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DE102005048802A1 - Fluorierte Additive für Lithiumionenbatterien - Google Patents

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DE102005048802A1
DE102005048802A1 DE102005048802A DE102005048802A DE102005048802A1 DE 102005048802 A1 DE102005048802 A1 DE 102005048802A1 DE 102005048802 A DE102005048802 A DE 102005048802A DE 102005048802 A DE102005048802 A DE 102005048802A DE 102005048802 A1 DE102005048802 A1 DE 102005048802A1
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Solvay Fluor GmbH
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Abstract

Offenbart wird die Verwendbarkeit bestimmter fluorierter organischer Verbindungen, die aromatische Reste, C=C-Doppelbindungen, C=O-Gruppen oder Organosilicium-Gruppen aufweisen, als Additive für Li-Ionen-Batterien.

Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf neue Anwendungen für bestimmte fluorierte Verbindungen sowie neue Elektrolyte, Elektrolytlösungsmittel und Lithiumionenbatterien.
  • Primäre und sekundäre Lithiumionenbatterien haben eine große Bedeutung für mobile elektronische Geräte. Sie zeichnen sich gegenüber anderen Batterien u. a. durch eine hohe Energiedichte bei geringem Gewicht aus. Sie umfassen eine Anode, gewöhnlich aus Kohlenstoff, eine Metalloxidkathode und einen Elektrolyten aus Leitsalz und Lösungsmittel. Leitsalz ist üblicherweise Lithiumhexafluorphosphat, brauchbar sind aber auch andere Salze wie Li-Bis-(trifluormethansulfonyl)imid. Einige brauchbare Verbindungsklassen sind beispielsweise in J. Elektrochem. Soc. Vol. 141 (1994), Seiten 2989 bis 2996 angegeben. Häufig werden Alkylcarbonate oder Alkylencarbonate eingesetzt, siehe EP-A-0 643 433. Brauchbar sind auch Pyrocarbonate, siehe US-A 5,427,874. Auch Alkylacetate, N,N-disubstituierte Acetamide, Sulfoxide, Nitrile, Glykolether und Ether sind als brauchbar erkannt worden, siehe EP-A-0 662 729. Oft werden Gemische solcher Lösungsmittel verwendet, beispielsweise auch Gemische mit Dioxolan, siehe EP-A-0 385 724. Für Lithium-bis-(trifluormethansulfonyl)imid wurden auch 1,2-bis-(trifluoracetoxy)ethan und N,N-Dimethyltrifluoracetamid als Lösungsmittel eingesetzt worden, siehe ITE Battery Letters Vol.1 (1999), Seiten 105-109. Die US-A 5,976,731 offenbart Lithiumionenbatterien und Lösungsmittel für das Leitsalz. Als Lösungsmittelzusatz werden Carbazole, Phenothiazine, Phenoxazine, Acridine, Dibenzoazepine oder Phenazine verwendet, die offensichtlich die Lösung stabilisieren. Auch Fluormethylmethylcarbonat ist als Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusatz für solche Batterien brauchbar.
    •
  • Generell ist es wünschenswert, ein möglichst großes Reservoir von verwendbaren Verbindungsklassen als Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusatz für Leitsalze in Elektrolyten zur Verfügung zu haben. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die Palette brauchbarer Additive für Leitsalze zu vergrößern. Diese Aufgabe wird durch die vorliegende Erfindung gelöst.
  • Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass bestimmte fluorierte Verbindungen als Additive für Elektrolyte und Elektrolytlösungsmittel für Lithiumionenbatterien verwendbar sind.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von fluorierten aromatischen Verbindungen ausgewählt aus
    der Gruppe von aromatischen Verbindungen bestehend aus 1-Acetoxy-2-fluorbenzol, 1-Acetoxy-3-fluorbenzol, 1-Acetoxy-4-fluorbenzol, 2-Acetoxy-5-fluorbenzylacetat, 4-Acetyl-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol, 6-Acetyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzo-1,4-dioxin, 1-Acetyl-3-trifluoromethyl-5-phenyl-pyrazol, 1-Acetyl-5-trifluoromethyl-3-phenyl-pyrazol, Allylpentafluorbenzol, Benzotrifluorid, Benzoyltrifluoraceton, 1-Benzoyl-3-trifluormethyl-5-methyl-pyrazol, 1-Benzoyl-5-trifluormethyl-3-methyl-pyrazol, 1-Benzoyloxy-4-(2,2,2-trifluorethoxy)-benzol, 1-Benzoyl-4-trifluormethyl-benzol, 1,4-Bis(t-butoxy)-tetrafluorbenzol, 2,2-Bis-(4-methylphenyl)-hexafluorpropan, Bis(pentafluorphenyl)-carbonat, 1,4-Bis(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-benzol, 2,4-Bis(trifluormethyl)-benzaldehyd, 2,6-Bis(trifluormethyl)-benzonitril, Difluoracetophenon, 2,2-Difluorbenzodioxol, 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-carboxaldehyd, 4,4'-Difluorbiphenyl, 1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-ethanon, 3-(3,5-Difluorphenyl)-1-propen, trans-α,β-Difluorstilben, Fluorbenzophenon, Difluorbenzophenon, 1-(2'-Fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-on, 6-Fluor-3,4-dihydro-2H-1-benzothün-4-on, 4-Fluordiphenylether, 5-Fluor-1-indanon, 1-(3-Fluor-4-methoxyphenyl)-ethanon, 4-Fluor-α-methylstyrol, Fluorphenylacetonitril
    der Gruppe von Verbindungen mit Si-C-Bindung bestehend ausBis(pentafluorphenyl)-dimethylsilan, 1,2-Bis[difluor(methyl)silyl]-ethan, N,O-Bis(trimethylsilyl)-trifluoracetamide, N-(t-Butyldimethylsilyl)-N-methyltrifluoracetamid, t-Butyldimethylsilyltrifluormethansulfonat, 2-Dimethylamino-1,3-dimethylimidazolium-trimethyldifluorsiliconat, Diphenyldifluorsilan,
    der Gruppe von Verbindungen mit C=O-Bindung bestehend aus Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-yl)-2-methylensuccinat, Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-yl)-maleat, Bis(2,2,2-trifluorethyl)-maleat, Bis(perfluoroctyl)-fumarat, Bis(perfluorisopropyl)-keton, 2,6- Bis(2,2,2-trifluoracetyl)-cyclohexanon, Butyl-2,2-difluoracetat, Cyclopropyl-4-fluorphenylketon, Diethylperfluoradipat, N,N-Diethyl-2,3,3,3-tetrafluorpropionamid
    der Gruppe von Verbindungen mit C=C-Bindung bestehend aus Allyl-1H,1H-heptafluorbutylether, trans-1,2-Bis(perfluorhexyl)-ethylen, (E)-5,6-Difluorocta-3,7-dien-2-on
    der Gruppe von Aminen bestehend aus N,N-Diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluorpropylamin
    als Additiv für Elektrolyte oder Elektrolytlösungsmittel in Lithiumionenbatterien.
  • Der Begriff "Difluoracetophenon" umfasst die Isomeren mit der Fluorsubstitution in 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Position am aromatischen Ring.
  • Der Begriff "Fluorbenzophenon" umfasst insbesondere die Isomeren 2-Fluorbenzophenon und 4-Fluorbenzophenon.
  • Der Begriff "Difluorbenzophenon" umfasst die Isomeren mit der Fluorsubstitution in 2,3'-, 2,3-, 2,4'-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,3'-, 3,4'-, 3,4-, 3,5- und 4,4'-Position.
  • Der Begriff "Fluorphenylacetonitril" umfasst die Isomeren mit der Fluorsubstitution in der 2-, 3- und 4-Position.
  • Die Verbindungen können in bekannter Weise synthetisiert werden und sind auch kommerziell erhältlich, beispielsweise von der Firma ABCR GmbH & Co.KG, Karlsruhe, Deutschland.
  • Ihre Menge im Elektrolytlösungsmittel ist variabel. Bevorzugt sind die Additive in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das als 100 Gew.-% gesetzte Gesamtgewicht von Additiv und Elektrolytlösungsmittel im Additiv-Elektrolytlösungsmittelgemisch enthalten. Eine Menge unterhalb von 1 Gew.-% kann zu gering sein, um gewünschte Effekte zu bewirken. Bei einem Gehalt oberhalb 25 Gew.-% kann es möglich sein, dass keine weitere Verbesserung erreicht wird oder dass es zu unerwünschten Effekten wie erhöhter Viskosität o. ä. kommt.
