DE10131123A1 - Photoresistzusammensetzung, die einen Photoradikalbildner und einen Photosäurebildner enthält - Google Patents
Photoresistzusammensetzung, die einen Photoradikalbildner und einen Photosäurebildner enthältInfo
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Photoresistzusammensetzung, die einen Photoradikalbildner enthält, spezieller eine Photoresistzusammensetzung, umfassend: (a) ein Photoresistharz, (b) einen Photosäurebildner, (c) ein organisches Lösungsmittel und (d) einen Photoradikalbildner. Die erfindungsgemäße Photoresistzusammensetzung reduziert oder verhindert die Bildung eines abgeschrägten Musters aufgrund einer höheren Säurekonzentration im oberen Abschnitt des Photoresists als im unteren Abschnitt des Photoresists.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Photoresistzu
sammensetzung, die einen Photoradikalbildner (abgekürzt als
"PRG") enthält. Insbesondere betrifft die Erfindung eine Pho
toresistzusammensetzung, umfassend (a) ein Photoresistharz,
(b) einen Photosäurebildner, (c) ein organisches Lösungsmit
tel und (d) einen Photoradikalbildner. Der erfindungsgemäße
Photoradikalbildner reduziert oder verhindert abgeschrägte
Muster sowie eine I/D-Abweichung aufgrund einer höheren Säu
rekonzentration im oberen Abschnitt des Photoresists als im
unteren Abschnitt des Photoresists.
Seit kurzem untersucht man die Verwendung von Photoresi
sten des chemischen Verstärkungs-Typs (d. h. Photoresistzusam
mensetzungen) in Photolithographieverfahren, die Lichtquellen
wie KrF, ArF, VUV und EUV einsetzen, um eine hohe Empfind
lichkeit bei sehr genauen Bildherstellungsverfahren auf Halb
leitervorrichtungen zu erzielen. Diese Photoresistzusammen
setzungen werden gewöhnlich durch Mischen eines Photosäure
bildners und eines Matrixharzpolymers (d. h. Photoresistpoly
mers oder Photoresistharzes) mit einer säurelabilen Gruppe
hergestellt.
Bei einem Photolithographieverfahren hängt die Auflösung
eines Bildes von der Wellenlänge des verwendeten Lichts ab.
So ist die Auflösung um so höher, je kürzer die Wellenlänge
ist, d. h. kürzere Wellenlängen ermöglichen die Bildung eines
kleineren Musters.
Damit sie sich für ein Photolithographieverfahren eig
net, muss eine Photoresistzusammensetzung ausgezeichnete Ätz
beständigkeit, Wärmebeständigkeit und ausgezeichnetes Haft
vermögen aufweisen. Zur Verringerung der Kosten bei der Her
stellung von Halbleitervorrichtungen sollte sich zudem eine
Photoresistzusammensetzung leicht in einer herkömmlichen Ent
wicklungslösung, wie 2,38 Gew.-%iger wässriger Tetramethylam
moniumhydroxid-(TMAH-)Lösung entwickeln lassen. Diese Qua
litäten sind bei Photolithographieverfahren, die eine Tieful
traviolettquelle (d. h. eine kurzwellige Lichtquelle) ein
schließlich KrF (248 nm), ArF (193 nm), VUV (157 nm) und EUV
(13 nm) verwenden, besonders wichtig.
Es ist jedoch sehr schwierig, eine Photoresistzusammen
setzung zu synthetisieren, die alle diese Voraussetzungen er
füllt. Beispielsweise ist ein Photoresistpolymer mit Polya
crylat-Grundgerüst leicht erhältlich, besitzt aber geringe
Ätzbeständigkeit und lässt sich schwer entwickeln.
Die Ätzbeständigkeit lässt sich durch Anfügen alicycli
scher Einheiten an das Photoresistpolymer verbessern. Das
Vorliegen alicyclischer Einheiten im Photoresistpolymer ver
ursacht jedoch Probleme beim Verfahren zur Herstellung von
Halbleiterelementen. Beispielsweise entsteht ein nachteiliges
Schrägmuster, wenn das Photoresistharz mit den alicyclischen
Einheiten verwendet wird.
