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DE10017246B4 - 2-Cyanacrylatzusammensetzung und deren Verwendungen - Google Patents

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DE10017246B4
DE10017246B4 DE10017246A DE10017246A DE10017246B4 DE 10017246 B4 DE10017246 B4 DE 10017246B4 DE 10017246 A DE10017246 A DE 10017246A DE 10017246 A DE10017246 A DE 10017246A DE 10017246 B4 DE10017246 B4 DE 10017246B4
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carboxylate
indium
thallium
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Seitaro Aichi Tajima
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Toagosei Co Ltd
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Abstract

2-Cyanacrylatzusammensetzung, enthaltend: (1) ein Lewis-Säure-Metallsalz, umfassend ein Salz eines Metalls, ausgewählt aus Zink, Cadmium, Quecksilber, Aluminium, Gallium, Indium und/oder Thallium, und einer konjugierten Base, ausgewählt aus (i) Perchlorsäure, (ii) einer aromatischen Carbonsäure, einer aliphatischen Sulfonsäure oder einer aromatischen Sulfonsäure, und/oder (iii) einer aliphatischen Carbonsäure, einer aromatische Carbonsäure, einer aliphatischen Sulfonsäure oder einer aromatische Sulfonsäure, die jeweils mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Cyangruppen substituiert sind, wobei das Metall an die konjugierte Base durch ein Sauerstoffatom gebunden ist, und (2) eine Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung, ausgewählt aus Polyalkylenoxiden und deren Derivaten, Kronethern, Silakronethern, Calixarenen, Cyclodextrinen und deren Derivaten und/oder zyklischen Verbindungen auf Pyrogallolbasis.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine 2-Cyanacrylatzusammensetzung mit ausgezeichneter Oberflächenaushärtungsfähigkeit und Zwischenraumaushärtungsfähigkeit.
  • 2-Cyanacrylatzusammensetzungen unterliegen sofortiger anionischer Polymerisation, wobei sie eine hohe Haftfestigkeit aufweisen. Deshalb erfahren die Zusammensetzungen eine breite Anwendung, insbesondere als Sofortklebstoffe in verschiedenen industriellen Bereichen.
  • Die Verwendung der Zusammensetzungen als Vergießungsmaterialien, Füllstoffe oder Sofortklebstoffe ist jedoch nicht zufriedenstellend, da die Zusammensetzungen eine beträchtlich verlängerte Erstarrungszeit bei der Aushärtung in einer relativ breiten Lücke zwischen den Klebeflächen (im folgenden als „Zwischenraumaushärtungsfähigkeit” bezeichnet) oder bei der Aushärtung auf der Oberfläche eines angeklebten Teils aufgrund des Überfließens der Zusammensetzung (im folgenden als „Oberflächenaushärtungsfähigkeit” bezeichnet) benötigen.
  • Zur Lösung des Problems wurden verschiedene Vorschläge bezüglich der Verwendung von Mitteln zur Oberflächenbehandlung gemacht, welche die Aushärtungsgeschwindigkeit von 2-Cyanacrylatzusammensetzungen erhöhen.
  • Beispielsweise offenbart die JP-B-62-29471 (die Bezeichnung „JP-B” bedeutet eine geprüfte japanische Patentveröffentlichung) eine Zusammensetzung, welche ein N,N-Di(niederes Alkyl)-toluidin, Saccharin und Ascorbin- oder Isoascorbinsäure enthält, und JP-B-62-12279 offenbart die Verwendung eines spezifischen grenzflächenaktiven Stoffes. JP-B-60-24826 offenbart die Verwendung von Methylolharnstoff, welcher teilweise alkoxyliert sein kann, Melamin oder Derivaten davon. JP-B-54-19416 und JP-B-51-25441 offenbaren eine Technik, in der eine Klebefläche zuvor mit N,N-Dimethyl-m-toluidin bzw. mit einem Vinylether oder Vinylthioether behandelt wird. JP-B-49-12094 offenbart eine Technik, bei der eine Klebefläche mit einer Flüssigkeit behandelt wird, welche ein Amin, Amid oder Imid enthält, und JP-B-48-44175 offenbart eine Technik, bei der eine Klebefläche mit einer Flüssigkeit behandelt wird, welche eine spezifische heterozyklische Verbindung enthält. JP-B-47-8718 offenbart eine Technik, bei der eine Klebefläche zuvor mit einer Flüssigkeit behandelt wird, welche Dimethylanilin oder/und Tris[1-(2-methyl)aziridiyl]-phosphinoxid enthält. Außerdem offenbart JP-A-39-844 (die Bezeichnung „JP-A” bedeutet eine ungeprüfte offengelegte japanische Patentanmeldung) eine Technik, bei der eine Klebefläche zuvor mit einem Epoxid oder Diepoxid behandelt wird.
  • Ebenso wurden Aushärtungsbeschleuniger, welche den 2-Cyanacrylatzusammensetzungen zugegeben werden, untersucht, um die Aushärtungsfähigkeit zu verbessern. Beispielsweise offenbart das US-Patent 4,171,416 die Verwendung einer Kronetherverbindung als Aushärtungsbeschleuniger. Die US-Patente 4,170,585 und 4,377,490 offenbaren die Verwendung eines Polyalkylenglycolderivats mit einer spezifischen Struktur bzw. einer Mischung eines aliphatischen oder aromatischen Polyols mit einem aliphatischen oder aromatischen Polyether als Aushärtungsbeschleuniger. Die US-Patente 4,386,193 und 5,589,554 offenbaren die Verwendung einer 3- oder 4-armigen Polyolverbindung mit einer spezifischen Struktur bzw. einer Verbindung mit Cyan- und Carboxygruppen als Aushärtungsbeschleuniger. Des weiteren offenbaren die JP-B-5-72946 und JP-A-7-316505 die Verwendung einer Calixarenverbindung bzw. einer Organotitanverbindung als Aushärtungsbeschleuniger.
  • Es wurde außerdem versucht, die Oberflächenaushärtungsfähigkeit und Zwischenraumaushärtungsfähigkeit zu verbessern, indem einer 2-Cyanacrylatzusammensetzung Fotoaushärtbarkeit verliehen wurde. Beispielsweise offenbart die JP-A-9-249708 die Verwendung einer metallorganischen Verbindung, welche ein Übergangsmetall der Gruppe VIII des Periodensystems und Liganden des aromatischen Elektronensystems umfasst, als anionischen Fotopolymerisationsinitiator. JP-A-6-299122 und die internationale Veröffentlichung WO 93/10483 offenbaren die Verwendung einer aromatischen Azidverbindung bzw. eines anorganischen Chromkomplexes als anionischen Fotopolymerisationsinitiator. Außerdem offenbart die JP-A-62-57475 eine Klebstoffzusammensetzung auf Cyanacrylatbasis, welche einen Fotopolymerisationsinitiator in Form eines freien Radikals enthält.
  • Die oben beschriebenen Techniken weisen jedoch alle, wie später ausgeführt wird, ein oder mehrere Nachteile auf, wie schlechte Anwendbarkeit, schlechte Lagerungsstabilität und die Notwendigkeit eines Illuminators. Diese Techniken sind nämlich deshalb unbefriedigend, da der den 2-Cyanacrylatzusammensetzungen inhärente Vorteil, dass der Vorgang in einer kurzen Zeitspanne beendet werden kann, verloren geht.
  • Die Methode, in der ein oberflächenbehandelndes Agens verwendet wird, ist befriedigend hinsichtlich des Erreichens einer verkürzten Verfahrensdauer, da sie in hohem Maße die Oberflächenaushärtungsfähigkeit und Zwischenraumaushärtungsfähigkeit verbessert. Jedoch ist die Anwendbarkeit beträchtlich verschlechtert, da zwei Flüssigkeiten aufgetragen werden müssen.
  • Obwohl die Methode, in der ein Aushärtungsbeschleuniger verwendet wird, effektiv die Aushärtungsfähigkeit bei Anwendung auf nahe zusammenliegende Klebeflächen verbessert, ist sie unbefriedigend hinsichtlich der Oberflächenaushärtungsfähigkeit und Zwischenraumaushärtungsfähigkeit.
  • Die Methode, in der Fotoaushärtungsfähigkeit verliehen wird, ist befriedigend hinsichtlich der Verfahrensdauer, da sie die Oberflächenaushärtungsfähigkeit und Zwischenraumaushärtungsfähigkeit verbessern kann. Jedoch ist diese Methode unbefriedigend hinsichtlich der Notwendigkeit einer Lichtbestrahlungsvorrichtung; zudem ist sie für das Verbinden von Klebeflächen mit einer Struktur, welche die Bestrahlung der Verbindungsfläche mit Licht unmöglich macht, nicht geeignet.
  • US 4,980,086 A offenbart eine härtbare Zusammensetzung, in der ein Pulver einer organischen oder anorganischen Verbindung mit einem 2-Cyanacrylat dispergiert ist und die eine acidische Substanz und eine basische Substanz als Stabilisatoren enthält. Als weitere Additive der Zusammensetzung werden u. a. Cadmiumstearat, Aluminiumstearat sowie Cadmiumricenoleat genannt.
  • Demnach besteht seit langem der Bedarf an einer 2-Cyanacrylatzusammensetzung, welche als eine Komponente verwendbar ist und bei Umgebungstemperatur aushärtet, keine Lichtbestrahlungsvorrichtung oder Ähnliches benötigt und in einer kurzen Zeitspanne aushärtet, auch wenn sie als Vergießungsmaterial verwendet wird oder ausfließt oder auf eine relativ breite Lücke zwischen den Klebeflächen aufgetragen wird.
  • Demgemäß ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine 2-Cyanacrylatzusammensetzung mit ausgezeichneter Oberflächenaushärtungsfähigkeit und Zwischenraumaushärtungsfähigkeit, welche effektiv die für den Verbindungsvorgang erforderliche Zeit verkürzen kann, zur Verfügung zu stellen.
  • Im Verlauf intensiver Studien zur Lösung der oben genannten Probleme stellte sich heraus, dass Oberflächenaushärtungsfähigkeit und Zwischenraumaushärtungsfähigkeit wesentlich verbessert werden, indem ein Lewis-Säure-Metallsalz, welches ein bestimmtes Metall und eine konjugierte Base, welche eine Säure mit einem Sauerstoff umfasst, enthält, und eine Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung in ein 2-Cyanacrylat eingebracht werden.
  • Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung eine 2-Cyanacrylatzusammensetzung mit den Merkmalen des Anspruches 1 zur Verfügung. Bevorzugte Merkmale sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche 2 bis 9. Ebenso sieht die Erfindung die Verwendung der 2-Cyanacrylatzusammensetzung in einem Klebstoff, einem Füllstoff und einem Vergießungsmaterial gemäß den Ansprüchen 10 bis 12 vor.
  • Hinsichtlich des Einarbeitens eines Lewis-Säure-Metallsalzes in ein 2-Cyanacrylat offenbart die JP-W-63-500247 (die hierin verwendete Bezeichnung ”JP-W” bedeutet eine ungeprüfte veröffentlichte PCT-Anmeldung) eine Technik, in der ein Metallsalz, wie FeCl3 oder CdCl2, als Inhibitor in ein 2-Cyanacrylat eingearbeitet wird. Derartige Metallsalze, in denen das zentrale Atom direkt an Halogenatome gebunden ist, weisen jedoch eine äußerst hohe Acidität auf und unterscheiden sich beträchtlich von dem Lewis-Säure-Metallsalz, welches in der vorliegenden Erfindung zur Verbesserung der Aushärtungsgeschwindigkeit verwendet wird. Des Weiteren offenbart die JP-A-62-89780 eine Technik, in der ein elektrisch leitendes Pulver aus beispielsweise Silber, Kupfer, Nickel oder Aluminium, zusammen mit einer basischen Substanz, wie Kronether, in ein Cyanacrylat eingearbeitet wird. Jedoch sind die in dieser Methode verwendeten Metalle fest und lösen sich nicht in dem Cyanacrylat. Diese Technik unterscheidet sich deshalb beträchtlich von der Erfindung, in der das verwendete Metallsalz in den Cyanacrylaten löslich ist.
