DE10105030A1 - Process for the preparation of N, N'-carbonylbis-epsilon-caprolactam - Google Patents
Process for the preparation of N, N'-carbonylbis-epsilon-caprolactamInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam.The invention relates to a process for the preparation of N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam.
Es ist bekannt, N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch Umsetzung von ε-Caprolactam mit Phosgen in Gegenwart eines tertiären aliphatischen Amins als Chlorwasserstoff bindendem Mittel herzustellen.It is known to use N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam by reacting ε-caprolactam Phosgene in the presence of a tertiary aliphatic amine as hydrogen chloride To produce means.
WO 00/02863 offenbart die Herstellung von N,N'-Carbonyldimidazolen durch Umsetzung von Imidazol mit Phosgen in Gegenwart eines tertiären Amins in einem inerten organischen Lösungsmittel. Als tertiäre Amine werden aliphatische tertiäre Amine, nämlich Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl- und Tributylamin genannt.WO 00/02863 discloses the production of N, N'-carbonyldimidazoles by reaction of imidazole with phosgene in the presence of a tertiary amine in an inert organic solvents. Tertiary amines are aliphatic tertiary amines, namely called trimethyl, triethyl, tripropyl and tributylamine.
WO 98/31672 offenbart ebenfalls die Herstellung von N,N'-Carbonyldimidazolen durch Umsetzung von Imidazol mit Phosgen in Gegenwart eines tertiären Amins in einem inerten organischen Lösungsmittel und nennt als tertiäre Amine neben aliphatischen Aminen auch Triphenylamin, Tribenzylamin, 1-Methylpyrrolidin, 1-Methylpyrrol und 1- Methylpiperidin.WO 98/31672 also discloses the preparation of N, N'-carbonyldimidazoles by Reaction of imidazole with phosgene in the presence of a tertiary amine in an inert organic solvents and names as tertiary amines in addition to aliphatic amines Triphenylamine, tribenzylamine, 1-methylpyrrolidine, 1-methylpyrrole and 1- Methylpiperidine.
US 3,862,262 offenbart die Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch Umsetzung von ε-Caprolactam mit Phosgen in Gegenwart von Triethylamin in Benzol als Lösungsmittel. Die Aufarbeitung erfolgt durch Filtrieren, Waschen des produkthaltigen Filtrats mit Wasser, Abziehen des Lösungsmittels und Umkristallisieren aus Isopropanol.US 3,862,262 discloses the production of N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam by Reaction of ε-caprolactam with phosgene in the presence of triethylamine in benzene Solvent. The product is worked up by filtering and washing it Filtrate with water, remove the solvent and recrystallize from isopropanol.
JP 42/17 832 offenbart die Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch Reaktion von ε-Caprolactam mit Phosgen in Gegenwart von Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin und Tributylamin in Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol und Diethylether. In einem Beispiel wird Caprolactam mit Phosgen in Gegenwart von Triethylamin in Benzol als Lösungsmittel umgesetzt. Zur Aufarbeitung wird die produkthaltige Lösung filtriert, das Filtrat mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abgezogen. JP 42/17 832 discloses the preparation of N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam by Reaction of ε-caprolactam with phosgene in the presence of trimethylamine, triethylamine, Tripropylamine and tributylamine in solvents such as benzene, toluene and diethyl ether. In one example, caprolactam is combined with phosgene in the presence of triethylamine Implemented benzene as a solvent. The product-containing solution is used for processing filtered, the filtrate washed with water and the solvent removed.
Die Ausbeute der aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren ist nicht immer zufriedenstellend.The yield of the processes known from the prior art is not always satisfactory.
Aufgabe der Erfindung ist, ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Carbonylbis-ε- caprolactam bereitzustellen, welches hohe Ausbeuten ergibt.The object of the invention is to provide a further process for the preparation of carbonylbis-ε- To provide caprolactam, which gives high yields.
Gelöst wird die Aufgabe durch Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε- caprolactam durch einstufige Umsetzung von ε-Caprolactam mit Phosgen, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel, in Gegenwart einer organischen Stickstoffbase ohne acylierbares Stickstoffatom, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Stickstoffbase einen pKa-Wert zwischen 5 und 7 aufweist.The object is achieved by processes for the preparation of N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam by one-stage reaction of ε-caprolactam with phosgene, optionally in an inert organic solvent, in the presence of an organic nitrogen base without an acylatable nitrogen atom, characterized in that the organic nitrogen base has a pK a value between 5 and 7.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung dieser organischen Stickstoffbasen als Chlorwasserstoff bindende Mittel in einem einstufigen Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam.The invention also relates to the use of these organic nitrogen bases as Hydrogen chloride binding agent in a one step process for the production of N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam.