Hat das Harz ein niedriges Lichtabsorptionsmaß, wird ein
vertikales Muster wie in Fig. 1a gezeigt erzeugt. Bei Ver
wendung einer chemisch amplifizierten Photoresistzusammenset
zung, die die alicyclischen Einheiten umfasst, wird das
Schrägmuster gebildet, da die oberen Abschnitte der Photore
sist-(PR)-Zusammensetzung stärker belichtet werden als der
untere Abschnitt der PR-Zusammensetzung (siehe Fig. 1b). Man
nimmt an, dass die stärkere Belichtung der oberen Abschnitte
durch ein Luftbild der PR-Zusammensetzung (oder durch Licht
absorption durch das Harz) zustande kommt.
Daher besteht ein Bedarf an einer Photoresistzusammen
setzung, welche die oben genannten Nachteile überwindet.
Es werden Photoresistzusammensetzungen offenbart, die
die Bildung von Schrägmustern aufgrund einer höheren Konzen
tration der erzeugten Säure in den oberen Bereichen der Pho
toresistzusammensetzungen im Vergleich mit den unteren Ab
schnitten der Photoresistzusammensetzungen signifikant redu
zieren oder verhindern.
Zudem wird ein Halbleiterelement offenbart, das unter
Verwendung der offenbarten Photoresistzusammensetzung herge
stellt wird.
Fig. 1a ist ein Querschnitt der Vertikalmusterbildung,
wenn eine beschichtete Photoresistzusammensetzung ein gerin
ges Lichtabsorptionsmaß aufweist.
Fig. 1b ist ein Querschnitt der Schrägmusterbildung,
wenn die beschichtete Photoresistzusammensetzung ein hohes
Lichtabsorptionsmaß aufweist.
Fig. 2 zeigt ein Muster, das in Vergleichsbeispiel 1
erhalten wurde.
Fig. 3 zeigt ein Muster, das im erfindungsgemäßen Bei
spiel 1 erhalten wurde.
Fig. 4 zeigt ein Muster, das im erfindungsgemäßen Bei
spiel 2 erhalten wurde.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Photoresistzusam
mensetzung bereit, umfassend (a) ein Photoresistharz, (b) ei
nen Photosäurebildner, (c) einen Photoradikalbildner und (d)
ein organisches Lösungsmittel.
Der erfindungsgemäße Photoradikalbildner ist vorzugswei
se eine Verbindung der nachstehenden Formel 1:
wobei R1 ein Wasserstoffatom oder ein (C1-C5)-Alkylrest
ist; R2 ein Wasserstoffatom, ein (C1-C5)-Alkylrest oder eine
Phenylgruppe ist; und R3 ein Wasserstoffatom, ein (C1-C5)-
Alkylrest, eine Phenylgruppe oder ein (C1-C5-Alkoxyrest ist.
Die Verbindung der Formel 1 ist stärker bevorzugt ein α,α-
Dimethoxy-α-phenylacetophenon der nachstehenden Formel 1a oder
α-Hydroxy-α,α-dimethylacetophenon der nachstehenden Formel 1b:
Jeder bekannte Photosäurebildner, der durch Licht Säuren
erzeugen kann, lässt sich in erfindungsgemäßen PR-
Zusammensetzungen verwenden. Herkömmliche Photosäurebildner
sind offenbart in US 5 212 043 (18. Mai 1993), WO 97/33198
(12. Sep. 1997) WO 96/37526 (28. Nov. 1996), EP 0 794 458
(10. Sep. 1997), EP 0 789 278 (13. Aug. 1997) und US 6 132 926
(17. Okt. 2000).
Bevorzugte Photosäurebildner umfassen Verbindungen des
Sulfid- oder Oniumtyps. In einer bestimmten erfindungsgemäßen
Ausführungsform wird der Photosäurebildner aus der Gruppe
ausgewählt, bestehend aus Diphenyliodidhexafluorphosphat,
Diphenyliodidhexafluorarsenat, Diphenyliodidhexafluorantimo
nat, Diphenyl-p-methoxyphenyltriflat, Diphenyl-p-toluenyl
triflat, Diphenyl-pisobutylphenyltriflat, Diphenyl-p-tert.-
butylphenyltriflat, Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat,
Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Triphenylsulfoniumhexa
fluor-antimonat, Triphenylsulfoniumtriflat, Dibutylnaphthyl
sulfoniumtriflat und deren Gemische.
Der Mechanismus der Photoresistzusammensetzung, die den
Photosäurebildner umfasst, wird nachstehend eingehend anhand
des nachstehenden Reaktionsschemas 1 und der Reaktionsschema
ta 2a bis 2c beschrieben.
