zum Herstellen einer kristallinen organischen Halbleiterschicht (24), mit: Aufbringen (10) einer Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial auf einen Träger (22); Erwärmen der Schicht auf eine Temperatur, bei der eine Rekristallisation des organischen Halbleitermaterials stattfindet, um die Kristallinität des organischen Halbleitermaterials zu erhöhen.Method for producing a crystalline organic semiconductor layer ( 24 ), with: application ( 10 ) a layer of an organic semiconductor material on a support ( 22 ); Heating the layer to a temperature at which recrystallization of the organic semiconductor material takes place to increase the crystallinity of the organic semiconductor material. Verfahren nach Anspruch 1, das ferner eine abkühlende Schicht aufweist, wobei die erhöhte Kristallinität des organischen Halbleitermaterials erhalten bleibt.The method of claim 1, further comprising a cooling layer, wherein the increased crystallinity of the organic semiconductor material is maintained. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, bei dem die Temperatur, auf die die Schicht erwärmt wird, unterhalb der Schmelztemperatur des organischen Halbleitermaterials liegt.Method according to one of claims 1 or 2, wherein the temperature at which the layer is heated, below the melting temperature of the organic semiconductor material. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem die Temperatur, auf die die Schicht erwärmt wird, oberhalb der Schmelztemperatur des organischen Halbleitermaterials liegt.A method according to claim 1 or 2, wherein the temperature to which the layer is heated is above the melting temperature of the organic semiconductor material. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem die Temperatur, auf die die Schicht erwärmt wird, unterhalb der Sublimationstemperatur des organischen Halbleiters liegt.A method according to claim 1 or 2, wherein the temperature to which the layer is heated is below the sublimation temperature of the organic semiconductor. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem das Aufbringen der Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial ein Aufdampfen oder ein Abscheiden aus einer Lösung aufweist.Method according to one of claims 1 to 5, wherein the application of the layer of an organic semiconductor material comprises a vapor deposition or a deposition from a solution. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem beim Aufbringen der Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial nicht auf die Morphologie der Schicht geachtet wird.Method according to one of claims 1 to 6, wherein the layer of an organic semiconductor material is not paid attention to the morphology of the layer. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei dem die Schicht aus einem organischen Halbleitermaterial mit einer Dicke in einem Bereich von 20 nm bis 200 nm aufgebracht wird.Method according to one of claims 1 to 7, wherein the layer of an organic semiconductor material having a thickness in a range of 20 nm to 200 nm is applied. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei dem das Aufbringen ein Aufbringen einer amorphen Schicht aus dem organischen Halbleitermaterial aufweist.The method of any one of claims 1 to 8, wherein the applying comprises applying an amorphous layer of the organic semiconductor material. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, bei dem das Aufbringen bei einer Temperatur unterhalb der Temperatur, bei der eine Rekristallisation des organischen Halbleitermaterials stattfindet, erfolgt.Method according to one of claims 1 to 9, wherein the application takes place at a temperature below the temperature at which a recrystallization of the organic semiconductor material takes place. Verfahren zum Herstellen eines organischen Dünnfilmtransistors oder einer organischen Diode unter Verwendung eines Verfahrens gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10.A method of manufacturing an organic thin film transistor or an organic diode using a method according to any one of claims 1 to 10. Verfahren zum Herstellen eines Sensors unter Verwendung eines Verfahrens gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10.A method of manufacturing a sensor using a method according to any one of claims 1 to 10. Verfahren zum Herstellen einer elektronischen Schaltung unter Verwendung eines Verfahrens gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10.A method of manufacturing an electronic circuit using a method according to any one of claims 1 to 10.
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DE102005043303B4 (en) * 2005-09-12 2010-07-08 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Process for the recrystallization of layer structures by zone melting and its use

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R003 Refusal decision now final

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