DE10036533B4 - Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher - Google Patents
Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher Download PDFInfo
- Publication number
- DE10036533B4 DE10036533B4 DE2000136533 DE10036533A DE10036533B4 DE 10036533 B4 DE10036533 B4 DE 10036533B4 DE 2000136533 DE2000136533 DE 2000136533 DE 10036533 A DE10036533 A DE 10036533A DE 10036533 B4 DE10036533 B4 DE 10036533B4
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- polysiloxanes
- group
- alkyl radicals
- anionic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 polysiloxanes Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001449 anionic compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 150000002891 organic anions Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000004900 laundering Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical group CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 150000003945 chlorohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 238000009896 oxidative bleaching Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
- C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/452—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing nitrogen-containing sequences
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Verwendung
von Polysiloxanen der allgemeinen Formel (III), 
worin Z der Rest 
ist, worin R6,
R7, R8 C1-C22-Alkylreste
sind und mindestens einer der Reste R6,
R7, R8 mindestens
10 Kohlenstoffatome aufweist, R9, R10, R12, R14, R15 C1-C22-Alkylreste sind, R11 ein -O-
oder -NR13- Rest ist, worin R13 C1-C4-Alkyl oder Wasserstoff
ist, s = 2 bis 4, und
M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
Description
- Die Erfindung betrifft die Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen.
- Polysiloxane die Aminogruppen enthalten und als textile Weichmacher verwendet werden sind bereits aus der
EP 441 530 A2 US 5 591 880 A undUS 5 650 529 A offenbaren die Einführung von durch Ethylenoxid-/Propylenoxideinheiten modifizierten Aminostrukturen als Seitenketten, die eine Verbesserung des Effekts als textiler Weichmacher hervorrufen. Die Alkylenoxideinheiten erlauben hierbei die gezielte Einstellung der hydrophilen-hydrophoben Balance. Nachteilig bei der Herstellung der Verbindungen in der Synthese ist die schwierige eingeschlossene Veresterung von Aminoalkoholen mit siloxangebundenen Carbonsäuregruppen. Zusätzliche Schwierigkeiten ergeben sich bezüglich der weichmachenden Eigenschaften durch die generelle Kammstruktur der Produkte. DieUS 5 807 956 A und dieUS 5 981 681 A beschreiben zur Beseitigung dieser Nachteile, daß α,ω-epoxydmodifizierte Siloxane mit α,ω-aminofunktionalisierten Alkylenoxiden umgesetzt werden sollen, und diese Produkte als hydrophile Weichmacher einzusetzen. - Zur Verbesserung der Substantivität sind Versuche unternommen worden, quarternäre Ammoniumgruppen in alkylenoxidmodifizierte Siloxane einzuführen. Verzweigte alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane können durch Kondensation von α,ω-OH-terminierten Polysiloxanen und Trialkoxysilanen synthetisiert werden. Die quarternäre Ammoniumstruktur wird über das Silan eingebracht, wobei das quarternäre Stickstoffatom durch Alkylenoxideinheiten substituiert ist, wie in der
US 5 625 024 A offenbart. Streng kammartige alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane sind bereits in derUS 5 098 979 A beschrieben. Die Hydroxylgruppen von kammartig substituierten Polyethersiloxanen werden mit Epichlorhydrin in die entsprechenden Chlorhydrinderivate überführt. Daran schließt sich eine Quaternierung mit tertiären Aminen an. Nachteilig an dieser Synthese ist die Verwendung von Epichlorhydrin und die relativ geringe Reaktivität der Chlorhydrin-Gruppierung während der Quaternierung. - Aus diesem Grund werden die Hydroxylgruppen kammartig substituierter Polyethersiloxane alternativ mit Chloressigsäure verestert. Durch die Carbonylaktivierung kann die abschließende Quaternierung erleichtert vollzogen werden, wie in der
US 5 153 294 A derUS 5 166 297 A offenbart. - Einen grundsätzlich anderen Ansatz offenbart die
DE 32 36 466 A1 . Die Umsetzung von OH-terminierten Siloxanen mit quarternäre Ammoniumstrukturen enthaltenden Alkoxysilanen liefert reaktive Zwischenprodukte, die mit geeigneten Vernetzungsagenzien, wie Trialkoxysilanen, auf der Faseroberfläche zu waschbeständigen Schichten vernetzen sollen. Ein wesentlicher Nachteil dieses Ansatzes ist es, daß die über Stunden notwendige Stabilität eines wässrigen Ausrüstungsbades nicht garantiert werden kann und unvorhergesehene Vernetzungsreaktionen im Bad bereits vor der Textilausrüstung auftreten können. - Die
EP 0 282 720 A2 beschreibt polyquarternäre Polysilxan-Polymere, deren Herstellung durch Reaktion von α,ω-Diepoxiden mit tertiären Aminen in Gegenwart von Säuren und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen als Haarbehandlungsmittel. - Die WO 96/26260 A1 offenbart die Anwendung der diquaternären Polysiloxane in Reinigungszusammensetzungen für harte Oberflächen. In diesen Formulierungen dürfen maximal 1 % der gesamten Tenside anionische Tenside sein, da die Anwesenheit anionischer Tenside zur Bildung von Komplexen mit den kationischen Polysiloxan-Verbindungen führen soll, die so ihrer Wirksamkeit beraubt werden. Es bestand daher ein Vorurteil, die erfindungsgemäß verwendeten Polysiloxan-Verbindungen in Anwendungen zu verwenden, die den Einsatz größerer Mengen anionischer Tenside erfordern.