In den nachfolgenden Reaktionsschemata wird Verbindung
(IV), nämlich Triphenylsulfoniumtriflat als Photosäurebildner
verwendet.
Wenn der in der Photoresistzusammensetzung enthaltene
Photosäurebildner (IV) belichtet wird, entsteht Säure (X)
(siehe Reaktionsschemata 2a bis 2c). Hat das Photoresistharz
ein hohes Lichtabsorptionsmaß, wird ein abgeschrägtes Muster
gebildet, da im unteren Abschnitt der PR-Zusammensetzung we
niger Säure gebildet wird als im oberen Abschnitt, und zwar
weil die oberen Abschnitte der PR-Zusammensetzung stärker be
lichtet werden als der untere Abschnitt der PR-
Zusammensetzung (siehe Fig. 1b).
Im unteren Abschnitt des Photoresists wird zwar weniger
Licht aufgenommen als im oberen Abschnitt des Photoresists,
jedoch bildet sich ein vertikales Muster, wenn die Säurekon
zentration im unteren und oberen Abschnitt des Photoresists
ähnlich ist (siehe Fig. 1a). Diese Wirkung lässt sich durch
den Photoradikalbildner erzielen.
Ein wichtiger Schritt bei der Bildung von Säure ist Re
aktionsschema 2b, das die Umwandlungsreaktion von Verbindung
(VI) in Verbindung (VIII) zeigt. Die Säurebildung kann daher
unterdrückt werden, indem diese Umwandlungsreaktion verhin
dert wird.
Wird der Photoradikalbildner (I) belichtet, werden Reak
tionsschema 1 zufolge Radikale, wie (II) und (III), erzeugt.
Die Radikale (II) und (III) reagieren mit dem Radikal (VI),
wodurch die Umwandlung von Verbindung (VI) in Verbindung
(VIII) unterbrochen wird. Die Säurebildung wird somit unter
drückt.
Genauer gesagt wird mehr Licht im oberen Abschnitt des
Photoresists aufgenommen als im unteren Abschnitt, und somit
werden viele Radikale (VI) von den Photosäurebildnern (IV) im
oberen Abschnitt des Photoresists gebildet. Je mehr Verbin
dungen (VI) erzeugt werden, desto mehr Säuren (X) werden er
zeugt. Die von dem Photoradikalbildner (I) erzeugten Radikale
(II) und (III) werden ebenfalls viel stärker im oberen Ab
schnitt des Photoresists gebildet. Die Radikale (II) und
(III) reagieren mit der Verbindung (VI), wodurch die Produk
tion von Verbindung (VIII) verringert wird. Daher liegen ähn
liche Mengen an Verbindung (VIII) vor, wodurch Säuren im un
teren und oberen Abschnitt des Photoresists erzeugt werden.
Die Säurekonzentration ist im unteren und oberen Abschnitt
des Photoresists ebenfalls ähnlich, so dass das in Fig. 1a
gezeigte vertikale Muster erhalten wird. Das Photoresist hat
zwar ein hohes Lichtabsorptionsmaß, jedoch kann das Photore
sist ein vertikales Muster bilden, indem der Photoradikal
bildner verwendet wird.
Die Menge an verwendetem Photosäurebildner reicht dage
gen von 0,05 Gew.-% bis 10 Gew.-% des in der Zusammensetzung
vorhandenen Photoresistharzes.
Die Menge des Photoradikalbildners reicht vorzugsweise
von 10 Mol-% bis etwa 300 Mol-% des Photosäurebildners.
Das Photoresistharz der Photoresistzusammensetzung kann
irgend ein momentan bekanntes chemisch amplifiziertes Photo
resist-Polymer sein, das offenbart ist in US 5 212 043 (18.
Mai 1993), WO 97/33198 (12. Sep. 1997), WO 96/37526 (28. Nov.
1996), EP 0 794 458 (10. Sep. 1997), EP 0789 278 (13. August
1997) und US 6 132 926 (17. Okt. 2000). Das Photoresist-
Polymer wird vorzugsweise durch Radikal-
Additionspolymerisation der Cycloolefincomonomere herge
stellt, und die Ringstrukturen der Cycloolefincomonomere
verbleiben in der Hauptkette des Photoresistpolymers. Ein
Photoresist-Polymer umfasst bspw. Poly(tert.-
butylbicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2-carboxylat/2-
Hydroxyethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-
carboxylat/Norbornylen/Maleinsäureanhydrid) oder Poly(tert.-
Butylbicylo[2.2. 1]hept-5-en-2-carboxylat/2-Hydroxy
ethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylat/Bicyclo[2.2.1]hept-
5-en-2-carbonsäure/Maleinsäureanhydrid). PR-Polymere umfassen
zur Verbesserung der Haftfestigkeit an den Wafer zudem vor
zugsweise 2-Hydroxyethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylat
oder 2-Hydroxyethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-carboxylat. Das
Beispiel von Poly(tert.-butylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-
carboxylat/2-Hydroxyethylbicyclo[2.2.1]hept-5-2en-2-carboxy
lat/Norbornylen/Maleinsäureanhydrid) wird durch die nachste
hende Formel 2 veranschaulicht:
Es eignet sich zwar eine Anzahl der in US 5 212 043 (18.
Mai 1993), WO 97/33198 (12. Sep. 1997), WO 96/37526 (28. Nov.
1996), EP 0 794 458 (10. Sep. 1997), EP 0789 278 (13. Aug.
1997) und US 6 132 926 (17. Okt. 2000) offenbarten organi
schen Lösungsmittel zur Verwendung in der erfindungsgemäßen
Photoresistzusammensetzung, jedoch wird das organische Lö
sungsmittel vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend
aus Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, Pro
pylenglycolmethyletheracetat (PGMEA), Cyclohexanon und 2-
Heptanon. Die Menge des in der Photoresistzusammensetzung
verwendeten organischen Lösungsmittels reicht vorzugsweise
von 200 Gew.-% bis 800 Gew.-% des Photoresistharzes.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
stellt ein Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters
bereit, umfassend die Schritte:
- a) Aufbringen einer vorstehend beschriebenen Photore sistzusammensetzung auf ein Substrat, so dass ein Photore sistfilm erzeugt wird;
- b) Belichten des Photoresistfilms; und
- c) Entwickeln des belichteten Photoresistfilms.
Das Verfahren zur Erzeugung des Photoresistmuster kann
zudem vor und/oder nach dem Belichtungsschritt (b) einen
Backschritt umfassen. Der Backschritt wird gewöhnlich bei ei
ner Temperatur im Bereich von etwa 70°C bis etwa 200°C durch
geführt.
Der Belichtungsschritt erfolgt vorzugsweise mit einer
Lichtquelle kurzer Wellenlänge, wie ArF (193 nm), KrF (248 nm),
VUV (157 nm), EUV (13 nm), Elektronen-, Röntgen- oder
Ionenstrahlen. Die Belichtungsenergie reicht vorzugsweise von
etwa 1 mJ/cm2 bis etwa 100 mJ/cm2.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
stellt ein Halbleiterelement bereit, das mit den vorstehend
beschriebenen Photoresistzusammensetzungen hergestellt worden
ist.
Wird mit der erfindungsgemäßen Photoresistzusammenset
zung, die den Photoradikalbildner enthält, erfindungsgemäß
ein Muster erzeugt, entsteht das in Fig. 1a gezeigte verti
kale Muster, jedoch nicht das in Fig. 1b gezeigte abge
schrägte Muster.
Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der nachste
henden Beispiele beschrieben, die jedoch nicht einschränkend
sein sollen.
Zu 160 g PGMEA wurden 20 g Polymer der Formel 2 und 0,24 g
Triphenylsulfoniumtriflat gegeben. Das erhaltene Gemisch
wurde durch einen 0,20 µm Filter filtriert, so dass eine Pho
toresistzusammensetzung erhalten wurde.
Die so erhaltene Photoresistzusammensetzung wurde auf
einen Silicium-Wafer spinbeschichtet und 90 sek. bei 140°C
weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist mit ei
nem ArF-Lasergerät belichtet und dann 90 sek. bei 140°C nach
gebacken. Anschließend wurde es in 2,38 Gew.-%iger wässriger
TMAH-Lösung entwickelt, so dass ein abgeschrägtes 0,15 µm
L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 2).
Zu 160 g PGMEA wurden 20 g Polymer der Formel 2, 0,24 g
Triphenylsulfoniumtriflat und 0,12 g Photoradikalbildner der
Formel 1a gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde durch einen
0,20 µm Filter filtriert, so dass eine Photoresistzusammen
setzung erhalten wurde.
Die so erhaltene Photoresistzusammensetzung wurde auf
einen Silicium-Wafer spinbeschichtet und 90 sek. bei 140°C
weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist mit ei
nem ArF-Lasergerät belichtet und dann 90 sek. bei 140°C nach
gebacken. Anschließend wurde es in 2,38 Gew.-%iger wässriger
TMAH-Lösung entwickelt, so dass ein abgeschrägtes 0,15 µm
L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 3).
Zu 160 g PGMEA wurden 20 g Polymer der Formel 2, 0,24 g
Triphenylsulfoniumtriflat und 0,10 g Photoradikalbildner der
Formel 1b gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde durch einen
0,20 µm Filter filtriert, so dass eine Photoresistzusammen
setzung erhalten wurde.
Die so erhaltene Photoresistzusammensetzung wurde auf
einen Silicium-Wafer spinbeschichtet und 90 sek. bei 140°C
weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist mit ei
nem ArF-Lasergerät belichtet und dann 90 sek. bei 140°C nach
gebacken. Anschließend wurde es in 2,38 Gew.-%iger wässriger
TMAH-Lösung entwickelt, so dass ein abgeschrägtes 0,15 µm
L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 4).
Die Photoresistzusammensetzung mit dem Photoradikalbild
ner bildet anders als Vergleichsbeispiel 1 das vertikale Mu
ster.
Wie vorher bereits erörtert, verbessern Photoresistzu
sammensetzungen mit dem Photoradikalbildner gegenüber Photo
resistzusammensetzungen ohne Photoradikalbildner das nachtei
lige abgeschrägte Muster (Fig. 2), indem im Wesentlichen
rechtwinklige Muster erzeugt werden (Fig. 3 und 4). Die
erfindungsgemäßen Photoresistzusammensetzungen eignen sich
somit zur Erzielung ultrafeiner Muster, insbesondere für Pho
tolithographie unter Verwendung einer kurzwelligen Lichtquel
le, wie ArF (193 nm) und VUV (157 nm).
Die vorhergehende Diskussion der Erfindung wurde zum
Zwecke der Veranschaulichung und der Beschreibung gegeben.
Der vorhergehende Text soll die Erfindung nicht auf die hier
offenbarte Form oder offenbarten Formen einschränken. Die Be
schreibung der Erfindung umfasst zwar die Beschreibung einer
oder mehrerer Ausführungsformen und bestimmter Varianten und
Modifikationen, aber es liegen auch andere Varianten und Mo
difikationen im Umfang der Erfindung, die z. B. innerhalb der
Fähigkeiten und des Wissens des Fachmanns liegen, nachdem er
die Offenbarung verstanden hat. Es sollen Rechte erhalten
werden, die alternative Ausführungsformen im erlaubten Umfang
umfassen, einschließlich Strukturen, Funktionen, Bereiche
oder Schritte, die zu den beanspruchten alternativ, gegen
diese austauschbar und/oder äquivalent sind, unabhängig da
von, ob diese alternativen, austauschbaren und/oder äquiva
lenten Strukturen, Funktionen, Bereiche oder Schritte hier
offenbart sind oder nicht, und ohne einen patentfähigen Ge
genstand öffentlich zugänglich machen zu wollen.
Claims (16)
1. Photoresistzusammensetzung, umfassend:
- a) ein Photoresistharz, (b) einen Photosäurebildner,
- b) einen Photoradikalbildner und (d) ein organisches Lö sungsmittel.
2. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der
Photoradikalbildner eine Verbindung der nachstehenden Formel
1 ist:
Formel 1
wobei:
R1 ein Wasserstoffatom oder ein (C1-C5)-Alkylrest ist;
R2 ein Wasserstoffatom, ein (C1-C5)-Alkylrest oder eine Phenylgruppe ist; und
R3 ein Wasserstoffatom, ein (C1-C5)-Alkylrest, eine Phe nylgruppe oder ein (C1-C5)-Alkoxyrest ist.
Formel 1
wobei:
R1 ein Wasserstoffatom oder ein (C1-C5)-Alkylrest ist;
R2 ein Wasserstoffatom, ein (C1-C5)-Alkylrest oder eine Phenylgruppe ist; und
R3 ein Wasserstoffatom, ein (C1-C5)-Alkylrest, eine Phe nylgruppe oder ein (C1-C5)-Alkoxyrest ist.
3. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die
Verbindung der Formel 1 ausgewählt ist aus der Gruppe, beste
hend aus α,α-Dimethoxy-α-phenylacetophenon und α-Hydroxy-
α,α-dimethylacetophenon.
4. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der
Photosäurebildner ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend
aus Diphenyliodidhexafluorphosphat, Diphenyliodidhexafluorar
senat, Diphenyliodidhexafluorantimonat, Diphenyl-p-methoxy
phenyltriflat, Diphenyl-p-toluenyltriflat, Diphenyl-p-
isobutylphenyltriflat, Diphenyl-p-tert.-butylphenyltriflat,
Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexa
fluorarsenat, Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphe
nylsulfoniumtriflat, Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat und de
ren Gemische.
5. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die
Menge des Photosäurebildners von etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%
des Photoresistharzes reicht.
6. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die
Menge des Photoradikalbildners von etwa 10 Mol% bis etwa 300 Mol-%
des Photosäurebildners reicht.
7. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das
Photoresistharz chemisch amplifiziertes Photoresistpolymer
ist, umfassend sich wiederholende Einheiten, hergestellt
durch zusätzliche Polymerisation von Cycloolefincomonomeren.
6. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei das Pho
toresist-Polymer ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
Poly(tert.-butylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylat/2-Hydroxy
ethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylat/Norbornylen/Malein
säureanhydrid) und Poly(tert.-butylbicylo[2.2.1]hept-5-en-2-
carboxylat/2-Hydroxyethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxy
lat/Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carbonsäure/Maleinsäureanhydrid).
9. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das
organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, be
stehend aus Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropio
nat, Propylenglycolmethyletheracetat (PGMEA), Cyclohexanon
und 2-Heptanon.
10. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die
Menge des organischen Lösungsmittels von etwa 200 Gew.-% bis
etwa 800 Gew.-% des Photoresistharzes reicht.
11. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistharzes, um
fassend:
- a) Aufbringen einer Photoresistzusammensetzung nach An spruch 1 auf ein Substrat, so dass ein Photoresistfilm er zeugt wird;
- b) Belichten des Photoresistfilms; und
- c) Entwickeln des belichteten Photoresistfilms.
12. Verfahren nach Anspruch 11, zudem umfassend einen Back
schritt vor und/oder nach dem Belichtungsschritt (b).
13. Verfahren nach Anspruch 12, wobei der Backschritt bei
einer Temperatur im Bereich von etwa 70°C bis etwa 200°C
durchgeführt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 11, wobei die Lichtquelle für
den Belichtungsschritt ausgewählt ist aus der Gruppe, beste
hend aus ArF (193 nm), KrF (248 nm), VUV (157 nm), EUV (13 nm),
Elektronen-, Röntgen- und Ionenstrahl.
15. Verfahren nach Anspruch 11, wobei die Belichtungsenergie
des Lichts von etwa 1 mJ/cm2 bis etwa 100 mJ/cm2 reicht.
16. Halbleiterelement, hergestellt durch das Verfahren nach
Anspruch 11.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020000037228A KR100583095B1 (ko) | 2000-06-30 | 2000-06-30 | 광산 발생제와 함께 광 라디칼 발생제(prg)를 포함하는포토레지스트 조성물 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE10131123A1 true DE10131123A1 (de) | 2002-02-14 |
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ID=19675463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE10131123A Withdrawn DE10131123A1 (de) | 2000-06-30 | 2001-06-28 | Photoresistzusammensetzung, die einen Photoradikalbildner und einen Photosäurebildner enthält |
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Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101571912B1 (ko) * | 2007-10-10 | 2015-11-25 | 바스프 에스이 | 술포늄 염 개시제 |
JP5834630B2 (ja) * | 2011-02-04 | 2015-12-24 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP5884961B2 (ja) * | 2011-04-27 | 2016-03-15 | 日産化学工業株式会社 | 光ラジカル重合開始剤を含む感光性レジスト下層膜形成組成物 |
JP5841244B2 (ja) | 2011-05-23 | 2016-01-13 | オーチス エレベータ カンパニーOtis Elevator Company | チェーン・スプロケット駆動システム用の多角形補償結合 |
CA2859134A1 (en) * | 2011-12-16 | 2013-06-20 | The University Of Akron | Substituted phenacyl molecules and photoresponsive polymers |
JP5772642B2 (ja) * | 2012-02-09 | 2015-09-02 | Jsr株式会社 | 硬化性樹脂組成物、表示素子用硬化膜、表示素子用硬化膜の形成方法及び表示素子 |
US9547238B2 (en) * | 2012-10-16 | 2017-01-17 | Eugen Pavel | Photoresist with rare-earth sensitizers |
EP3203318A1 (de) | 2013-02-12 | 2017-08-09 | CARBON3D, Inc. | Kontinuierliches drucken mit einer flüssigen zwischenschicht |
KR20150117274A (ko) | 2013-02-12 | 2015-10-19 | 카본3디, 인크. | 3차원 제작을 위한 방법 및 장치 |
US10232605B2 (en) | 2014-03-21 | 2019-03-19 | Carbon, Inc. | Method for three-dimensional fabrication with gas injection through carrier |
WO2015164234A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Carbon3D, Inc. | Continuous three dimensional fabrication from immiscible liquids |
CN107073813B (zh) | 2014-06-20 | 2019-07-05 | 卡本有限公司 | 使用可聚合液体的往复送料的三维打印 |
WO2015195920A1 (en) | 2014-06-20 | 2015-12-23 | Carbon3D, Inc. | Three-dimensional printing method using increased light intensity and apparatus therefore |
US10569465B2 (en) | 2014-06-20 | 2020-02-25 | Carbon, Inc. | Three-dimensional printing using tiled light engines |
SG11201610191PA (en) | 2014-06-23 | 2017-01-27 | Carbon Inc | Methods of producing polyurethane three-dimensional objects from materials having multiple mechanisms of hardening |
WO2016025579A1 (en) | 2014-08-12 | 2016-02-18 | Carbon3D, Inc. | Three-dimensional printing with build plates having a smooth or patterned surface and related methods |
WO2016109550A1 (en) | 2014-12-31 | 2016-07-07 | Carbon3D, Inc. | Three-dimensional printing of objects with breathing orifices |
US20160193786A1 (en) | 2015-01-06 | 2016-07-07 | Carbon3D, Inc. | Three-dimensional printing with build plates having a rough or patterned surface and related methods |
WO2016112090A1 (en) | 2015-01-07 | 2016-07-14 | Carbon3D, Inc. | Microfluidic devices and methods of making the same |
US20160200052A1 (en) | 2015-01-13 | 2016-07-14 | Carbon3D, Inc. | Three-dimensional printing with build plates having surface topologies for increasing permeability and related methods |
EP3250368A1 (de) | 2015-01-30 | 2017-12-06 | Carbon, Inc. | Bauplatten für clip-druckverfahren mit durchlässigen folien und zugehörige verfahren, systeme und vorrichtungen |
EP3250369B8 (de) | 2015-01-30 | 2020-10-28 | Carbon, Inc. | Bauplatten für clip-druckverfahren mit durchlässiger basis und haftmittel zur erhöhung der durchlässigkeit sowie zugehörige verfahren, systeme und vorrichtungen |
EP3253558B1 (de) | 2015-02-05 | 2020-04-08 | Carbon, Inc. | Verfahren zur generativen fertigung durch herstellung durch mehrere zonen |
US11000992B2 (en) | 2015-02-20 | 2021-05-11 | Carbon, Inc. | Methods and apparatus for continuous liquid interface printing with electrochemically supported dead zone |
US20180015662A1 (en) | 2015-03-05 | 2018-01-18 | Carbon, Inc. | Fabrication of three dimensional objects with variable slice thickness |
WO2016140891A1 (en) | 2015-03-05 | 2016-09-09 | Carbon3D, Inc. | Continuous liquid interface production with sequential patterned exposure |
US10391711B2 (en) | 2015-03-05 | 2019-08-27 | Carbon, Inc. | Fabrication of three dimensional objects with multiple operating modes |
WO2016145050A1 (en) | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Carbon3D, Inc. | Microfluidic devices having flexible features and methods of making the same |
WO2016145182A1 (en) | 2015-03-12 | 2016-09-15 | Carbon3D, Inc. | Additive manufacturing using polymerization initiators or inhibitors having controlled migration |
WO2016149151A1 (en) | 2015-03-13 | 2016-09-22 | Carbon3D, Inc. | Three-dimensional printing with concurrent delivery of different polymerizable liquids |
US10843402B2 (en) | 2015-03-13 | 2020-11-24 | Carbon, Inc. | Three-dimensional printing with reduced pressure build plate unit |
WO2016149104A1 (en) | 2015-03-13 | 2016-09-22 | Carbon3D, Inc. | Three-dimensional printing with flexible build plates |
US10800094B2 (en) | 2015-09-14 | 2020-10-13 | Carbon, Inc. | Light-curable article of manufacture with portions of differing solubility |