Beispiele für geeignete organische Stickstoffbasen mit einem pKa-Wert zwischen 5 und 7 sind N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin, 1-Methylimidazol, 1-Methylbenzimidazol, alpha-, beta- und gamma-Picolin, Pyridin, 2-Ethylpyridin, 2,3-Lutidin, 2,4-Lutidin, 3,5- Lutidin, 2-Methylchinolin, 4-Methylchinolin und 5-Methylchinolin.Examples of suitable organic nitrogen bases with a pK a value between 5 and 7 are N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1-methylimidazole, 1-methylbenzimidazole, alpha-, beta- and gamma-picoline, pyridine, 2- Ethyl pyridine, 2,3-lutidine, 2,4-lutidine, 3,5-lutidine, 2-methylquinoline, 4-methylquinoline and 5-methylquinoline.
Bevorzugte organische Stickstoffbasen weisen einen pKa-Wert zwischen 6 und 7 auf. Beispiele sind N,N-Diethylanilin, alpha- und gamma-Picolin, 2,3-, 2,4- und 3,5-Lutidin.Preferred organic nitrogen bases have a pK a value between 6 and 7. Examples are N, N-diethylaniline, alpha- and gamma-picoline, 2,3-, 2,4- and 3,5-lutidine.
Als organische Stickstoffbase besonders bevorzugt ist N,N-Diethylanilin.N, N-diethylaniline is particularly preferred as the organic nitrogen base.
Die Umsetzung kann in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Beispiele für geeignete organische Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Ethylbenzol, o-, m- und p-Xylol und deren Gemische, beispielsweise technische Xylol-Gemische, die bis zu 25 Gew.-% Ethylbenzol enthalten können, Chlorkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, o-, m- und p-Dichlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ester wie Essigsäureethylester und Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Ligroin und Cyclohexan. Bevorzugte Lösungsmittel sind Toluol, o-, m- und p-Xylol und deren Gemische. The reaction can be carried out in an inert organic solvent. Examples of suitable organic solvents are benzene, toluene, ethylbenzene, o-, m- and p-xylene and their mixtures, for example technical xylene mixtures which contain up to 25% by weight May contain ethylbenzene, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, Chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, o-, m- and p-dichlorobenzene, ethers such as Diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, esters such as Ethyl acetate and hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, ligroin and Cyclohexane. Preferred solvents are toluene, o-, m- and p-xylene and their Mixtures.
Üblicherweise werden ε-Caprolactam und das tertiäre aromatische Amin in stöchiometrischen Mengen, das heißt 2 Mol der organischen Stickstoffbase pro Mol ε- Caprolactam, vorgelegt und Phosgen bis zur vollständigen Umsetzung eingegast.Usually ε-caprolactam and the tertiary aromatic amine are in stoichiometric amounts, ie 2 moles of the organic nitrogen base per mole of ε- Caprolactam, submitted and phosgene gasified until complete implementation.
Die Umsetzung wird üblicherweise bei einer Temperatur von 0 bis 90°C, vorzugsweise von 20 bis 50°C, beispielsweise 40°C, durchgeführt. Die Reaktionsdauer beträgt im allgemeinen 2 bis 12 h.The reaction is usually at a temperature of 0 to 90 ° C, preferably from 20 to 50 ° C, for example 40 ° C, performed. The reaction time is in generally 2 to 12 h.
Die Isolierung des N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam kann in an sich bekannter Weise erfolgen durch Extraktion der Produktlösung mit Wasser oder wässriger Mineralsäure zur Entfernung von gebildetem Hydrochlorid der Stickstoffbase, anschließendem Abdestillieren des Lösungsmittels und Reinigung des N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Isopropanol oder Cyclohexan.The isolation of the N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam can be carried out in a manner known per se take place by extraction of the product solution with water or aqueous mineral acid Removal of hydrochloride formed from the nitrogen base, followed by Distilling off the solvent and purifying the N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam by recrystallization from a suitable solvent, for example isopropanol or cyclohexane.