- Die
DE 19944416 A1 offenbart ein Klarspülmittel, dass die erfindungsgemäß verwendeten Siloxane enthält. Das Klarspülmittel dient dem Einsatz in Geschirrspülmitteln und führt insbesondere zu einer Verkürzung der Trocknungszeit der zu behandelnden Substraten mit ihrer harten Oberfläche. Es findet sich kein Hinweis auf Waschmittelformulierungen für die Textilwäsche. Die Oberflächen von Textilfasern und Geschirrspülsubstraten, wie keramische Substrate, sind naturgemäß in ihren Eigenschaften nicht vergleichbar. Der Fachmann konnte somit derDE 19944416 A1 keinen Hinweis auf die Verwendung der kationischen Siloxan-Verbindungen in Waschmittelformulierungen entnehmen. Dies gilt in analoger Weise für dieDE 19853720 A1 , die Allzweckreiniger für harte Oberflächen offenbart, die die erfindungsgemäß verwendeten Siloxane enthalten. - Weiterhin sind aus der WO 99/32539 A1 strukturell verschiedene kationische Polysiloxane bekannt. Die Autoren der WO 99/32539 A1 verleihen ihrer Erwartung Ausdruck, dass diese Polysiloxane in üblichen Anwendungen kationischer Polymere und Siloxanpolymere Verwendung finden können. Unter diesen Anwendungen finden sich erwartungsgemäß auch solche Anwendungen, wie kosmetische Anwendungen und Faserbehandlungsanwendungen. Es gibt allerdings keinen Hinweis auf die Verwendung der dort offenbarten kationischen Polysiloxane in anionische Tenside enthaltenden Waschmittelformulierungen für die Textilwäsche. Der Fachmann konnte somit der WO 99/32539 A1 keinen Hinweis auf die Verwendung der erfindungsgemäß verwendeten Siloxane in anionische Tenside enthaltenden Waschmittelformulierungen finden.
- Aus dem Stand der Technik sind keine befriedigenden Lösungen für das Problem gefunden worden, den für fortschrittliche Silicone typischen weichen Griff und die ausgeprägte Hydrophilie nach Erstausrüstung eines Textilmaterials auch dann zu gewärhrleisten, wenn dieses dem Angriff aggressiver Detergenzienformulierungen im Verlauf wiederholter Waschprozesse bei gegebenenfalls. erhöhter Temperatur ausgesetzt wird.
- In der
EP 0 282 720 A2 wird ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, beschrieben, in der die Reaktion von α,ω-Diepoxiden mit di-tertiärem Aminen in Gegenwart von Säuren zu polymeren Strukturen erfolgt. Eine Herstellung über quarternäre Z1 und Z2-Gruppen ist nichts offenbart worden. - Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb gewesen Weichmacher zu finden, die einen silicontypischen weichen Griff und eine ausgeprägte Hydrophilie verleihen, wobei dieses Eigenschaftsbild auch nach Einwirkung von Detergenzienformulierungen, nach wiederholten Waschprozessen bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur nicht verloren geht.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Polysiloxanen der allgemeinen Formel (III),worin Z der Rest
ist, worin R6, R7, R8 C1-C22-Alkylreste sind und mindestens einer der Reste R6, R7, R8 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, R9, R10, R12, R14, R15 C1-C22-Alkylreste sind, R11 ein -O- oder -NR13- Rest ist, worin R13 C1-C4-Alkyl oder Wasserstoff ist, s = 2 bis 4, und
M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppeist, worin das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist, r eine Zahl von 0 bis 200 und B ein anorganisches oder organisches Anion ist, als Weichmacher in auf anionischen/nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche, insbesondere die Verwendung in Waschmitteln für Textilien sowie die Bereitstellung von Waschmittelformulierungen für Textilien, enthaltend anionische und nichtionische Tenside sowie mindestens ein Polysiloxan der allgemeinen Formel (III).