  • Lewis-Säure-Metallsalz:
  • Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Lewis-Säure-Metallsalz ist ein Metallsalz, welches ein Elektronenpaar aufnehmen kann und ein spezifisches Metall enthält. Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Lewis-Säure-Metallsalz umfasst das spezifische Metall und die konjugierte Base entweder einer bestimmten organischen Säure oder Perchlorsäure, wobei das spezifische Metall an ein Sauerstoffatom der konjugierten Base gebunden sein muss.
  • Die konjugierte Base enthält keine funktionelle Gruppe, welche die Polymerisation von 2-Cyanacrylat initiieren kann, wie eine Aminogruppe oder Mercaptogruppe. Obwohl die Base ein Anhydrid oder Hydrat sein kann, handelt es sich um ein normales Salz. Ein basisches Salz wird von der Definition des Lewis-Säure-Metallsalzes in der vorliegenden Erfindung nicht erfasst.
  • Zu Beispielen für die zur Bildung der konjugierten Base verwendete Säure zählen (1) Perchlorsäure, (2), eine aromatische Carbonsäure, eine aliphatische Sulfonsäure oder eine aromatische Sulfonsäure und (3) eine aliphatische Carbonsäure, eine aromatische Carbonsäure, eine aliphatische Sulfonsäure oder eine aromatische Sulfonsäure, welche jeweils mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Cyangruppen substituiert sind. Jede von diesen Säuren erhaltene konjugierte Base kann wirksam in der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Im Folgenden sind Beispiele für das in der vorliegenden Erfindung verwendete Lewis-Säure-Metallsalz aufgeführt, wobei das Metallsalz jedoch nicht auf diese beschränkt ist.
  • Zinkhaltiges Lewis-Säure-Metallsalz:
  • Zu Beispielen für zinkhaltige Lewis-Säure-Metallsalze zählen Zinkmonofluoracetat, Zinkdifluoracetat, Zinktrifluoracetat, Zinkmonochloracetat, Zinkdichloracetat, Zinktrichloracatat, Zinkmonobromacetat, Zinkdibromacetat, Zinktribromacetat, Zinkmonojodacetat, Zinkdijodacetat, Zinktrijodacetat, Zinkcyanacetat, Zink-α-fluorpropionat, Zink-β-fluorpropionat, Zink-α,α'-difluorpropionat, Zink-α,β-difluorpropionat, Zink-β,β'-difluorpropionat, Zink-α-chlorpropionat, Zink-β-chlorpropionat, Zink-α,α'-dichlorpropionat, Zink-α,ß-dichlorpropionat, Zink-β,β'-dichlorpropionat, Zink-α-brompropionat, Zink-β-brompropionat, Zink-α,α'-dibrompropionat, Zink-α,β-dibrompropionat, Zink-β,β'-dibrompropionat, Zink-α-jodpropionat, Zink-β-jodpropionat, Zink-α,α'-dijodpropionat, Zink-α,β-dijodpropionat, Zink-β,β'-dijodpropionat, Zink-β,β,β-trijodpropionat, Zink-α-fluoracrylat, Zink-β-fluoracrylat, Zink-α-chloracrylat, Zink-β-chloracrylat, Zink-α,β-dichloracrylat, Zink-β,β'-dichloracrylat, Zink-α-bromacrylat, Zink-β-bromacrylat, Zink-α,β-dibromacrylat, Zink-β,β'-dibromacrylat, Zinktribromacrylat, Zink-α-jodacrylat, Zink-β-jodacrylat, Zink-α,β-dijodacrylat, Zink-β,β'-dijodacrylat, Zink-α-chlorcrotonat, Zink-β-chlorcrotonat, Zink-γ-chlorcrotonat, Zink-α-bromcrotonat, Zink-β-bromcrotonat, Zink-γ-bromcrotonat, Zink-α,β-dichlorcrotonat, Zink-α,β-dibromcrotonat, Zink-γ,γ,γ-trichlorcrotonat, Zink-β-brommethacrylat, Zinkchlorformiat, Zink-2-methylbenzoat,Zink-3-methylbenzoat, Zink-4-methylbenzoat, Zink-2-ethylbenzoat, Zink-3-ethylbenzoat, Zink-4-ethylbenzoat, Zink-2,3-dimethylbenzoat, Zink-2,4-dimethylbenzoat, Zink-2,5-dimethylbenzoat, Zink-2,6-dimethylbenzoat, Zink-3,4-dimethylbenzoat, Zink-3,5-dimethylbenzoat, Zink-2,3,4-trimethylbenzoat, Zink-2,3,5-trimethylbenzoat, Zink-2,3,6-trimethylbenzoat, Zink-2,4,6-trimethylbenzoat, Zink-3,4,5-trimethylbenzoat, Zinkcuminat, Zink-2,3,4,5-tetramethylbenzoat, Zink-2,3,5,6-tetramethylbenzoat, Zinkpentamethylbenzoat, Zink-2-chlorbenzoat, Zinkcinnamat, Zink-2-cyanbenzoat, Zink-naphthalin-1-carboxylat, Zink-2-methylnaphthalin-1-carboxylat, Zink-4-methylnaphthalin-1-carboxylat, Zink-5-methylnaphthalin-1-carboxylat, Zink-6-methylnaphthalin-1-carboxylat, Zink-7-methylnaphthalin-1-carboxylat, Zink-8-methylnaphthalin-1-carboxylat, Zink-naphthalin-2-carboxylat, Zink-1-methylnaphthalin-2-carboxylat, Zink-4-methylnaphthalin-2-carboxylat, Zink-5-methylnaphthalin-2-carboxylat, Zink-6-methylnaphthalin-2-carboxylat, Zink-8-methylnaphthalin-2-carboxylat, Zink-5-chlornaphthalin-1-carboxylat, Zink-7-chlornaphthalin-1-carboxylat, Zink-8-chlornaphthalin-1-carboxylat, Zink-4-bromnaphthalin-1-carboxylat, Zink-5-bromnaphthalin-1-carboxylat, Zink-7-bromnaphthalin-1-corboxylat, Zink-8-bromnaphthalin-1-carboxylat, Zink-8-jodnaphthalin-1-carboxylat, Zink-1-chlornaphthalin-2-carboxylat, Zink-3-chlornaphthalin-2-carboxylat, Zink-5-chlornaphthalin-2-carboxylat, Zink-5-bromnaphthalin-2-carboxylat, Zink-3-jodnaphthalin-2-carboxylat, Zinkbenzolsulfonat, Zink-2-toluolsulfonat, Zink-3-toluolsulfonat, Zink-4-toluolsulfonat, Zink-o-xylol-4-sulfonat, Zink-m-xylolsulfonat, Zink-p-xylol-4-sulfonat, Zink-4-fluorbenzolsulfonat, Zink-2-chlorbenzolsulfonat, Zink-3-chlorbenzolsulfonat, Zink-4-chlorbenzolsulfonat, Zink-2,4-dichlorbenzolsulfonat, Zink-2-brombenzolsulfonat, Zink-3-brombenzolsulfonat, Zink-4-brombenzolsulfonat, Zink-2,5-dibrombenzolsulfonat, Zink-3,4-dibrombenzolsulfonat, Zink-2-jodbenzolsulfonat, Zink-3-jodbenzolsulfonat, Zink-4-jodbenzolsulfonat, Zinkmethansulfonat, Zinkethansulfonat, Zinkpropansulfonat, Zinkbutansulfonat, Zinkpentansulfonat, Zinkhexansulfonat, Zinkheptansulfonat, Zinkoctansulfonat, Zink-trifluormethansulfonat, Zinkpentafluorethansulfonat, Zinkheptafluorpropansulfonat, Zinkperfluorbutansulfonat, Zinkperfluorpentansulfonat, Zinkperfluorhexansulfonat, Zinkperfluoroctansulfonat, Zinkperchlorat, und die Anhydride und Hydrate dieser Salze.
  • Cadmiumhaltige Lewis-Säure-Metallsalze:
  • Zu Beispielen für cadmiumhaltige Lewis-Säure-Metallsalze zählen Cadmiummonofluoracetat, Cadmiumdifluoracetat, Cadmiumtrifluoracetat, Cadmiummonochloracetat, Cadmiumdichloracetat, Cadmiumtrichloracetat, Cadmiummonobromacetat, Cadmiumdibromacetat, Cadmiumtribromacetat, Cadmiummonojodacetat, Cadmiumdijodacetat, Cadmiumtrijodacetat, Cadmiumcyanacetat, Cadmium-α-fluorpropionat, Cadmium-β-fluorpropionat, Cadmium-α,α'-difluorpropionat, Cadmium-α,β-difluorpropionat, Cadmium-β,β'-difluorpropionat, Cadmium-α-chlorpropionat, Cadmium-β-chlorpropionat, Cadmium-α,α'-dichlorpropionat, Cadmium-α,β-dichlorpropionat, Cadmium-β,β'-dichlorpropionat, Cadmium-α-brompropionat, Cadmium-β-brompropionat, Cadmium-α,α'-dibrompropionat, Cadmium-α,β-dibrompropionat, Cadmium-β,β'-dibrompropionat, Cadmium-α-jodpropionat, Cadmium-β-jodpropionat, Cadmium-α,α'-dijodpropionat, Cadmium-α,β-dijodpropionat, Cadmium-β,β'-dijodpropionat, Cadmium-β,β,β-trijodpropionat, Cadmium-α-fluoracrylat, Cadmium-β-fluoracrylat, Cadmium-α-chloracrylat, Cadmium-β-chloracrylat, Cadmium-α,β-dichloracrylat, Cadmium-β,β'-dichloracrylat, Cadmium-α-bromacrylat, Cadmium-β-bromacrylat, Cadmium-α,β-dibromacrylat, Cadmium-β,β'-dibromacrylat, Cadmium-tribromacrylat, Cadmium-α-jodacrylat, Cadmium-β-jodacrylat, Cadmium-α,β-dijodacrylat, Cadmium-β,β'-dijodacrylat, Cadmium-α-chlorcrotonat, Cadmium-γ-chlorcrotonat, Cadmium-α-bromcrotonat, Cadmium-β-bromcrotonat, Cadmium-γ-bromcrotonat, Cadmium-α,β-dichlorcrotonat, Cadmium-α,β-dibromcrotonat, Cadmium-γ,γ,γ-trichlorcrotonat, Cadmium-β-brommethacrylat, Cadmiumchlorformiat, Cadmium-2-methylbenzoat, Cadmium-3-methylbenzoat, Cadmium-4-methylbenzoat, Cadmium-2-ethylbenzoat, Cadmium-3-ethylbenzoat, Cadmium-4-ethylbenzoat, Cadmium-2,3-dimethylbenzoat, Cadmium-2,4-dimethylbenzoat, Cadmium-2,5-dimethylbenzoat, Cadmium-2,6-dimethylbenzoat, Cadmium-3,4-dimethylbenzoat, Cadmium-3,5-dimethylbenzoat, Cadmium-2,3,4-trimethylbenzoat, Cadmium-2,3,5-trimethylbenzoat, Cadmium-2,3,6-trimethylbenzoat, Cadmium-2,4,6-trimethylbenzoat, Cadmium-3,4,5-trimethylbenzoat, Cadmium-cuminat, Cadmium-2,3,4,5-tetramethylbenzoat, Cadmium-2,3,5,6-tetramethylbenzoat, Cadmiumpentamethylbenzoat, Cadmium-2-chlorbenzoat, Cadmiumcinnamat, Cadmium-2-cyanbenzoat, Cadmiumnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-2-methylnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-4-methylnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-5-methylnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-6-methylnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-7-methylnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-8-methylnaphthalin-1-carboxylat, Cadmiumnaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-1-methylnaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-4-methylnaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-5-methylnaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-6-methylnaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-8-methylnaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-5-chlornaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-7-chlornaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-8-chlornaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-4-bromnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-5-bromnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-7-bromnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-8-bromnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-8-jodnaphthalin-1-carboxylat, Cadmium-1-chlornaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-3-chlornaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-5-chlornaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-5-bromnaphthalin-2-carboxylat, Cadmium-3-jodnaphthalin-2-carboxylat, Cadmiumbenzolsulfonat, Cadmium-2-toluolsulfonat, Cadmium-3-toluolsulfonat, Cadmium-4-toluolsufonat, Cadmium-o-xylol-4-sulfonat, Cadmium-m-xylol-4-sulfonat, Cadmium-p-xylol-4-sulfonat, Cadmium-4-fluorbenzolsulfonat, Cadmium-2-chlorbenzolsulfonat, Cadmium-3-chlorbenzolsulfonat, Cadmium-4-chlorbenzolsulfonat, Cadmium-2,4-dichlorbenzolsulfonat, Cadmium-2-brombenzolsulfonat, Cadmium-3-brombenzolsulfonat, Cadmium-4-brombenzolsulfonat, Cadmium-2,5-dibrombenzolsulfonat, Cadmium-3,4-dibrombenzolsulfonat, Cadmium-2-jodbenzolsulfonat, Cadmium-3-jodbenzolsulfonat, Cadmium-4-jodbenzolsulfonat, Cadmiummethansulfonat, Cadmiumethansulfonat, Cadmiumpropansulfonat, Cadmiumbutansulfonat, Cadmiumpentansulfonat, Cadmiumhexansulfonat, Cadmiumheptansulfonat, Cadmiumoctansulfonat, Cadmiumtrifluormethansulfonat, Cadmiumpentafluorethansulfonat, Cadmiumheptafluorpropansulfonat, Cadmiumperfluorbutansulfonat, Cadmiumperfluorpentansulfonat, Cadmiumperfluorhexansulfonat, Cadmiumperfluoroctansulfonat, Cadmiumperchlorat, und die Anhydride und Hydrate dieser Salze.