Bevorzugt wird die Umsetzung in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels
durchgeführt und das N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam aus der Produktlösung isoliert,
wobei die Isolierung die Schritte umfasst:
The reaction is preferably carried out in the presence of an inert organic solvent and the N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam is isolated from the product solution, the isolation comprising the steps:
- a) gegebenenfalls Abdestillieren eines Teils des organischen Lösungsmittels von der Produktlösung;a) optionally distilling off part of the organic solvent from the Product solution;
- b) Zugabe von Wasser zu der Produktlösung;b) adding water to the product solution;
- c) Entfernung des organischen Lösungsmittels durch azeotrope Destillation, gegebenenfalls unter Ersatz des abdestillierten Wassers, wodurch die Produktlösung an organischem Lösungsmittel verarmt;c) removal of the organic solvent by azeotropic distillation, optionally with replacement of the distilled water, whereby the Product solution depleted of organic solvent;
- d) Kristallisieren lassen von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam aus der an organischem Lösungsmittel verarmten Lösung, wobei eine wässrige Suspension von N,N'- Carbonylbis-ε-caprolactam erhalten wird; undd) Allowing N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam to crystallize from the organic Solvent-depleted solution, whereby an aqueous suspension of N, N'- Carbonylbis-ε-caprolactam is obtained; and
- e) Abtrennung des Kristallisats.e) separation of the crystals.
Geeignete organische Lösungsmittel sind dabei solche, die mit Wasser Azeotrope bilden, wie Toluol, Ethylbenzol, Xylole, Dichlormethan, Chloroform sowie Mischungen von Ethylbenzol mit Xylolisomeren, besonders bevorzugt sind o-, m- und p-Xylol und deren technische Gemische, die bis zu 25 Gew.-% Ethylbenzol enthalten können. Beispielsweise kann die azeotrope Destillation mit Xylol bei einem Druck von 20 bis 400 mbar und einer Temperatur von 10 bis 80°C durchgeführt werden.Suitable organic solvents are those which form azeotropes with water, such as toluene, ethylbenzene, xylenes, dichloromethane, chloroform and mixtures of Ethylbenzene with xylene isomers, o-, m- and p-xylene and their are particularly preferred industrial mixtures which can contain up to 25% by weight of ethylbenzene. For example can the azeotropic distillation with xylene at a pressure of 20 to 400 mbar and a Temperature of 10 to 80 ° C can be carried out.
Das in Schritt (c) mit abdestillierte Wasser wird vorzugsweise zumindest teilweise ersetzt. Dies kann in der Weise geschehen, dass in dem abdestillierten Wasser/Lösungsmittel- Gemisch in einem Wasserabscheider eine Phasentrennung herbeigeführt und die wässrige Phase in die Produktlösung zurückgeführt wird. Diese Verfahrensvariante wird auch als "Auskreisen" des organischen Lösungsmittels bezeichnet. Es kann aber auch das abdestillierte Wasser durch Frischwasser ersetzt werden.The water distilled off in step (c) is preferably at least partially replaced. This can be done in such a way that in the distilled water / solvent Mixture in a water separator brought about a phase separation and the aqueous Phase is returned to the product solution. This process variant is also called "Circle" of the organic solvent. But it can also do that distilled water can be replaced by fresh water.
Es ist aber auch möglich, in Schritt (b) soviel Wasser zuzugeben, dass auch ohne Ersatz von Wasser nach Abdestillieren des inerten organischen Lösungsmittels eine rührfähige wässrige Suspension von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam verbleibt.However, it is also possible to add as much water in step (b) that even without replacement of water after distilling off the inert organic solvent a stirrable aqueous suspension of N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam remains.
Den Schritten (a) bis (e) gehen vorzugsweise ein oder mehrere Extraktionsschritte voran, bei denen die Produktlösung zur Entfernung des Hydrochlorids der organischen Stickstoffbase mit Wasser oder wässriger Mineralsäure extrahiert wird. Vor Zugabe von Wasser in Schritt (b) kann in einem Schritt (a) ein Teil des organischen Lösungsmittels abdestilliert werden.Steps (a) to (e) are preferably preceded by one or more extraction steps, where the product solution to remove the hydrochloride of the organic Nitrogen base is extracted with water or aqueous mineral acid. Before adding Water in step (b) can be part of the organic solvent in step (a) be distilled off.
Die Umsetzung mit Phosgen kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Geeignete Reaktionsapparate sind Rührkessel, Schlaufenreaktoren, Blasensäulen, Rohrreaktoren und Rührkesselkaskaden.The reaction with phosgene can be carried out batchwise or continuously become. Suitable reaction apparatus are stirred tanks, loop reactors, bubble columns, Tube reactors and stirred tank cascades.