- Die Reste R6, R7, R8, sowie die Reste R9, R10, R12, R14 und R15 können im Molekül gleich oder verschieden sein. Bevorzugt sind solche Verbindungen, bei denen zwei der Reste R6, R7, R8 niedere Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und der verbleibende dritte Rest ein langkettiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen ist. Unter den langkettigen Kohlenwasserstoffresten sind insbesondere gesättigten und ungesättigten verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffreste bevorzugt, die sich von den natürlich vorkommenden Fettsäuren ableiten.
- Liegen die Reste R9, R10 und R12 nebeneinander vor, sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, bei denen R9 und R10 einen niederen Kohlenwasserstofrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und der Rest R12 von einer Fettsäure R12COOH abgeleitet ist, die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist.
- In
EP 0 282 720 A2 undDE 37 19 086 C1 wird die Verwendung der jeweils offenbarten Verbindungen in kosmetischen Formulierungen, speziell in der Haarpflege beschrieben. Als Vorteile werden generell eine verbesserte Kämmbarkeit, ein guter Glanz, eine hohe antistatische Effektivität und bevorzugt inEP 0 282 720 A2 eine verbesserte Auswaschbeständigkeit genannt. - Die letztgenannte Eigenschaft ist nicht mit einer Waschbeständigkeit in erfindungsgemäßen Sinne gleichzusetzen. Während sich die Auswaschbeständigkeit aus Haaren auf den kurzzeitigen Angriff von vornehmlich Wasser und sehr milden, die Haut nicht irritierenden Tensiden bezieht, haben waschbeständige, hydrophile Weichmacher für Textilien dem Angriff konzentrierter Tensidlösungen mit hohem Fett- und Schmutzlösevermögen zu widerstehen. Diesen Tensidsystemen werden in modernen Waschmitteln stark alkalische Komplexbildner, oxydativ wirkende Bleichmittel und komplexe Enzymsysteme hinzugefügt. Die Einwirkung erfolgt häufig über Stunden bei erhöhten Temperaturen. Aus diesen Gründen heraus ist eine Übertragung von Erfahrungen aus dem Kosmetikbereich auf das Gebiet der waschbeständigen Textilweichmacher nicht möglich. Die
DE 32 36 466 A1 offenbart, daß zur Erzielung einer waschbeständigen Textilausrüstung auf vernetzungsfähige Systeme zurück zu greifen gewesen wäre. - Es war weiterhin nicht ableitbar, daß die Verbindungen gemäß
EP 0 282 720 A2 undDE 37 19 086 C1 in vorteilhafter Weise als interne Weichmacher in auf anionischen/nichtionogenen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Wäsche von Textilien und Fasern benutzt werden können. Für diesen Fall gelten ebenfalls die zu den aggressiven Waschmittelsystemen, den erhöhten Temperaturen und langen Einwirkzeiten gemachten Überlegungen.
Claims (2)
- Verwendung von Polysiloxanen der allgemeinen Formel (III),worin Z der Rest
ist, worin R6, R7, R8 C1-C22-Alkylreste sind und mindestens einer der Reste R6, R7, R8 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, R9, R10, R12, R14, R15 C1-C22-Alkylreste sind, R11 ein -O- oder -NR13- Rest ist, worin R13 C1-C4-Alkyl oder Wasserstoff ist, s = 2 bis 4, und M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
ist, worin das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist, r eine Zahl von 0 bis 200 und B ein anorganisches oder organisches Anion ist, als Weichmacher in auf anionischen/nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche.