  • Als Elektrolytlösungsmittel sind die eingangs genannten Lösungsmittel brauchbar. Besonders gut geeignet sind Ethylencarbonat, Dimethylcarbonat, Propylencarbonat und Fluormethylmethylcarbonat. Brauchbar sind über die eingangs genannten Verbindungen auch Lactone, Formamide, Pyrrolidinone, Oxazolidinone, Nitroalkane, N,N-substituierte Urethane, Sulfolane, Dialkylsulfoxide, Dialkylsulfite, Dialkylsulfoxide und Trialkylphosphate oder Alkoxyester, wie sie beispielsweise in der DE-A 10016816 genannt werden. Dort werden auch brauchbare Leitsalze genannt. Das Leitsalz ist üblicherweise LiPF6 und liegt in einer Konzentration von mindestens 0.5 mol/l, bevorzugt in einer Konzentration von 0.9 bis 1.1 mol/l im Elektrolyten vor. Andere Leitsalze, z.B. die in der WO03020691 beschriebene Verbindung Li(SO3-i-C3F7)2, sind ebenfalls brauchbar.
  • Natürlich ist es möglich, auch zwei oder mehr der genannten Additive einzusetzen. Es ist auch möglich, Gemische von Elektrolytlösungsmitteln einzusetzen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Elektrolytlösungsmittel, die eine oder mehrere der oben genannten fluorierten Verbindungen enthalten, vorzugsweise in einer Menge, die 1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das als 100 Gew.-% gesetzte Gemisch aus Additiv und Elektrolytlösungsmittel.
  • Noch ein Gegenstand der Erfindung sind Elektrolyte, die das erfindungsgemäße Elektrolytlösungsmittel sowie ein Leitsalz, vorzugsweise LiPF6, enthalten. Es liegt in einer Konzentration von mindestens 0.5 mol/l, bevorzugt in einer Konzentration von 0.9 bis 1.1 mol/l im Elektrolyten vor.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Lithiumionenbatterie, welche eines oder mehrere der erfindungsgemäß verwendeten Additive enthält.
  • Mit der Erfindung sind folgende Vorteile für Lithiumionenbatterien verbunden: Erhöhung der Lade-/Entladezyklen, langsamere Alterung der Batterie, Kapazitätserhöhung und Verbesserung der Lade-/Entladeeigenschaften.
    •
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie in Ihrem Umfang einzuschränken.
  • 1.1. Mischung mit 1-(Benzyloxy)-4-(2,2,2-trifluorethoxy)benzol
  • 5 g der Verbindung 1-(Benzyloxy)-4-(2,2,2-trifluorethoxy)benzol (erhältlich von ABCR) als Additiv werden mit 45 mL der Verbindung Verbindung Ethylmethylcarbonat (erhältlich von Firma Merck Darmstadt, Reinheit Selectipur) und 7.6 g LiPF6 (erhältlich von der Firma Stella Chemifa, Osaka, Japan) vermischt.
  • 1.2. Mischung mit 2,6-Bis(trifluormethyl)benzonitril
  • 5 g der Verbindung 2,6-Bis(trifluormethyl)benzonitril (erhältlich von ABCR) als Additiv werden mit 45 mL der Verbindung Verbindung Ethylmethylcarbonat (erhältlich von Firma Merck Darmstadt, Reinheit Selectipur) und 7.6 g LiPF6 (erhältlich von der Firma Stella Chemifa, Osaka, Japan) vermischt.
  • 1.3. Mischung mit 1,2-Bis(difluor(methyl)silyl)ethan
  • 5 g der Verbindung 1,2-Bis(difluor(methyl)silyl)ethan (erhältlich von ABCR) als Additiv werden mit 45 mL der Verbindung Verbindung Ethylmethylcarbonat (erhältlich von Firma Merck Darmstadt, Reinheit Selectipur) und 7.6 g LiPF6 (erhältlich von der Firma Stella Chemifa, Osaka, Japan) vermischt.
  • 1.4. Mischung mit 4-Fluorbenzophenon
  • 5 g der Verbindung 4-Fluorbenzophenon (erhältlich von Aldrich) als Additiv werden mit 45 mL der Verbindung Verbindung Ethylmethylcarbonat (erhältlich von Firma Merck Darmstadt, Reinheit Selectipur) und 7.6 g LiPF6 (erhältlich von der Firma Stella Chemifa, Osaka, Japan) vermischt.
  • 1.5. Mischung mit Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-yl)maleat
  • 5 g der Verbindung Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-yl)maleat (erhältlich von ABCR) als Additiv werden mit 45 mL der Verbindung Ethylmethylcarbonat (erhältlich von Firma Merck Darmstadt, Reinheit Selectipur) und 7.6 g LiPF6 (erhältlich von der Firma Stella Chemifa, Osaka, Japan) vermischt.
  • Gemische, die den Gemischen der Beispiele 1.1. bis 1.5 gleichen, lassen sich unter Verwendung von Dimethyl-, Diethyl-, Ethylen- oder Propylencarbonat als Elektrolytlösungsmittel herstellen.

Claims (4)

  1. Verwendung von fluorierten aromatischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe von aromatischen Verbindungen bestehend aus 1-Acetoxy-2-fluorbenzol, 1-Acetoxy-3-fluorbenzol, 1-Acetoxy-4-fluorbenzol, 2-Acetoxy-5-fluorbenzylacetat, 4-Acetyl-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol, 6-Acetyl-2,2,3,3-tetrafluorobenzo-1,4-dioxin, 1-Acetyl-3-trifluoromethyl-5-phenyl-pyrazol, 1-Acetyl-5-trifluoromethyl-3-phenyl-pyrazol, Allylpentafluorbenzol, Benzotrifluorid, Benzoyltrifluoraceton, 1-Benzoyl-3-trifluormethyl-5-methyl-pyrazol, 1-Benzoyl-5-trifluormethyl-3-methyl-pyrazol, 1-Benzoyloxy-4-(2,2,2-trifluorethoxy)-benzol, 1-Benzoyl-4-trifluormethyl-benzol, 1,4-Bis(t-butoxy)-tetrafluorbenzol, 2,2-Bis-(4-methylphenyl)-hexafluorpropan, Bis(pentafluorphenyl)-carbonat, 1,4-Bis(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-benzol, 2,4-Bis(trifluormethyl)-benzaldehyd, 2,6-Bis(trifluormethyl)-benzonitril, Difluoracetophenon, 2,2-Difluorbenzodioxol, 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-carboxaldehyd, 4,4'-Difluorbiphenyl, 1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-ethanon, 3-(3,5-Difluorphenyl)-1-propen, trans-α,β-Difluorstilben, Fluorbenzophenon, Difluorbenzophenon, 1-(2'-Fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-on, 6-Fluor-3,4-dihydro-2H-1-benzothün-4-on, 4-Fluordiphenylether, 5-Fluor-1-indanon, 1-(3-Fluor-4-methoxyphenyl)-ethanon, 4-Fluor-α-methylstyrol, Fluorphenylacetonitril, der Gruppe von Verbindungen mit Si-C-Bindung bestehend ausBis(pentafluorphenyl)-dimethylsilan, 1,2-Bis[difluor(methyl)silyl]-ethan, N,O-Bis(trimethylsilyl)-trifluoracetamide, N-(t-Butyldimethylsilyl)-N-methyltrifluoracetamid, t-Butyldimethylsilyltrifluormethansulfonat, 2-Dimethylamino-1,3-dimethylimidazolium-trimethyldifluorsiliconat, Diphenyldifluorsilan, der Gruppe von Verbindungen mit C=O-Bindung bestehend aus Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-yl)-2-methylensuccinat, Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-yl)-maleat, Bis(2,2,2-trifluorethyl)-maleat, Bis(perfluoroctyl)-fumarat, Bis(perfluorisopropyl)-keton, 2,6-Bis(2,2,2-trifluoracetyl)-cyclohexanon, Butyl-2,2-difluoracetat, Cyclopropyl-4-fluorphenylketon, Diethylperfluoradipat, N,N-Diethyl-2,3,3,3-tetrafluorpropionamid der Gruppe von Verbindungen mit C=C-Bindung bestehend aus Allyl-1H,1H-heptafluorbutylether, trans-1,2-Bis(perfluorhexyl)-ethylen, (E)-5,6-Difluorocta-3,7-dien-2-on der Gruppe von Aminen bestehend aus N,N-Diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluorpropylamin als Additiv für Elektrolyte und Elektrolytlösungsmittel in Lithiumionenbatterien.
  2. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Additiv und Elektrolytlösungsmittel.
  3. Elektrolyt oder Elektrolytlösungsmittel für Lithiumionenbatterien, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer oder mehrerer Additive gemäß Anspruch 1.
  4. Lithiumionenbatterie, gekennzeichnet durch einen Gehalt eines oder mehrer Additive des Anspruchs 1.
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