Die Aufarbeitung erfolgt im allgemeinen diskontinuierlich. Geeignete Extraktionsapparate sind beispielsweise Rührkessel, Mixer-Settler und Extraktionskolonnen. Die azeotrope Destillation kann in Rührkesseln, Rührkesseln mit aufgesetzter Destillationskolonne oder Destillationskolonnen erfolgen. Dabei wird im allgemeinen bei vermindertem Druck gearbeitet.The processing is generally carried out batchwise. Suitable extractors are, for example, stirred kettles, mixer settlers and extraction columns. The azeotropic Distillation can be carried out in stirred tanks, stirred tanks with a distillation column or Distillation columns take place. This is generally done under reduced pressure worked.
Die Kristallisation des N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam kann beispielsweise in Rührkesseln, in Fließbettkristallisatoren oder Zwangsumlaufkristallisatoren erfolgen. Die Abtrennung des Kristallisats kann beispielsweise mittels Nutschen oder Zentrifugen wie Rührdrucknutschen, Filterpressen, Schälzentrifugen oder Schubzentrifugen erfolgen. The crystallization of the N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam can, for example, in Stirring vessels, in fluidized bed crystallizers or forced circulation crystallizers. The The crystals can be separated off using, for example, suction filters or centrifuges Mixing pressure suction filters, filter presses, peeling centrifuges or push centrifuges are used.
An die Abtrennung schließt sich im allgemeinen die Trocknung des Kristallisats, beispielsweise in einem Schaufeltrockner, Kegelschneckentrockner oder Wirbelschicht trockner an.The separation is generally followed by drying of the crystals, for example in a paddle dryer, cone screw dryer or fluidized bed dryer on.
Durch die erfindungsgemäße Verwendung einer Base mit einem pKa-Wert zwischen 5 und 7 wird eine erhebliche Ausbeutesteigerung erreicht.By using a base according to the invention with a pK a value between 5 and 7, a considerable increase in yield is achieved.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated by the examples below.
1000 ml Xylol, 452,6 g (4 mol) Caprolactam und 686,5 g (4,6 mol) N,N-Diethylanilin (pKa = 6,6) werden vorgelegt. Unter Rühren und bei 40°C werden 227,5 g (2,3 mol) Phosgen eingegast, die Temperatur wird bei 40°C gehalten. Man rührt eine Stunde bei 40°C nach und strippt danach 2 h bei 40°C mit ca. 50 l/h Stickstoff. Man addiert 500 ml Wasser und rührt 15 min intensiv. Man trennt die wässrige Phase ab und reextrahiert diese zweimal mit je 300 ml Xylol jeweils 15 min. Die xylolischen Extrakte werden vereinigt. Von dieser xylolischen CBC-Lösung wird unter Rühren bei 50 mbar Druck und 40°C Innentemperatur 900 ml Xylol abdestilliert. Man addiert 1500 ml Wasser und destilliert bei 50 mbar Druck und 40°C Innentemperatur das restliche Xylol (ca. 700 ml) azeotrop ab. Die dabei entstehende CBC-Suspension wird unter Rühren auf 25°C abgekühlt und filtriert. Der Filterkuchen wird mit 2 × 100 ml 25°C warmen Wasser gewaschen, abfiltriert und anschließend 1 h trockengesaugt. Man erhält 508 g noch feuchtes CBC (ca. 10% Restfeuchte), das bei 100 mbar und 50°C über Nacht getrocknet wird. Nach der Trocknung erhält man 455,6 g CBC, entsprechend 89,5% isolierter Ausbeute mit einer Reinheit < 99% (HPLC), Wassergehalt 0,18%.1000 ml of xylene, 452.6 g (4 mol) of caprolactam and 686.5 g (4.6 mol) of N, N-diethylaniline (pK a = 6.6) are introduced. 227.5 g (2.3 mol) of phosgene are gassed in with stirring and at 40 ° C., the temperature is kept at 40 ° C. The mixture is stirred for one hour at 40 ° C and then stripped for 2 hours at 40 ° C with about 50 l / h nitrogen. 500 ml of water are added and the mixture is stirred intensively for 15 min. The aqueous phase is separated off and re-extracted twice with 300 ml of xylene for 15 min each. The xylene extracts are combined. 900 ml of xylene are distilled off from this xylene CBC solution while stirring at 50 mbar pressure and 40 ° C. internal temperature. 1500 ml of water are added and the remaining xylene (approx. 700 ml) is distilled off azeotropically at a pressure of 50 mbar and an internal temperature of 40 ° C. The resulting CBC suspension is cooled to 25 ° C. with stirring and filtered. The filter cake is washed with 2 × 100 ml of 25 ° C warm water, filtered off and then vacuumed dry for 1 h. This gives 508 g of still moist CBC (approx. 10% residual moisture), which is dried at 100 mbar and 50 ° C. overnight. After drying, 455.6 g of CBC, corresponding to 89.5% isolated yield with a purity <99% (HPLC), water content 0.18%.