  • Quecksilberhaltiges Lewis-Säure-Metallsalz:
  • Zu Beispielen für quecksilberhaltige Lewis-Säure-Metallsalze zählen Quecksilbermonofluoracetat, Quecksilberdifluoracetat, Quecksilbertrifluoracetat, Quecksilbermonochloracetat, Quecksilberdichloracetat, Quecksilbertrichloracetat, Quecksilbermonobromacetat, Quecksilberdibromacetat, Quecksilbertribromacetat, Quecksilbermonojodacetat, Quecksilberdijodacetat, Quecksilbertrijodacetat, Quecksilbercyanacetat, Quecksilber-α-fluorpropionat, Quecksilber-β-fluorpropionat, Quecksilber-α,α'-difluorpropionat, Quecksilber-α,β-difluorpropionat, Quecksilber-β,β'-difluorpropionat, Quecksilber-α-chlorpropionat, Quecksilber-β-chlorpropionat, Quecksilber-α,α'-dichlorpropionat, Quecksilber-α,β-dichlorpropionat, Quecksilber-β,β'-dichlorpropionat, Quecksilber-α-brompropionat, Quecksilber-β-brompropionat, Quecksilber-α,α'-dibrompropionat, Quecksilber-α,β-dibrompropionat, Quecksilber-β,β'-dibrompropionat, Quecksilber-α-jodpropionat, Quecksilber-β-jodpropionat, Quecksilber-α,α'-dijodpropionat, Quecksilber-α,β-dijodpropionat, Quecksilber-β,β'-dijodpropionat, Quecksilber-β,β,β-trijodpropionat, Quecksilber-α-fluoracrylat, Quecksilber-β-fluoracrylat, Quecksilber-α-chloracrylat, Quecksilber-β-chloracrylat, Quecksilber-α,β-dichloracrylat, Quecksilber-β,β'-dichloracrylat, Quecksilber-α-bromacrylat, Quecksilber-β-bromacrylat, Quecksilber-α,β-dibromacrylat, Quecksilber-β,β'-dibromacrylat, Quecksilber-tribromacrylat, Quecksilber-α-jodacrylat, Quecksilber-β-jodacrylat, Quecksilber-α,β-dijodacrylat, Quecksilber-β,β'-dijodacrylat, Quecksilber-α-chlorcrotonat, Quecksilber-β-chlorcrotonat, Quecksilber-γ-chlorcrotonat, Quecksilber-α-bromcrotonat, Quecksilber-β-bromcrotonat, Quecksilber-γ-bromcrotoriat, Quecksilber-α,β-dichlorcrotonat, Quecksilber-α,β-dibromcrotonat, Quecksilber-γ,γ,γ-trichlorcrotonat, Quecksilber-β-brommethacrylat, Quecksilberchlorformiat, Quecksilber-2-methylbenzoat, Quecksilber-3-methylbenzoat, Quecksilber-4-methylbenzoat, Quecksilber-2-ethylbenzoat, Quecksilber-3-ethylbenzoat, Quecksilber-4-ethylbenzoat, Quecksilber-2,3-dimethylbenzoat, Quecksilber-2,4-dimethylbenzoat, Quecksilber-2,5-dimethylbenzoat, Quecksilber-2,6-dimethylbenzoat, Quecksilber-3,4-dimethylbenzoat, Quecksilber-3,5-dimethylbenzoat, Quecksilber-2,3,4-trimethylbenzoat, Quecksilber-2,3,5-trimethylbenzoat, Quecksilber-2,3,6-trimethylbenzoat, Quecksilber-2,4,6-trimethylbenzoat, Quecksilber-3,4,5-trimethylbenzoat, Quecksilbercuminat, Quecksilber-2,3,4,5-tetramethylbenzoat, Quecksilber-2,3,5,6-tetramethylbenzoat, Quecksilberpentamethylbenzoat, Quecksilber-2-chlorbenzoat, Quecksilbercinnamat, Quecksilber-2-cyanbenzoat, Quecksilber-nephthalin-1-carboxylat, Quecksilber-2-methylnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-4-methylnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-5-methylnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-6-methylnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-7-methylnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-8-methylnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilbernaphthalin-2 carboxylat, Quecksilber-1-methylnaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-4-methylnaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-5-methylnaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-6-methylnaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-8-methylnaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-5-chlornaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-7-chlornaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-8-chlornaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-4-bromnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-5-bromnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-7-bromnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-8-brombromnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-8-jodnaphthalin-1-carboxylat, Quecksilber-1-chlornaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-3-chlornaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-5-chlornaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-5-bromnaphthalin-2-carboxylat, Quecksilber-3-jodnaphthalin-2-carboxylat, Quecksilberbenzolsulfonat, Quecksilber-2-toluolsulfonat, Quecksilber-3-toluolsulfonat, Quecksilber-4-toluolsulfonat, Quecksilber-o-xylol-4-sulfonat, Quecksilber-m-xylol-4-sulfonat, Quecksilberp-xylol-4-sulfonat, Quecksilber-4-fluorbenzolsulfonat, Quecksilber-2-chlorbenzolsulfonat, Quecksilber-3-chlorbenzolsulfonat, Quecksilber-4-chlorbenzolsulfonat, Quecksilber-2,4-dichlorbenzolsulfonat, Quecksilber-2-brombenzolsulfonat, Quecksilber-3-brombenzolsulfonat, Quecksilber-4-brombenzolsulfonat, Quecksilber-2, 5-dibrombenzolsulfonat, Quecksilber-3,4-dibrombenzolsulfonat, Quecksilber-2-jodbenzolsulfonat, Quecksilber-3-jodbenzolsulfonat, Quecksilber-4-jodbenzolsulfonat, Quecksilbermethansulfonat, Quecksilberethansulfonat, Quecksilberpropansulfonat, Quecksilberbutansulfonat, Quecksilberpentansulfonat, Quecksilberhexansulfonat, Quecksilberheptansulfonat, Quecksilberoctansulfonat, Quecksilbertrifluormethansulfonat, Quecksilberpentafluorethansulfonat, Quecksilberheptafluorpropansulfonat, Quecksilberperfluorbutansulfonat, Quecksilberperfluorpentansulfonat, Quecksilberperfluorhexansulfonat, Quecksilberperfluoroctansufonat, Quecksilberperchlorat, und die Anhydride und Hydrate dieser Salze.
  • Aluminiumhaltiges Lewis-Säure-Metallsalz:
  • Zu Beispielen für aluminiumhaltige Lewis-Säure-Metallsalze zählen Aluminiummonofluoracetat, Aluminiumdifluoracetat, Aluminiumtrifluoracetat, Aluminiummonochloracetat, Aluminiumdichloracetat, Aluminiumtrichloracetat, Aluminiummonobromacetat, Aluminiumdibromacetat, Aluminiumtribromacetat, Aluminiummonojodacetat, Aluminiumdijodacetat, Aluminiumtrijodacetat, Aluminiumcyanacetat, Aluminium-α-fluorpropionat, Aluminium-β-fluorpropionat, Aluminium-α,α'-difluorpropionat, Aluminium α,β-difluorpropionat, Aluminium-β,β'-difluorpropionat, Aluminium-α-chlorpropionat, Aluminium-β-chlorpropionat, Aluminium-α,α'-dichlorpropionat, Aluminium-α,β-dichlorpropionat, Aluminium-β,ß'-dichlorpropionat, Aluminium-α-brompropionat, Aluminium-β-brompropionat, Aluminium-α,α'-dibrompropionat, Aluminium-α,β-dibrompropionat, Aluminium-β,β'-dibrompropionat, Aluminium-α-jodpropionat, Aluminium-β-jodpropionat, Aluminium-α,α'-dijodpropionat, Aluminium-α,β-dijodpropionat, Aluminium-β,β'-dijodpropionat, Aluminium-β,β,β-trijodpropionat, Aluminium-α-fluoracrylat, Aluminium-β-fluoracrylat, Aluminium-α-chloracrylat, Aluminium-β-chloracrylat, Aluminium-α,β-dichloracrylat, Aluminium-β,β'-dichloracrylat, Aluminium-α-bromacrylat, Aluminium-β-bromacrylat, Aluminium-α,β-dibromacrylat, Aluminium-β,β'-dibromacrylat, Aluminiumtribromacrylat, Aluminium-α-jodacrylat, Aluminium-β-jodacrylat, Aluminium-α,β-dijodacrylat, Aluminium-β,β'-dijodacrylat, Aluminium-α-chlorcrotonat, Aluminium-β-chlorcrotonat, Aluminium-γ-chlorcrotonat, Aluminium-α-bromcrotonat, Aluminium-β-bromcrotonat, Aluminium-γ-bromcrotonat, Aluminium-α,β-dichlorcrotonat, Aluminium-α,β-dibromcrotonat, Aluminium-γ,γ,γ-trichlorcrotonat, Aluminium-β-brommethacrylat, Aluminiumchlorformiat, Aluminium-2-methylbenzoat, Aluminium-3-methylbenzoat, Aluminium-4-methylbenzoat, Aluminium-2-ethylbenzoat, Aluminium-3-ethylbenzoat, Aluminium-4-ethylbenzoat, Aluminium-2,3-dimethylbenzoat, Aluminium-2,4-dimethylbenzoat, Aluminium-2,5-dimethylbenzoat, Aluminium-2,6-dimethylbenzoat, Aluminium-3,4-dimethylbenzoat, Aluminium-3,5-dimethylbenzoat, Aluminium-2,3,4-trimethylbenzoat, Aluminium-2,3,5-trimethylbenzoat, Aluminium-2,3,6-trimethylbenzoat, Aluminium-2,4,6-trimethylbenzoat, Aluminium-3,4,5-trimethylbenzoat, Aluminiumcuminat, Aluminium-2,3,4,5-tetramethylbenzoat, Aluminium-2,3,5,6-tetramethylbenzoat, Aluminiumpentamethylbenzoat, Aluminium-2-chlorbenzoat, Aluminiumcinnamat, Aluminium-2-cyanbenzoat, Aluminiumnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-2-methylnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-4-methylnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-5-methylnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-6-methylnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-7-methylnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-8-methylnaphthalin-1-carboxylat, Aluminiumnaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-1-methylnaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-4-methylnaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-5-methylnaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-6-methylnaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-8-methylnaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-5-chlornaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-7-chlornaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-8-chlornaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-4-bromnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-5-bromnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-7-bromnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-8-bromnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-8-jodnaphthalin-1-carboxylat, Aluminium-1-chlornaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-3-chlornaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-5-chlornaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-5-bromnaphthalin-2-carboxylat, Aluminium-3-jodnaphthalin-2-carboxylat, Aluminiumbenzolsulfonat, Aluminium-2-toluolsulfonat, Aluminium-3-toluolsulfonat, Aluminium-4-toluolsulfonat, Aluminium-o-xylol-4-sulfonat, Aluminium-m-xylol-4-sulfonat, Aluminium-p-xylol-4-sulfonat, Aluminium-4-fluorbenzolsulfonat, Aluminium-2-chlorbenzolsulfonat, Aluminium-3-chlorbenzolsulfonat, Aluminium-4-chlorbenzolsulfonat, Aluminium-2,4-dichlorbenzolsulfonat, Aluminium-2-brombenzolsulfonat, Aluminium-3-brombenzolsulfonat, Aluminium-4-brombenzolsulfonat, Aluminium-2,5-dibrombenzolsulfonat, Aluminium-3,4-dibrombenzolsulfonat, Aluminium-2-jodbenzolsulfonat, Aluminium-3-jodbenzolsulfonat, Aluminium-4-jodbenzolsulfonat, Aluminiummethansulfonat, Aluminiumethansulfonat, Aluminiumpropansulfonat, Aluminiumbutansulfonat, Aluminiumpentansulfonat, Aluminiumhexansulfonat, Aluminiumheptansulfonat, Aluminiumoctansulfonat, Aluminiumtrifluormethansulfonat, Aluminiumpentafluorethansulfonat, Aluminiumheptafluorpropansulfonat, Aluminiumperfluorbutansulfonat, Aluminiumperfluorpentansulfonat, Aluminiumperfluorhexansulfonat, Aluminiumperfluoroctansulfonat, Aluminiumperchlorat, und die Anhydride und Hydrate dieser Salze.
