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DE1012457B - Verfahren zur Herstellung von formtreuen Koerpern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von formtreuen Koerpern

Info

Publication number
DE1012457B
DE1012457B DEC12434A DEC0012434A DE1012457B DE 1012457 B DE1012457 B DE 1012457B DE C12434 A DEC12434 A DE C12434A DE C0012434 A DEC0012434 A DE C0012434A DE 1012457 B DE1012457 B DE 1012457B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
saturated
unsaturated
methylene
propanediol
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC12434A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Gumlich
Dr Georg Schaefer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DEC12434A priority Critical patent/DE1012457B/de
Publication of DE1012457B publication Critical patent/DE1012457B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • C08G63/54Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von formtreuen Körpern Es ist bekannt, ungesättigte lineare Polyester mit monomeren Vinylverbindungen zu polymerisieren. Die zur Herstellung dieser Polymerisationsprodukte dienenden ungesättigten linearen Polyester werden aus zweiwertigen Alkoholen und zweibasischen Säuren unter Verwendung entweder von ungesättigten Alkoholen oder von ungesättigten Säuren in an sich bekannter Weise durch Kondensation gewonnen. Als ungesättigte zweiwertige Alkohole hat man z. B. solche von der Art des 1, 4-Butendiols vorgeschlagen. Derartige ungesättigte Alkohole haben jedoch den Nachteil, daß sie bei der Veresterung leicht zu Ringschlußbildung neigen. Im allgemeinen bevorzugt man Polyester aus gesättigten Alkoholen, z. B. Glykol, und ungesättigten Säuren, von denen vor allem Äthylena, /3-dicarbonsäuren, wie Maleinsäure, Fumarsäure, Itakonsäure, Citraconsäure oder deren Anhydride, Anwendung finden. Der teilweise Ersatz der ungesättigten Esterkomponenten durch eine gesättigte Verbindung ermöglicht es, die Eigenschaften der Polyester, wie Härte, Sprödigkeit oder Biegsamkeit, in gewissen Grenzen abzuändern. Man hat auch schon vorgeschlagen, einwertige ungesättigte Alkohole in die ungesättigten Polyester einzubauen, z. B. Allylalkohol oder 1Iethallylalkohol. Da es sich aber um einwertige Alkohole handelt, ist deren Verwendung schon bezüglich der Menge von vornherein beschränkt.
  • Die Polymerisation der ungesättigten Polyester mit Vinylverbindungen, insbesondere mit Styrol, verläuft mit oder ohne Anwendung von Druck, mit oder ohne äußere Wärmezufuhr, mit oder ohne Katalysatoren und führt zu sehr harten, nicht schmelzbaren, glasartigen, wertvollen Kunstharzen. Im allgemeinen verwendet man bei der Polymerisation Katalysatoren, als welche vor allem organische Peroxyde, z. B. Benzylperoxyd oder Cyclohexanonperoxyd, geeignet sind, und Beschleuniger, z. B. tertiäre Amine oder Kobaltnaphthenat u. dgl. Die Polyesterharze lassen sich leicht mit Füllstoffen organischer und anorganischer Art verarbeiten. Sie dienen z. B. zum Imprägnieren von Geweben und Fasern, von denen Asbestfasern und Gewebe aus Glasfäden genannt seien.
  • Diese Polyesterharze haben jedoch den großen Nachteil, daß bei ihrer Aushärtung Schrumpfungen bis zu 10% auftreten können, was sich besonders bei der Herstellung größerer Formteile sehr nachteilig auswirkt. Zwar lassen sich durch Verwendung von Füllmitteln die Schrumpfungserscheinungen bis auf etwa 2 % herabsetzen, doch genügt dies oft noch nicht, um den gestellten Anforderungen gerecht zu werden. Dieser Weg ist aber auch dann nicht gangbar, wenn es für bestimmte Verwendungszwecke darauf ankommt, Polyesterharze ohne Füllmittel einzusetzen.
  • Es wurde gefunden, daß man formtreue Körper durch Aushärten eines Gemisches aus ungesättigten Polyestern und monomeren Vinylverbindungen herstellen kann, wenn als Polyester die Kondensationsprodukte gesättigter Dicarbonsäuren und die 2-Methylen-1, 3-propandiols verwendet werden. Ein Teil des 2-Methylen-1, 3-propandiols läßt sich durch gesättigte mehrwertige Alkohole, z. B. durch Glykol, Diglykol oder 1, 2-Propylenglykol, ersetzen. Als gesättigte Dicarbonsäuren, die mit dem ungesättigten Diol verestert werden können, seien unter anderem Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure; Tricyclodecandicarbonsäure genannt. An Stelle der Säuren können auch deren Anhydride oder Substitutionsprodukte, als welche besonders die Tetrachlorphthalsäure als Beispiel erwähnt sei, treten. Es können selbstverständlich auch Mischungen dieser Säuren verwendet werden. Ersetzt man die gesättigten Dicarbonsäuren teilweise durch ungesättigte Dicarbonsäuren, so sind besondere Vorsichtsmaßnahmen notwendig, um bei der Polyesterkondensation ein vorzeitiges Gelieren zu vermeiden. Bei der Verwendung von Mischungen des 2-Methylenl.. 3-propandiols mit gesättigten Alkoholen ergibt sich eine weitere vorteilhafte Arbeitsweise dadurch, daß man eine Vorkondensation unter Verwendung der Gesamtmenge an Säuren bzw. Säureanhydriden mit dem gewünschten Anteil an gesättigtem Alkohol vornimmt und die Veresterung anschließend mit dem Anteil an 2-Methylen-1, 3-propandiol zu Ende führt.
  • Die so erhaltenen ungesättigten Polyester lassen sich mit Vinylverbindungen mischen und in der üblichen Weise, z. B. durch Zusatz von Katalysatoren, Beschleunigern, Stabilisierungsmitteln, Aufhellungsmitteln, unter Anwendung von Redox-Systeme bildenden Verbindungen und unter Beigabe von Füllstoffen, Farbstoffen u. dgl., zu Formkörpern verarbeiten und aushärten. So kann die Aushärtung sowohl bei normalen als auch bei höheren Temperaturen, etwa bei 100°, erfolgen. Man kann die Aushärtung beispielsweise bei normaler Temperatur einleiten und bei erhöhter Temperatur zu Ende führen. Eine Anwendung von Druck ist nicht notwendig, kann aber vor allem bei der Heißhärtung zweckmäßig sein, jedoch sind auch dann nur geringe Drücke von 0,5 bis 3 kg/cm2 erforderlich. Die Mischpolymerisate nach der Erfindung eignen sich als Überzugsmassen, zum Imprägnieren von Papier, Fasern, Geweben aller Art, insbesondere von Asbest- und Glasgeweben, von Holz oder anderen porösen Stoffen, wie Bausteinen.
  • Außer der geringen Schrumpfung, die bei ausschließlicher Verwendung von 2-Methylen-1, 3-propandiol im allgemeinen nicht mehr als 31/o beträgt, zeigen die neuen Polyesterharze die wertvolle Eigenschaft, mit höheren Temperaturen eine zunehmende Elastizität anzunehmen. Beispiel 1 80 Gewichtsteile eines unter Verwendung von 3 Mol Phthalsäure, 2 Mol Adipinsäure und 5 Mol 2-Methylen-1, 3-propandiol in bekannter Weise hergestellten ungesättigten Polyesters werden mit 20 Gewichtsteilen Styrol vermischt und die Mischung unter Zusatz von 4 Gewichtsteilen einer 509/oigen Cyclohexanonperoxydlösung in Cyclohexanon und 2 Gewichtsteilen einer 10o/oigen Kobaltnaphthenatlösung in Toluol bei normaler Temperatur ohne Anwendung von Druck ausgehärtet. Bei der Aushärtung tritt praktisch keine Schrumpfung ein. Beispiel 2 75 Gewichtsteile eines ungesättigten Polyesters, der aus äquivalenten Mengen Phthalsäureanhydrid und 2-Methylen-1, 3-propandiol in bekannter Weise hergestellt wird, werden mit 25 Gewichtsteilen Styrol vermischt und nach Zugabe von 4 Gewichtsteilen einer 50o/oigen Cyclohexanonperoxydlösung in Cyclohexanon und 2 Gewichtsteilen einer 109/oigen-Kobaltnaphthenatlösung in Toluol bei normaler Temperatur ohne Anwendung von Druck ausgehärtet. Die Schrumpfung beträgt 3,29/0.
  • Beispiel 3 Aus 666 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid, 211 Gewichtsteilen 2-Methylen-1, 3-propandiol und 182,5 Gewichtsteilen 1, 2-Propylenglykol wird in bekannter Weise ein ungesättigter Polyester hergestellt. Von diesem Polyester werden 75 Gewichtsteile mit 25 Gewichtsteilen Styrol vermischt. Beim Aushärten dieser Lösung, welche eine Säurezahl von 22 aufweist, mit 4 Gewichtsteilen einer 50o/oigen Cyclohexanonperoxydlösung in Cyclohexanon und 2 Gewichtsteilen einer l0o/oigen Kobaltnaphthenatlösung in Toluol tritt eine Schrumpfung von 3,81/o ein.
  • Eine weitere Verbesserung wird erzielt, wenn man die 666 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid zuerst mit den 182,5 Gewichtsteilen 1, 2-Propylenglykol vorkondensiert und die Veresterung nach Zusatz von 211 Gewichtsteilen 2-Methylen-1, 3-propandiol vervollständigt. Eine Lösung von 75 Gewichtsteilen eines so hergestellten ungesättigten Polyesters in 25 Gewichtsteilen Styrol zeigt nach der Härtung, die wie oben beschrieben durchgeführt wird, nur eine Schrumpfung von 1,3 %.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von formtreuen Körpern durch Aushärten eines Gemisches aus ungesättigten Polyestern und monomeren Vinylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyester die Kondensationsprodukte gesättigter Dicarbonsäuren und des 2-Methylen-1, 3-propandiols verwendet werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen ungesättigten Polyester verwendet, in dem ein Teil der 2-Methylen-1, 3-propandiolreste durch solche eines gesättigten mehrwertigen Alkohols ersetzt ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein ungesättigter Polyester verwendet wird, der durch Vorkondensation einer gesättigten Dicarbonsäure mit einem gesättigten mehrwertigen Alkohol und durch Auskondensieren mit 2-Methylen-1, 3-propandiol hergestellt worden ist. In Betracht gezogene Druckschriften: Bourry »Resius Alkydes-Polyesters«, Paris, 1952, S. 192; »Angewandte Chemie«, 62 (1950), S. 333, 334; »Beckacite Nachrichten« der Fa. Reichhold Chemie AG., Hamburg, 14 (1955), Heft 1, S. 11.
DEC12434A 1956-01-18 1956-01-18 Verfahren zur Herstellung von formtreuen Koerpern Pending DE1012457B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1087348B (de) * 1958-09-06 1960-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus harzartigen ungesaettigten Polyestermassen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1087348B (de) * 1958-09-06 1960-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus harzartigen ungesaettigten Polyestermassen

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