WO2017053783A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Carbon3D, Inc. | Build plate assemblies for continuous liquid interphase printing having lighting panels and related methods, systems and devices |
WO2017059082A1 (en) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Carbon, Inc. | Method and apparatus for producing three-dimensional objects |
US12010287B2 (en) | 2015-10-09 | 2024-06-11 | Southern Methodist University | System and method for a three-dimensional optical switch display device |
US10647873B2 (en) | 2015-10-30 | 2020-05-12 | Carbon, Inc. | Dual cure article of manufacture with portions of differing solubility |
WO2017112571A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Carbon, Inc. | Dual cure additive manufacturing of rigid intermediates that generate semi-rigid, flexible, or elastic final products |
CN115195104B (zh) | 2015-12-22 | 2023-12-05 | 卡本有限公司 | 用于用双重固化树脂的增材制造的双重前体树脂系统 |
WO2017112483A2 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Carbon, Inc. | Accelerants for additive manufacturing with dual cure resins |
WO2017112521A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Carbon, Inc. | Production of flexible products by additive manufacturing with dual cure resins |
WO2017112682A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Carbon, Inc. | Fabrication of compound products from multiple intermediates by additive manufacturing with dual cure resins |
WO2017210298A1 (en) | 2016-05-31 | 2017-12-07 | Northwestern University | Method for the fabrication of three-dimensional objects and apparatus for same |
CN109153173B (zh) | 2016-07-01 | 2021-08-24 | 卡本有限公司 | 用于通过建造板脱气来减少气泡的三维打印方法和设备 |
US11135790B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | Carbon, Inc. | Method of making three-dimensional object by delivering reactive component for subsequent cure |
US10239255B2 (en) | 2017-04-11 | 2019-03-26 | Molecule Corp | Fabrication of solid materials or films from a polymerizable liquid |
EP3597694B1 (de) * | 2018-07-17 | 2023-10-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Lichtempfindliche harzzusammensetzung, lichtempfindliche harzbeschichtung, lichtempfindlicher trockenfilm und schwarzmatrix |
NL2022372B1 (en) | 2018-12-17 | 2020-07-03 | What The Future Venture Capital Wtfvc B V | Process for producing a cured 3d product |
EP3934898A4 (de) | 2019-03-07 | 2022-12-21 | Northwestern University | Schnelles, grossvolumiges, schichtfreies 3d-drucken |
CA3131996A1 (en) | 2019-04-09 | 2020-10-15 | David Alan WALKER | Methodologies to rapidly cure and coat parts produced by additive manufacturing |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US245029A (en) * | 1881-08-02 | Sole-fastening staple | ||
US4245029A (en) * | 1979-08-20 | 1981-01-13 | General Electric Company | Photocurable compositions using triarylsulfonium salts |
US4968582A (en) * | 1988-06-28 | 1990-11-06 | Mcnc And University Of Nc At Charlotte | Photoresists resistant to oxygen plasmas |
EP0485334B1 (de) * | 1990-11-05 | 1997-11-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photopolymerisierbare Zusammensetzungen |
JPH04349463A (ja) * | 1991-05-27 | 1992-12-03 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ポジ型レジスト材料 |
US5393642A (en) * | 1992-12-31 | 1995-02-28 | The University Of North Carolina At Charlotte | Ionic modification of organic resins and photoresists to produce photoactive etch resistant compositions |
EP0885405B1 (de) * | 1996-03-07 | 2005-06-08 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Photoresist zusammensetzungen mit polycyclischen polymeren mit säurelabilen gruppen am ende |
KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
JP3802179B2 (ja) * | 1997-02-07 | 2006-07-26 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
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JPH1195435A (ja) | 1997-09-17 | 1999-04-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性着色組成物 |
JPH11305433A (ja) * | 1998-04-21 | 1999-11-05 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性組成物、感光性着色組成物及びその感光性着色組成物を用いたカラーフィルタ |
KR100279497B1 (ko) * | 1998-07-16 | 2001-02-01 | 박찬구 | 술포늄 염의 제조방법 |
KR20000056355A (ko) * | 1999-02-19 | 2000-09-15 | 김영환 | 고농도의 아민 존재하에서 우수한 특성을 갖는 포토레지스트 조성물 |
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