  • Galliumhaltiges Lewis-Säure-Metallsalz:
  • Zu Beispielen für galliumhaltige Lewis-Säure-Metallsalze zählen Galliummonofluoracetat, Galliumdifluoracetat, Galliumtrifluoracetat, Galliummonochloracetat, Galliumdichloracetat, Galliumtrichloracetat, Galliummonobromacetat, Galliumdibromacetat, Galliumtribromacetat, Galliummonojodacetat, Galliumdijodacetat, Galliumtrijodacetat, Galliumcyanacetat, Gallium-α-fluorpropionat, Gallium-β-fluorpropionat, Gallium-α,α'-difluorpropionat, Gallium-α,β-difluorpropionat, Gallium-β,β'-difluorpropionat, Gallium-α-chlorpropionat, Gallium-β-chlorpropionat, Gallium-α,α'-dichlorpropionat, Gallium-α,β-dichlorpropionat, Gallium-β,β'-dichlorpropionat, Gallium-α-brompropionat, Gallium-β-brompropionat, Gallium-α,α'-dibrompropionat, Gallium-α,β-dibrompropionat, Gallium-β,β'-dibrompropionat, Gallium-α-jodpropionat, Gallium-β-jodpropionat, Gallium-α,α'-dijodpropionat, Gallium-α,β-dijodpropionat, Gallium-β,β'-dijodpropionat, Gallium-β,β,β-trijodpropionat, Gallium-α-fluoracrylat, Gallium-β-fluoracrylat, Gallium-α-chloracrylat, Gallium-β-chloracrylat, Gallium-α,β-dichloracrylat, Gallium-β,β'-dichloracrylat, Gallium-α-bromacrylat, Gallium-β-bromacrylat, Gallium-α,β-dibromacrylat, Gallium-β,β'-dibromacrylat, Galliumtribromacrylat, Gallium-α-jodacrylat, Gallium-β-jodacrylat, Gallium-α,β-dijodacrylat, Gallium-β,β'-dijodacrylat, Gallium-α-chlorcrotonat, Gallium-β-chlorcrotonat, Gallium-γ-chlorcrotonat, Gallium-α-bromcrotonat, Gallium-β-bromcrotonat, Gallium-γ-bromcrotonat, Gallium-α,β-dichlorcrotonat, Gallium-α,β-dibromchrotonat, Gallium-γ,γ,γ-trichlorcrotonat, Gallium-β-brommethacrylat, Galliumchlorformiat, Gallium-2-methylbenzoat, Gallium-3-methylbenzoat, Gallium-4-methylbenzoat, Gallium-2-ethylbenzoat, Gallium-3-ethylbenzoat, Gallium-4-ethylbenzoat, Gallium-2,3-dimethylbenzoat, Gallium-2,4-dimethylbenzoat, Gallium-2,5-dimethylbenzoat, Gallium-2,6-dimethylbenzoat, Gallium-3,4-dimethylbenzoat, Gallium-3,5-dimethylbenzoat, Gallium-2,3,4-trimethylbenzoat, Gallium-2,3,5-trimethylbenzoat, Gallium-2,3,6-trimethylbenzoat, Gallium-2,4,6-trimethylbenzoat, Gallium-3,4,5-trimethylbenzoat, Galliumcuminat, Gallium-2,3,4,5-tetramethylbenzoat, Gallium-2,3,5,6-tetramethylbenzoat, Galliumpentamethylbenzoat, Gallium-2-chlorbenzoat, Galliumcinnamat, Gallium-2-cyanbenzoat, Gallium-naphthalin-1-carboxylat, Gallium-2-methylnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-4-methylnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-5-methylnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-6-methylnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-7-methylnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-8-methylnaphthalin-1-carboxylat, Galliumnaphthalin-2-carboxylat, Gallium-1-methylnaphthalin-2-carboxylat, Gallium-4-methylnaphthalin-2-carboxylat, Gallium-5-methylnaphthalin-2-carboxylat, Gallium-6-methylnaphthalin-2-carboxylat, Gallium-8-methylnaphthalin-2-carboxylat, Gallium-5-chlornaphthalin-1-carboxylat, Gallium-7-chlornaphthalin-1-carboxylat, Gallium-8-chlornaphthalin-1-carboxylat, Gallium-4-bromnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-5-bromnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-7-bromnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-8-bromnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-8-jodnaphthalin-1-carboxylat, Gallium-1-chlornaphthalin-2-carboxylat, Gallium-3-chlornaphthalin-2-carboxylat, Gallium-5-chlornaphthalin-2-carboxylat, Gallium-5-bromnaphthalin-2-carboxylat, Gallium-3-jodnaphthalin-2-carboxylat, Galliumbenzolsulfonat, Gallium-2-2-toluolsulfonat, Gallium-3-toluolsulfonat, Gallium-4-toluolsulfonat, Gallium-o-xylol-4-sulfonat, Gallium-m-xylol-4-sulfonat, Gallium-p-xylol-4-sulfonat, Gallium-4-fluorbenzolsulfonat, Gallium-2-chlorbenzolsulfonat, Gallium-3-chlorbenzolsulfonat, Gallium-4-chlorbenzolsulfonat, Gallium-2,4-dichlorbenzolsulfonat, Gallium-2-brombenzolsulfonat, Gallium-3-brombenzolsulfonat, Gallium-4-brombenzolsulfonat, Gallium-2,5-dibrombenzolsulfonat, Gallium-3,4-dibrombenzolsulfonat, Gallium-2-jodbenzolsulfonat, Gallium-3-jodbenzolsulfonat, Gallium-4-jodbenzolsulfonat, Galliummethansulfonat, Galliumethansulfonat, Galliumpropansulfonat, Galliumbutansulfonat, Galliumpentansulfonat, Galliumhexansulfonat, Galliumheptansulfonat, Galliumoctansulfonat, Galliumtrifluormethansulfonat, Galliumpentanfluorethansulfonat, Galliumheptafluorpropansulfonat, Galliumperfluorbutansulfonat, Galliumperfluorpentansulfonat, Galliumperfluorhexansulfonat, Galliumperfluoroctansulfonat, Galliumperchlorat, und die Anhydride und Hydrate dieser Salze.
  • Indiumhaltiges Lewis-Säure-Metallsalz:
  • Zu Beispielen für indiumhaltige Lewis-Säure-Metallsalze zählen Indiummonofluoracetat, Indiumdifluoracetat, Indiumtrifluoracetat, Indiummonochloracetat, Indiumdichloracetat, Indiumtrichloracetat, Indiummonobromacetat, Indiumdibromacetat, Indiumtribromacetat, Indiummonojodacetat, Indiumdijodacetat, Indiumtrijodacetat, Indiumcyanacetat, Indium-α-fluorpropionat, Indium-β-fluorpropionat, Indium-α,α'-difluorpropionat, Indium-α,β-difluorpropionat, Indium-β,β'-difluorpropionat, Indium-α-chlorpropionat, Indium-β-chlorpropionat, Indium-α,α'-dichlorpropionat, Indium-α,β-dichlorpropionat, Indium-β,β'-dichlorpropionat, Indium-α-brompropionat, Indium-β-brompropionat, Indium-α,α'-dibrompropionat, Indium-α,β-dibrompropionat, Indium-β,β'-dibrompropionat, Indium-α-jodpropionat, Indium-β-jodpropionat, Indium-α,α'-dijodpropionat, Indium-α,β-dijodpropionat, Indium-β,β'-dijodpropionat, Indium-β,β,β-trijodpropionat, Indium-α-fluoracrylat, Indium-β-fluoracrylat, Indium-α-chloracrylat, Indium-β-chloracrylat, Indium-α,β-dichloracrylat, Indium-β,β'-dichloracrylat, Indium-α-bromacrylat, Indium-β-bromacrylat, Indium-α,β-dibromacrylat, Indium-β,β'-dibromacrylat, Indiumtribromacrylat, Indium-α-jodacrylat, Indium-β-jodacrylat, Indium-α,β-dijodacrylat, Indium-β,β'-dijodacrylat, Indium-α-chlorcrotonat, Indium-β-chlorcrotonat, Indium-γ-chlorcrotonat, Indium-α-bromcrotonat, Indium-β-bromcrotonat, Indium-γ-bromcrotonat, Indium-α,β-dichlorcrotonat, Indium-α,β-dibromchrotonat, Indium-γ,γ,γ-trichlorcrotonat, Indium-β-brommethacrylat, Indiumchlorformiat, Indium-2-methylbenzoat, Indium-3-methylbenzoat, Indium-4-methylbenzoat, Indium-2-ethylbenzoat, Indium-3-ethylbenzoat, Indium-4-ethylbenzoat, Indium-2,3-dimethylbenzoat, Indium-2,4-dimethylbenzoat, Indium-2,5-dimethylbenzoat, Indium-2,6-dimethylbenzoat, Indium-3,4-dimethylbenzoat, Indium-3,5-dimethylbenzoat, Indium-2,3,4-trimethylbenzoat, Indium-2,3,5-trimethylbenzoat, Indium-2,3,6-trimethylbenzoat, Indium-2,4,6-trimethylbenzoat, Indium-3,4,5-trimethylbenzoat, Indiumcuminat, Indium-2,3,4,5-tetramethylbenzoat, Indium-2,3,5,6-tetramethylbenzoat, Indium-pentamethylbenzoat, Indium-2-chlorbenzoat, Indiumcinnamat, Indium-2-cyanbenzoat, Indium-naphthalin-1-carboxylat, Indium-2-methylnaphthalin-1-carboxylat, Indium-4-methylnaphthalin-1-carboxylat, Indium-5-methylnaphthalin-1-carboxylat, Indium-6-methylnaphthalin-1-carboxylat, Indium-7-methylnaphthalin-1-carboxylat, Indium-8-methylnaphthalin-1-carboxylat, Indiumnaphthalin-2-carboxylat, Indium-1-methylnaphthalin-2-carboxylat, Indium-4-methylnaphthalin-2-carboxylat, Indium-5-methylnaphthalin-2-carboxylat, Indium-6-methylnaphthalin-2-carboxylat, Indium-8-methylnaphthalin-2-carboxylat, Indium-5-chlornaphtalin-1-carboxylat, Indium-7-chornaphthalin-1-carboxylat, Indium-8-chlornaphthalin-1-carboxylat, Indium-4-bromnaphthalin-1-carboxylat, Indium-5-bromnaphthalin-1-carboxylat, Indium-7-bromnaphthalin-1-carboxylat, Indium-8-bromnaphthalin-1-carboxylat, Indium-8-jodnaphthalin-1-carboxylat, Indium-1-chlornaphthalin-2-carboxylat, Indium-3-chlornaphthalin-2-carboxylat, Indium-5-chlornaphthalin-2-carboxylat, Indium-5-bromnaphthalin-2-carboxylat, Indium-3-jodnaphthalin-2-carboxylat, Indiumbenzolsulfonat, Indium-2-toluolsulfonat, Indium-3-toluolsulfonat, Indium-4-toluolsulfonat, Indium-o-xylol-4-sulfonat, Indium-m-xylol-4-sulfonat, Indium-p-xylol-4-sulfonat, Indium-4-fluorbenzolsulfonat, Indium-2-chlorbenzolsulfonat, Indium-3-chlorbenzolsulfonat, Indium-4-chlorbenzolsulfonat, Indium-2,4-dichlorbenzolsulfonat, Indium-2-brombenzolsulfonat, Indium-3-brombenzolsulfonat, Indium-4-brombenzolsulfonat, Indium-2,5-dibrombenzolsulfonat, Indium-3,4-dibrombenzolsulfonat, Indium-2-jodbenzolsulfonat, Indium-3-jodbenzolsulfonat, Indium-4-jodbenzolsulfonat, Indiummethansulfonat, Indiumethansulfonat, Indiumpropansulfonat, Indiumbutansulfonat, Indiumpentansulfonat, Indiumhexansulfonat, Indiumheptansulfonat, Indiumoctansulfonat, Indiumtrifluormethansulfonat, Indiumpentafluorethansulfonat, Indiumheptafluorpropansulfonat, Indiumperfluorbutansulfonat, Indiumperfluorpentansulfonat, Indiumperfluorhexansulfonat, Indiumperfluoroctansulfonat, Indiumperchlorat, und die Anhydride und Hydrate dieser Salze.
  • Thalliumhaltiges Lewis-Säure-Metallsalz:
  • Zu Beispielen für thalliumhaltige Lewis-Säure-Metallsalze zählen Thalliummonofluoracetat, Thalliumdifluoracetat, Thalliumtrifluoracetat, Thalliummonochloracetat, Thalliumdichloracetat, Thalliumtrichloracetat, Thalliummonobromacetat, Thalliumdibromacetat, Thalliumtribromacetat, Thalliummonojodacetat, Thalliumdijodacetat, Thalliumtrijodacetat, Thalliumcyanacetat, Thallium-α-fluorpropionat, Thallium-β-fluorpropionat, Thallium-α,α'-difluorpropionat, Thallium-α,β-difluorpropionat, Thallium-β,β'-difluorpropionat, Thallium-α-chlorpropionat, Thallium-β-chlorpropionat, Thallium-α,α-dichlorpropionat, Thallium-α,β-dichlorpropionat, Thallium-β,β'-dichlorpropionat, Thallium-α-brompropionat, Thallium-β-brompropionat, Thallium-α,α'-dibrompropionat, Thallium-α,β-dibrompropionat, Thallium-β,β'-dibrompropionat, Thallium-α-jodpropionat, Thallium-β-jodpropionat, Thallium-α,α'-dijodpropionat, Thallium-α,β-dijodpropionat, Thallium-β,β'-dijodpropionat, Thallium-β,β,β-trijodpropionat, Thallium-β-fluoracrylat, Thallium-β-fluoracrylat, Thallium-α-chloracrylat, Thallium-β-chloracrylat, Thallium-α,β-dichloracrylat, Thallium-β,β'-dichloracrylat, Thallium-α-bromacrylat, Thallium-β-bromacrylat, Thallium-α,β-dibromacrylat, Thallium-β,β-dibromacrylat, Thalliumtribromacrylat, Thallium-α-jodacrylat, Thallium-β-jodacrylat, Thallium-α,β-dijodacrylat, Thallium-β,β'-dijodacrylat, Thallium-α-chlorcrotonat, Thallium-β-chlorcrotonat, Thallium-γ-chlorcrotonat, Thallium-α-bromcrotonat, Thallium-β-bromcrotonat, Thallium-γ-bromcrotonat, Thallium-α,β-dichlorcrotonat, Thallium-α,β-dibromchrotonat, Thallium-γ,γ,γ-trichlorcrotonat, Thallium-β-brommethacrylat, Thalliumchlorformiat, Thallium-2-methylbenzoat, Thallium-3-methylbenzoat, Thallium-4-methylbenzoat, Thallium-2-ethylbenzoat, Thallium-3-ethylbenzoat, Thallium-4-ethylbenzoat, Thallium-2,3-dimethylbenzoat, Thallium-2,4-dimethylbenzoat, Thallium-2,5-dimethylbenzoat, Thallium-2,6-dimethylbenzoat, Thallium-3,4-dimethylbenzoat, Thallium-3,5-dimethylbenzoat, Thallium-2,3,4-trimethylbenzoat, Thallium-2,3,5-trimethylbenzoat, Thallium-2,3,6-trimethylbenzoat, Thallium-2,4,6-trimethylbenzoat, Thallium-3,4,5-trimethylbenzoat, Thalliumcuminat, Thallium-2,3,4,5-tetramethylbenzoat, Thallium-2,3,5,6-tetramethylbenzoat, Thalliumpentamethylbenzoat, Thallium-2-chlorbenzoat, Thalliumcinnamat, Thallium-2-cyanbenzoat, Thalliumnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-2-methylnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-4-methylnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-5-methylnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-6-methylnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-7-methylnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-8-methylnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-naphthalin-2-carboxylat, Thallium-1-methylnaphthalin-2-carboxylat, Thallium-4-methylnaphthalin-2-carboxylat, Thallium-5-methylnaphthalin-2-carboxylat, Thallium-6-methylnaphthalin-2-carboxylat, Thallium-8-methylnaphthalin-2-carboxylat, Thallium-5-chlornaphthalin-1-carboxylat, Thallium-7-chlornaphthalin-1-carboxylat, Thallium-8-chlornaphthalin-1-carboxylat, Thallium-4-bromnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-5-bromnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-7-bromnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-8-bromnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-8-jodnaphthalin-1-carboxylat, Thallium-1-chlornaphthalin-2-carboxylat, Thallium-3-chlornaphthalin-2-carboxylat, Thallium-5-chlornaphthalin-2-carboxylat, Thallium-5-bromnaphthalin-2-carboxylat, Thallium-3-jodnaphthalin-2-carboxylat, Thalliumbenzolsulfonat, Thallium-2-toluolsulfonat, Thallium-3-toluolsulfonat, Thallium-4-toluolsulfonat, Thallium-o-xylol-4-sulfonat, Thallium-m-xylol-4-sulfonat, Thallium-p-xylol-4-sulfonat, Thallium-4-fluorbenzolsulfonat, Thallium-2-chlorbenzolsulfonat, Thallium-3-chlorbenzolsulfonat, Thallium-4-chlorbenzolsulfonat, Thallium-2,4-dichlorbenzolsulfonat, Thallium-2-brombenzolsulfonat, Thallium-3-brombenzolsulfonat, Thallium-4-brombenzolsulfonat, Thallium-2,5-dibrombenzolsulfonat, Thallium-3,4-dibrombenzolsulfonat, Thallium-2-jodbenzolsulfonat, Thallium-3-jodbenzolsulfonat, Thallium-4-jodbenzolsulfonat, Thalliummethansulfonat, Thalliumethansulfonat, Thalliumpropansulfonat, Thalliumbutansulfonat, Thalliumpentansulfonat, Thalliumhexansulfonat, Thalliumheptansulfonat, Thalliumoctansulfonat, Thalliumtrifluormethansulfonat, Thalliumpentafluorethansulfonat, Thalliumheptafluorpropansulfonat, Thalliumperfluorbutansulfonat, Thalliumperfluorpentansulfonat, Thalliumperfluorhexansulfonat, Thalliumperfluoroctansulfonat, Thalliumperchlorat, und die Anhydride und Hydrate dieser Salze.
  • Von den oben aufgezählten Lewis-Säure-Metallsalzen sind beispielsweise folgende Metallsalze leicht kommerziell erhältlich: Zink-p-toluolsulfonat, Zinktrifluoracetat, Zinktrifluormethansulfonat, Zinkperchlorat, Zinkbenzolsulfonat, Cadmiumperchlorat, Quecksilberperchlorat, Aluminiumperchlorat, Galliumperchlorat, Galliumtrifluoracetat, Indiumperchlorat, Indiumtrifluoracetat, Thalliumperchlorat und Thalliumtrifluoracetat. Die anderen Lewis-Säure-Metallsalze können ebenso nach konventionellen Verfahren synthetisiert werden.
  • Die Syntheseverfahren umfassen beispielsweise (1) Reaktion eines Metalloxids mit einer Säure oder einem Säureanhydrid, (2) Reaktion eines Hydroxids mit einer Säure oder einem Säureanhydrid, (3) Reaktion eines Carbonats mit einer Säure oder einem Säureanhydrid, (4) Reaktion eines Metallhalids mit einer Säure oder einem Säureanhydrid, (5) Reaktion eines Metalls mit einer Säure und (6) Reaktion eines Metallalkoxids mit einer Säure oder einem Säureanhydrid.
  • Die 2-Cyanacrylatzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann lediglich ein Lewis-Säure-Metallsalz oder aber eine Mischung von zwei oder mehreren Lewis-Säure-Metallsalzen enthalten. Zu bevorzugten Lewis-Säure-Metallsalzen zählen Salze von Halogenessigsäuren mit spezifischen Metallen, da diese Salze besonders wirksam die Zwischenraumaushärtungsfähigkeit und Oberflächenaushärtungsfähigkeit der erfindungsgemäßen 2-Cyanacrylatzusammensetzung verbessern können. Noch bevorzugtere Lewis-Säure-Metallsalze sind Salze von Trihalogenessigsäuren mit spezifischen Metallen. Die bevorzugtesten Lewis-Säure-Metallsalze sind Zinktrifluoracetat, Cadmiumtrifluoracetat, Quecksilbertrifluoracetat, Aluminiumtrifluoracetat, Galliumtrifluoracetat, Indiumtrifluoracetat und Thalliumtrifluoracetat.
  • Der bevorzugte Anteil des Lewis-Säure-Metallsalzes in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beträgt 0,1 Gew.-ppm bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des 2-Cyanacrylats. Wenn der Anteil weniger als 0,1 Gew.-ppm beträgt, ist die Fähigkeit, das Aushärten des 2-Cyanacrylts zu beschleunigen, gering, wenn der Anteil mehr als 1 Gew.-% beträgt, besteht die Möglichkeit, dass die Lagerungsstabilität des 2-Cyanacrylats beeinträchtigt wird. Der bevorzugtere Anteil des Lewis-Säure-Metallsalzes beträgt 1 bis 500 Gew.-ppm. Wenn zwei oder mehr Lewis-Säure-Metallsalze verwendet werden, gilt der Konzentrationsbereich für die Gesamtmenge an verwendeten Lewis-Säure-Metallsalzen.
  • Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung:
  • Die in der vorliegenden Erfindung verwendete Verbindung mit Clathratbildungsfähigkeit ist eine Verbindung, die anorganische Kationen, wie Metallionen oder Hydroniumionen, oder organische Kationen, wie primäre Ammoniumionen, aufnehmen kann, wobei die Gegenanionen aktiviert werden; derartige Verbindungen sind konventionell als Aushärtungsbeschleuniger für 2-Cyanacrylatzusammensetzungen bekannt. Zu den Verbindungen zählen Polyalkylenoxide und deren Derivate, Kronether, Silakronether, Calixarene, Cyclodextrine und deren Derivate, und zyklische Verbindungen auf Pyrogallolbasis, da diese Verbindungen wirksam die Aufgabe der vorliegenden Erfindung lösen.
  • Polyalkylenoxide und deren Derivate:
  • Beispiele für Polyalkylenoxide und deren Derivate sind beispielsweise in JP-B-60-37836 , JP-B-1-43790 , JP-A-63-128088 , JP-A-3-167279 , US-Patent 4,386,193 und US-Patent 4,424,327 offenbart.
  • Zu bevorzugten Beispielen für die Polyalkylenoxide zählen Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol, Poly-1,3-propylenglykol, Poly(trimethylenoxid), Poly(tetramethylenoxid), Polyepichlorhydrin, Poly(1,3-bis(chlormethyl)butylenoxid), Polytetramethylenglykol, Poly(1,3-dioxolan), Poly(2,2-bis(chlormethyl)propylenoxid), Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockcopolymere, Polyglycerol, wie Diglycerol, Triglycerol oder Tetraglycerol, Formaldehydkondensate, Acetaldehydkondensate, Trioxanpolymere und verschiedene kommerziell erhältliche Polyalkylenoxide, wie Polyole, zum Aushärten von Urethanen des Polyether-Typs.
  • Polyalkylenoxid-Derivate werden durch die oben aufgeführten Ester der Polyalkylenoxide mit Säuren und die Ether der Polyalkylenoxide mit Hydroxyverbindungen dargestellt. Obwohl diese Verbindungen bevorzugt sind, sind die Polyalkylenoxid-Derivate nicht auf diese beschränkt. Zu weiteren Beispielen zählen Verbindungen mit einer Polyalkylenoxid-Struktur im Molekül, wie solche mit verschiedenen Substituenten an den molekularen Enden und solche, die andere Arten von Bindungen in dem Polyalkylenoxid aufweisen.
  • Zu Beispielen für Säuren, welche die Ester bilden können, zählen Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Pivalsäure, Pentansäure, n-Hexansäure, 2-Methylpentansäure, n-Octansäure, n-Decansäure, Laurinsäure, Palminsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Cyclohexylcarbonsäure, Cyclopentylcarbonsäure, Cyclopropylcarbonsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Itakonsäure, Naphthensäure, Benzolsäure, β-Naphthylcarbonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Furancarbonsäure, p-Chlorbenzolsäure, Monochloressigsäure, Cyanessigsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Butantetracarbonsäure, Akonitsäure, Propan-1,2-3-Tricarbonsäure, Zitronensäure, o-Phthalsäure, Isophthalsäure, Trimellithsäure und Pyromellithsäure.
  • Zu spezifischen Beispielen für die Polyalkylenoxidester zählen Polyethyleneglykolmonoalkylester, Polyethylenglykoldiester oder Polypropyleneglykoldiester (z. B. Acetat, Trifluoracetat, Laurat, Stearat, Oleat, Acrylat und Methacrylat), Bisphenol A/Polyalkylenoxid-Addukte (zu Beispielen für das Alkylen zählen Ethylen und Propylen; das gleiche gilt im folgenden), hydrierte Bisphenol A/Polyalkylenoxid-Addukte, Trimethylolpropan/Polyalkylenoxid-Addukte, Glycerol/Polyalkylenoxid-Addukte, Polyoxythylensorbitanester, Polyoxyethylensorbitantetraoleat, Adipinsäure/Po1yalkylenoxid-Addukte, Trimellithsäure/Polyalkylenoxid-Addukte, Isocyanatverbindung/Polyalkylenoxid-Addukte, Phosphorsäure/Polyalkylenoxid-Addukte, Kieselsäure/Polyalkylenoxid-Addukte und Polyoxylalkylenpolyphosphate.
  • Zu Beispielen für die Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen, welche die Fähigkeit zur Etherbildung aufweisen, zählen Methanol, Ethanol, Propanol, Isobutanol, Hexanol, Cyclohexanol, 2-Ethyloctanol, Decanol, Laurylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Phenol, α-Naphthol, β-Naphthol, Cresol, t-Butylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Chlorphenol, Resol, Bisphenol A, 2-Chlorethanol, Ethylencyanhydrin, Trifluorethanol, Benzylalkohol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, Glycerol, Sorbitol, hydriertes Bisphenol A und Trimethylolpropan.
  • Zu spezifischen Beispielen für die Polyalkylenoxidether zählen Diethylenglykolmonoalkylether, Diethylenglykoldialkylether, Polyethyleneglykolmonoalkylether (Beispiele für die Alkyle umfassen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Lauryl, Cetyl, Stearyl, Oleyl und Perfluoralkyle), Polyethyleneglykolmonoarylether, Polyethylenglykoldialkylether, Polypropylenglykoldialkylether (Beispiele für die Alkyle umfassen Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl), und Polyethylenglykoldiarylether (Beispiele für die Aryle umfassen Phenyl, Octylphenyl und Nonylphenyl).
  • Kronether:
  • Beispiele für die Kronether sind beispielsweise in JP-B-55-2236 und JP-A-3-167279 offenbart. Zu bevorzugten Beispielen zählen 15-Kron-O-5, 18-Kron-O-6, Benzo-12-kron-O-4, Benzo-15-kron-O-5, Benzo-18-kron-O-6, Dibenzo-18-kron-O-6, Benzo-15-kron-O-5, Dibenzo-14-kron-O-8, Dibenzo-30-kron-O-10, Tribenzo-18-kron-O-6, Asym-dibenzo-22-kron-O-6, Dibenzo-14-kron-O-4, Dicyclohexyl-24-kron-O-8, Cyclohexyl-12-kron-O-4, 1,2-Decalyl-15-kron-O-5, 1,2-Naphtho-15-kron-O-5, 3,4, 5-Naphthyl-16-kronO-5, 1,2-Methylbenzo-18-kron-O-6, 1,2-tert-Butyl-18-kron-O-6, 1,2-Vinylbenzo-15-kron-O-5 und 1,2-Benzo-1,4-benzo-5-sauerstoff-20-kron-7.
  • Silakronether:
  • Beispiele für die Silakronether sind beispielsweise in JP-A-60-168775 offenbart. Dazu zählen Dimethylsila-11-kron-O-4, Dimethylsila-14-kron-O-5 und Dimethylsila-17-kron-O-6.
  • Calixarene:
  • Beispiele für die Calixarine sind beispielsweise in JP-A-60-179482 , JP-A-62-235379 und JP-A-63-88152 offenbart. Dazu zählen Verbindungen gemäß Formel (1):
    Figure 00280001
    wobei R1 ein Alkyl, Alkoxy, substituiertes Alkyl oder substituiertes Alkoxy darstellt, R2 H oder ein Alkyl darstellt und n 4, 6 oder 8 ist.
  • Cyclodextrine:
  • Beispiele für die Cyclodextrine sind beispielsweise in JP-W-5-505835 offenbart. Dazu zählen α-, β- und/oder γ-Cyclodextrine gemäß Formel (2):
    Figure 00290001
    wobei R2, R3 und R6 gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Alkylengruppe, Cycloalkylgruppe, Alkylarylgruppe, Acylgruppe, Trialkylsilylgruppe oder Urethangruppe darstellen, wobei R2, R3 und R6 nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom sind, und n 6, 7 oder 8 ist.
  • Cyclische Verbindungen auf Pyrogallolbasis:
  • Zu Beispielen für cyclische Verbindungen auf Pyrogallolbasis zählen Verbindungen gemäß Formel (3), welche in der japanischen Patentanmeldung Nr. 10-375121 offenbart sind. Zu bevorzugten Beispielen davon zählen 3,4,5,10,11,12,17,18,19,24,25,26-Dodecaethoxycarbomethoxy-C-1,C-8,C-15,C-22-tetramethyl[14]-metacyclophan.
    Figure 00290002
    wobei Y jeweils ein Wasserstoffatom, OH oder OR darstellt (wobei R ein Substituent ist, der nicht die Polymerisation von 2-Cyanacrylat initiiert), wobei wenigstens ein Y OR ist und wenigstens eines der verbleibenden Y OH oder OR ist, n eine gerade Zahl von 4 oder größer ist, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und R2 einen Substituenten darstellt, der nicht die Polymerisation von 2-Cyanacrylat initiiert.
  • Die Verbindungen, welche die Fähigkeit zur Clathratbildung aufweisen, können allein oder in einer Mischung von zwei oder mehreren dem 2-Cyanacrylat zugegeben werden.
  • Von derartigen Verbindungen mit der Fähigkeit zur Clathratbildung sind Kronether generell bevorzugt, da sie eine hohe. Wirksamkeit bei der Verbesserung der Zwischenraumaushärtungsfähigkeit und Oberflächenaushärtungsfähigkeit der 2-Cyanacrylatzusammensetzung aufweisen. Zu spezifischen Beispielen der bevorzugten Verbindungen, welche eine hohe Wirksamkeit bei der Verbesserung der Zwischenraumaushärtungsfähigkeit und Oberflächenaushärtungsfähigkeit der 2-Cyanacrylatzusammensetzung aufweisen, zählen Polyethylenglykol, Polyethylenglykolmonoacrylat, Polythylenglykoldiacrylat, Polyethylenglykolmonomethacrylat, Polyethylenglykoldimethacrylat, 18-Kron-O-6, Benzo-18-kron-O-6, 4-tert-ButylCalix[4]aren-0,0',0'',0'''-tetraessigsäurtetraethylester und 3,4,5,10,11,12,-17,18,19,24,25,26-Dodecaethoxycarbomethoxy-C-1,C-8,C-15,C-22-tetramethyl[14]-metacyclophan.
  • Die zugegebene Menge der Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung beträgt bevorzugt 10 Gew.-ppm bis 10 Gew.-%, bevorzugter 100 Gew.-ppm bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der 2-Cyanacrylatzusammensetzung. Wenn die Menge weniger als 10 Gew.-ppm beträgt, ist es schwierig, der 2-Cyanacrylatzusammensetzung ausreichende schnellhärtende Eigenschaften zu verleihen, wenn die Menge mehr als 10 Gew.-% beträgt, ist die Lagerungsbeständigkeit der Zusammensetzung beträchtlich verschlechtert. Wenn zwei oder mehrere Verbindungen mit der Fähigkeit zur Clathratbildung verwendet werden, gilt der Konzentrationsbereich für die Gesamtmenge an verwendeten Verbindungen.
  • 2-Cyanacrylat:
  • Bei dem 2-Cyanacrylat, welches als Hauptkomponente der erfindungsgemäßen 2-Cyanacrylatzusammensetzung dient, handelt es sich um ein gewöhnlich in Klebstoffen auf Cyanacrylatbasis und ähnlichem verwendetes 2-Cyanacrylat.
  • Zu Beispielen für das 2-Cyanacrylat zählen Methyl-2-cyanacrylat, Ethyl-2-cyanacrylat, Propyl-2-cyanacrylat, Isopropyl-2-cyanacrylat, Butyl-2-cyanacrylat, Isobutyl-2-cyanacrylat, Amyl-2-cyanacrylat, Hexyl-2-cyanacrylat, Cyclohexyl-2-cyanacrylat, Octyl-2-cyanacrylat, 2-Ethylhexyl-2-cyanacrylat, Allyl-2-cyanacrylat, Propargyl-2-cyanacrylat, Phenyl-2-cyanacrylat, Benzyl-2-cyanacrylat, Methoxyethyl-2-cyanacrylat, Ethoxyethyl-2-cyanacrylat, Tetrahydrofurfuryl-2-cyanacrylat, 2-Chlorethyl-2-cyanacrylat, 3-Chlorpropyl-2-cyanacrylat, 2-Chlorbutyl-2-cyanacrylat, 2,2,2-Trifluorethyl-2-cyanacrylat und Hexafluorisopropyl-2-cyanacrylat.
  • Diese 2-Cyanacrylate können allein oder als Mischung von zwei oder mehreren in der erfindungsgemäßen 2-Cyanacrylatzusammensetzung verwendet werden. Von diesen 2-Cyanacrylaten sind die 2-Cyanacrylester mit niederen Alkylen, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, vorteilhaft, da die Verwendung derartiger 2-Cyanacrylate eine hohe Wirkung bei der Verstärkung der Oberflächenaushärtungsfähigkeit und Zwischenraumaushärtungsfähigkeit liefert, deren Verbesserung die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist.
  • Andere Bestandteile:
  • Die 2-Cyanacrylatzusammensetzung der vorliegenden Erfingung enthält als wesentliche Bestandteile ein Lewis-Säure-Metallsalz, eine Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung und ein 2-Cyanacrylat. Es können jedoch, je nach Bedarf, ein oder mehrere weitere Bestandteile, wie Stabilisatoren für anionische Polymerisation, Stabilisatoren für die radikale Polymerisation, Verdickungsmittel, Aushärtungsbeschleuniger, Weichmacher und Thixotropiermittel, der Zusammensetzung zugegeben werden, wenn sie als Klebstoff, Vergießungsmaterial oder Füllstoff verwendet werden soll.
  • Zu Beispielen für Stabilisatoren für anionische Polymerisation zählen schwefeliges Säuregas, Stickstoffmonoxid, Wasserstofffluorid, Sulfonverbindungen, BF3/Ether-Komplexe, BF3/Essigsäure-Komplexe, BF3/Methanol-Komplexe, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure und Scandiumtrifluormethansulfonat. Die Menge an zugegebenem Stabilisator beträgt bevorzugt 1 Gew.-ppm bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der 2 Cyanacrylatzusammensetzung.
  • Zu Beispielen für Stabilisatoren für radikale Polymerisation zählen Hydroquinon, Hydroquinonmonomethylether, Catechol und Pyrolgallol. Die Menge an zugegebenem Stabilisator beträgt bevorzugt 1 Gew.-ppm bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der 2-Cyanacrylatzusammensetzung.
  • Zu Beispielen für Verdickungsmittel zählen Polymethylmethacrylat, Copolymere von Methylmethacrylat und einem Acrylester, Copolymere von Methylmethacrylat und einem anderen Methacrylester und Zellulosederivate. Die Menge an zugegebenem Verdickungsmittel beträgt bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der 2-Cyanacrylatzusammensetzung.
  • Zu Beispielen für Weichmacher zählen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat. Die Menge an zugegebenem Weichmacher beträgt bevorzugt 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der 2-Cyanacrylatzusammensetzung.
  • Zu Beispielen für das Thixotropiermittel zählt hydrophobes Kieselsäureanhydrid. Die Menge an zugegebenem Thixotropiermittel beträgt bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der 2-Cyanacrylatzusammensetzung.
  • Außerdem können noch andere Bestandteile als die oben beschriebenen, in Abhängigkeit vom gewünschten Zweck, zugegeben werden. Beispiele solcher weiterer Bestandteile sind Haftungsförderer, Farbstoffe, Duftstoffe, Füllstoffe, Vernetzungsmittel, Verfestigungsmittel und organische Lösungsmittel.
  • Wenn die 2-Cyanacrylatzusammensetzung der vorliegenden Erfindung als Vergießungsmaterial, Füllstoff oder Sofortklebstoff verwendet wird, besitzt sie die Fähigkeit, auch in einer relativ breiten Lücke zwischen den Klebeflächen oder auf einer Oberfläche, die von der Zusammensetzung überflossen wird, innerhalb kurzer Zeit auszuhärten. Obwohl die Gründe für diese Wirkung nicht geklärt sind, wird folgendes angenommen. Das erfindungsgemäße Lewis-Säure-Metallsalz bildet einen Komplex mit einem 2-Cyanacrylat und erniedrigt damit die Elektronendichte in β-Position in dem 2-Cyanacrylat, wodurch die anionische Polymerisation leichter fortschreiten kann. Wenn jedoch das Lewis-Säure-Metallsalz allein verwendet wird, hat dies keine. Wirkung, da das Salz selbst eine acidische Substanz darstellt. Das Metallsalz kann somit die Aushärtung nur beschleunigen, wenn es in Kombination mit einer Verbindung verwendet wird, die die Fähigkeit zur Clathratbildung aufweist.
  • Die vorliegende Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele detaillierter beschrieben, sie ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Es wurde das folgende Bewertungsverfahren verwendet.
  • Zwischenraumerstarrungszeit (Zwischenraumaushärtungsfähigkeit).
  • Eine Polyethylenplatte, welche eine Vertiefung mit einem I Durchmesser von 6 mm und einer Tiefe von 0,5 mm aufwies, wurde als Basis verwendet, nachdem ein paar Tropfen DOP (Dioctylphthalat) in die Vertiefung getropft worden waren, um das Auslaufen des Klebstoffs durch eine Lücke am Boden eines Teststücks zu verhindern. Ein zylindrisches Teststück aus Aluminium mit einem Gewicht von 100 g, welches ein Loch mit einem Durchmesser von 6,95 mm und einer Tiefe von 20 mm aufwies, wurde auf dieser Polyethylenplatte plaziert. Ein zylindrischer Stift aus Aluminium mit einem Durchmesser von 6,55 mm und einer Höhe von 40 mm wurde so in dem Loch plaziert, dass er nicht in Kontakt mit der inneren Wand des Teststücks trat.
  • Eine 2-Cyanacrylatzusammensetzung wurde in den Zwischenraum zwischen das Teststück und den Stift gegossen. Nachdem das ganze eine bestimmte Zeit stehengelassen wurde, wurde der Stift festgehalten und hochgezogen. Die Zeit, die erforderlich war, bis das Teststück zusammen mit dem Stift hochgehoben wurde, wurde als Zwischenraumerstarrungszeit festgehalten.
  • Die erfindungsgemäße 2-Cyanacrylatzusammensetzung findet breite Anwendung als Cyanacylat-Sofortklebstoff zum Verkleben verschiedener Materialien, wie Glas, Metall, Kunststoff, Gummi, Holz, Keramik, Papier und Webstoffe, in verschiedenen industriellen Bereichen, wie im Elektronik- und Elektriksektor, Automobilsektor und im holzverarbeitenden Bereich, in der Medizin, dem Freizeitbereich und im Haushalt.
  • Außerdem wird die 2-Cyanacrylatzusammensetzung als Vergießungsmaterial oder Füllstoff hauptsächlich in elektronischen und elektrischen Bereichen angewendet.
  • Beispielsweise wird die 2-Cyanacrylatzusammensetzung zur Verbindung eines Teils und eines Hauptkörpers oder zur Verbindung von wenigstens zwei Teilen zur Bildung eines Gegenstands verwendet. Außerdem wird die 2-Cyanacrylatzusammensetzung zum Ausfüllen von Vertiefungen auf einer Oberfläche und anschließendem Aushärten zur Bildung eines Gegenstands verwendet.
  • Referenzbeispiel 1
  • Aluminiumacetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Referenzbeispiel 2
  • Aluminiumformat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 3
  • Aluminiumbenzoat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Synthesebeispiel 1
  • (Synthese von Aluminiummonochloracetat)
  • Die Zielverbindung wurde durch das von P. K. Bhattacharya et al. im Indian Journal of Chemistry, Vol. 28A (Sep. 1989), Seite 779, beschriebene Verfahren synthetisiert. In trockenem Benzol wurden 1,62 (0,01 mol) Aluminiumtriisopropoxid gelöst. Unter Rühren der entstandenen Lösung bei Raumtemperatur wurden 19 g (0,20 mol) Monochloressigsäure tropfenweise dazugegeben. Diese Zugabe führte zu einem Temperaturanstieg. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde die entstandene Mischung auf 100 bis 120°C erhitzt, 18 Stunden lang rückflusskondensiert und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Lösungsmittel, das Nebenprodukt Isopropylmonochoracetat und nicht ungesetzte Monochloressigsäure wurden unter Vakuum abdestilliert, wodurch ein weißes Pulver erhalten wurde, welches Elementaranalyse und Infrarotspektrometrie unterzogen wurde. Es stellte sich heraus, dass dieses Pulver nahezu reines Aluminiummonochloracetat war.
  • Beispiel 4
  • Aluminiummonochloracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Synthesebeispiel 2
  • (Synthese von Aluminiumdichloracetat)
  • Aluminiumdichloracetat wurde gemäß Synthesebeispiel 1 synthetisiert.
  • Beispiel 5
  • Aluminiumdichloracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Synthesebeispiel 3
  • (Synthese von Aluminiumtrichloracetat)
  • Aluminiumtrichloracetat wurde gemäß Synthesebeispiel 1 synthetisiert.
  • Beispiel 6
  • Aluminiumtrichloracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Synthesebeispiel 4
  • (Synthese von Aluminiummethansulfonat)
  • Aluminiummethansulfonat wurde gemäß Synthesebeispiel 1 synthetisiert.
  • Beispiel 7
  • Aluminiummethansulfonat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10, Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Synthesebeispiel 5
  • (Synthese von Aluminiumtrifluoracetat)
  • Aluminiumtrifluoracetat wurde gemäß Synthesebeispiel 1 synthetisiert.
  • Beispiel 8
  • Aluminiumtrifluoracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergeben.
  • Beispiel 9
  • Aluminiumtrifluoracetat und 4-tert-ButylCalix[4]aren-0,0',0'',0'''-tetraessigsäuretetraethylester wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 1 Gew.-% betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 10
  • Aluminiumtrifluoracetat und 3,4,5,10,11,12,17,18,19,24,25,26-dodecaethoxycarbmethoxy-C-1,C-8,C-15,C-22-tetramethyl[14]-metacyclophan wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Mengen 10 Gew.-ppm bzw. 1 Gew.-% betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Synthesebeispiel 6
  • (Synthese von Galliumtrifluoracetat)
  • Die Zielverbindung wurde durch das von Peter Sartori et al. im Journal of Fluorine Chemistry, 1 (1971/72), Seite 463, beschriebene Verfahren hergestellt. In einem Rundkolben, aus dem die Feuchtigkeit komplett eliminiert worden war, wurden 1,76 g (0,01 mol) Galliumchlorid gegeben. 20 cc (0,25 mol) Trifluoressigsäure wurden allmählich tropfenweise in den Kolben gegeben. Sofort nach Beginn der tropfenweisen Zugabe wurden ein weißer Rauch sowie Wärme erzeugt. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde die Reaktionsmischung unter Rühren für weitere 150 Stunden bei 60 bis 70°C erwärmt. Die Reaktionsmischung wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt und die flüchtigen Bestandteile vollständig unter Vakuum abdestilliert, wodurch ein hellgelbes Pulver erhalten wurde, welches Elementaranalyse und Infrarotspektrometrie unterzogen wurde. Es stellte sich heraus, dass es sich bei dem Pulver um nahezu reines Galliumtrifluoracetat handelte.
  • Beispiel 11
  • Galliumtrifluoracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Synthesebeispiel 7
  • (Synthese von Indiumtrifluoracetat)
  • Die Zielverbindung wurde durch das von Peter Sartori et al. im Journal of Fluorine Chemistry, 1 (1971/72), Seite 463, beschriebene Verfahren synthetisiert. In einen Rundkolben, aus dem die Feuchtigkeit vollständig eliminiert worden war, wurden 1,15 g (0,01 mol) Indium gegeben. 39 cc (0,50 mol) Trifluoressigsäure wurden allmählich tropfenweise in den Kolben gegeben. Diese Mischung wurde bei Raumtemperatur 3 Tage gerührt. Im Ergebnis war der Indiumblock verschwunden und ein weißer Niederschlag entstanden. Die flüchtigen Bestandteile wurden vollständig unter Vakuum abdestilliert, wodurch ein weißes Pulver erhalten wurde, welches Elementaranalyse und Infrarotspektrometrie unterzogen wurde. Es stellte sich heraus, dass es sich bei diesem Pulver um nahezu reines Indiumtrifluoracetat handelte.
  • Beispiel 12
  • Indiumtrifluoracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 13
  • Thalliumtrifluoracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Mengen 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 14
  • Thalliumtrifluoracetat und PEG 1000 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 2000 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 15
  • Thalliumtrifluoracetat und PEG 1000-dimethacrylat wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 2000 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 16
  • Zinktrifluormethansulfonathydrat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 17
  • Zinktrifluormethansulfonathydrat und PEG 1000 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Mengen 10 Gew.-ppm bzw. 2000 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 18
  • Zinktrifluormethansulfonathydrat und PEG 1000-dimethacrylat wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 2000 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Referenzbeispiel 19
  • Cadmiumacetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Beispiel 20
  • Quecksilbertrifluoracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergeben.
  • Beispiel 21
  • Aluminiumtrifluoracetat und PEG 1000-dimethacrylat wurden mit Isopropyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 2000 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergeben.
  • Beispiel 22
  • Aluminiumtrifluoracetat und 18-Kron-O-6 wurden mit Isopropyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass ihre Anteile 10 Gew.-ppm bzw. 500 Gew.-ppm betrugen, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergeben.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Es wurde mit Ethyl-2-cyanacrylat, welches kein Lewis-Säure-Metallsalz und keine Wirtverbindung mit der Fähigkeit zur Bildung einer Clathratverbindung mit einem Metall als „Gast” enthielt, eine Klebstoffzusammensetzung hergestellt. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Es wurde mit Isopropyl-2-cyanacrylat welches kein Lewis-Säure-Metallsalz und keine Wirtverbindung mit der Fähigkeit zur Bildung einer Clathratverbindung mit einem Metall als „Gast” enthielt, eine Klebstoffzusammensetzung hergestellt. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • PEG 1000 wurde mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 2000 Gew.-ppm betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • PEG 1000-dimethacrylat wurde mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 2000 Gew.-ppm betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • PEG 1000-dimethacrylat wurde mit Isopropyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 2000 Gew.-ppm betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • 18-Kron-O-6 wurde mit Isopropyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 500 Gew.-ppm betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • 18-Kron-O-6 wurde mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 500 Gew.-ppm betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • 4-tert-ButylCalix[4]aren-0,0',0'',0'''-tetraessigsäuretetraethylester wurde mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 1 Gew.-% betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 9
  • 3,4,5,10,11,12,17,18,19,24,25,26-Dodecaethoxycarbomethoxy-C-1,C-8,C-15,C-22-tetramethyl[141-metacyclophan wurde mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 1 Gew.-% betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 10
  • Aluminiumtrifluoracetat wurde mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 10 Gew.-ppm betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Vergleichsbeispiel 11
  • Thalliumtrifluoracetat wurde mit Ethyl-2-cyanacrylat derart gemischt, dass sein Anteil 10 Gew.-ppm betrug, um eine Klebstoffzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung wurde der Bewertung unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben. Tabelle 1
    Erstarrungszeit Erstarrungszeit Erstarrungszeit
    Referenzbeispiel 1 7 Min. Beispiel 12 5 Min. Vergleichsbeispiel 1 24 Min.
    Referenzbeispiel 2 7 Min. Beispiel 13 3 Min. Vergleichsbeispiel 2 30 Min.
    Beispiel 3 8 Min. Beispiel 14 5 Min. Vergleichsbeispiel 3 17 Min.
    Beispiel 4 7 Min. Beispiel 15 6 Min. Vergleichsbeispiel 4 18 Min.
    Beispiel 5 7 Min. Beispiel 16 4 Min. Vergleichsbeispiel 5 16 Min.
    Beispiel 6 7 Min. Beispiel 17 10 Min. Vergleichsbeispiel 6 15 Min.
    Beispiel 7 9 Min. Beispiel 18 7 Min. Vergleichsbeispiel 7 13 Min.
    Beispiel 8 4 Min. Referenzbeispiel 19 7 Min. Vergleichsbeispiel 8 17 Min.
    Beispiel 9 4 Min. Beispiel 20 7 Min. Vergleichsbeispiel 9 15 Min.
    Beispiel 10 8 Min. Beispiel 21 10 Min. Vergleichsbeispiel 10 25 Min.
    Beispiel 11 5 Min. Beispiel 22 9 Min. Vergleichsbeispiel 11 38 Min.
  • Anwendungsbeispiel 1
  • Bei der Herstellung von In- und Outputleitungen durch Verkleben von PVC-beschichtetem Draht und einem Stecker aus PVC befindet sich ein 0,2 mm großer Zwischenraum zwischen dem Draht und einer Buchse an dem Stecker. Bei Verwendung des konventionellen 2-Cyanacrylatklebstoffs (Viskosität: 100 mP·s) zum Verkleben der Teile mußte das ganze wenigstens 2 Minuten stehengelassen werden. Somit konnte dieser Arbeitsgang nicht auf der Fertigungsstraße durchgeführt werden.
  • Wenn andererseits der Klebstoff mit der erfindungsgemäßen 2-Cyanacrylatzusammensetzung verwendet wurde, erstarrte der Klebstoff innerhalb von 60 Sekunden. Somit konnte der Klebevorgang in der Fertigungsstraße durchgeführt werden, wodurch die Arbeitseffizienz erheblich verbessert wurde.
  • Die verwendeten Klebstoffe waren die folgenden:
  • Konventioneller 2-Cyanacrylatklebstoff:
    • Hauptkomponente: Ethyl-2-cyanacrylat
    • 18-Kron-O-6: 100 ppm
    • Verdickungsmittel: PMMA (Polymethylmethacrylat), 2%
  • Erfindungsgemäße 2-Cyanacrylatzusammensetzung:
    • Hauptkomponente: Ethyl-2-cyanacrylat
    • Aluminiumtrifluoracetat: 50 ppm
    • 18-Kron-O-6: 100 ppm
    • Verdickungsmittel: PMMA, 2%
  • Anwendungsbeispiel 2
  • Beim Verkleben eines aus PVC hergestellten Knickschlauchs und einer Befestigung aus Urethan befindet sich zwischen den Teilen ein 0,5 mm großer Zwischenraum. Wenn die Teile unter Verwendung des konventionellen 2-Cyanacrylatklebstoffs verklebt wurden, dauerte es etwa 20 Minuten oder länger. Somit war die Produktivität gering.
  • Wenn andererseits der Klebstoff mit der erfindungsgemäßen 2-Cyanacrylatzusammensetzung verwendet wurde, erstarrte der Klebstoff innerhalb etwa 8 Minuten. Somit wurde die Arbeitseffizienz erheblich verbessert.
  • Die verwendeten Klebstoffe waren die folgenden:
  • Konventioneller 2-Cyanacrylatklebstoff:
    • Hauptkomponente: Ethyl-2-cyanacrylat
    • 18-Kron-O-6: 200 ppm
    • Verdickungsmittel: PMMA, 2%
  • Erfindungsgemäße 2-Cyanacrylatzusammensetzung:
    • Hauptkomponente: Ethyl-2-cyanacrylat
    • Aluminiumtrifluoracetat: 40 ppm
    • 18-Kron-O-6: 200 ppm
    • Verdickungsmittel: PMMA, 2%
  • Anwendungsbeispiel 3
  • Beim Ausfüllen und Verkleben einer Lücke (0,2 mm Zwischenraum) bei einer Zapfenverbindung auf einer Holzplatte ohne Verwendung eines Nagels waren bei Verwendung des konventionellen gelartigen 2-Cyanacrylatklebstoffs 30 Minuten oder länger erforderlich. Somit war die Produktivität gering.
  • Wenn andererseits der Klebstoff mit der erfindungsgemäßen 2-Cyanacrylatzusammensetzung verwendet wurde, erstarrte der Klebstoff innerhalb etwa 10 Minuten. Somit wurde die Arbeitseffizienz erheblich verbessert.
  • Die verwendeten Klebstoffe waren die folgenden.
  • Konventioneller 2-Cyanacrylatklebstoff:
    • Hauptkomponente: Ethyl-2-cyanacrylat
    • PEG 1000: 2000 ppm
    • Verdickungsmittel: PMMA, 1%
    • Hydrophobes Silica: 5%
  • Erfindungsgemäße 2-Cyanacrylatzusammensetzung:
    • Hauptkomponente: Ethyl-2-cyanacrylat
    • PEG 1000: 2000 ppm
    • Verdickungsmittel: PMMA, 1%
    • Aluminiumtrifluoracetat: 70 ppm
    • Hydrophobes Silica: 5%
  • Wie oben ausgeführt, besitzt die erfindungsgemäße 2-Cyanacrylatzusammensetzung ausgezeichnete Zwischenraumaushärtungsfähigkeit und Oberflächenaushärtungsfähigkeit. Die Zusammensetzung kann somit in einem breiteren Bereich in der Industrie und im Haushalt Anwendung finden. Da die Zusammensetzung die zu verklebenden Teile innerhalb kurzer Zeit verbinden kann, auch wenn die Lücke dazwischen relativ breit ist, besteht insbesondere nicht das Problem des vorherigen ausreichenden Säuberns oder Polierens der zu verklebenden Oberflächen. Im Ergebnis wird die für den Klebevorgang erforderliche Zeit erheblich verkürzt und die Effizienz des Verfahrens beträchtlich erhöht. Auch wenn die Zusammensetzung vom Endverbraucher verwendet wird, der wenig Kenntnis über das Verkleben besitzt, kann sie leicht angewendet werden, da nicht die Notwendigkeit besteht, während des Klebevorgangs auf die Lücke oder einen übergelaufenen Teil der Zusammensetzung zu achten. Aus diesem Grund hat die Zusammensetzung beträchtliche Auswirkungen auf verschiedene Industrien.

Claims (12)

  1. 2-Cyanacrylatzusammensetzung, enthaltend: (1) ein Lewis-Säure-Metallsalz, umfassend ein Salz eines Metalls, ausgewählt aus Zink, Cadmium, Quecksilber, Aluminium, Gallium, Indium und/oder Thallium, und einer konjugierten Base, ausgewählt aus (i) Perchlorsäure, (ii) einer aromatischen Carbonsäure, einer aliphatischen Sulfonsäure oder einer aromatischen Sulfonsäure, und/oder (iii) einer aliphatischen Carbonsäure, einer aromatische Carbonsäure, einer aliphatischen Sulfonsäure oder einer aromatische Sulfonsäure, die jeweils mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Cyangruppen substituiert sind, wobei das Metall an die konjugierte Base durch ein Sauerstoffatom gebunden ist, und (2) eine Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung, ausgewählt aus Polyalkylenoxiden und deren Derivaten, Kronethern, Silakronethern, Calixarenen, Cyclodextrinen und deren Derivaten und/oder zyklischen Verbindungen auf Pyrogallolbasis.
  2. 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei dem Lewis-Säure-Metallsalz um ein Salz des Metalls und einer halogenierten Essigsäure handelt.
  3. 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei dem Lewis-Säure-Metallsalz um ein Salz des Metalls und einer trihalogenierten Essigsäure handelt.
  4. 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei dem Lewis-Säure-Metallsalz um Zinktrifluoracetat, Cadmiumtrifluoracetat, Quecksilbertrifluoracetat, Galliumtrifluoracetat, Indiumtrifluoracetat und/oder Thalliumtrifluoracetat handelt.
  5. 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der Anteil des Lewis-Säure-Metallsalzes 0,1 Gew.-ppm bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des 2-Cyanacrylats, beträgt.
  6. 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der Anteil des Lewis-Säure-Metallsalzes 1 bis 500 Gew.-ppm, bezogen auf das Gewicht des 2-Cyanacrylats, beträgt.
  7. 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung um Polyethylenglykol, Polyethylenglykolmonoacrylat, Polyethylenglykoldiacrylat, Polyethylenglykolmonomethacrylat, Polyethylenglykoldimethacrylat, 18-Kron-O-6, Benzo-18-kron-O-6, 4-tert-ButylCalix[4]aren-0,0',0'',0'''-tetraessigsäure-tetraethylester und/oder 3,4,5,10,11,12,17,18,19,24,25,26-dodecaethoxycarbomethoxy-C-1,C-8,C-15,C-22-tetramethyl[14]-metacyclophan handelt.
  8. 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der Anteil der Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung 10 Gew.-ppm bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der 2-Cyanacrylatzusammensetzung, beträgt.
  9. 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der Anteil der Verbindung mit der Fähigkeit zur Clathratbildung 100 Gew.-ppm bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der 2-Cyanacrylatzusammensetzung, beträgt.
  10. Verwendung einer 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1 in einem Klebstoff.
  11. Verwendung einer 2-Cyanacrylatzusammensetzung gemäß Anspruch 1 in einem Füllstoff.
  12. Verwendung einer 2-Cyanacrylat-zusammensetzung gemäß Anspruch 1 in einem Vergießungsmaterial.
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