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DE102008063470A1 - Organische Elektrolumineszenzvorrichtung - Google Patents

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DE102008063470A1
DE102008063470A1 DE102008063470A DE102008063470A DE102008063470A1 DE 102008063470 A1 DE102008063470 A1 DE 102008063470A1 DE 102008063470 A DE102008063470 A DE 102008063470A DE 102008063470 A DE102008063470 A DE 102008063470A DE 102008063470 A1 DE102008063470 A1 DE 102008063470A1
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Germany
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aromatic
compound
organic electroluminescent
electroluminescent device
atoms
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DE102008063470A
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English (en)
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Joachim Dr. Kaiser
Arne Dr. Büsing
Anja Dr. Gerhard
Philipp Dr. Stößel
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche Keton- oder Phosphinoxidderivate als Matrixmaterial und mindestens zwei phosphoreszierende Verbindungen enthalten.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft phosphoreszierende organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche zwei phosphoreszierende Dotanden enthalten.
  • Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Allerdings sind noch weitere Verbesserungen erforderlich. So gibt es in Bezug auf die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen noch Verbesserungsbedarf. Insbesondere auch beim so genannten Roll-off-Verhalten der OLEDs, also der Effizienz in Abhängigkeit von der Helligkeit der OLED, besteht weiterhin Verbesserungsbedarf, da häufig beobachtet wird, dass die Effizienz bei hoher Helligkeit stark absinkt. Dies gilt insbesondere für Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche mit einem phosphoreszierenden Emitter dotiert sind.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden häufig Carbazolderivate, z. B. Bis(carbazolyl)biphenyl, als Matrixmaterial für den phosphoreszierenden Emitter verwendet. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Lebensdauer der mit diesen Materialien hergestellten OLEDs. Außerdem führen diese Matrixmaterialien häufig zu vergleichsweise hohen Betriebsspannungen.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden weiterhin elektronenleitende Materialien, unter anderem Ketone (z. B. gemäß WO 04/093207 oder gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008033943.1 ), Phosphinoxide und Sulfone ( WO 05/003253 ) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Insbesondere mit Ketonen werden, möglicherweise aufgrund der guten Elektronentransporteigenschaften, sehr niedrige Betriebsspannungen und lange Lebensdauern erzielt, was diese Verbindungsklasse zu einem sehr interessanten Matrixmaterial macht. Allerdings besteht bei Verwendung dieser Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Effizienz. Weiterhin führen diese Matrixmaterialien häufig zu einem stärkeren Roll-Off-Verhalten der OLED, also einem stärkeren Absinken der Effizienz bei hoher Helligkeit als mit anderen Matrixmaterialien. Hier besteht daher noch Verbesserungsbedarf. Weiterhin zeigen diese Matrixmaterialien teilweise eine Inkompatibilität mit Metallkomplexen, welche Ketoketonat-Liganden enthalten, beispielsweise Acetylacetonat. Dies zeigt sich in geringerer Effizienz und Lebensdauer. Allerdings haben sich insbesondere gerade diese Metallkomplexe als Emitter mit den besten Emissionseigenschaften erwiesen, so dass viele der derzeit verwendeten phosphoreszierenden Emitter von diesem Strukturtyp sind. Hier besteht daher noch weiterhin Verbesserungsbedarf.
  • Die dieser Erfindung zu Grunde liegende technische Aufgabe ist daher die Bereitstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, welche ein geringeres Roll-Off-Verhalten bei hoher Helligkeit zeigt. Die Aufgabe ist weiterhin die Bereitstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, welche einen Metallkomplex mit Ketoketonat-Liganden enthält und welche mit diesem Dotanden zu guten Emissionseigenschaften, insbesondere zu einer guten Effizienz, einer hohen Lebensdauer und einer niedrigen Betriebsspannung führt.
  • Überraschend wurde gefunden, dass eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche in der emittierenden Schicht ein aromatisches Keton bzw. ein aromatisches Phosphinoxid oder ein anderes der unten definierten Matrixmaterialien enthält, das mit zwei unterschiedlichen phosphoreszierenden Emittern substituiert ist, gleichzeitig hohe Effizienzen, lange Lebensdauern und geringe Betriebsspannungen, auch mit phosphoreszierenden Emittern, welche Ketoketonatliganden enthalten, zeigen. Weiterhin weisen diese Elektrolumineszenzvorrichtungen ein überraschend geringes Roll-Off-Verhalten auf, so dass sie auch mit guter Effizienz bei hoher Helligkeit betrieben werden können.