- Waschmittelformulierung für Textilien, enthaltend anionische und nichtionische Tenside sowie mindestens ein Polysiloxan der allgemeinen Formel (III), wie im Anspruch 1 definiert.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000136533 DE10036533B4 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher |
| DE10066215A DE10066215B4 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000136533 DE10036533B4 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher |
| DE10066215A DE10066215B4 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10036533A1 DE10036533A1 (de) | 2002-02-14 |
| DE10036533B4 true DE10036533B4 (de) | 2005-02-03 |
Family
ID=33565890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2000136533 Expired - Fee Related DE10036533B4 (de) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10036533B4 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10494767B2 (en) | 2013-12-09 | 2019-12-03 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures including an active agent and having a graphic printed thereon |
Families Citing this family (96)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10221521A1 (de) | 2002-05-14 | 2003-12-04 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Formulierungen von Silikonweichmachern für die textile Ausrüstung |
| WO2004046452A2 (de) | 2002-11-04 | 2004-06-03 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Formulierungen zur oberflächenbehandlung von substraten |
| DE10316662A1 (de) * | 2003-04-11 | 2004-11-11 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Reaktive Amino- und/oder Ammonium-Polysiloxanverbindungen |
| DE102004006300A1 (de) * | 2004-02-09 | 2005-09-08 | Schill + Seilacher "Struktol" Ag | Verzweigte Polyorganosiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen |
| DE102004025131A1 (de) * | 2004-05-14 | 2005-12-08 | Schill + Seilacher "Struktol" Ag | Derivatisierte, permanent quaternierte Stickstoffatome aufweisende, geradkettige oder verzweigte aminofunktionelle Organopolysiloxane |
| KR20090127950A (ko) | 2007-04-11 | 2009-12-14 | 다우 코닝 코포레이션 | 말단차단 유기작용기를 갖는 실리콘 폴리에테르 블록 공중합체 |
| WO2011042409A2 (en) | 2009-10-05 | 2011-04-14 | Momentive Performance Materials Gmbh | Aqueous emulsions of polyorganosiloxanes |
| US20110166370A1 (en) | 2010-01-12 | 2011-07-07 | Charles Winston Saunders | Scattered Branched-Chain Fatty Acids And Biological Production Thereof |
| RU2541949C2 (ru) | 2010-07-02 | 2015-02-20 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Филаменты, содержащие активный агент, нетканые полотна и способы их получения |
| ES2560218T3 (es) | 2010-07-02 | 2016-02-17 | The Procter & Gamble Company | Proceso para fabricar películas a partir de bandas de material no tejido |
| JP5759544B2 (ja) | 2010-07-02 | 2015-08-05 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 活性剤を送達する方法 |
| BR112013000099A2 (pt) | 2010-07-02 | 2016-05-17 | Procter & Gamble | filamentos compreendendo mantas de não tecido com agente ativo de não perfume e métodos de fabricação dos mesmos |
| MX345025B (es) | 2010-07-02 | 2017-01-12 | Procter & Gamble | Producto detergente. |
| JP5763762B2 (ja) | 2010-07-15 | 2015-08-12 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 毛髪の洗浄方法 |
| US20120172281A1 (en) | 2010-07-15 | 2012-07-05 | Jeffrey John Scheibel | Detergent compositions comprising microbially produced fatty alcohols and derivatives thereof |
| RU2663114C2 (ru) | 2011-05-05 | 2018-08-01 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Способы и композиции, содержащие варианты сериновой протеазы |
| DK2705146T3 (en) | 2011-05-05 | 2019-03-04 | Danisco Us Inc | COMPOSITIONS AND PROCEDURES INCLUDING SERINE PROTEASE VARIABLES |
| US20140371435A9 (en) | 2011-06-03 | 2014-12-18 | Eduardo Torres | Laundry Care Compositions Containing Thiophene Azo Dyes |
| US20140141126A1 (en) | 2011-06-29 | 2014-05-22 | Solae Llc | Baked food compositions comprising soy whey proteins that have been isolated from processing streams |
| WO2013034705A1 (en) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Momentive Performance Materials Gmbh | Use of ionic polysiloxanes as a solvent in organic reactions |
| MX2014003278A (es) | 2011-09-20 | 2014-05-21 | Procter & Gamble | Composiciones detergentes que comprenden sistemas surfactantes primarios que comprenden surfactantes con base de isoprenoide altamente ramificados y otros surfactantes. |
| MX2014003280A (es) | 2011-09-20 | 2014-05-13 | Procter & Gamble | Composiciones detergentes que comprenden sistemas surfactantes sostenibles que comprenden surfactantes derivados de isoprenoides. |
| US20130072416A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-21 | The Procter & Gamble Company | High suds detergent compositions comprising isoprenoid-based surfactants |
| AR088758A1 (es) | 2011-09-20 | 2014-07-02 | Procter & Gamble | Composiciones detergentes de facil enjuague que comprenden surfactantes basados en isoprenoides |
| US20130072415A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-21 | The Procter & Gamble Company | DETERGENT COMPOSITIONS COMPRISING SPECIFIC BLEND RATIOS of ISOPRENOID-BASED SURFACTANTS |
| CA2860647C (en) | 2012-01-04 | 2022-06-14 | The Procter & Gamble Company | Active containing fibrous structures with multiple regions having differing densities |
| EP2800803A1 (de) | 2012-01-04 | 2014-11-12 | The Procter and Gamble Company | Wirkstoff mit faserstrukturen mit mehreren regionen |
| BR112014019142A2 (pt) | 2012-02-03 | 2017-06-27 | Procter & Gamble | composições e métodos para tratamento de superfícies com lipases |
| BR112014023153B1 (pt) | 2012-03-19 | 2021-02-23 | Milliken & Company | corantes de carboxilato |
| ES2689031T3 (es) | 2012-03-29 | 2018-11-08 | The Procter & Gamble Company | Composiciones acondicionadoras del cabello que comprenden polímeros de silicona de baja viscosidad |
| US9909109B2 (en) | 2012-04-02 | 2018-03-06 | Novozymes A/S | Lipase variants and polynucleotides encoding same |
| MX2014013727A (es) | 2012-05-16 | 2015-02-10 | Novozymes As | Composiciones que comprenden lipasa y metodos de utilizacion de estas. |
| CN104471048B (zh) | 2012-07-12 | 2018-11-16 | 诺维信公司 | 具有脂肪酶活性的多肽及编码它的多核苷酸 |
| BR112015001137A2 (pt) | 2012-07-26 | 2017-06-27 | Procter & Gamble | composições de limpeza líquidas com enzimas e baixo ph |
| WO2014111514A1 (de) | 2013-01-18 | 2014-07-24 | Dwi An Der Rwth Aachen E.V. | Behandlung von kristallinen cellulosehaltigen substraten |
| ES2652301T3 (es) | 2013-03-05 | 2018-02-01 | The Procter & Gamble Company | Composiciones tensioactivas mixtas de amida de base azucarada |
| WO2014147127A1 (en) | 2013-03-21 | 2014-09-25 | Novozymes A/S | Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same |
| CN115521831A (zh) | 2013-05-14 | 2022-12-27 | 诺维信公司 | 洗涤剂组合物 |
| MX2015016438A (es) | 2013-05-28 | 2016-03-01 | Procter & Gamble | Composiciones que comprenden tintes fotocromicos para el tratamiento de superficies. |
| WO2015004102A1 (en) | 2013-07-09 | 2015-01-15 | Novozymes A/S | Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same |
| MX2016003538A (es) | 2013-09-18 | 2016-06-28 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado de la ropa que contienen colorantes azoicos de tiofeno y carboxilato. |
| US9834682B2 (en) | 2013-09-18 | 2017-12-05 | Milliken & Company | Laundry care composition comprising carboxylate dye |
| WO2015042086A1 (en) | 2013-09-18 | 2015-03-26 | The Procter & Gamble Company | Laundry care composition comprising carboxylate dye |
| WO2015042087A1 (en) | 2013-09-18 | 2015-03-26 | The Procter & Gamble Company | Laundry care composition comprising carboxylate dye |
| DE102013219046A1 (de) | 2013-09-23 | 2015-03-26 | Rudolf Gmbh | Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen Gruppen |
| WO2015047786A1 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning compositions comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
| WO2015109972A1 (en) | 2014-01-22 | 2015-07-30 | Novozymes A/S | Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same |
| EP3097172A1 (de) | 2014-01-22 | 2016-11-30 | The Procter & Gamble Company | Verfahren zur behandlung von textilstoffen |
| EP3097175B1 (de) | 2014-01-22 | 2018-10-17 | The Procter and Gamble Company | Gewebebehandlungszusammensetzung |
| WO2015112340A1 (en) | 2014-01-22 | 2015-07-30 | The Procter & Gamble Company | Method of treating textile fabrics |
| WO2015112339A1 (en) | 2014-01-22 | 2015-07-30 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment composition |
| CN111500552A (zh) | 2014-03-12 | 2020-08-07 | 诺维信公司 | 具有脂肪酶活性的多肽和编码它们的多核苷酸 |
| WO2015158237A1 (en) | 2014-04-15 | 2015-10-22 | Novozymes A/S | Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same |
| WO2015171592A1 (en) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Milliken & Company | Laundry care compositions |
| AR100606A1 (es) | 2014-05-27 | 2016-10-19 | Novozymes As | Variantes de lipasas y polinucleótidos que las codifican |
| EP3149160B1 (de) | 2014-05-27 | 2021-02-17 | Novozymes A/S | Verfahren zur herstellung von lipasen |
| US20160137956A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-19 | The Procter & Gamble Company | Benefit agent delivery compositions |
| CA2965231A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Novozymes A/S | Lipase variants and polynucleotides encoding same |
| EP3088503B1 (de) | 2015-04-29 | 2018-05-23 | The Procter and Gamble Company | Verfahren zur behandlung eines stoffes |
| WO2016176240A1 (en) | 2015-04-29 | 2016-11-03 | The Procter & Gamble Company | Method of treating a fabric |
| PL3088502T3 (pl) | 2015-04-29 | 2018-10-31 | The Procter & Gamble Company | Sposób obróbki tkaniny |
| CN107548415A (zh) | 2015-04-29 | 2018-01-05 | 宝洁公司 | 洗涤织物的方法 |
| CN107820515A (zh) | 2015-04-29 | 2018-03-20 | 宝洁公司 | 洗涤剂组合物 |
| JP6866302B2 (ja) | 2015-05-04 | 2021-04-28 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | ランドリーケア組成物中の青味剤としてのロイコトリフェニルメタン色素 |
| WO2016184944A1 (en) | 2015-05-19 | 2016-11-24 | Novozymes A/S | Odor reduction |
| CA2987160C (en) | 2015-07-01 | 2022-12-13 | Novozymes A/S | Methods of reducing odor |
| CN114292829A (zh) | 2015-07-06 | 2022-04-08 | 诺维信公司 | 脂肪酶变体以及编码它们的多核苷酸 |
| JP2019502779A (ja) | 2015-11-26 | 2019-01-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | プロテアーゼを含む液体洗剤組成物及び封入リパーゼ |
| EP3405604B1 (de) | 2016-01-21 | 2025-08-20 | The Procter & Gamble Company | Faserelemente mit polyethylenoxid |
| US11326152B2 (en) | 2016-07-18 | 2022-05-10 | Novozymes A/S | Lipase variants, polynucleotides encoding same and the use thereof |
| EP3535362A1 (de) | 2016-11-01 | 2019-09-11 | The Procter and Gamble Company | Leukofarbstoffe als vergrauungshemmer in wäschepflegezusammensetzungen, verpackung, kits und verfahren dafür |
| BR112019006576A2 (pt) | 2016-11-01 | 2019-07-02 | Milliken & Co | corantes leuco como agentes de azulamento em composições de cuidados de lavanderia |
| CA3038855A1 (en) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | The Procter & Gamble Company | Leuco colorants as bluing agents in laundry care compositions |
| US20180119056A1 (en) | 2016-11-03 | 2018-05-03 | Milliken & Company | Leuco Triphenylmethane Colorants As Bluing Agents in Laundry Care Compositions |
| WO2018202846A1 (en) | 2017-05-05 | 2018-11-08 | Novozymes A/S | Compositions comprising lipase and sulfite |
| US10982051B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-04-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for hair treatment comprising polyorganosiloxanes with polyhydroxyaromatic moieties |
| US11179312B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-11-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
| BR112020006224A2 (pt) | 2017-09-27 | 2020-10-13 | Novozymes A/S | variantes de lipase e composições de microcápsulas compreendendo tais variantes de lipase |
| CA3074938A1 (en) | 2017-10-12 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | Leuco colorants as bluing agents in laundry care composition |
| WO2019075144A1 (en) | 2017-10-12 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | LEUCO COLORANTS IN COMBINATION WITH A SECOND BLEACHING AGENT AS AZURING AGENTS IN LAUNDRY CARE COMPOSITIONS |
| WO2019075148A1 (en) | 2017-10-12 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | LEUCO-COLORANTS AS AZURING AGENTS IN LAUNDRY CARE COMPOSITIONS |
| TWI715878B (zh) | 2017-10-12 | 2021-01-11 | 美商美力肯及公司 | 隱色著色劑及組成物 |
| BR112020008476B1 (pt) | 2017-11-01 | 2023-11-21 | Milliken & Company | Composto leuco |
| CN111670248A (zh) | 2017-12-04 | 2020-09-15 | 诺维信公司 | 脂肪酶变体以及编码其的多核苷酸 |
| CN111868239A (zh) | 2018-02-08 | 2020-10-30 | 诺维信公司 | 脂肪酶、脂肪酶变体及其组合物 |
| WO2019154955A1 (en) | 2018-02-08 | 2019-08-15 | Novozymes A/S | Lipase variants and compositions thereof |
| US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
| EP3994255A1 (de) | 2019-07-02 | 2022-05-11 | Novozymes A/S | Lipasevarianten und zusammensetzungen davon |
| EP4022020A1 (de) | 2019-08-27 | 2022-07-06 | Novozymes A/S | Lipase enthaltende zusammensetzung |
| EP4237498A1 (de) | 2020-10-27 | 2023-09-06 | Milliken & Company | Zusammensetzungen mit leukoverbindungen und färbemitteln |
| JP2023547450A (ja) | 2020-10-29 | 2023-11-10 | ノボザイムス アクティーゼルスカブ | リパーゼ変異体及びそのようなリパーゼ変異体を含む組成物 |
| US12529017B2 (en) | 2020-11-13 | 2026-01-20 | Novozymes A/S | Detergent composition comprising a lipase |
| EP4386035A4 (de) | 2021-08-10 | 2025-07-30 | Nippon Catalytic Chem Ind | Polyalkylenoxidhaltige verbindung |
| WO2023116569A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Novozymes A/S | Composition comprising a lipase and a booster |
| EP4544015A2 (de) | 2022-06-24 | 2025-04-30 | Novozymes A/S | Lipasevarianten und zusammensetzungen mit solchen lipasevarianten |
| EP4630529A1 (de) | 2022-12-05 | 2025-10-15 | Novozymes A/S | Zusammensetzung mit einer lipase und einem peptid |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2912485A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-09 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
| DE3705121A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Goldschmidt Ag Th | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen |
| DE3719086C1 (de) * | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
| US5026489A (en) * | 1990-04-04 | 1991-06-25 | Dow Corning Corporation | Softening compositions including alkanolamino functional siloxanes |
| US5110891A (en) * | 1991-04-11 | 1992-05-05 | Dow Corning Corporation | Amine functional siloxanes |
| US5248783A (en) * | 1991-11-06 | 1993-09-28 | Siltech Inc. | Silicone alkoxylated esters carboxylate salts |
| US5300167A (en) * | 1992-01-03 | 1994-04-05 | Kimberly-Clark | Method of preparing a nonwoven web having delayed antimicrobial activity |
| US5306434A (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-26 | Alberto-Culver Company | Hair care composition containing dispersed silicone oil |
| US5370971A (en) * | 1991-11-01 | 1994-12-06 | Kansai Paint Co., Ltd. | Epoxy based photopolymerizable composition |
| WO1996026260A1 (en) * | 1995-02-23 | 1996-08-29 | Unilever Plc | Cleaning composition comprising quaternised poly-dimethylsiloxane and nonionic surfactant |
| US5569732A (en) * | 1993-06-11 | 1996-10-29 | Kimberly-Clark Corporation | Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts |
| WO1999032539A1 (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | The Procter & Gamble Company | Multi-cationic silicone polymers |
| DE19852621A1 (de) * | 1998-11-14 | 2000-05-18 | Hansa Textilchemie Gmbh | Permanentes Mittel zum Ausrüsten von Fasern oder aus Faser bestehenden Produkten |
| DE19853720A1 (de) * | 1998-11-20 | 2000-05-25 | Henkel Kgaa | Allzweckreiniger mit diquaternärem-Polysiloxan |
| DE19944416A1 (de) * | 1999-09-16 | 2001-03-22 | Henkel Kgaa | Klarspülmittel |
-
2000
- 2000-07-27 DE DE2000136533 patent/DE10036533B4/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2912485A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-09 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
| DE3705121A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Goldschmidt Ag Th | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen |
| DE3719086C1 (de) * | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
| US5026489A (en) * | 1990-04-04 | 1991-06-25 | Dow Corning Corporation | Softening compositions including alkanolamino functional siloxanes |
| US5110891A (en) * | 1991-04-11 | 1992-05-05 | Dow Corning Corporation | Amine functional siloxanes |
| US5370971A (en) * | 1991-11-01 | 1994-12-06 | Kansai Paint Co., Ltd. | Epoxy based photopolymerizable composition |
| US5248783A (en) * | 1991-11-06 | 1993-09-28 | Siltech Inc. | Silicone alkoxylated esters carboxylate salts |
| US5300167A (en) * | 1992-01-03 | 1994-04-05 | Kimberly-Clark | Method of preparing a nonwoven web having delayed antimicrobial activity |
| US5306434A (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-26 | Alberto-Culver Company | Hair care composition containing dispersed silicone oil |
| US5569732A (en) * | 1993-06-11 | 1996-10-29 | Kimberly-Clark Corporation | Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts |
| WO1996026260A1 (en) * | 1995-02-23 | 1996-08-29 | Unilever Plc | Cleaning composition comprising quaternised poly-dimethylsiloxane and nonionic surfactant |
| WO1999032539A1 (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | The Procter & Gamble Company | Multi-cationic silicone polymers |
| DE19852621A1 (de) * | 1998-11-14 | 2000-05-18 | Hansa Textilchemie Gmbh | Permanentes Mittel zum Ausrüsten von Fasern oder aus Faser bestehenden Produkten |
| DE19853720A1 (de) * | 1998-11-20 | 2000-05-25 | Henkel Kgaa | Allzweckreiniger mit diquaternärem-Polysiloxan |
| DE19944416A1 (de) * | 1999-09-16 | 2001-03-22 | Henkel Kgaa | Klarspülmittel |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JP 08257391 A (abstract), In: Pat. Abstr. of Jp. [CD-ROM] * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10494767B2 (en) | 2013-12-09 | 2019-12-03 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures including an active agent and having a graphic printed thereon |
| US11624156B2 (en) | 2013-12-09 | 2023-04-11 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures including an active agent and having a graphic printed thereon |
| US11795622B2 (en) | 2013-12-09 | 2023-10-24 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures including an active agent and having a graphic printed thereon |
| US11970821B2 (en) | 2013-12-09 | 2024-04-30 | The Procter & Gamble Company | Fibrous structures including an active agent and having a graphic printed thereon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10036533A1 (de) | 2002-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10036533B4 (de) | Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher | |
| EP2528660B1 (de) | Neuartige lineare polydimethylsiloxan-polyether-copolymere mit amino- und/oder quaternären ammoniumgruppen und deren verwendung | |
| EP1627008B1 (de) | Reaktive amino- und/oder ammonium-polysiloxanverbindungen | |
| DE69924124T2 (de) | Wäschepflegezusammensetzung | |
| DE102004002208B4 (de) | Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten | |
| DE60221571T2 (de) | Azetidiniummodifizierte polymere und zusammensetzung zur behandlung von textilen flächengebilden | |
| DE60021903T2 (de) | Verwendung von zusammensetzungen zur textilpflege | |
| EP1869108B1 (de) | Polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxan-copolymer-verbindungen mit kammartig angeordneten polyalkylenoxideinheiten | |
| WO2000045788A1 (de) | Detergensgemische | |
| EP1487904A1 (de) | Verzweigte polyorganosiloxanpolymere | |
| DE60026333T2 (de) | Zusammensetzung zur textilpflege | |
| DE102004034266A1 (de) | Schichtsilikat-enthaltende Polysiloxan-Zusammensetzungen | |
| DE60319857T2 (de) | Gewebebehandlungsmittel | |
| EP2260140B1 (de) | Verwendung von polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxan-copolymer-verbindungen | |
| DE10019142B4 (de) | Esterquats ohne Lösungsmittel | |
| EP1561770B1 (de) | Verzweigte Polyorganosiloxane mit quarternären Ammoniumgruppen | |
| EP1595910B1 (de) | Derivatisierte, permanent quaternierte Stickstoffatome aufweisende, geradkettige oder verzweigte aminofunktionelle Organopolysiloxane | |
| DE10066215B4 (de) | Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher von Textilien | |
| EP1706443A1 (de) | Alkoxy- und hydroxylgruppenfreie amino- und/oder ammoniumpolysiloxane | |
| DE60105763T2 (de) | Zusammensetzung zur textilpflege | |
| DE3933971C2 (de) | Flüssige Weichspülzusammensetzung und deren Verwendung | |
| DE102008014762A1 (de) | Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen | |
| DE102004012877A1 (de) | Alkoxy- und hydroxylgruppenfreie Amino- und/oder Ammoniumpolysiloxane | |
| DE102004044233A1 (de) | Wasch-, Pflege- und Konditioniermittel für Textilmaterial |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C11D 162 |
|
| 8172 | Supplementary division/partition in: |
Ref document number: 10066215 Country of ref document: DE Kind code of ref document: P |
|
| Q171 | Divided out to: |
Kind code of ref document: P Country of ref document: DE Ref document number: 10066215 |
|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS GMBH, 51373 LE, DE |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |