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DE10028764A1 - Carbamate compound, useful as a fragrant additive for cleaning, washing and dishwashing agents, is prepared by reaction of free isocyanate group containing compound with fragrant alcohol - Google Patents

Carbamate compound, useful as a fragrant additive for cleaning, washing and dishwashing agents, is prepared by reaction of free isocyanate group containing compound with fragrant alcohol

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Publication number
DE10028764A1
DE10028764A1 DE2000128764 DE10028764A DE10028764A1 DE 10028764 A1 DE10028764 A1 DE 10028764A1 DE 2000128764 DE2000128764 DE 2000128764 DE 10028764 A DE10028764 A DE 10028764A DE 10028764 A1 DE10028764 A1 DE 10028764A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isocyanate
diisocyanate
alcohol
methyl
cis
Prior art date
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Ceased
Application number
DE2000128764
Other languages
German (de)
Inventor
Lars Zander
Silvia Sauf
Thomas Gassenmeier
Thomas Gerke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE2000128764 priority Critical patent/DE10028764A1/en
Priority to PCT/EP2001/006129 priority patent/WO2001094438A1/en
Priority to AU2001277497A priority patent/AU2001277497A1/en
Priority to EP01955295A priority patent/EP1287053A1/en
Publication of DE10028764A1 publication Critical patent/DE10028764A1/en
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Abstract

A compound (I) is prepared by reaction of at least one free isocyanate group containing organic compound with a fragrant alcohol R<1>OH under conventional conditions to form carbamate groups -NHC(=O)-OR<1>. An Independent claim is included for a composition (II) containing the compound (I).

Description

Die Erfindung betrifft Urethan-Verbindungen, welche organoleptisch aktive Duftalko­ hole freisetzen, ein Verfahren zur Herstellung solcher Urethan-Verbindungen sowie die Verwendung derselben in kosmetischen Zusammensetzungen, Reinigungsmit­ tel-, Waschmittel-, Weichspüler-, Handspülmittel- und Geschirrspülmittelzusammen­ setzungen für Spülautomaten.The invention relates to urethane compounds which have organoleptically active scent alcohol hole release, a process for producing such urethane compounds as well the use of the same in cosmetic compositions, cleaning agents detergent, fabric softener, hand detergent and dishwashing detergent together settings for automatic dishwashers.

Eine grundsätzliche Methode zur Freisetzung von organoleptisch aktiven Substan­ zen, z. B. aus Waschmitteln, ist diese direkt der Anwendungsformulierung zuzuset­ zen. Nachteil dieses Verfahrens ist die sofortige Freisetzung des Duftstoffes aus der Formulierung, was zu einem temporären Dufteffekt führt und somit die Lagerfähig­ keit der Formulierung stark herabsetzt: Versuche zur Einkapselung solcher Sub­ stanzen oder zum Einschuss in Cyclodextrine zeigten sich als wenig erfolgreich oder aufgrund der hohen Rohstoffpreise als unwirtschaftlich. Vorteilhafter erwies sich die Immobilisierung durch chemische Derivatisierung. So lehrt die WO 95/04809 die langsame Spaltung von Duftalkoholestern mittels Lipasen, was einen langanhalten­ den Duft hervorruft. In WO 97/30687 und EP 0816322 erfolgt die Anbindung an Sul­ fonate, Sulfate und Phosphate, wobei ähnliche Effekte erzielt werden. Weitere Mög­ lichkeiten zur gezielten langsamen Freisetzung von Duftalkoholen sind Betainester, wie in EP 0799885 gezeigt, α-tertiäre Kohlenstoffester in WO 98/07810, β-Ketoester in WO 98/07813 oder lineare oder zyklische Acetale.A basic method for the release of organoleptically active substances zen, z. B. from detergents, this is added directly to the application formulation Zen. The disadvantage of this method is the immediate release of the fragrance from the Formulation, which leads to a temporary fragrance effect and thus the storability of the wording is greatly reduced: attempts to encapsulate such sub Punching or injecting into cyclodextrins were found to be unsuccessful or due to the high raw material prices as uneconomical. The proved to be more advantageous Immobilization through chemical derivatization. So WO 95/04809 teaches slow cleavage of fragrance alcohol esters using lipases, which lasts a long time evokes the scent. In WO 97/30687 and EP 0816322 the connection to Sul is made fonates, sulfates and phosphates, whereby similar effects are achieved. More poss Opportunities for the targeted slow release of fragrance alcohols are betaine esters, as shown in EP 0799885, α-tertiary carbon esters in WO 98/07810, β-keto esters in WO 98/07813 or linear or cyclic acetals.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Substanzklassen zur gezielten Freisetzung von Duftalkoholen über einen längeren Zeitraum hinweg be­ reitzustellen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch chemische Anbindung einer Duftalkoholkomponente an ein Isocyanat unter Bildung eines Urethans.The present invention has for its object to new substance classes targeted release of fragrance alcohols over a longer period of time Semi note. According to the invention, the object is achieved by chemical bonding a fragrance alcohol component to an isocyanate to form a urethane.

Im einzelnen betrifft die Erfindung eine Verbindung erhältlich durch Umsetzung einer wenigstens eine freie Isocyanat-Gruppe enthaltenden organischen Verbindung mit einem Duftalkohol R'OH unter üblichen Bedingungen zur Bildung von Carbamat- Gruppen -NHC(=O)-OR'. In particular, the invention relates to a compound obtainable by reacting a organic compound containing at least one free isocyanate group a scented alcohol R'OH under normal conditions to form carbamate Groups -NHC (= O) -OR '.  

Die freie Isocyanat-Gruppen enthaltende organische Verbindung ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Mono-, Di- und Triisocyanaten und Polyurethan-Grund­ gerüsten.The organic compound containing free isocyanate groups is selected from the group consisting of mono-, di- and triisocyanates and polyurethane primer prepare.

In einer Ausführungsform betrifft die Erfindung somit eine Verbindung der Formel
In one embodiment, the invention thus relates to a compound of the formula

R[-NH-C(=O)-OR']n
R [-NH-C (= O) -OR '] n

worin n = 1, 2 oder 3 ist und sich R ableitet von aliphatischen, alicyclischen oder a­ romatischen Mono-, Di- oder Triisocyanaten mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen.where n = 1, 2 or 3 and R is derived from aliphatic, alicyclic or a aromatic mono-, di- or triisocyanates with 1 to 30 carbon atoms.

Die aliphatischen und alicyclischen Isocyanate enthalten vorzugsweise 1 bis 18 und besonders bevorzugt 6 bis 12 Kohlenstoffatome. Die aromatischen Isocyanate ent­ halten vorzugsweise wenigstens 5, besonders bevorzugt wenigstens 6 und vor­ zugsweise höchstens 18 Kohlenstoffatome.The aliphatic and alicyclic isocyanates preferably contain 1 to 18 and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. The aromatic isocyanates ent preferably hold at least 5, particularly preferably at least 6 and preferably at most 18 carbon atoms.

Für n = 1 leitet sich R besonders bevorzugt ab aus Monoisocyanaten der Gruppe 1- Hexanisocyanat, 1-Heptanisocyanat, 1-Octanisocyanat, 1-Nonanisocyanat, 1-De­ canisocyanat, 1-Undecanisocyanat, 10-Undecen-1-isocyanat, 1-Dodecanisocyanat, 1-Tridecanisocyanat, 1-Tetradecanisocyanat, 1-Pentadecanisocyanat, 1-Hexade­ canisocyanat, 1-Heptadecanisocyanat, 1-Octadecanisocyanat, 9-cis-Octadecen-1- isocyanat, 9-trans-Octadecen-1-isocyanat, 9-cis-Octadecen-1,12-diisocyanat, all-cis- 9,12,15-Octadecadien-1-isocyanat, all-cis-9,12,15-Octadecatrien-1-isocyanat, 1- Nonadecanisocyanat, 1-Eicosanisocyanat, 9-cis-Eicosen-1-isocyanat, 5,8,11,14-Ei­ cosatetraen-1-isocyanat, 1-Heneicosanisocyanat, 1-Docosanisocyanat, 13-cis-Do­ cosen-1-isocyanat, 13-trans-Docosen-1-isocyanat.For n = 1, R is derived particularly preferably from monoisocyanates of group 1- Hexane isocyanate, 1-heptane isocyanate, 1-octane isocyanate, 1-non-isocyanate, 1-de isocyanate, 1-undecane isocyanate, 10-undecene-1-isocyanate, 1-dodecane isocyanate, 1-tridecane isocyanate, 1-tetradecane isocyanate, 1-pentadecane isocyanate, 1-hexad isocyanate, 1-heptadecan isocyanate, 1-octadecan isocyanate, 9-cis-octadecen-1- isocyanate, 9-trans-octadecene-1-isocyanate, 9-cis-octadecene-1,12-diisocyanate, all-cis- 9,12,15-octadecadiene-1-isocyanate, all-cis-9,12,15-octadecatriene-1-isocyanate, 1- Nonadecan isocyanate, 1-eicosan isocyanate, 9-cis-eicosen-1-isocyanate, 5,8,11,14-egg cosatetraen-1-isocyanate, 1-heneicosan isocyanate, 1-docosan isocyanate, 13-cis-Do cosen-1-isocyanate, 13-trans-docosen-1-isocyanate.

Für n = 2 leitet sich R besonders bevorzugt ab von Diisocyanaten aus der Gruppe bestehend aus Toluylendiisocyanat, Bitoluylendiisocyanat, Dianisidindiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, m- Xylylendiisocyanat, C1-C6 Alkylbenzoldiisocyanat, 1-Chlorobenzol-2,4-diisocyanat, Cyclohexylmethandiisocyanat, 3,3'-Dimethoxydiphenylmethan-4,4'-diisocyanat, 1- Nitrobenzol-2,4diisocyanat, 1-Alkoxybenzol-2,4-diisocyanat, Ethylendiisocyanat, Propylendiisocyanat, Cyclohexylen-1,2-diisocyanat, 3,3'-Dichloro-4,4'-biphenylendii­ socyanat, Diphenylendiisocyanat, 2-Chlorotrimethylendiisocyanat, Butylen-1,2-dii­ socyanat, Ethylidendiisocyanat, Diphenylmethan-4,4'diisocyanat, Diphenylethandii­ socyanat, 1,5-Naphthalindiisocyanat, Cyclohexandiisocyanat und Isophorondiisocy­ anat.For n = 2, R is particularly preferably derived from diisocyanates from the group consisting of tolylene diisocyanate, bitoluylene diisocyanate, dianisidine diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, C 1 -C 6 alkylbenzene diisocyanate, 2,4-chlorobenzene diisocyanate, cyclohexylmethane diisocyanate, 3,3'-dimethoxydiphenylmethane-4,4'-diisocyanate, 1-nitrobenzene-2,4-diisocyanate, 1-alkoxybenzene-2,4-diisocyanate, ethylene diisocyanate, propylene diisocyanate, cyclohexylene-1,2-diisocyanate, 3, 3'-dichloro-4,4'-biphenylendii socyanate, diphenylene diisocyanate, 2-chlorotrimethylene diisocyanate, butylene-1,2-dii socyanate, ethylidene diisocyanate, diphenylmethane-4,4'diisocyanate, diphenylethanedii socyanate, 1,5-naphthalenediisocyanate, cyclohexophorone diisocyanate, and cyclohexane diisocyanate anat.

Für n = 3 leitet sich R besonders bevorzugt ab aus den Triisocyanaten der Gruppe Triphenylmethantriisocyanat, Diphenylmethantriisocyanat, Butan-1,2,2-triisocyanat, Trimethylolpropantoluylendiisocyanat trimer, 2,4,4'-Diphenylethertriisocyanat, Poly­ methylenpolyphenylisocyanat.For n = 3, R is derived particularly preferably from the triisocyanates of the group Triphenylmethane triisocyanate, diphenylmethane triisocyanate, butane-1,2,2-triisocyanate, Trimethylolpropane tolylene diisocyanate trimer, 2,4,4'-diphenyl ether triisocyanate, poly methylene polyphenyl isocyanate.

Die erfindungsgemäß einsetzbaren, das Polyurethan-Grundgerüst R bildenden Po­ lyurethane weisen einen Gehalt an freien Isocyanat-Gruppen von 0,1 bis 20 Gew.- %, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Polyurethan-Grundgerüst, auf. Die Bestimmung des Gehalts von freien Isocyanat-Gruppen in Polyurethanen ist dem Fachmann bekannt. Hierzu kann beispielsweise auf Gerhard W. Becker (Hrsg), Kunststoff-Handbuch, Band 7: "Polyurethane" (hrsg. von Günter Oertel), 3. Auflage, München 1993, verwiesen werden. Die Polyurethane besitzen ferner vorzugsweise ein mittleres Molekularge­ wicht von 500 bis 30.000, vorzugsweise 500 bis 20.000, besonders bevorzugt 500 bis 10.000.The buttocks which can be used according to the invention and form the polyurethane backbone R. lyurethanes have a free isocyanate group content of 0.1 to 20% by weight. %, preferably 0.1 to 15% by weight, particularly preferably 0.1 to 10% by weight, based on the polyurethane backbone. The determination of the salary of Free isocyanate groups in polyurethanes are known to the person skilled in the art. This can e.g. on Gerhard W. Becker (ed.), Kunststoff-Handbuch, volume 7: "Polyurethane" (published by Günter Oertel), 3rd edition, Munich 1993 become. The polyurethanes also preferably have an average molecular weight weight of 500 to 30,000, preferably 500 to 20,000, particularly preferably 500 up to 10,000.

Das Polyurethan-Grundgerüst kann nach dem Stand der Technik bekannten Verfah­ ren (vgl. Gerhard W. Becker [Hrsg], Kunststoff-Handbuch, Band 7: "Polyurethane" [hrsg. von Günter Oertel], 3. Auflage, München 1993, oder Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Verlag Chemie, 1992, Band 21, "Polyurethane") durch Um­ setzung von Polyisocyanaten mit Polyolen gebildet werden. Zu den Polyisocyanaten kann auf die oben genannten Di- und Triisocyanate verwiesen werden. The polyurethane backbone can be known in the art ren (see Gerhard W. Becker [ed.], Kunststoff-Handbuch, Volume 7: "Polyurethane" [ed. by Günter Oertel], 3rd edition, Munich 1993, or Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Verlag Chemie, 1992, Volume 21, "Polyurethane") by Um Settlement of polyisocyanates with polyols are formed. To the polyisocyanates can be referred to the above di- and triisocyanates.  

Das Polyurethan-Grundgerüst kann zusätzlich noch ionische funktionelle Gruppen tragen, wie beispielsweise die (COO-)- oder unter Kationenbildung protonierte Ami­ ne. Diese ionischen Gruppen können durch Reaktion der Isocyanate mit ent­ sprechenden funktionelle Gruppen tragenden Polyolen hergestellt werden.The polyurethane backbone can also contain ionic functional groups wear, such as the (COO -) - or protonated with the formation of ami no These ionic groups can be reacted with the isocyanates speaking functional groups carrying polyols.

Vorzugsweise werden die Polyurethan-Grundgerüste hergestellt durch Reaktion der Polyisocyanate mit Polyolen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, and Neopentylglycol, Pentandiol-1,5, 3- Methylpentandiol-1,5, Bisphenol A, 1,2- oder 1,4-Cyclohexandiol, Caprolactondiol (Reaktionsprodukt aus Caprolacton und Ethylenglycol), hydroxyalkylierte Bisphe­ nole, Trimethylolpropan, Trimethylolethan, Pentaerythritol, Hexandiol-1,6, Heptan­ diol-1,7, Octandiol-1,8, Butandiol-1,4, 2-Methyloctandiol-1,8, Nonandiol-1,9, Decan­ diol-1,10, Cyclohexandimethylol, Di-, Tri- und Tetraethylenglykol, Di-, Tri- und Tetrapropylenglykol, Polyethylen- und Polypropylenglykole mit einem mittleren Mo­ lekulargewicht von 150 bis 15.000, Trimethylolethan, Trimethylolpropan und Pentae­ rythrit. Die genannten Polyole können ebenfalls sowohl einzeln als auch in beliebi­ ger Mischung untereinander eingesetzt werden. Zur Bildung ionischer Gruppen im Polyurethan-Grundgerüst können der Reaktion in geeignetem Umfang Dihydroxy­ carbonsäuren enthaltend bis zu 24 Kohlenstoffatome oder Diethanolamin, Trietha­ nolamin oder Dimethylethanolamin zugesetzt werden. Bevorzugte Dihydroxycar­ bonsäuren sind 2,2-Di(hydroxymethyl)essigsäure, 2,2,2- Tri(hydroxymethyl)essigsäure, 2,2-Di(hydroxymethyl)propionsäure, 2,2- Di(hydroxymethyl)butansäure, 2,2-Di(hydroxymethyl)pentansäure.The polyurethane backbones are preferably produced by reaction of the Polyisocyanates with polyols selected from the group consisting of Ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, and neopentyl glycol, pentanediol-1,5,3- Methylpentanediol-1,5, bisphenol A, 1,2- or 1,4-cyclohexanediol, caprolactone diol (Reaction product of caprolactone and ethylene glycol), hydroxyalkylated bisphe nole, trimethylolpropane, trimethylolethane, pentaerythritol, 1,6-hexanediol, heptane diol-1,7, octanediol-1,8, butanediol-1,4, 2-methyloctanediol-1,8, nonanediol-1,9, decane diol-1,10, cyclohexanedimethylol, di-, tri- and tetraethylene glycol, di-, tri- and Tetrapropylene glycol, polyethylene and polypropylene glycols with a medium mo molecular weight from 150 to 15,000, trimethylolethane, trimethylolpropane and pentae rythritol. The polyols mentioned can also be used either individually or in any amount mixture are used with each other. For the formation of ionic groups in the Polyurethane backbone can dihydroxy the reaction to a suitable extent carboxylic acids containing up to 24 carbon atoms or diethanolamine, Trietha nolamine or dimethylethanolamine can be added. Preferred dihydroxy car bonic acids are 2,2-di (hydroxymethyl) acetic acid, 2,2,2- Tri (hydroxymethyl) acetic acid, 2,2-di (hydroxymethyl) propionic acid, 2,2- Di (hydroxymethyl) butanoic acid, 2,2-di (hydroxymethyl) pentanoic acid.

Der Rest R' leitet sich ab von einem Duftalkohol R'OH, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Amylalkohol, 2-Hexylalkohol, Hexylalkohol, Heptylalkohol, Octylalkohol, Nonylalkohol, Decylalkohol, Undecylalkohol, Laurylalkohol, Myristical­ kohol, 3-Methyl-but-2-en-1-ol, 3-Methyl-1-pentanol, cis-3-Hexenol, cis-4-Hexenol, 3,5,5-Trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-Pentamethylheptan-2-ol, Citronellol, Geraniol, Oct- 1-en-3-ol, 2,5,7-Trimethyl octan-3-ol, 2-cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 6-Ethyl-3- methyl-5-octen-1-ol, 3,7-Dimethyl-oct-3,6-dienol, 3,7-Dimethyloctanol, 7-Methoxy- 3,7-dimethyl-octan-2-ol, cis-6-Nonenol, 5-Ethyl-2-nonanol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 2,2,8-Trimethyl-7(8)-nonen-3-ol, Nona-2,6-dien-1-ol, 4-Methyl-3-decen-5-ol, 5-Dec- 9-en-1-ol, Benzylalkohol, 2-Methyl-undecanol, 10-Undecen-1-ol, 1-Phenylethanol, 2-Phenylethanol, 2-Methyl-3-phenyl-3-propenol, 2-Phenylpropanol, 3-Phenylpro­ panol, 4-Phenyl-2-butanol, 2-Methyl-5-phenylpentanol, 2-Methyl-4-phenylpentanol,3- Methyl-5-phenylpentanol, 2-(2-Methylphenyl)-ethanol, 4-(1-Methylethyl)benzyl­ methanol, 4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-on, 2-Phenoxyethanol, 4-(1-Methylethyl)-2- hydroxy-1-methylbenzol, 2-Methoxy-4-methylphenol, 4-Methylphenol, Anisalkohol, p-Toluylalkohol, Zimtalkohol, Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Isoeugenol, Thymol, Anethol, Decahydro-2-naphthalenol, Borneol, Cedrenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Menthol, 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, α-Ionol, Tetrahydroionol, 2-(1,1- Dimethylethyl)-cyclohexanol, 3-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 4-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-cyclohexanol, 4-Isopropyl cyclohexanol, 6,6-Dimethyl-bicyclo[3.3.1]hept-2-en- 2-ethanol, 6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-methanol p-Menth-8-en-3-ol; 3,3,3,5- Trimethylcyclohexanol, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4-(1-Methyl­ ethyl)cyclohexylmethanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)- cyclohexanol, 2,2,6-Trimethyl-α-propyl cyclohexanpropanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3- . cyclopentenyl)-3-methylpentan-2-ol, 3-Methyl-5-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3- enyl)pent-4-en-2-ol, 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)but-2-en-1-ol, 4- (5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1hept]-2-yl)cyclohexanol, 2-(2-Methylpropyl)-4-hydroxy-4- methyl-tetrahydropyran, 2-Cyclohexylpropanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methyl­ cyclohexanol, 1-(2-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-2-butanol,1-(4-Isopropyl-cyclohexyl)- ethanol.The rest R 'is derived from a fragrant alcohol R'OH, which is selected from the Group consisting of amyl alcohol, 2-hexyl alcohol, hexyl alcohol, heptyl alcohol, Octyl alcohol, nonyl alcohol, decyl alcohol, undecyl alcohol, lauryl alcohol, myristical alcohol, 3-methyl-but-2-en-1-ol, 3-methyl-1-pentanol, cis-3-hexenol, cis-4-hexenol, 3,5,5-trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-pentamethylheptan-2-ol, citronellol, geraniol, oct- 1-en-3-ol, 2,5,7-trimethyl octan-3-ol, 2-cis-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 6-ethyl-3- methyl-5-octen-1-ol, 3,7-dimethyl-oct-3,6-dienol, 3,7-dimethyloctanol, 7-methoxy 3,7-dimethyl-octan-2-ol, cis-6-nonenol, 5-ethyl-2-nonanol, 6,8-dimethyl-2-nonanol,  2,2,8-trimethyl-7 (8) -nonen-3-ol, nona-2,6-dien-1-ol, 4-methyl-3-decen-5-ol, 5-dec- 9-en-1-ol, benzyl alcohol, 2-methyl-undecanol, 10-undecen-1-ol, 1-phenylethanol, 2-phenylethanol, 2-methyl-3-phenyl-3-propenol, 2-phenylpropanol, 3-phenylpro panol, 4-phenyl-2-butanol, 2-methyl-5-phenylpentanol, 2-methyl-4-phenylpentanol, 3- Methyl 5-phenylpentanol, 2- (2-methylphenyl) ethanol, 4- (1-methylethyl) benzyl methanol, 4- (4-hydroxyphenyl) butan-2-one, 2-phenoxyethanol, 4- (1-methylethyl) -2- hydroxy-1-methylbenzene, 2-methoxy-4-methylphenol, 4-methylphenol, anise alcohol, p-toluyl alcohol, cinnamon alcohol, vanillin, ethyl vanillin, eugenol, isoeugenol, thymol, Anethole, decahydro-2-naphthalenol, borneol, cedrenol, farnesol, fenchyl alcohol, Menthol, 3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, α-ionol, tetrahydroionol, 2- (1,1- Dimethylethyl) cyclohexanol, 3- (1,1-dimethylethyl) cyclohexanol, 4- (1,1-dimethyl ethyl) -cyclohexanol, 4-isopropyl cyclohexanol, 6,6-dimethyl-bicyclo [3.3.1] hept-2-en- 2-ethanol, 6,6-dimethyl-bicyclo [3.1.1] hept-2-en-methanol p-menth-8-en-3-ol; 3,3,3,5- Trimethylcyclohexanol, 2,4,6-trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4- (1-methyl ethyl) cyclohexylmethanol, 4- (1,1-dimethylethyl) cyclohexanol, 2- (1,1-dimethylethyl) - cyclohexanol, 2,2,6-trimethyl-α-propyl cyclohexane propanol, 5- (2,2,3-trimethyl-3-. cyclopentenyl) -3-methylpentan-2-ol, 3-methyl-5- (2,2,3-trimethylcyclopent-3- enyl) pent-4-en-2-ol, 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl) but-2-en-1-ol, 4- (5,5,6-trimethylbicyclo [2.2.1hept] -2-yl) cyclohexanol, 2- (2-methylpropyl) -4-hydroxy-4- methyl tetrahydropyran, 2-cyclohexylpropanol, 2- (1,1-dimethylethyl) -4-methyl cyclohexanol, 1- (2-tert-butyl-cyclohexyloxy) -2-butanol, 1- (4-isopropyl-cyclohexyl) - ethanol.

Die Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zur Herstellung der oben genannten Duftalkoholurethane durch Umsetzung von einer wenigstens eine freie Isocyanat- Gruppe enthaltenden organischen Verbindung mit einem Duftalkohol R'OH unter üblichen Bedingungen zur Bildung eines Urethans in Substanz oder Lösung.The invention also relates to a method for producing the above Scented alcohol urethanes by reacting at least one free isocyanate Group containing organic compound with a scented alcohol under R'OH usual conditions for the formation of a urethane in bulk or solution.

Derartige Reaktionen, die Einstellung sowie die Bestimmung von NCO-Gehalten sind dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt (vgl. Gerhard W. Becker [Hrsg.], Kunststoff-Handbuch, Band 7: "Polyurethane" [hrsg. von Günter Oertel], 3. Auflage, München 1993, Seiten 11-21, 76-103 oder Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Verlag Chemie, 1992, Band 21, "Polyurethane".).Such reactions, the setting and the determination of NCO contents are known to the person skilled in the art from the prior art (cf. Gerhard W. Becker [Ed.], Kunststoff-Handbuch, Volume 7: "Polyurethane" [ed. by Günter Oertel], 3.  Edition, Munich 1993, pages 11-21, 76-103 or Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Verlag Chemie, 1992, Volume 21, "Polyurethane".).

Zu den erfindungsgemäß einzusetzenden Isocyanaten oder Polyurethan-Grundge­ rüsten wird auf die obigen Ausführungen verwiesen.Regarding the isocyanates or basic polyurethane to be used according to the invention setup is referred to the above explanations.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Lacken, Klebstoffen, Kunststoffen, wie Folien, als auch in kosmeti­ schen Zusammensetzungen wie Deodorantien, Shampoos, Cremes, Lotionen, Sei­ fen, Salben, Pudern und Aerosolen, Hand- und Maschinenspülmittelzusammenset­ zungen sowie Weichspülerzusammensetzungen, Wasch- und Reinigungsmitteln, sowie in Spülmitteln und Weichspülern. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wer­ den den genannten Zusammensetzungen in jeweils wirksamen Mengen, vor­ zugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Zusammenset­ zung, zugesetzt. Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen sind nach Anwendung Duftfreisetzungszeiträume von bis zu vier Wochen erzielbar. Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.Another object of the invention is the use of the invention Compounds in paints, adhesives, plastics, such as foils, as well as in cosmetics compositions such as deodorants, shampoos, creams, lotions, be ointments, ointments, powders and aerosols, hand and machine detergent compositions tongues and fabric softener compositions, detergents and cleaning agents, as well as in detergents and fabric softeners. The compounds of the invention the compositions mentioned in each case in effective amounts preferably 0.1 to 10 wt .-% based on the total amount of the composition tongue, added. With the compounds according to the invention are after application Fragrance release periods of up to four weeks can be achieved. The following examples serve to explain the invention.

BeispieleExamples

  • 1. 154 g Geraniol werden in .70 g Methylethylketon vorgelegt und 84 g HDI (Hexamethyldiisocyanat) innerhalb von 10 Minuten bei 100°C zugetropft. Der Abbruch der Reaktion erfolgt, nachdem der NCO-Gehalt unter einen Wert von 0,1 Gew.-% sinkt. Die Lösungsmittel werden entfernt und der Rückstand aus Methylethylketon umkristallisiert.1. 154 g of geraniol are placed in .70 g of methyl ethyl ketone and 84 g of HDI (Hexamethyl diisocyanate) was added dropwise at 100 ° C. in the course of 10 minutes. The The reaction is stopped after the NCO content has dropped below a value of 0.1% by weight drops. The solvents are removed and the residue is removed Methyl ethyl ketone recrystallized.
  • 2. 154 g Citronellol werden in 70 g Methylethylketon vorgelegt und 84 g HDI innerhalb von 10 Minuten bei 100°C zugetropft. Der Abbruch der Reaktion erfolgt, nachdem der NCO-Gehalt unter einen Wert von 0,1 Gew.-% sinkt. Die Lösungsmittel wer­ den entfernt und der Rückstand aus Methylethylketon umkristallisiert. 2. 154 g of citronellol are placed in 70 g of methyl ethyl ketone and 84 g of HDI within added dropwise at 100 ° C. for 10 minutes. The reaction is stopped after the NCO content drops below a value of 0.1% by weight. The solvents who removed and the residue recrystallized from methyl ethyl ketone.  
  • 3. 156 g Menthol werden in 70 g Methylethylketon vorgelegt und 84 g HDI innerhalb von 10 Minuten bei 100°C zugetropft. Der Abbruch der Reaktion erfolgt, nachdem der NCO-Gehalt unter einen Wert von 0,1 Gew.-% sinkt. Die Lösungsmittel wer­ den entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.3. 156 g of menthol are placed in 70 g of methyl ethyl ketone and 84 g of HDI within added dropwise at 100 ° C. for 10 minutes. The reaction is stopped after the NCO content drops below a value of 0.1% by weight. The solvents who the removed and the residue recrystallized from ethanol.
  • 4. 154 g Geraniol werden in 100 g Methylethylketon vorgelegt und 211 g Laurylisocy­ anat innerhalb von 20 Minuten bei 90°C zugetropft. Der Abbruch der Reaktion erfolgt, nachdem der NCO-Gehalt unter einen Wert von 0,1 Gew.-% sinkt. Die Lö­ sungsmittel werden entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.4. 154 g of geraniol are placed in 100 g of methyl ethyl ketone and 211 g of lauryl isocy Anat added dropwise at 90 ° C within 20 minutes. Termination of the reaction takes place after the NCO content drops below a value of 0.1 wt .-%. The Lö solvents are removed and the residue is recrystallized from ethanol.
  • 5. 154 g Geraniol werden in 150 g Methylethylketon vorgelegt und 295 g Stearylisocy­ anat innerhalb von 20 Minuten bei 90°C zugetropft. Der Abbruch der Reaktion erfolgt, nachdem der NCO-Gehalt unter einen Wert von 0,1 Gew.-% sinkt. Die Lö­ sungsmittel werden entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.5. 154 g of geraniol are placed in 150 g of methyl ethyl ketone and 295 g of stearyl isocy Anat added dropwise at 90 ° C within 20 minutes. Termination of the reaction takes place after the NCO content drops below a value of 0.1 wt .-%. The Lö solvents are removed and the residue is recrystallized from ethanol.
  • 6. 154 g Geraniol werden in 100 g Methylethylketon vorgelegt und 295 g Oleylisocya­ nat innerhalb von 20 Minuten bei 90°C zugetropft. Der Abbruch der Reaktion er­ folgt, nachdem der NCO-Gehalt unter einen Wert von 0,1 Gew.-% sinkt. Die Lö­ sungsmittel werden entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.6. 154 g of geraniol are placed in 100 g of methyl ethyl ketone and 295 g of oleyl isocya added dropwise at 90 ° C. within 20 minutes. The reaction was aborted follows after the NCO content drops below a value of 0.1% by weight. The Lö solvents are removed and the residue is recrystallized from ethanol.
  • 7. 600 g PEG 12000 werden in 600 g Methylethylketon vorgelegt und langsam mit 17 g HDI bei 80°C versetzt. Sobald der Isocyanatgehalt auf 0,35 NCO Gew.-% gefallen ist, werden 16 g Geraniol hinzugegeben und 2 Stunden bei gleicher Tem­ peratur gerührt. Anschließend werden die Lösungsmittel entfernt und der Rück­ stand aus Ethanol umkistallisiert.7. 600 g of PEG 12000 are placed in 600 g of methyl ethyl ketone and slowly added 17 g HDI added at 80 ° C. As soon as the isocyanate content drops to 0.35 NCO wt. has fallen, 16 g of geraniol are added and 2 hours at the same temperature temperature stirred. The solvents are then removed and the back was recrystallized from ethanol.
  • 8. 300 g PEG 6000 werden in 600 g Methylethylketon vorgelegt und langsam mit 17 g HDI bei 80°C versetzt. Sobald der Isocyanatgehalt auf 0,66 NCO Gew.-% gefal­ len ist, werden 16 g Geraniol hinzugegeben und 2 Stunden bei gleicher Tempe­ ratur gerührt. Anschließend werden die Lösungsmittel entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert. 8. 300 g of PEG 6000 are placed in 600 g of methyl ethyl ketone and slowly with 17 g HDI offset at 80 ° C. As soon as the isocyanate content fell to 0.66 NCO% by weight len, 16 g of geraniol are added and 2 hours at the same temperature rature stirred. The solvents are then removed and the residue recrystallized from ethanol.  
  • 9. 200 g PEG 4000 werden in 600 g Methylethylketon vorgelegt und langsam mit 17 g HDI bei 80°C versetzt. Sobald der Isocyanatgehalt auf 0,97 NCO Gew.-% gefal­ len ist, werden 16 g Geraniol hinzugegeben und 2 Stunden bei gleicher Tempe­ ratur gerührt. Anschließend werden die Lösungsmittel entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.9. 200 g of PEG 4000 are placed in 600 g of methyl ethyl ketone and slowly with 17 g HDI offset at 80 ° C. As soon as the isocyanate content fell to 0.97 NCO% by weight len, 16 g of geraniol are added and 2 hours at the same temperature rature stirred. The solvents are then removed and the residue recrystallized from ethanol.
  • 10. 5,25 g Diethanolamin werden in 50 g Methylethylketon vorgelegt und langsam mit 17 g HDI bei 80°C versetzt. Sobald der Isocyanatgehalt auf 9,52 NCO Gew.-% ge­ fallen ist, werden 16 g Geraniol hinzugegeben und 2 Stunden bei gleicher Tempe­ ratur gerührt. Anschließend werden die Lösungsmittel entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.10. 5.25 g of diethanolamine are placed in 50 g of methyl ethyl ketone and slowly added 17 g HDI added at 80 ° C. As soon as the isocyanate content to 9.52 NCO wt .-% ge 16 g of geraniol are added and 2 hours at the same temperature rature stirred. The solvents are then removed and the residue recrystallized from ethanol.
  • 11. 7,5 g Triethanolamin werden in 150 g Methylethylketon vorgelegt und langsam bei 25 g HDI bei 80°C versetzt. Sobald der Isocyanatgehalt auf 8,64 NCO Gew.-% ge­ fallen ist, werden 24 g Geraniol hinzugegeben und 2 Stunden bei gleicher Tempe­ ratur gerührt. Anschließend werden die Lösungsmittel entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.11. 7.5 g of triethanolamine are placed in 150 g of methyl ethyl ketone and slowly added 25 g HDI added at 80 ° C. As soon as the isocyanate content to 8.64 NCO wt .-% ge 24 g of geraniol are added and 2 hours at the same temperature rature stirred. The solvents are then removed and the residue recrystallized from ethanol.
  • 12. 7 g Dimethylolpropansäure werden in 150 g Methylethylketon vorgelegt und lang­ sam mit 17 g HDI bei 80°C versetzt. Sobald der Isocyanatgehalt auf 8,94 NCO Gew-% gefallen ist, werden 16 g Geraniol hinzugegeben und 2 Stunden bei glei­ cher Temperatur gerührt. Anschließend werden die Lösungsmittel entfernt und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.12. 7 g of dimethylolpropanoic acid are placed in 150 g of methyl ethyl ketone and long mixed with 17 g HDI at 80 ° C. As soon as the isocyanate content to 8.94 NCO 16% geraniol are added and 2 hours with the same cher temperature stirred. The solvents are then removed and the residue recrystallized from ethanol.
Anwendungs-BeispieleExamples of use

  • 1. Die in Synthese-Beispiel 1 genannte anfangs geruchlose Substanz wird in eine Geschirrspülrezeptur eingearbeitet und in einer handelsüblichen Spülmaschine (Bosch S 712) getestet. Nach dem Spülende wird ein angenehmer Geraniol-Duft festgestellt, der auch noch nach 30 Minuten wahrnehmbar ist. 1. The initially odorless substance mentioned in synthesis example 1 is converted into a Dishwasher formula incorporated and in a commercially available dishwasher (Bosch S 712) tested. After the end of the rinse there is a pleasant geraniol scent found, which is still noticeable after 30 minutes.  
  • 2. Es wurden Shampoo-Formulierungen gemäß der nachfolgenden Tabelle 1 herge­ stellt:
    Haarsträhnen (2 g) wurden mit einer wässrigen Tensidlösung vorgereinigt und an­ schließend gründlich ausgespült.
    Anschließend wurden je 1 g der Rezepturen der Beispiele A und B pro Gramm Haar auf die Haarsträhnen aufgetragen und ebenfalls gründlich ausgespült. Nach einer Trocknung der Haarsträhnen unter klimatisierten Bedingungen wurde ol­ faktorisch untersucht und beurteilt.    2. Shampoo formulations were produced in accordance with Table 1 below:
    Strands of hair (2 g) were pre-cleaned with an aqueous surfactant solution and then rinsed thoroughly.
    Then 1 g of the formulations of Examples A and B per gram of hair were applied to the hair tresses and also thoroughly rinsed out. After drying the locks of hair under air-conditioned conditions, oil was examined and assessed factorially.

Tabelle 1 Table 1

Die mit Geraniol-HDI enthaltenden Formulierung des Beispiels B behandelten Haare ergaben einen langanhaltenden Dufteindruck.The formulation of Example B containing geraniol-HDI was treated Hair gave a long-lasting fragrance impression.

  • 1. Zur Überprüfung einer möglichen Duftverbesserung von Waschmittelformulierun­ gen durch erfindungsgemäße Duftalkoholcarbamate wurden die in der nachfol­ genden Tabelle 1 angegebenen Rezepturen 1 und 2 eingesetzt. Die beiden Re­ zepturen unterscheiden sich nur in der Verwendung des HDI-Geraniols.1. To check a possible improvement in the fragrance of detergent formulations gene by fragrance alcohol carbamates according to the invention were the following recipes 1 and 2 given in Table 1. The two re recipes differ only in the use of HDI geraniol.

Tabelle 1 Table 1

Zur Messung einer möglichen Duftverstärkung wurde folgendes Versuchsdesign eingesetzt:
Waschgut: Frottierhandtücher, Geschirrtücher, vorgewaschen mit parfümfreier Rezeptur, zusätzlich 3,5 kg Füllwäsche;
Waschmaschine Miele W 918; Waschtemperatur: 60°C
Einsatz von jeweils 75 g Rezeptur 1 bzw. 2.
Ergebnis: Ein Abriechen der feuchten und trockenen Wäsche durch insgesamt 15 Probanden ergab einen intensiveren und angenehmeren Dufteindruck sowohl an feuchter als auch trockener Testwäsche im Falle einer Verwendung der Rezeptur 2.The following experimental design was used to measure a possible fragrance enhancement:
Items to be washed: terry towels, tea towels, prewashed with a fragrance-free formula, additional 3.5 kg of laundry;
Washing machine Miele W 918; Washing temperature: 60 ° C
Use of 75 g each of recipe 1 or 2.
Result: A smell of the wet and dry laundry by a total of 15 test subjects resulted in a more intense and pleasant scent impression on both wet and dry test laundry when using recipe 2.

Claims (29)

1. Verbindung erhältlich durch Umsetzung einer wenigstens eine freie Isocya­ nat-Gruppe enthaltenden organischen Verbindung mit einem Duftalkohol R'OH unter üblichen Bedingungen zur Bildung von Carbamat-Gruppen -NHC(=O)-OR'.1. Compound obtainable by reacting at least one free isocya nat group-containing organic compound with a scented alcohol under R'OH usual conditions for the formation of carbamate groups -NHC (= O) -OR '. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die freie Isocy­ anat-Gruppen enthaltende organische Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Mono-, Di- und Triisocyanaten und Polyurethan-Grundgerüsten.2. Compound according to claim 1, characterized in that the free isocy organic compound containing anate groups is selected from the group consisting of mono-, di- and triisocyanates and polyurethane frameworks. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 der Formel
R[-NH-C(=O)-OR']n
worin n = 1, 2 oder 3 ist und sich R ableitet von aliphatischen, alicyclischen oder a­ romatischen Mono-, Di- oder Triisocyanaten mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen.3. A compound according to claim 1 or 2 of the formula
R [-NH-C (= O) -OR '] n
where n = 1, 2 or 3 and R is derived from aliphatic, alicyclic or aromatic mono-, di- or triisocyanates having 1 to 30 carbon atoms. 4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Mono-, Di- und Triisocyanate ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 1-Hexanisocy­ anat, 1-Heptanisocyanat, 1-Octanisocyanat, 1-Nonanisocyanat, 1-Decanisocyanat, 1-Undecanisocyanat, 10-Undecen-1-isocyanat, 1-Dodecanisocyanat, 1-Tridecaniso­ cyanat, 1-Tetradecanisocyanat, 1-Pentadecanisocyanat, 1-Hexadecanisocyanat, 1- Heptadecanisocyanat, 1-Octadecanisocyanat, 9-cis-Octadecen-1-Isocyanat, 9-trans- Octadecen-1-Isocyanat, 9-cis-Octadecen-1,12-diisocyanat; all-cis-9,12,15-Octa­ decadien-1-Isocyanat, all-cis-9,12,15-Octadecatrien-1-Isocyanat, 1-Nonadecaniso­ cyanat, 1-Eicosanisocyanat, 9-cis-Eicosen-1-Isocyanat, 5,8,11,14-Eicosatetraen-1- Isocyanat, 1-Heneicosanisocyanat, 1-Docosariisocyanat, 13-cis-Docosen-1-Isocy- - anat, 13-trans-Docosen-1-Isocyanat, hydriertem MDI (H12MDI, eine cycloaliphatische Verbindung), 1-Methyl-2,4-diisocyanato-cyclohexan, 1,6-Diisocyanato-2,2,4-tri­ methylhexan, 1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexan, 1-Isocyanatomethyl-3-isocya­ nato-1,5,5-trimethyl-cyclohexan (Isophorondiisocyanat = IPDI), Butan-1,4-diisocya­ nat, Hexamethylendiisocyanat (HDI), Dicyclohexylmethandiisocyanat, Cyclohexan- 1,4-diisocyanat, Ethylendiisocyanat, Trimethylhexamethylendiisocyanat, 1,4-Diiso­ cyanatobutan, 1,12-Diisocyanatododecan und Dimerfettsäure-diisocyanat, Tetra­ methylen-, Hexamethylen-, Undecan-, Dodecamethylen-, 2,2,4-Trimethylhexan-, 1,3-Cyclohexan-, 1,4-Cyclohexan-, 4,4-Dicyclohexylmethan- und Lysinester-Diisocy­ anat, Phenylisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'- Diphenylmethandiisocyanat, Xylylendiisocyanat (XDI), Tetramethylxylylendiisocyanat (TMXDI), 4,4'-Diphe­ nyldimethylmethan-diisocyanat, Di- und Tetraalkyldiphenylmethandiisocyanat, 4,4'- Dibenzyldiisocyanat, 1,3-Phenylendiisocyanat, 1,4-Phenylendiisocyanat, die Isome­ ren des Toluylendiisocyanats (TDI), das technische Isomerengemisch aus 2,4- und 2,6-Toluylen-diisocyanat, 1,4-Tetramethylxylol-Diisocyanat.4. A compound according to claim 3, characterized in that the mono-, di- and triisocyanates are selected from the group consisting of 1-hexanisocyanate, 1-heptane isocyanate, 1-octane isocyanate, 1-nonanisocyanate, 1-decane isocyanate, 1-undecane isocyanate , 10-undecene-1-isocyanate, 1-dodecane isocyanate, 1-tridecane isocyanate, 1-tetradecane isocyanate, 1-pentadecane isocyanate, 1-hexadecane isocyanate, 1-heptadecane isocyanate, 1-octadecane isocyanate, 9-cis-octadecene-1 isocyanate, 9- trans-octadecene-1-isocyanate, 9-cis-octadecene-1,12-diisocyanate; all-cis-9,12,15-octa decadiene-1-isocyanate, all-cis-9,12,15-octadecatriene-1-isocyanate, 1-nonadecaniso cyanate, 1-eicosan isocyanate, 9-cis-eicosen-1- Isocyanate, 5,8,11,14-eicosatetraen-1-isocyanate, 1-heneicosan isocyanate, 1-docosariisocyanate, 13-cis-docosen-1-isocyanate, 13-trans-docosen-1-isocyanate, hydrogenated MDI ( H 12 MDI, a cycloaliphatic compound), 1-methyl-2,4-diisocyanato-cyclohexane, 1,6-diisocyanato-2,2,4-tri methylhexane, 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane, 1-isocyanatomethyl-3-isocyanate-1,5,5-trimethyl-cyclohexane (isophorone diisocyanate = IPDI), butane-1,4-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate (HDI), dicyclohexylmethane diisocyanate, cyclohexane-1,4-diisocyanate, ethylene diisocyanate, Trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,4-diiso cyanatobutane, 1,12-diisocyanatododecane and dimer fatty acid diisocyanate, tetra methylene, hexamethylene, undecane, dodecamethylene, 2,2,4-trimethylhexane, 1,3-cyclohexane, 1, 4-cyclohexane, 4,4-dicyclohexylmethane and lysine ester diisocyanate, phenyl isoc yanate, 1,5-naphthylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), tetramethylxylylene diisocyanate (TMXDI), 4,4'-diphenyldimethylmethane diisocyanate, di- and tetraalkyldiphenylmethane diisocyanate, 4,4'-dibenzene -Phenylene diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, the isomers of tolylene diisocyanate (TDI), the technical isomer mixture of 2,4- and 2,6-tolylene diisocyanate, 1,4-tetramethylxylene diisocyanate. 5. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyu­ rethan-Grundgerüst 0,1 bis 20 Gew.-% freie Isocyanat-Gruppen enthält.5. A compound according to claim 2, characterized in that the polyu rethane backbone contains 0.1 to 20 wt .-% free isocyanate groups. 6. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyu­ rethan-Grundgerüst ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 30.000 aufweist.6. A compound according to claim 2, characterized in that the polyu rethane backbone has an average molecular weight of 500 to 30,000. 7. Verbindung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeich­ net, dass die freie Isocyanat-Gruppen enthaltende organische Verbindung eine ioni­ sche Gruppe trägt, die ausgewählt ist aus -COO- und unter Kationbildung proto­ nierten Aminen.7. A compound according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the organic compound containing free isocyanate groups carries an ionic group which is selected from -COO - and protonated amines with cation formation. 8. Verbindung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeich­ net, dass der Duftalkohol R'OH ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus A­ mylalkohol, 2-Hexylalkohol, Hexylalkohol, Heptylalkohol, Octylalkohol, Nonylalkohol, Decylalkohol, Undecylalkohol, Laurylalkohol, Myristicalkohol, 3-Methyl-but-2-en-1-ol, 3-Methyl-1-pentanol, cis-3-Hexenol, cis-4-Hexenol, 3,5,5-Trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-Pentamethylheptan-2-ol, Citronellol, Geraniol, Oct-1-en-3-ol, 2,5,7-Tri­ methyloctan-3-ol, 2-cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 6-Ethyl-3-methyl-5-octen-1- ol, 3,7-Dimethyl-oct-3,6-dienol, 3,7-Dimethyloctanol, 7-Methoxy-3,7-dimethyl-octan- 2-ol, cis-6-Nonenol, 5-Ethyl-2-nonanol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 2,2,8-Trimethyl-7(8)- nonen-3-ol, Nona-2,6-dien-1-ol, 4-Methyl-3-decen-5-ol, 5-Dec-9-en-1-ol, Benzylalkohol, 2-Methyl-undecanol, 10-Undecen-1-ol, 1-Phenylethanol, 2-Phenylethanol, 2- Methyl-3-phenyl-3-propenol, 2-Phenylpropanol, 3-Phenylpropanol, 4-Phenyl-2-bu­ tanol, 2-Methyl-5-phenylpentanol, 2-Methyl-4-phenylpentanol, 3-Methyl-5-phenyl­ pentanol, 2-(2-Methylphenyl)-ethanol, 4-(1-Methylethyl)benzylmethanol, 4-(4-Hydro­ xyphenyl)butan-2-on, 2-Phenoxyethanol, 4-(1-Methylethyl)-2-hydroxy-1-methylben­ zol, 2-Methoxy-4-methylphenol, 4-Methylphenol, Anisalkohol, p-Toluylalkohol, Zimt­ alkohol, Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Isoeugenol, Thymol, Anethol, Decahydro-2- naphthalenol, Borneol, Cedrenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Menthol, 3,7,11-Tri­ methyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, α-Ionol, Tetrahydroionol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-cyc­ lohexanol, 3-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 4-Isopropyl cyclohexanol, 6,6-Dimethyl-bicyclo[3.3.1]hept-2-en-2-ethanol, 6,6-Di­ methyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-methanol, p-Menth-8-en-3-ol, 3,3,5-Trimethylcyclo­ hexanol, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4-(1-Methylethyl)-cyclo-hexyl­ methanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 2,2,6-Trimethyl-α-propylcyclohexanpropanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentenyl)-3- methylpentan-2-ol, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)pent-4-en-2-ol, 2- Ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)but-2-en-1-ol, 4-(5,5,6-Trimethylbi­ cyclo[2.2.1]hept-2-yl)cyclohexanol, 2-(2-Methylpropyl)-4-hydroxy-4-methyl-tetra­ hydropyran, 2-Cyclohexylpropanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methylcyclohexanol, 1- (2-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-2-butanol,1-(4-Isopropyl-cyclohexyl)-ethanol.8. Connection according to any one of claims 1 to 7, characterized in net that the fragrant alcohol R'OH is selected from the group consisting of A methyl alcohol, 2-hexyl alcohol, hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, Decyl alcohol, undecyl alcohol, lauryl alcohol, myristic alcohol, 3-methyl-but-2-en-1-ol, 3-methyl-1-pentanol, cis-3-hexenol, cis-4-hexenol, 3,5,5-trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-pentamethylheptan-2-ol, citronellol, geraniol, oct-1-en-3-ol, 2,5,7-tri methyloctan-3-ol, 2-cis-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 6-ethyl-3-methyl-5-octen-1- ol, 3,7-dimethyl-oct-3,6-dienol, 3,7-dimethyloctanol, 7-methoxy-3,7-dimethyl-octane 2-ol, cis-6-nonenol, 5-ethyl-2-nonanol, 6,8-dimethyl-2-nonanol, 2,2,8-trimethyl-7 (8) - nonen-3-ol, nona-2,6-dien-1-ol, 4-methyl-3-decen-5-ol, 5-dec-9-en-1-ol, benzyl alcohol,  2-methyl-undecanol, 10-undecen-1-ol, 1-phenylethanol, 2-phenylethanol, 2- Methyl-3-phenyl-3-propenol, 2-phenylpropanol, 3-phenylpropanol, 4-phenyl-2-bu tanol, 2-methyl-5-phenylpentanol, 2-methyl-4-phenylpentanol, 3-methyl-5-phenyl pentanol, 2- (2-methylphenyl) ethanol, 4- (1-methylethyl) benzylmethanol, 4- (4-hydro xyphenyl) butan-2-one, 2-phenoxyethanol, 4- (1-methylethyl) -2-hydroxy-1-methylben zole, 2-methoxy-4-methylphenol, 4-methylphenol, anise alcohol, p-toluyl alcohol, cinnamon alcohol, vanillin, ethylvanillin, eugenol, isoeugenol, thymol, anethole, decahydro-2 naphthalenol, borneol, cedrenol, farnesol, fenchyl alcohol, menthol, 3,7,11-tri methyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, α-ionol, tetrahydroionol, 2- (1,1-dimethylethyl) -cyc lohexanol, 3- (1,1-dimethylethyl) cyclohexanol, 4- (1,1-dimethylethyl) cyclohexanol, 4-isopropyl cyclohexanol, 6,6-dimethyl-bicyclo [3.3.1] hept-2-en-2-ethanol, 6,6-di methyl-bicyclo [3.1.1] hept-2-en-methanol, p-menth-8-en-3-ol, 3,3,5-trimethylcyclo hexanol, 2,4,6-trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4- (1-methylethyl) cyclo-hexyl methanol, 4- (1,1-dimethylethyl) cyclohexanol, 2- (1,1-dimethylethyl) cyclohexanol, 2,2,6-trimethyl-α-propylcyclohexane propanol, 5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl) -3- methylpentan-2-ol, 3-methyl-5- (2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl) pent-4-en-2-ol, 2- Ethyl 4- (2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl) but-2-en-1-ol, 4- (5,5,6-trimethylbi cyclo [2.2.1] hept-2-yl) cyclohexanol, 2- (2-methylpropyl) -4-hydroxy-4-methyl-tetra hydropyran, 2-cyclohexylpropanol, 2- (1,1-dimethylethyl) -4-methylcyclohexanol, 1- (2-tert-Butyl-cyclohexyloxy) -2-butanol, 1- (4-isopropyl-cyclohexyl) ethanol. 9. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 durch Umsetzung von einer wenigstens eine freie Isocyanat-Gruppe enthal­ tenden organischen Verbindung mit einem Duftalkohol R'OH unter üblichen Bedin­ gungen zur Bildung eines Urethans in Substanz oder Lösung.9. A method of making the compound according to any of the claims 1 to 8 contain by reaction of at least one free isocyanate group tendency organic compound with a scent alcohol R'OH under usual conditions conditions for the formation of a urethane in substance or solution. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die freie Isocya­ nat-Gruppen enthaltende organische Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Mono-, Di- und Triisocyanaten und Polyurethan-Grundgerüsten.10. The method according to claim 9, characterized in that the free isocya organic compound containing nat groups is selected from the group consisting of mono-, di- and triisocyanates and polyurethane frameworks. 11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10 zur Herstellung einer Verbindung der Formel

R[-NH-C(=O)-OR']n
worin n = 1, 2 oder 3 ist und sich R ableitet von aliphatischen, alicyclischen oder a­ romatischen Mono-, Di- oder Triisocyanaten mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen.11. The method according to claim 9 or 10 for the preparation of a compound of the formula

R [-NH-C (= O) -OR '] n
where n = 1, 2 or 3 and R is derived from aliphatic, alicyclic or aromatic mono-, di- or triisocyanates having 1 to 30 carbon atoms. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Mono-, Di- und Triisocyanate ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 1-Hexanisocy­ anat, 1-Heptanisocyanat, 1-Octanisocyanat, 1-Nonanisocyanat, 1-Decanisocyanat, 1-Undecanisocyanat, 10-Undecen-1-isocyanat, 1-Dodecanisocyanat, 1-Tridecaniso­ cyanat, 1-Tetradecanisocyanat, 1-Pentadecanisocyanat, 1-Hexadecanisocyanat, 1- Heptadecanisocyanat, 1-Octadecanisocyanat, 9-cis-Octadecen-1-isocyanat, 9-trans- Octadecen-1-isocyanat, 9-cis-Octadecen-1,12-diisocyanat, all-cis-9,12,15-Octa-decadien-1-isocyanat, all-cis-9, 12,15-Octadecatrien-1-isocyanat, 1-Nonadecaniso­ cyanat, 1-Eicosanisocyanat, 9-cis-Eicosen-1-isocyanat, 5, 8,11,14-Eicosatetraen-1- Isocyanat, 1-Heneicosanisocyanat, 1-Docosanisocyanat, 13-cis-Docosen-1-isocy­ anat, 13-trans-Docosen-1-isocyanat, hydriertem MDI (H12MDI, eine cycloaliphatische Verbindung), 1-Methyl-2,4-diisocyanato-cyclohexan, 1,6-Diisocyanato-2,2,4-tri­ methylhexan, 1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexan, 1-Isocyanatomethyl-3-isocya­ nato-1,5,5-trimethyl-cyclohexan (Isophorondiisocyanat = IPDI), Butan-1,4-diisocya­ nat, Hexamethylendiisocyanat (HDI), Dicyclohexylmethandiisocyanat, Cyclohexan- 1,4-diisocyanat, Ethylendiisocyanat, Trimethylhexamethylendiisocynat, 1,4-Diisocy­ anatobutan, 1,12-Diisocyanatododecan und Dimerfettsäure-diisocyanat, Tetra­ methylen-, Hexamethylen-, Undecan-, Dodecamethylen-, 2,2,4-Trimethylhexan-, 1,3-Cyclohexan-, 1,4-Cyclohexan-, 4,4-Dicyclohexylmethan- und Lysinester-Diisocy­ anat, Phenylisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'- Diphenylmethandiisocyanat, Xylylendiisocyanat (XDI), Tetramethylxylylendiisocyanat (TMXDI), 4,4'-Diphe­ nyldimethylmethan-diisocyanat, Di- und Tetraalkyldiphenylmethandiisocyanat, 4,4'- Dibenzyldiisocyanat, 1,3-Phenylendiisocyanat, 1,4-Phenylendiisocyanat, die Isome­ ren des Toluylendiisocyanats (TDI), das technische Isomerengemisch aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, 1,4-Tetramethylxyloldiisocyanat. 12. The method according to claim 11, characterized in that the mono-, di- and triisocyanates are selected from the group consisting of 1-hexane isocyanate, 1-heptane isocyanate, 1-octane isocyanate, 1-non-isocyanate, 1-decane isocyanate, 1-undecane isocyanate , 10-undecene-1-isocyanate, 1-dodecane isocyanate, 1-tridecane isocyanate, 1-tetradecane isocyanate, 1-pentadecane isocyanate, 1-hexadecane isocyanate, 1-heptadecane isocyanate, 1-octadecane isocyanate, 9-cis-octadecene 1-isocyanate, 9- trans-octadecene-1-isocyanate, 9-cis-octadecene-1,12-diisocyanate, all-cis-9,12,15-octa-decadiene-1-isocyanate, all-cis-9, 12,15-octadecatriene- 1-isocyanate, 1-nonadecaniso cyanate, 1-eicosan isocyanate, 9-cis-eicosen-1-isocyanate, 5, 8, 11, 14-eicosatetraen-1-isocyanate, 1-heneicosan isocyanate, 1-docosan isocyanate, 13-cis-docosen -1-isocyanate, 13-trans-docosen-1-isocyanate, hydrogenated MDI (H 12 MDI, a cycloaliphatic compound), 1-methyl-2,4-diisocyanato-cyclohexane, 1,6-diisocyanato-2,2, 4-tri methylhexane, 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhex an, 1-isocyanatomethyl-3-isocyanate-1,5,5-trimethyl-cyclohexane (isophorone diisocyanate = IPDI), butane-1,4-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate (HDI), dicyclohexylmethane diisocyanate, cyclohexane-1,4-diisocyanate, Ethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,4-diisocyanate anobutane, 1,12-diisocyanatododecane and dimer fatty acid diisocyanate, tetra methylene, hexamethylene, undecane, dodecamethylene, 2,2,4-trimethylhexane, 1,3-cyclohexane, 1,4-cyclohexane, 4,4-dicyclohexylmethane and lysine ester diisocyanate, phenyl isocyanate, 1,5-naphthylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate (XDI), tetramethylxylylene diisocyanate (TMXDI), 4,4'-diphe nyldimethylmethane diisocyanate, di- and tetraalkyldiphenylmethane diisocyanate, 4,4'-dibenzyl diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, the isomers of tolylene diisocyanate (TDI), the technical isomer mixture of 2,4- and 2,6- Tolylene diisocyanate, 1,4-tetramethylxylene diisocyanate. 13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyu­ rethan-Grundgerüst 0,1 bis 30 Gew.-% freie Isocyanat-Gruppen enthält.13. The method according to claim 10, characterized in that the polyu rethane backbone contains 0.1 to 30 wt .-% free isocyanate groups. 14. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyu­ rethan-Grundgerüst ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 30.000 aufweist.14. The method according to claim 10, characterized in that the polyu rethane backbone has an average molecular weight of 500 to 30,000. 15. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeich­ net, dass die freie Isocyanat-Gruppen enthaltende organische Verbindung eine ioni­ sche Gruppe trägt, die ausgewählt ist aus -COO- und unter Kationbildung proto­ nierten Aminen.15. The method according to any one of claims 9 to 14, characterized in that the organic compound containing free isocyanate groups carries an ionic group which is selected from -COO - and protonated amines with cation formation. 16. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 9 bis 15, dadurch gekennzeich­ net, dass der Duftalkohol R'OH ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus A­ mylalkohol, 2-Hexylalkohol, Hexylalkohol, Heptylalkohol, Octylalkohol, Nonylalkohol, Decylalkohol, Undecylalkohol, Laurylalkohol, Myristicalkohol, 3-Methyl-but-2-en-1-ol, 3-Methyl-1-pentanol, cis-3-Hexenol, cis-4-Hexenol, 3,5,5-Trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-Pentamethylheptan-2-ol, Citronellol, Geraniol, Oct-1-en-3-ol, 2,5,7-Tri­ methyloctan-3-ol, 2-cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 6-Ethyl-3-methyl-5-octen-1- ol, 3,7-Dimethyl-oct-3,6-dienol, 3,7-Dimethyloctanol, 7-Methoxy-3,7-dimethyl-octan- 2-ol, cis-6-Nonenol, 5-Ethyl-2-nonanol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 2,2,8-Trimethyl-7(8)- nonen-3-ol, Nona-2,6-dien-1-ol, 4-Methyl-3-decen-5-ol, 5-Dec-9-en-1-ol, Benzylal­ kohol, 2-Methyl-undecanol, 10-Undecen-1-ol, 1-Phenylethanol, 2-Phenylethanol, 2- Methyl-3-phenyl-3-propenol, 2-Phenylpropanol, 3-Phenylpropanol, 4-Phenyl-2-buta­ nol, 2-Methyl-5-phenylpentanol, 2-Methyl-4-phenylpentanol, 3-Methyl-5-phenylpen­ tanol, 2-(2-Methylphenyl)-ethanol, 4-(1-Methylethyl)benzylmethanol, 4-(4-Hydro­ xyphenyl)butan-2-on, 2-Phenoxyethanol, 4-(1-Methylethyl)-2-hydroxy-1-methylben­ zol, 2-MethoXy-4-methylphenol, 4-Methylphenol, Anisalkohol, p-Toluylalkohol, Zimt­ alkohol, Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Isoeugenol, Thymol, Anethol, Decahydro-2- naphthalenol, Borneol, Cedrenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Menthol, 3,7,11- Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, α-Ionol, Tetrahydroionol, 2-(1,1-Dimethylethyl)- cyclohexanol, 3-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)- cyclohexanol, 4-Isopropyl cyclohexanol, 6,6-Dimethyl-bicyclo[3.3.1]hept-2-en-2- ethanol, 6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-methanolp-Menth-8-en-3-ol, 3,3,5-Tri­ methylcyclohexanol, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4-(1-Methyl­ ethyl)cyclohexylmethanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)- cyclohexanol, 2,2,6-Trimethyi-α-propyl cyclohexanpropanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3- cyclopentenyl)-3-methylpentan-2-ol, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3- enyl)pent-4-en-2-ol, 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)but-2-en-1-ol, 4- (5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)cyclohexanol, 2-(2-Methylpropyi)-4-hydroxy- 4-methyl-tetrahydropyran, 2-Cyclohexylpropanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methyl­ cyclohexanol, 1-(2-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-2-butanol,1-(4-Isopropyl-cyclohexyl)- ethanol.16. The method according to any one of claims 9 to 15, characterized in net that the fragrant alcohol R'OH is selected from the group consisting of A methyl alcohol, 2-hexyl alcohol, hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, Decyl alcohol, undecyl alcohol, lauryl alcohol, myristic alcohol, 3-methyl-but-2-en-1-ol, 3-methyl-1-pentanol, cis-3-hexenol, cis-4-hexenol, 3,5,5-trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-pentamethylheptan-2-ol, citronellol, geraniol, oct-1-en-3-ol, 2,5,7-tri methyloctan-3-ol, 2-cis-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 6-ethyl-3-methyl-5-octen-1- ol, 3,7-dimethyl-oct-3,6-dienol, 3,7-dimethyloctanol, 7-methoxy-3,7-dimethyl-octane 2-ol, cis-6-nonenol, 5-ethyl-2-nonanol, 6,8-dimethyl-2-nonanol, 2,2,8-trimethyl-7 (8) - nonen-3-ol, nona-2,6-dien-1-ol, 4-methyl-3-decen-5-ol, 5-dec-9-en-1-ol, benzylal alcohol, 2-methyl-undecanol, 10-undecen-1-ol, 1-phenylethanol, 2-phenylethanol, 2- Methyl 3-phenyl-3-propenol, 2-phenylpropanol, 3-phenylpropanol, 4-phenyl-2-buta nol, 2-methyl-5-phenylpentanol, 2-methyl-4-phenylpentanol, 3-methyl-5-phenylpen tanol, 2- (2-methylphenyl) ethanol, 4- (1-methylethyl) benzylmethanol, 4- (4-hydro xyphenyl) butan-2-one, 2-phenoxyethanol, 4- (1-methylethyl) -2-hydroxy-1-methylben zol, 2-methoxy-4-methylphenol, 4-methylphenol, anise alcohol, p-toluyl alcohol, cinnamon alcohol, vanillin, ethylvanillin, eugenol, isoeugenol, thymol, anethole, decahydro-2 naphthalenol, borneol, cedrenol, farnesol, fenchyl alcohol, menthol, 3,7,11- Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, α-ionol, tetrahydroionol, 2- (1,1-dimethylethyl) - cyclohexanol, 3- (1,1-dimethylethyl) cyclohexanol, 4- (1,1-dimethylethyl) -  cyclohexanol, 4-isopropyl cyclohexanol, 6,6-dimethyl-bicyclo [3.3.1] hept-2-en-2- ethanol, 6,6-dimethyl-bicyclo [3.1.1] hept-2-en-methanolp-menth-8-en-3-ol, 3,3,5-tri methylcyclohexanol, 2,4,6-trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4- (1-methyl ethyl) cyclohexylmethanol, 4- (1,1-dimethylethyl) cyclohexanol, 2- (1,1-dimethylethyl) - cyclohexanol, 2,2,6-trimethyl-α-propyl cyclohexane propanol, 5- (2,2,3-trimethyl-3- cyclopentenyl) -3-methylpentan-2-ol, 3-methyl-5- (2,2,3-trimethylcyclopent-3- enyl) pent-4-en-2-ol, 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl) but-2-en-1-ol, 4- (5,5,6-trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl) cyclohexanol, 2- (2-methylpropyi) -4-hydroxy- 4-methyl-tetrahydropyran, 2-cyclohexylpropanol, 2- (1,1-dimethylethyl) -4-methyl cyclohexanol, 1- (2-tert-butyl-cyclohexyloxy) -2-butanol, 1- (4-isopropyl-cyclohexyl) - ethanol. 17. Verwendung der Verbindung wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 defi­ niert als geruchsbildender Zusatz zu Zusammensetzungen, die ausgewählt sind aus Lacken, Kunststoffen, Klebstoffen, Kosmetika, Reinigungsmitteln, Waschmitteln, Handspülmitteln, Geschirrspülmitteln für Spülautomaten und Weichspülern.17. Use of the compound as defined in any of claims 1 to 8 as an odor-forming additive to compositions selected from Paints, plastics, adhesives, cosmetics, cleaning agents, detergents, Hand dishwashing detergents, dishwashing detergents for automatic dishwashers and fabric softeners. 18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass der Zusatz 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, beträgt.18. Use according to claim 17, characterized in that the additive 0.1 to 10 wt .-%, based on the composition. 19. Zusammensetzung umfassend die Verbindung wie in irgendeinem der An­ sprüche 1 bis 8 definiert.19. A composition comprising the compound as in any of the claims sayings 1 to 8 defined. 20. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeich­ net, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens einer der Verbindungen wie in irgendei­ nem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthält.20. Cosmetic composition according to claim 19, characterized in net that they 0.1 to 10 wt .-% of at least one of the compounds as in any nem of claims 1 to 8 defined, based on the total composition, contains. 21. Kosmetische Zusammensetzung nach Ansprüchen 19 oder 20, dadurch ge­ kennzeichnet, dass sie ausgewählt ist aus Cremes, Shampoos, Seifen, Salben, Pu­ der, Aerosole, Deodorantien. 21. Cosmetic composition according to claims 19 or 20, characterized ge indicates that it is selected from creams, shampoos, soaps, ointments, pu the, aerosols, deodorants.   22. Reinigungsmittelzusammensetzung nach Anspruch 19, dadurch gekenn­ zeichnet, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens einer der Verbindungen wie in ir­ gendeinem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, bezogen auf die Gesamtzusammenset­ zung, enthält.22. Detergent composition according to claim 19, characterized records that it 0.1 to 10 wt .-% of at least one of the compounds as in ir defined according to one of claims 1 to 8, based on the total composition tongue, contains. 23. Waschmittelzusammensetzung gemäß Anspruch 19, dadurch gekennzeich­ net, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens einer der Verbindungen wie in irgendei­ nem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthält.23. Detergent composition according to claim 19, characterized in net that they 0.1 to 10 wt .-% of at least one of the compounds as in any nem of claims 1 to 8 defined, based on the total composition, contains. 24. Handspülmittelzusammensetzung gemäß Anspruch 19, dadurch gekenn­ zeichnet, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens einer der Verbindungen wie in ir­ gendeinem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, bezogen auf die Gesamtzusammenset­ zung, enthält.24. Hand detergent composition according to claim 19, characterized records that it 0.1 to 10 wt .-% of at least one of the compounds as in ir defined according to one of claims 1 to 8, based on the total composition tongue, contains. 25. Geschirrspülmittelzusammensetzung für Spülautomaten nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens einer der Verbin­ dungen wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, bezogen auf die Ge­ samtzusammensetzung, enthält.25. Dishwashing detergent composition for automatic dishwashers according to claim 19, characterized in that they contain 0.1 to 10 wt .-% of at least one of the verbin endings as defined in any of claims 1 to 8 based on the Ge velvet composition, contains. 26. Weichspülerzusammensetzung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens einer der Verbindungen wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthält.26. Fabric softener composition according to claim 19, characterized in that that they contain 0.1 to 10% by weight of at least one of the compounds as in any of claims 1 to 8, based on the total composition. 27. Klebstoffzusammensetzung nach Anspruch 19 umfassend die Verbindung wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 definiert.27. The adhesive composition of claim 19 comprising the compound as defined in any of claims 1 to 8. 28. Kunststoffzusammensetzung nach Anspruch 19 umfassend die Verbindung wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 definiert. 28. A plastic composition according to claim 19 comprising the compound as defined in any of claims 1 to 8.   29. Lackzusammensetzung nach Anspruch 19 umfassend die Verbindung wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 definiert.29. A coating composition according to claim 19 comprising the compound as in any of claims 1 to 8.
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