  • Aus dem Stand der Technik sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannt, welche zwei phosphoreszierende Emitter in einer Matrix enthalten:
    In der US 2007/0247061 werden organische Elektrolumineszenzvorrichtungen offenbart, welche ein Hostmaterial und zwei phosphoreszierende Dotanden enthalten. In den Beispielen wird als Matrixmaterial nur CBP (Bis(carbazolyl)biphenyl) angegeben. Allerdings weisen diese Elektrolumineszenzvorrichtungen sehr hohe Betriebsspannungen auf. Dabei sind die Spannungen vergleichbar oder sogar noch höher als in Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche nur einen phosphoreszierenden Dotanden enthalten. Ein Einfluss auf das Roll-Off-Verhalten der Elektrolumineszenzvorrichtung ist nicht offenbart.
  • In der US 2002/0125818 werden organische Elektrolumineszenzvorrichtungen offenbart, welche ein Hostmaterial, einen phosphoreszierenden Dotanden und einen fluoreszierenden oder phosphoreszierenden Dotanden, welcher längerwellig emittiert, enthalten. Als Hostmaterial werden insbesondere Triarylaminderivate und Carbazolderivate offenbart. Damit werden bessere Effizienzen und speziell für die Kombination mit einem fluoreszierenden Dotanden auch eine bessere Lebensdauer erzielt. Ein Einfluss auf die Lebensdauer ist nicht offenbart für Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche zwei phosphoreszierende Dotanden enthalten. Weiterhin ist auch ein Einfluss auf das Roll-Off-Verhalten der Elektrolumineszenzvorrichtung nicht offenbart.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit eine organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend in mindestens einer emittierenden Schicht
    • (A) eine phosphoreszierende Verbindung A,
    • (B) eine phosphoreszierende Verbindung B, die von der phosphoreszierenden Verbindung A verschieden ist, und
    • (C) ein Matrixmaterial, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Ketonen, aromatischen Phosphinoxiden, aromatischen Sulfoxiden und aromatischen Sulfonen.
  • Unter einem aromatischen Keton im Sinne dieser Anmeldung wird eine Carbonylgruppe verstanden, an die zwei aromatische oder hetero aromatische Gruppen bzw. aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt gebunden sind. Unter einem aromatischen Phosphinoxid im Sinne dieser Anmeldung wird eine Gruppe P=O verstanden, an die drei aromatische oder heteroaromatische Gruppen bzw. aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt gebunden sind. Unter einem aromatischen Sulfoxid im Sinne dieser Anmeldung wird eine Gruppe S=O verstanden, an die zwei aromatische oder heteroaromatische Gruppen bzw. aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt gebunden sind. Unter einem aromatischen Sulfon im Sinne dieser Anmeldung wird eine Gruppe S(=O)2 verstanden, an die zwei aromatische oder heteroaromatische Gruppen bzw. aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt gebunden sind.
  • Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend in mindestens einer emittierenden Schicht
    • (A) mindestens eine phosphoreszierende Verbindung A,
    • (B) eine phosphoreszierende Verbindung B, die von der phosphoreszierenden Verbindung A verschieden ist, und
    • (C) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen gemäß Formel (1),
      Figure 00040001
      Formel (1) wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: X ist C, P oder S; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 80 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R1 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; n ist 0 für X = C oder S und ist 1 für X = P; m ist 0 für X = C oder P und ist 0 oder 1 für X = S.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten weder Ar noch Ar1 eine Triarylamingruppe bzw. eine Carbazolgruppe.
  • Unter einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung wird eine Vorrichtung verstanden, welche Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, enthält, wobei mindestens eine Schicht zwischen der Anode und der Kathode mindestens eine organische bzw. metallorganische Verbindung enthält. Dabei enthält mindestens eine emittierende Schicht mindestens einen phosphoreszierenden Emitter A, mindestens einen phosphoreszierenden Emitter B und mindestens eine Verbindung der oben aufgeführten Formel (1). Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung muss nicht notwendigerweise nur Schichten enthalten, welche aus organischen oder metallorganischen Materialien aufgebaut sind. So ist es auch möglich, dass eine oder mehrere Schichten anorganische Materialien enthalten oder ganz aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
  • Eine phosphoreszierende Verbindung im Sinne dieser Erfindung ist eine Verbindung, welche bei Raumtemperatur Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität zeigt, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Erfindung sollen insbesondere alle lumineszierenden Iridium- und Platinverbindungen als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 6 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 2 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Pyren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 6 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 2 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine kurze, nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, Benzophenon, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Ebenso werden unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem Systeme verstanden, in denen mehrere Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl oder Bipyridin.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, tert-Pentyl, 2-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, tert-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, Cyclohexyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl und 2,2,2-Trifluorethyl verstanden. Unter einer Alkenylgruppe werden besonders bevorzugt die Reste Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl und Cyclooctenyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe werden besonders bevorzugt die Reste Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl und Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzfluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Benzofluoren, Dibenzofluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, cis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, cis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Bevorzugt weisen die Verbindungen gemäß Formel (1) eine Glasübergangstemperatur TG von größer als 70°C auf, besonders bevorzugt größer als 90°C, ganz besonders bevorzugt größer als 110°C.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Photolumineszenzmaximum der phosphoreszierenden Verbindung A mindestens 20 nm kurzwelliger als das der phosphoreszierenden Verbindung B, besonders bevorzugt mindestens 30 nm kurzwelliger. Dies gilt insbesondere, wenn die Verbindung A eine grün phosphoreszierende Verbindung und die Verbindung B eine rot phosphoreszierende Verbindung ist oder wenn die Verbindung A eine blau phosphoreszierende Verbindung und die Verbindung B eine grün phosphoreszierende Verbindung ist. Wenn die Verbindung A eine tiefblau phosphoreszierende Verbindung ist und die Verbindung B eine hellblau phosphoreszierende Verbindung, ist es bevorzugt, wenn die Verbindung A mindestens 10 nm kurzwelliger emittiert als die Verbindung B. Dabei wird das Photolumineszenzmaximum bestimmt durch Messung des Photolumineszenzspektrums einer 50 nm dicken Schicht, in der die Verbindung A in einem Anteil von 5 Vol.-% bzw. die Verbindung B in einem Anteil von 5 Vol.-% in das ensprechende Matrixmaterial gemäß Formel (1) eindotiert ist.
  • Dabei entspricht das Emissionsspektrum des Elektrolumineszenzvorrichtung als Ganzes überwiegend dem Emissionsspektrum der längerwellig emittierenden Verbindung, also der Verbindung B.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist die phosphoreszierende Verbindung A eine grün lumineszierende Verbindung und die phosphoreszierende Verbindung B eine rot lumineszierende Verbindung.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die phosphoreszierende Verbindung A eine blau lumineszierende Verbindung und die phosphoreszierende Verbindung B eine grün lumineszierende Verbindung oder eine rot lumineszierende Verbindung.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die phosphoreszierende Verbindung A eine tiefblau lumineszierende bzw. im UV-Bereich emittierende Verbindung und die Verbindung B eine hellblau lumineszierende Verbindung.
  • Dabei wird unter roter Lumineszenz eine Lumineszenz mit einem Maximum des Photolumineszenzspektrums im Bereich von 560 bis 750 nm verstanden. Unter grüner Lumineszenz wird eine Lumineszenz mit einem Maximum des Photolumineszenzspektrums im Bereich von 490 bis 560 nm verstanden. Unter blauer Lumineszenz wird eine Lumineszenz mit einem Maximum des Photolumineszenzspektrums im Bereich von 440 bis 490 nm verstanden. Unter tiefblauer Lumineszenz wird eine Lumineszenz mit einem Maximum des Photolumineszenzspektrums im Bereich von 350 bis 460 nm verstanden. Unter hellblauer Lumineszenz wird eine Lumineszenz mit einem Maximum des Photolumineszenzspektrums im Bereich von 460 bis 490 nm verstanden. Dabei wird das Photolumineszenzspektrum gemessen, wie oben beschrieben.
  • Der Anteil der phosphoreszierenden Verbindung A in der Schicht beträgt bevorzugt 5 bis 50 Vol.-%, besonders bevorzugt 10 bis 25 Vol.-%, ganz besonders bevorzugt 12 bis 20 Vol.-%.
  • Der Anteil der phosphoreszierenden Verbindung B in der Schicht beträgt bevorzugt 1 bis 20 Vol.-%, besonders bevorzugt 3 bis 10 Vol.-%, ganz besonders bevorzugt 4 bis 7 Vol.-%.
  • In der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung ist die phosphoreszierende Verbindung A bevorzugt ein Material, welches in der Lage ist, Löcher zu transportieren. Da für die Lochtransporteigenschaften des Materials insbesondere die Lage des HOMOs (highest occupied molecular orbital) verantwortlich ist, weist die Verbindung A bevorzugt ein HOMO von > –5.9 eV, besonders bevorzugt > –5.7 eV und ganz besonders bevorzugt von > –5.5 eV, auf. Das HOMO kann bestimmt werden durch Photoelektronen-Spektroskopie mittels Model AC-2 Photoelectron Spectrometer von Riken Keiki Co. Ltd. (http://www.rikenkeiki.com/pages/AC2.htm).
  • Im Folgenden werden bevorzugten Ausführungsformen für die phosphoreszierenden Verbindungen A und B sowie für die Verbindung gemäß Formel (1) ausgeführt.
  • Als phosphoreszierende Verbindungen A und B eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter A und B Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
  • Besonders bevorzugte organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthalten als phosphoreszierende Verbindung A und/oder als phosphoreszierende Verbindung B mindestens eine Verbindung der Formeln (2) bis (5),
    Figure 00110001
    wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben für Formel (1) beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
    DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
    CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann;
    A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monoanionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
  • Dabei kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen den Gruppen DCy und CCy vorliegen. Weiterhin kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen zwei oder drei Liganden CCy-DCy bzw. zwischen ein oder zwei Liganden CCy-DCy und dem Liganden A vorliegen, so dass es sich um ein polydentates bzw. polypodales Ligandensystem handelt.
  • Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655 , WO 01/41512 , WO 02/02714 , WO 02/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 , WO 04/081017 , WO 05/033244 , WO 05/042550 , WO 05/113563 , WO 06/008069 , WO 06/061182 , WO 06/081973 und der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008027005.9 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Verbindungen verwenden. Insbesondere sind dem Fachmann phosphoreszierende Komplexe mit allen Emissionsfarben bekannt.
  • Dabei ist die Verbindung A bevorzugt eine Verbindung der oben genannten Formel (3), insbesondere Tris(phenylpyridyl)iridium, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt ist die Verbindung A Tris(phenylpyridyl)iridium.
  • Die Verbindung B ist bevorzugt eine Verbindung der oben genannten Formeln (2), (3) oder (5), besonders bevorzugt der Formeln (2) oder (5), ganz besonders bevorzugt der Formel (2). Dabei steht A in Formel (2) bevorzugt für Acetylacetonat oder ein Acetylacetonatderivat.
  • Beispiele für bevorzugte phosphoreszierende Verbindungen A und B sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Als Matrixmaterial werden, wie oben beschrieben, Verbindungen gemäß der Formel (1) verwendet.
  • Geeignete Verbindungen gemäß Formel (1) sind die in WO 04/093207 und der nicht offen gelegten DE 102008033943.1 offenbarten Ketone und die in WO 05/003253 offenbarten Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone. Diese sind via Zitat Bestandteil der vorliegenden Erfindung.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1) steht das Symbol X für C oder P, besonders bevorzugt für C. Es handelt sich also bevorzugt um Ketone oder Phosphinoxide, besonders bevorzugt um Ketone.
  • Aus der Definition der Verbindung gemäß Formel (1) geht hervor, dass diese nicht nur eine Carbonyl- bzw. Phosphinoxidgruppe enthalten muss, sondern auch mehrere dieser Gruppen enthalten kann.
  • Bevorzugt ist die Gruppe Ar in Verbindungen gemäß Formel (1) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen. Wie oben definiert, muss das aromatische Ringsystem nicht notwendigerweise nur aromatische Gruppen aufweisen, sondern es können auch zwei Arylgruppen durch eine nicht-aromatische Gruppe, beispielsweise durch eine weitere Carbonylgruppe unterbrochen sein.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die Gruppe Ar nicht mehr als zwei kondensierte Ringe auf. Sie ist also bevorzugt nur aus Phenyl- und/oder Naphthylgruppen, besonders bevorzugt nur aus Phenylgruppen, aufgebaut, enthält aber keine größeren kondensierten Aromaten, wie beispielsweise Anthracen.
  • Bevorzugte Gruppen Ar, die an die Carbonylgruppe gebunden sind, sind Phenyl, 2-, 3- oder 4-Tolyl, 3- oder 4-o-Xylyl, 2- oder 4-m-Xylyl, 2-p-Xylyl, o-, m- oder p-tert-Butylphenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, Benzophenon, 1-, 2- oder 3-Phenylmethanon, 2-, 3- oder 4-Biphenyl, 2-, 3- oder 4-o-Terphenyl, 2-, 3- oder 4-m-Terphenyl, 2-, 3- oder 4-p-Terphenyl, 2'-p-Terphenyl, 2'-, 4'- oder 5'-m-Terphenyl, 3'- oder 4'-o-Terphenyl, p,m-, o,p-, m,m-, o,m- oder o,o-Quaterphenyl, Quinquephenyl, Sexiphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 2-, 3- oder 4-Spiro-9,9'-bifluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-(9,10-Dihydro)phenanthrenyl, 1- oder 2-Naphthyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolinyl, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-iso-Chinolinyl, 1- oder 2-(4-Methylnaphthyl), 1- oder 2-(4-Phenylnaphthyl), 1- oder 2-(4-naphthyl-naphthyl), 1-, 2- oder 3-(4-naphthyl-phenyl), 2-, 3- oder 4-Pyridyl, 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl, 2- oder 3-Pyrazinyl, 3- oder 4-Pyridanzinyl, 2-(1,3,5-Triazin)yl-, 2-, 3- oder 4-(Phenylpyridyl), 3-, 4-, 5- oder 6-(2,2'-Bipyridyl), 2-, 4-, 5- oder 6-(3,3'-Bipyridyl), 2- oder 3-(4,4'-Bipyridyl) und Kombinationen eines oder mehrerer dieser Reste.
  • Die Gruppen Ar können durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein. Diese Reste R1 sind bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, F, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden. Wenn die organische Elektrolumineszenz vorrichtung aus Lösung aufgebracht wird, sind auch geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen als Substituenten R1 bevorzugt. Die Reste R1 sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, C(=O)Ar1 oder einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
  • In nochmals einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gruppe Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen.
  • Bevorzugte aromatische Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone sind daher die Verbindungen der folgenden Formeln (6) bis (30),
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    wobei Ar dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, und weiterhin gilt:
    Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N, wobei maximal 3 Symbole Z pro Ring für N stehen; bevorzugt ist Z gleich CR1;
    m ist 1, 2, 3, 4, 5 oder 6;
    n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1, 2, 3 oder 4;
    p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
  • Bevorzugt steht Ar in den oben genannten Formeln (6) bis (30) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt sind die oben genannten Gruppen Ar.
  • Besonders bevorzugte aromatische Ketone sind Benzophenon-Derivate, die jeweils an den 3,3',5,,5'-Positionen durch ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen substituiert sind, welche wiederum durch einen oder mehrere Reste R1 gemäß der obigen Definition substituiert sein kann. Weiterhin besonders bevorzugt ist Spirobifluoren, welches mit mindestens einer Gruppe C=O-Ar substituiert ist, insbesondere in 2-Position. Weiterhin besonders bevorzugt ist Spirobifluoren, welches mit mindestens einer Gruppe P=O(Ar)2 substituiert ist, insbesondere in 2-Position.
  • Beispiele für geeignete Verbindungen gemäß Formel (1) sind die im Folgenden abgebildeten Verbindungen (1) bis (72).
    Figure 00410001
    Figure 00420001
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    Figure 00480001
    Figure 00490001
  • Außer Kathode, Anode und einer oder mehreren emittierenden Schichten kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten, Charge-Generation Layers (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Außerdem können Interlayers vorhanden sein, welche beispielsweise die Ladungsbalance im Device steuern. Weiterhin können die Schichten, insbesondere die Ladungstransportschichten, auch dotiert sein. Die Dotierung der Schichten kann für einen verbesserten Ladungstransport vorteilhaft sein. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine phosphoreszierende Verbindung A, eine phosphoreszierende Verbindung B und eine Verbindung gemäß Formel (1) enthält. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, orange oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine phosphoreszierende Verbindung A, eine phosphoreszierende Verbindung B und eine Verbindung gemäß Formel (1) enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Auch die Verwendung von mehr als drei emittierenden Schichten kann bevorzugt sein.
  • Bevorzugt ist weiterhin auch die Verwendung mehrerer Matrixmaterialien als Mischung, wobei ein Matrixmaterial ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (1). Die Verbindungen gemäß Formel (1) haben überwiegend elektronentransportierende Eigenschaften durch die Anwesenheit der Gruppe X=O. Wenn eine Mischung aus zwei oder mehr Matrixmaterialien verwendet wird, ist daher eine weitere Komponente der Mischung bevorzugt eine lochtransportierende Verbindung. Bevorzugte lochleitende Matrixmaterialien sind Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Bis-carbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, Azacarbazole, z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 und bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725 . Die Mischung der Matrixmaterialien kann auch mehr als zwei Matrixmaterialien enthalten. Es ist weiterhin auch möglich, das Matrixmaterial gemäß Formel (1) als Mischung mit einem weiteren elektronentransportierenden Matrixmaterial zu verwenden, beispielsweise mit einem zweiten Matrixmaterial gemäß Formel (1), mit bipolaren Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725 , Silanen, z. B. gemäß WO 05/111172 , Azaborolen oder Boronestern, z. B. gemäß WO 06/117052 .
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es sei jedoch angemerkt, dass der Druck auch noch geringer sein kann, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Dabei können nicht nur Lösungen aus einzelnen Materialien aufgebracht werden, sondern auch Lösungen, die mehrere Verbindungen enthalten, beispielsweise Matrixmaterialien und Dotanden.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch als Hybridsystem hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere andere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, eine emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) und die phosphoreszierenden Verbindungen A und B aus Lösung aufzubringen und darauf eine Lochblockierschicht und/oder eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufzudampfen. Ebenso kann die emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) und die phosphoreszierenden Verbindungen A und B im Vakuum aufgedampft werden und eine oder mehrere andere Schichten können aus Lösung aufgebracht werden.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen angewandt werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen, enthaltend mindestens eine phosphoreszierende Verbindung A, mindestens eine phosphoreszierende Verbindung B und mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1).
  • Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
    • 1. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen eine sehr hohe Effizienz auf. Dies gilt insbesondere auch, wenn phosphoreszierende Metallkomplexe mit Ketoketonatliganden, z. B. Acetylacetonatliganden, verwendet werden.
    • 2. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen gleichzeitig eine sehr gute Lebensdauer auf. Dies gilt insbesondere auch, wenn phosphoreszierende Metallkomplexe mit Ketoketonatliganden verwendet werden.
    • 3. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen gleichzeitig eine sehr geringe Betriebsspannung auf. Insbesondere ist die Betriebsspannung deutlich geringer als mit Matrixmaterialien auf Basis von Carbazolderivaten.
    • 4. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen ein sehr niedriges Roll-Off-Verhalten auf. So ist der Roll-Off deutlich geringer als mit Elektrolumineszenzvorrichtungen, die auch eine Verbindung gemäß Formel (1), aber nur eine phosphoreszierende Verbindung enthalten.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele genauer beschrieben, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann, ohne erfinderisch tätig zu werden, weitere erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtungen herstellen.
  • Beispiele:
  • Beispiel 1–13: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gemäß der Erfindung
  • Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 beschrieben, dargestellt werden. Im Folgenden werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt.
  • Beispiele 1–13 beschreiben rot emittierende OLEDs, die durch folgenden Schichtaufbau realisiert werden:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolyl
    amino)spiro-9,9'-bifluoren
    Lochtransportschicht (HTL) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'-
    diaminobiphenyl).
    Emissionsschicht (EML) 30 nm Matrixmaterial: Spiro-Keton (SK)
    (Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton) oder
    CBP (4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl)
    Dotand: TER-1, TER-2 oder TER-3 (siehe
    unten); Dotierungsgrad siehe Tabelle 1.
    Bei erfindunggemäßen Beispielen weiterer
    Dotand: Ir(ppy)3 (fac-tris[2-phenyl
    pyridyl]iridium).
    Lochblockierschicht (HBL) 10 nm SK
    Elektronenleiter (ETL) 20 nm AlQ3
    (Tris(chinolinato)aluminium(III))
    Kathode 1 nm LiF, darauf 100 nm Al.
  • Die Strukturen von TER-1, TER-2, TER-3, Ir(ppy)3 und SK sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
    Figure 00540001
  • Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, die Betriebsspannung, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
  • Beispiel 1 dient als Vergleichsbeispiel und enthält TER-1 als Dotand. Beispiel 2 beschreibt eine erfindungsgemäße OLED, die neben TER-1 Ir(ppy)3 als weiteren Dotanden erhält. Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäße OLED gegenüber dem Vergleichsbeispiel eine deutlich verbesserte Effizienz und Lebensdauer aufweist, ohne die Farbe oder die Betriebsspannung zu beeinträchtigen.
  • Analog hierzu beschreiben Vergleichsbeispiele 3–5 und erfindungsgemäße Beispiele 6–9 OLEDs mit TER-2 als Emitter sowie Vergleichsbeispiel 10 und erfindungsgemäßes Beispiel 11 OLEDs mit TER-3 als Emitter. Auch hier ist eine starke Erhöhung der Effizienz und insbesondere der Betriebslebensdauer zu beobachten Im Fall von TER-2 erweist sich erfindungsgemäßes Beispiel 7 mit 15% Ir(ppy)3 Konzentration und 5% TER-2 Konzentration als das mit der höchsten Lebensdauer. Dagegen zeigt sich in den Vergleichsbeispielen, dass eine akzeptable Lebensdauer nur bei einer höheren TER-2 Konzentration (15%, Vergleichsbeispiel 3) erzielt werden kann, was aber zu einer deutlich geringeren Effizienz führt.
  • Eine weitere gravierende Verbesserung der erfindungsgemäßen OLEDs zeigt sich im Vergleich der Effizienz-Leuchtdichte anhand von Beispielen 10 und 11 (1). Die Abnahme der Effizienz (hier in Form der externen Quanteneffizienz EQE) bei steigender Leuchtdichte ist bei der erfindungsgemäßen OLED (Beispiel 11) deutlich geringer als beim Vergleichsbeispiel 10. Während z. B. die EQE von 400 cd/m2 auf 4000 cd/m2 bei der erfindungsgemäßen OLED (Beispiel 11) von 12.2% auf 8.3% (und damit um 27%) fällt, beträgt der Abfall im Vergleichsbeispiel (Beispiel 10) 45% von 10.4% auf 5.7%.
  • Vergleichsbeispiele 12 und 13 zeigen den Effekt eines zweiten Dotanden unter Verwendung des Wirtsmaterials CBP gemäß dem Stand der Technik. Auch hier tritt eine geringfügige Verbesserung der Effizienz und Lebensdauer auf, die jedoch – neben dem ohnehin deutlich schlechteren Niveau der Werte – prozentual gesehen sehr viel geringer ausgeprägt ist als bei Verwendung der von der Erfindung umfassten Matrixmaterialien in den Beispielen 1–11. Allerdings erhöht sich hierbei auch etwas die Betriebsspannung. Tabelle 1: Device-Ergebnisse
    Bsp. Matrixmaterial Dotand 1 (Konz.) Dotand 2 (Konz.) Effizienz [cd/A] bei 1000 cd/m2 Spannung [V] bei 1000 cd/m2 CIE x/y Lebensdauer 50% [h], Anfangshelligkeit 1000 cd/m2
    1 (Vgl) SK TER-1 (15%) - 19 4.0 0.62/0.38 3500
    2 SK Ir(ppy)3 (15%) TER-1 (5%) 29 4.0 0.62/0.38 8000
    3 (Vgl) SK TER-2 (15%) - 6 5.6 0.66/0.34 15000
    4 (Vgl) SK TER-2 (10%) - 8 5.3 0.66/0.34 10000
    5 (Vgl) SK TER-2 (5%) - 9 5.2 0.65/0.35 2500
    6 SK Ir(ppy)3 (10%) TER-2 (5%) 13 5.5 0.65/0.35 22000
    7 SK Ir(ppy)3 (15%) TER-2 (5%) 12 5.5 0.65/0.35 34000
    8 SK Ir(ppy)3 (15%) TER-2 (10%) 10 5.4 0.65/0.35 30000
    9 SK Ir(ppy)3 (25%) TER-2 (5%) 11 5.3 0.65/0.35 26000
    10 (Vgl) SK TER-3 (10%) - 10 5.3 0.66/0.33 3000
    11 SK Ir(ppy)3 (15%) TER-3 (5%) 13 5.3 0.66/0.34 10000
    12 (Vgl) CBP TER-1 (5%) - 23 4.6 0.62/0.38 1200
    13 (Vgl) CBP Ir(ppy)3 (15%) TER-1 (5%) 27 4.9 0.62/0.38 1800
  • Beispiel 14–16: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gemäß der Erfindung
  • Beispiele 14–16 beschreiben blau und grün emittierende OLEDs, die durch folgenden Schichtaufbau realisiert werden und durch das oben genannte allgemeine Verfahren erzeugt werden können:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolyl
    amino)spiro-9,9'-bifluoren
    Lochtransportschicht (HTL) 5 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'-diaminobiphenyl).
    Elektronenblockierschicht (EBL) 15 nm EBM
    Emissionsschicht (EML) 40 nm Keton (K)
    Bis[1,3';1',1'';3'',1''';3''',1'''']-quinqephenyl-
    5''-yl-methanone gemäß
    DE 102008033943.1 , Beispiel 3,
    (aufgedampft)
    Dotand Ir(ppy)3(fac-Tris[2-phenylpyridyl]iridium)
    als Vergleichsbeipiel; bei erfindungs
    gemäßen Beispielen Dotand 1 dotiert mit
    Dotand 2 (Dotierungsgrad siehe Tabelle 2).
    Dotand 1 bzw. Dotand 2 sind TEB,
    Flrpic oder Ir(ppy)3;
    Lochblockierschicht (HBL) 10 nm Keton (K)
    Elektronenleiter (ETL) 20 nm AlQ3
    (Tris(chinolinato)aluminium(III))
    Kathode 1 nm LiF, darauf 100 nm Al.
  • Die Strukturen von EBM, TEB, Flrpic, und K sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet.
    Figure 00570001
    Tabelle 2: Device-Ergebnisse
    Bsp. Wirtsmaterial Dotand 1 + Konzentration Dotand 2 + Konzentration Effizienz [cd/A] bei 1000 cd/m2 Spannung [V] bei 1000 cd/m2 CIE x/y
    14 (Vgl) K Irppy (10%) - 44 4.9 0.33/0.61
    15 K Flrpic (10%) Irppy (5%) 58 5.4 0.32/0.62
    16 K TEB (10%) Flrpic (5%) 27 7.0 0.16/0.34
  • Wie man der Tabelle entnehmen kann, wird die Effizienz durch die Einführung des Dotanden Flrpic erhöht in einem grünen Irppy-Device. Dabei verbessert sich gleichzeitig die Farbe. Dieses Konzept lässt sich auch in einem blaugrün emittierenden Device mit hoher Effizienz umsetzen, wie das Beispiel 16 zeigt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Claims (15)

  1. Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend in mindestens einer emittierenden Schicht (A) eine phosphoreszierende Verbindung A, (B) eine phosphoreszierende Verbindung B, die von der phosphoreszierenden Verbindung A verschieden ist, und (C) ein Matrixmaterial, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Ketonen, aromatischen Phosphinoxiden, aromatischen Sulfoxiden und aromatischen Sulfonen.
  2. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das aromatisch Keton, das aromatische Phosphinoxid, das aromatische Sulfon bzw. das aromatische Sulfoxid ausgewählt ist aus Verbindungen gemäß Formel (1),
    Figure 00590001
    Formel (1) wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: X ist C, P oder S; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 80 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R1 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; n ist 0 für X = C oder S und ist 1 für X = P; m ist 0 für X = C oder P und ist 0 oder 1 für X = S.
  3. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Photolumineszenzmaximum der phosphoreszierenden Verbindung A mindestens 20 nm kurzwelliger als das der phosphoreszierenden Verbindung B ist, bevorzugt mindestens 30 nm kurzwelliger.
  4. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierende Verbindung A eine grün lumineszierende Verbindung und die phosphoreszierende Verbindung B eine rot lumineszierende Verbindung ist oder dass die phosphoreszierende Verbindung A eine blau lumineszierende Verbindung und die phosphoreszierende Verbindung B eine grün lumineszierende Verbindung oder eine rot lumineszierende Verbindung ist oder dass die phosphoreszierende Verbindung A eine tiefblau lumineszierende bzw. im UV-Bereich emittierende Verbindung und die Verbindung B eine hellblau lumineszierende Verbindung ist.
  5. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der phosphoreszierenden Verbindung A in der Schicht 5 bis 50 Vol.-%, bevorzugt 10 bis 25 Vol.-%, besonders bevorzugt 12 bis 20 Vol.-% beträgt.
  6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der phosphoreszierenden Verbindung B in der Schicht 1 bis 20 Vol.-%, bevorzugt 3 bis 10 Vol.-%, besonders bevorzugt 4 bis 7 Vol.-% beträgt.
  7. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierende Verbindung A ein Material ist, welches in der Lage ist, Löcher zu transportieren und bevorzugt ein HOMO von > –5.9 eV, besonders bevorzugt > –5.7 eV, ganz besonders bevorzugt > –5.5 eV aufweist.
  8. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierenden Verbindungen A und B mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 38 und kleiner 84, bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, besonders bevorzugt Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
  9. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierenden Emitter A und/oder B ausgewählt sind aus Verbindungen der Formeln (2) bis (5),
    Figure 00620001
    wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt: DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden; CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monoanionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
  10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass in den Verbindungen gemäß Formel (1) das Symbol X für C oder P, bevorzugt für C steht.
  11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet dass die Gruppe Ar ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen darstellt, welches nur aus Phenyl- und/oder Naphthylgruppen, bevorzugt nur als Phenylgruppen aufgebaut ist, aber keine größeren aromatischen Ringsysteme enthält.
  12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, F, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
  13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das aromatische Keton, das aromatische Phosphinoxid, das aromatische Sulfon bzw. das aromatische Sulfoxid ausgewählt ist aus Verbindungen gemäß den Formeln (6) bis (30),
    Figure 00640001
    Figure 00650001
    Figure 00660001
    Figure 00670001
    wobei Ar dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 2 beschrieben, und weiterhin gilt: Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N, wobei maximal 3 Symbole Z pro Ring für N stehen; bevorzugt ist Z gleich CR1; m ist 1, 2, 3, 4, 5 oder 6; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1, 2, 3 oder 4; p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
  14. Verfahren zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden und/oder dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden und/oder dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating oder mit einem beliebigen Druckverfahren, hergestellt werden.
  15. Mischung, enthaltend (A) mindestens eine phosphoreszierende Verbindung A, (B) mindestens eine phosphoreszierende Verbindung B, die von der Verbindung A verschieden ist, und (C) mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1),
    Figure 00680001
    Formel (1) wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen haben.
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