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DE1019859B - Herbicides - Google Patents

Herbicides

Info

Publication number
DE1019859B
DE1019859B DEU4338A DEU0004338A DE1019859B DE 1019859 B DE1019859 B DE 1019859B DE U4338 A DEU4338 A DE U4338A DE U0004338 A DEU0004338 A DE U0004338A DE 1019859 B DE1019859 B DE 1019859B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phosphite
ethyl
weeds
weedkillers
weed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEU4338A
Other languages
German (de)
Inventor
Walter Donald Harris
Albert William Feldman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Inc
Original Assignee
United States Rubber Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by United States Rubber Co filed Critical United States Rubber Co
Publication of DE1019859B publication Critical patent/DE1019859B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141Esters of phosphorous acids
    • C07F9/1411Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Unkrautvertilgungsmittel Die Erfindung betrifft Unkrautvertilgungsmittel und besonders solche, die sich dazu eignen, vor dem Auftreten des Unkrauts angewendet zu werden. Die erfindungsgemäßen Unkrautvertilgungsmittel sind kernchlorierte Phenoxyäthylphosphite mit den allgemeinen Formeln (ROC2H40)2P-OH und (ROC2H40)3P bei denen R einen chlorsubstituierten Phenylrest darstellt.Weedkillers The invention relates to weedkillers and especially those suitable to be applied prior to the appearance of the weeds to become. The weedkillers according to the invention are ring-chlorinated phenoxyethyl phosphites with the general formulas (ROC2H40) 2P-OH and (ROC2H40) 3P in which R is a chlorine-substituted one Represents phenyl radical.

Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß in an sich bekannter Weise 3 Mol eines kernchlorierten Phenoxyäthanols mit 1 Mol Phosphortrichlorid umgesetzt werden. Bei der Herstellung der Triester wird diese Reaktion in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt.These compounds are produced by being known per se Way 3 moles of a nuclear chlorinated phenoxyethanol reacted with 1 mole of phosphorus trichloride will. In the preparation of the Trieste this reaction occurs in the presence of a Acid acceptor carried out.

Die erfindungsgemäßen kernchlorierten Phenoxyäthylphosphite können als Unkrautvertilgungsmittel zum Verstäuben verwendet werden. Zu diesem Zweck werden sie mit einer pulverförmigen festen Trägersubstanz vermischt, z. B. mit Mineralsilikaten, wie Glimmer, Talk, Pyrophyllit oder Ton. Sie können jedoch auch zur Herstellung von Konzentraten dienen. Hierzu werden sie mit oberflächenaktiven Dispergierungsmitteln versetzt, um ihre Emulgierung in Wasser zu erleichtern und bei der Verwendung als Sprühmittel die Benutzungseigenschaften zu verbessern. Sie können jedoch auch mit der pulverförmigen festen Trägersubstanz und dem oberflächenaktiven Dispergierungsmittel vermischt werden. Man erhält dann ein netzbares Pulver, das direkt verwendet werden kann oder das mit Wasser aufgeschüttelt werden kann. Ebenso ist es möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen nach der Aerosolmethode zu verwenden.The nuclear chlorinated phenoxyethyl phosphites according to the invention can used as herbicides for dusting. Be for this purpose mixed with a powdery solid carrier, e.g. B. with mineral silicates, like mica, talc, pyrophyllite or clay. However, you can also use it to manufacture of concentrates serve. To do this, they are mixed with surface-active dispersants added to facilitate their emulsification in water and when used as a Spray to improve the usage properties. However, you can also use the powdery solid carrier substance and the surface-active dispersant be mixed. A wettable powder is then obtained which can be used directly or that can be shaken with water. It is also possible to use the to use compounds according to the invention by the aerosol method.

DieWirksamkeit derSubstanzen alsUnkrautvertilgungsmittel vor dem Auftreten des Unkrautes, d. h. wenn die Substanzen auf den Boden gebracht werden, ehe die Unkräuter herauskommen, wird im folgenden Beispiel dargestellt.The effectiveness of the substances as herbicides before they occur of weeds, d. H. when the substances are brought to the ground before the Weeds coming out is shown in the following example.

Beispiel Mischungen von je 40 mg der verschiedenen zu prüfenden Substanzen und 35 mg eines Dispergierungsmittels, welches nicht unkrautschädlich ist (ein Kondensationsprodukt aus Äthylenoxyd und einem alkylierten Phenol) wurden in 70 ccm Wasser dispergiert. Die Dispersionen der verschiedenen Substanzen werden auf die Erdoberfläche von einzelnen 15,2 cm großen Tontöpfen gegossen, unmittelbar nachdem sie mit einer Mischung von Samen von breitblättrigen und grasartigen Unkräutern besät worden waren. Das Anwendungsverhältnis der verschiedenen Substanzen war etwa 9,1 kg pro 0,4 ha. Kontrollversuche wurden mit einer wäßrigen Lösung gemacht, welche nur Wasser und das oberflächenaktive Mittel enthielt. Ähnliche Versuche in verringerten Anwendungsmengen der Substanzen wurden ausgeführt. Die ausgesäten Samen enthielten amaranthus ssp., setaria spp., digitaris spp., chenopodium spp., ambrosia spp., portulaca oleracea und galinsoga sp.Example mixtures of 40 mg each of the various substances to be tested and 35 mg of a dispersant which is not harmful to weeds (a condensation product from ethylene oxide and an alkylated phenol) were dispersed in 70 cc of water. The dispersions of the various substances are applied to the earth's surface by individuals 15.2 cm clay pots poured immediately after being mixed with Seeds of broad-leaved and grassy weeds had been sown. The application ratio of the various substances was about 9.1 kg per 0.4 ha. Control tests were made made with an aqueous solution containing only water and the surfactant contained. Similar attempts in reduced application amounts of the substances were made executed. The seeds sown contained amaranthus ssp., Setaria spp., Digitaris spp., chenopodium spp., ambrosia spp., portulaca oleracea and galinsoga sp.

Einen Monat nach dem Aussäen wurden die Proben hinsichtlich des Prozentsatzes der Unkrautvertilgung ausgewertet, und zwar getrennt für breitblättrige und grasartige Unkräuter, wobei 0 1, 1, Vernichtung den Unkrautbestand und 100 % Vernichtung das völlige Ausbleiben des Unkrautes bedeutet.One month after sowing, the samples were evaluated for the percentage of weed eradication, separately for broad-leaved and grassy weeds, where 0 1, 1 means destruction of the weed population and 100 % destruction means complete absence of weeds.

Tabelle I zeigt die Unkrautvernichtung der verschiedenen erfindungsgemäßen Substanzen bei einer Anwendung von 9,1 kg pro 0,4 ha (20 pounds pro acre). Tabelle I °/o Unkraut- vernichtung Substanz breit- gras- blättriges artiges Unkraut Unkraut (CI@,OCH,CH201 P 100 85 (C100CH,CH201 P-OH 85 70 /2 (CI0OCH,CH.0) P 100 100 0 3 C10Cl 0CH2CH20 P-OH 100 100 2 CI CIC\OCH2CH20 P 100 ( 90 VCI 3 C1 CIC>OCH,CH20 P-OH 100 I 100 C1 2 Die folgende Tabelle II zeigt die Unkrautvernichtung mit verschiedenen erfindungsgemäßen Substanzen, wenn 1,8 kg pro 0,4 ha (4 pounds pro acre) angewendet wurden. Tabelle II °/o Unkraut- vernichtung Substanz breit gras- blättriges artiges Unkraut Unkraut (Cl@O C H2 C H2 O P 100 90 CI 3 °/ä Unkraut- vernichtung Substanz breit- gras- blättriges artiges Unkraut Unkraut Cl @-"-.OCH,CH20 P-OH 100 100 C1 2 C1 CIz OCH2CH20 P 100 85 Cl 3 C1 Cl @OCH2CH20 P-OH 100 I 85 Cl 2 Table I shows the weed kill of the various substances of the invention at an application of 9.1 kg per 0.4 ha (20 pounds per acre). Table I. ° / o weed destruction Substance broad- grass- leafy Weeds weeds (CI @, OCH, CH201 P 100 85 (C100CH, CH201 P-OH 85 70 / 2 (CI 0 OCH, CH. 0) P 100 100 0 3 C10 Cl 0CH2CH20 P-OH 100 100 2 CI CIC \ OCH2CH20 P 100 (90 VCI 3 C1 CIC> OCH, CH20 P-OH 100 I 100 C1 2 The following Table II shows weed killing with various substances of the invention when 1.8 kg per 0.4 ha (4 pounds per acre) was applied. Table II ° / o weed destruction Substance broad grass leafy weed weed (Cl @OC H2 C H2 OP 100 90 CI 3 ° / ä weed destruction Substance broad- grass- leafy Weeds weeds Cl @ - "- .OCH, CH20 P-OH 100 100 C1 2 C1 CIz OCH2CH20 P 100 85 Cl 3 C1 Cl @ OCH2CH20 P-OH 100 I 85 Cl 2

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Unkrautvertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es ein kernchloriertes Phenoxyäthylphosphit der allgemeinen Formeln (ROC2H,0)2P-OH und (ROC2H40)3P ist, in denen R einen chlorsubstituierten Phenylrest darstellt und eine Trägersubstanz enthält, die kein Lösungsmittel für das Phosphit ist. PATENT CLAIMS: 1. Weedkillers, characterized in that that it is a chlorinated phenoxyethyl phosphite of the general formula (ROC2H, 0) 2P-OH and (ROC2H40) 3P, in which R is a chlorine-substituted phenyl radical and contains a carrier that is not a solvent for the phosphite. 2. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB es ein oberflächenaktives Dispergierungsmittel enthält. 2. Weedkillers according to claim 1, characterized in that it is a surface-active dispersant contains. 3. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphit eines der folgendenist: Tri-[ß-(2,4-dichlorphenoxy)-äthyl]-phosphit, Tri-[ß-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-phosphit, Tri-[ß-(2,4 5-trichlorphenoxy)-äthyl]-phosphit, Di-[ß-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthyl]-phosphit, Di-[ß-(2,4-dichlorphenoxy)-äthyl]-phosphit.3. Weedkillers according to claim 1, characterized in that the phosphite is one of the following: tri- [ß- (2,4-dichlorophenoxy) ethyl] phosphite, Tri- [ß- (4-chlorophenoxy) ethyl] phosphite, tri- [ß- (2,4 5-trichlorophenoxy) ethyl] phosphite, Di- [ß- (2,4,5-trichlorophenoxy) ethyl] phosphite, di- [ß- (2,4-dichlorophenoxy) ethyl] phosphite.
DEU4338A 1954-09-03 1955-08-20 Herbicides Pending DE1019859B (en)

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DE (1) DE1019859B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1183308B (en) * 1959-11-27 1964-12-10 Us Rubber Company Of Rockefell Selective herbicides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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