1000 ml Xylol, 452,6 g (4 mol) Caprolactam und 465,5 g (4,6 mol) Triethylamin (PKa = 1,0)werden vorgelegt. Unter Rühren und bei 40°C werden 227,5 g (2,3 mol) Phosgen eingegast, die Temperatur wrid bei 40°C gehalten. Man rührt eine Stunde bei 40°C nach und strippt danach 2 h bei 40°C mit ca. 50 l/h Stickstoff. Man addiert 500 ml Wasser und rührt 15 min intensiv. Man trennt die wässrige Phase ab und reextrahiert diese zweimal mit je 300 ml Xylol jeweils 15 min. Die xylolischen Extrakte werden vereinigt. Von dieser xylolischen CBC-Lösung wird unter Rühren bei 50 mbar Druck und 40°C Innentemperatur 900 ml Xylol abdestilliert. Man addiert 1500 ml Wasser und destilliert bei 50 mbar Druck und 40°C Innentemperatur das restliche Xylol (ca. 700 ml) azeotrop ab. Die dabei entstehende CBC-Suspension wird unter Rühren auf 25°C abgekühlt und filtriert. Der Filterkuchen wird mit 2 × 100 ml 25°C warmen Wasser gewaschen, abfiltriert und anschließend 1 h trockengesaugt. Man erhält 255 g noch feuchtes CBC (ca. 10% Restfeuchte), das bei 100 mbar und 50°C über Nacht getrocknet wird. Nach der Trocknung erhält man 228,3 g CBC, entsprechend 43,0% isolierter Ausbeute mit einer Reinheit von 95% (HPLC), Wassergehalt 0,17%.1000 ml of xylene, 452.6 g (4 mol) of caprolactam and 465.5 g (4.6 mol) of triethylamine (PK a = 1.0) are introduced. 227.5 g (2.3 mol) of phosgene are gassed in with stirring and at 40 ° C., and the temperature is kept at 40 ° C. The mixture is stirred for one hour at 40 ° C and then stripped for 2 hours at 40 ° C with about 50 l / h nitrogen. 500 ml of water are added and the mixture is stirred intensively for 15 min. The aqueous phase is separated off and re-extracted twice with 300 ml of xylene for 15 min each. The xylene extracts are combined. 900 ml of xylene are distilled off from this xylene CBC solution while stirring at 50 mbar pressure and 40 ° C. internal temperature. 1500 ml of water are added and the remaining xylene (approx. 700 ml) is distilled off azeotropically at a pressure of 50 mbar and an internal temperature of 40 ° C. The resulting CBC suspension is cooled to 25 ° C. with stirring and filtered. The filter cake is washed with 2 × 100 ml of 25 ° C warm water, filtered off and then vacuumed dry for 1 h. 255 g of still moist CBC (approx. 10% residual moisture) are obtained, which is dried at 100 mbar and 50 ° C. overnight. After drying, 228.3 g of CBC, corresponding to 43.0% isolated yield with a purity of 95% (HPLC), water content 0.17%.
Claims (9)
- a) gegebenenfalls Abdestillieren eines Teils des organischen Lösungsmittels von der Produktlösung;
- b) Zugabe von Wasser zu der Produktlösung;
- c) Entfernung des organischen Lösungsmittels durch azeotrope Destillation, gegebenenfalls unter Ersatz des abdestillierten Wassers, wodurch die Produktlösung an organischem Lösungsmittel verarmt;
- d) Kristallisieren lassen von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam aus der an organischem Lösungsmittel verarmten Lösung, wobei eine wässrige Suspension von N,N'-Carbonylbis-ε-caprolactam erhalten wird; und
- e) Abtrennung des Kristallisats.
- a) optionally distilling off part of the organic solvent from the product solution;
- b) adding water to the product solution;
- c) removal of the organic solvent by azeotropic distillation, optionally with replacement of the distilled water, whereby the product solution is depleted of organic solvent;
- d) allowing N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam to crystallize from the solution depleted in organic solvent, an aqueous suspension of N, N'-carbonylbis-ε-caprolactam being obtained; and
- e) separation of the crystals.
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| DE2001105030 DE10105030A1 (en) | 2001-02-05 | 2001-02-05 | Process for the preparation of N, N'-carbonylbis-epsilon-caprolactam |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |