DD282610A5 - FUNGICIDES AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT-FLAVORING MUSHROOMS - Google Patents
FUNGICIDES AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT-FLAVORING MUSHROOMS Download PDFInfo
- Publication number
- DD282610A5 DD282610A5 DD31788788A DD31788788A DD282610A5 DD 282610 A5 DD282610 A5 DD 282610A5 DD 31788788 A DD31788788 A DD 31788788A DD 31788788 A DD31788788 A DD 31788788A DD 282610 A5 DD282610 A5 DD 282610A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- thienyl
- silane
- general formula
- plant
- physiologically acceptable
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 6
- -1 biphenylyl Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- FKDFADUPUMDTSK-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-methyl-thiophen-2-yl-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane Chemical group C=1C=CSC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FKDFADUPUMDTSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNTPGTKLJXRRRW-UHFFFAOYSA-N methyl-(4-phenylphenyl)-thiophen-2-yl-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane Chemical group C=1C=CSC=1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 YNTPGTKLJXRRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- XHKZGUIPQUWUSL-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-dimethyl-thiophen-2-ylsilane Chemical compound ClC[Si](C)(C)C1=CC=CS1 XHKZGUIPQUWUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N (2R)-1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2[C@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=1 VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JYNFTKKQHSTCFB-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazol-2-ylmethyl(phenyl)silane Chemical class C1(=CC=CC=C1)[SiH2]CC=1NC=CN=1 JYNFTKKQHSTCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVETUMYGGDVHEJ-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazol-2-ylmethylsilane Chemical class [SiH3]CC=1NC=CN=1 WVETUMYGGDVHEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUCCLHSVZKVCEM-UHFFFAOYSA-N C[SiH2]CN1C=NC=N1 Chemical compound C[SiH2]CN1C=NC=N1 PUCCLHSVZKVCEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000555275 Phaeosphaeria Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940008396 carrot extract Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ITKVLPYNJQOCPW-UHFFFAOYSA-N chloro-(chloromethyl)-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCl ITKVLPYNJQOCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZWZGJQFUHYQOD-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(dichloromethyl)silane Chemical compound ClC[SiH2]C(Cl)Cl HZWZGJQFUHYQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIAGUYRDWNBPDR-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(methyl)silane Chemical compound C[SiH2]CCl WIAGUYRDWNBPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOWUJAOKCHADDT-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-methyl-(4-phenylphenyl)-thiophen-2-ylsilane Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1[Si](CCl)(C)C1=CC=CS1 KOWUJAOKCHADDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYBZWYBCUJLNQ-UHFFFAOYSA-N dichloro-(chloromethyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCl JAYBZWYBCUJLNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- SNHOZPMHMQQMNI-UHFFFAOYSA-N lithium;2h-thiophen-2-ide Chemical compound [Li+].C=1C=[C-]SC=1 SNHOZPMHMQQMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Fungizide Mittel, die neben ueblichen Traeger- und Hilfsstoffen mindestens ein Thienyl-azolylmethyl-silan der allgemeinen Formel I, in der X ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom und R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen unsubstituierten, ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Phenyl- oder Thienylrest, einen Biphenylyl- oder Naphthylrest bedeutet oder mindestens ein pflanzenphysiologisch vertraegliches Saeureadditionssalz davon enthalten und ein Verfahren zur Bekaempfung pflanzenschaedigender Pilze. Formel I{Fungizide Mittel; Thienyl-azolylmethyl-silan; Phenylrest; Thienylrest; Biphenylylrest; Naphthylrest; Saeureadditionssalz; Traegerstoffe; Hilfsstoffe}Fungicidal agents which in addition to customary excipients and auxiliaries at least one thienyl-azolylmethyl-silane of the general formula I in which X is a nitrogen atom or a CH group, Y is a hydrogen or halogen atom and R is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 6 C atoms, an unsubstituted, mono- or polysubstituted by halogen phenyl or thienyl radical, a biphenylyl or naphthyl radical or contain at least one plant physiologically acceptable Saure addition salt thereof and a method for combating pflanzenschaedigender fungi. Formula I {fungicidal agent; Thienyl azolylmethyl-silane; phenyl; thienyl; biphenylyl; naphthyl; Saeureadditionssalz; carrier materials; excipients}
Description
Hierzu 1 Seite FormelnFor this 1 page formulas
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die neue Thienyl-azolyl-methyl-silane neran üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.The invention relates to fungicidal compositions containing novel thienyl-azolyl-methyl-silane neran customary excipients and carriers, and a process for their preparation and their use.
In US-PS 3,692.798 sind Alkyl-, Alkylphenyl- oder Phenylsilylmethylimidazole mit antimykotischen Eigenschaften geoffenbart. US-PS 4,510.136 beschreibt Alkyl-, Alkylphenyl- oder Phenylsilylalkyltriazole, deren Phenylreste vielfach substituiert sein können und mit fungiziden Eigenschaften. Aus EP-A 148.026 sind fungizide Silylmethylimidazole und -triazole, die ungesättigte Alkylgruppen enthalten, bekannt. Das Bauprinzip der Thienyl- azolylmethyl-silan-Verbindungen ist jedoch nirgendwo genannt.U.S. Patent 3,692,798 discloses alkyl, alkylphenyl or phenylsilylmethylimidazoles having antifungal properties. US Pat. No. 4,510,136 describes alkyl-, alkylphenyl- or phenylsilylalkyltriazoles whose phenyl radicals may be many-times substituted and having fungicidal properties. EP-A 148.026 discloses fungicidal silylmethylimidazoles and -triazoles which contain unsaturated alkyl groups. However, the construction principle of thienylazolylmethyl-silane compounds is nowhere mentioned.
Unerwarteterweise wurden nun neue Thienyl-azolylmethyl-silane gefunden, die sich durch eine starke fungizide Wirkung auszeichnen.Unexpectedly, new thienyl-azolylmethyl-silanes have now been found, which are characterized by a strong fungicidal action.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Mittel mit starker fungizider Wirkung, sowie ein Verfahren zur Herstellung solcher Mittel zu finden.It is an object of the present invention to find new agents having a strong fungicidal activity and a process for producing such agents.
Gegenstand der Erfindung sind daher fungizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Thienylazolylmethyl-silan der allgemeinen Formel I des Formelblattes in der X ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom und R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen unsubstituierten, ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Phenyl- oder Thienylrest, einen Biphenylyl- oder Naphthylrest bedeutet oder mindestens eine pflanzenphysiologisch verträgliches Säureadditionssalz davon neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.The invention therefore fungicidal agents which are characterized in that they contain at least one Thienylazolylmethyl-silane of the general formula I of the formula sheet in which X is a nitrogen atom or a CH group, Y is a hydrogen or halogen atom and R is a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted, mono- or polysubstituted by halogen phenyl or thienyl radical, a biphenylyl or naphthyl radical or contain at least one plant physiologically acceptable acid addition salt thereof in addition to customary excipients and carriers.
Weiter wurde gefunden, daß man die erfindungsgemäßen Thienyl-azolylmethyl-silane erhält, indem man a) eine Verbindung der allgemeinen Formel Il des Formelblattes,It has furthermore been found that the thienylazolylmethyl-silanes according to the invention are obtained by reacting a) a compound of the general formula II of the formula sheet,
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III des Formelblattes, in der Y die obengenannte Bedeutung hat und M Li, Na oder MgBr bedeutet, reagieren läßt undin which R has the abovementioned meaning, with a compound of general formula III of the formula sheet, in which Y has the abovementioned meaning and M is Li, Na or MgBr, reacting and
b) das gebildete Reaktionsprodukt der allyemeinen Formel IV des Formelblattes mit einem Alkalisalz von Imidazol oder Triazolb) the formed reaction product of allyemeinen formula IV of the formula sheet with an alkali metal salt of imidazole or triazole
unter Abspaltung des entsprechenden Alkalichlorids zu e ner Vorbindung der allgemeinen Formel I umsetzt. Die erfindungsgemäßen Thienyl-azolylmethylsilane zeigen stark fungizide Eigenschaften und stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.with elimination of the corresponding alkali chloride to e ner Vor vorbindung the general formula I. The thienyl-azolylmethylsilanes according to the invention exhibit strong fungicidal properties and thus represent an enrichment of the art.
In der Formel I bedeutet R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6-C-Atomen, einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Phenyl- oder Thienylres' oder einen Biphenylyl- oder Naphthylrest, wobei der Biphenylyl- und der durch Halogen substituierte Phenylrest bevorzugt sind; X bedeutet ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe, bevorzugt ein Stickstoffatom und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, bevorzugt ein Wasserstoffatom.In the formula I, R is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen phenyl or thienyl res' or a biphenylyl or naphthyl radical, wherein the biphenylyl and by halogen substituted phenyl are preferred; X represents a nitrogen atom or a CH group, preferably a nitrogen atom, and Y represents a hydrogen or halogen atom, preferably a hydrogen atom.
Der Thienylrest kann in 2- oder 3-Stellung an das Silizium gebunden sein, wobei er gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann. Halogen bedeutet Fluor, Chlor oder Brom. Bevorzugt ist der Thienylrost in 2-Stellung an das Silizium gebunden. Unter dem Begriff Alkyl sind je nach der Anzahl der angegebenen Kohlenstoffatome beispielsweise eine der folgenden Gruppen zu verstehen: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, usw. sowi3 ihre Isomeren, wie z.B. Isobutyl.tert. Butyl, sek. Butyl, Isopentyl usw.The thienyl radical may be bonded to the silicon in the 2- or 3-position, it being possible for it to be optionally substituted by halogen. Halogen is fluorine, chlorine or bromine. The thienyl rust in the 2-position is preferably bonded to the silicon. By the term alkyl, depending on the number of carbon atoms given, is meant for example one of the following groups: methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, etc. and their isomers, e.g. Isobutyl.tert. Butyl, sec. Butyl, isopentyl, etc.
Die neuen Verbindungen können auch in Form ihrer Säureadditionssalze vorliegen. Als Säureadditionssalze kommen alle pflanzenphysiologisch verträglichen Salze anorganischer oder organischer Säuren in Frage, beispielsweise Hydrochloride, Nitrate und Oxalate Ebenso können die neuen Verbindungen als Metallkomplexe vorliegen. Die Herstellung der neuen Thienyl-azolylmothyl-silane der allgemeinen Formel I kann dadurch erfolgen, daß manThe new compounds may also be in the form of their acid addition salts. Suitable acid addition salts are all plant-physiologically acceptable salts of inorganic or organic acids, for example hydrochlorides, nitrates and oxalates. Likewise, the novel compounds may be present as metal complexes. The preparation of the new thienyl-azolylmothyl-silanes of the general formula I can be carried out by that
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel Il des Formelblattes,a) a compound of the general formula II of the formula sheet,
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III des Formelblattes, in der Y die obengenannte Bedeutung hat und M Li, Na oder MgBr bedeutet, reagieren läßt undin which R has the abovementioned meaning, with a compound of general formula III of the formula sheet, in which Y has the abovementioned meaning and M is Li, Na or MgBr, reacting and
b) das gebildete Reaktionsprodukt der allgemeinen Formel IV des Formelblattes mit einem Alkalisalz von Imidazol oder Triazol unter Abspaltung des entsprechenden Alkalichlorids zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I umsetzt.b) reacting the formed reaction product of the general formula IV of the formula sheet with an alkali salt of imidazole or triazole with elimination of the corresponding alkali metal chloride to give a compound of the general formula I.
Die Ausgangsverbindung dei allgemeinen Formel II, in der R eine Methylgruppe bedeutet, ist ein Handelsprodukt. Wenn R andere Reste bedeutet, können diese durch Reaktion von Chlormethyl-dichlor-methylsilan, ebenfalls ein Handelsprodukt, nach D.Häbich, F.Effenberger, Synthesis, 1979,841-871 bzw. C.Eaborn, J.C. Jeffrey, J. ehem. Soc. 4266-4268,1954, eingeführt werden, wobei die entstehenden Verbindungen der allgemeinen Formel II, ohne isoliert werden zu müssen, in den Reaktionsschritt a) eingesetzt werden können.The starting compound of general formula II in which R represents a methyl group is a commercial product. If R is other radicals, these may be obtained by reaction of chloromethyl-dichloro-methylsilane, likewise a commercial product, according to D. Häbich, F.Effenberger, Synthesis, 1979, 841-871 and C.Eaborn, J.C. Jeffrey, J. former Soc. 4266-4268, 1954, whereby the resulting compounds of general formula II, without having to be isolated, can be used in reaction step a).
Der Umsatz der Verbindung der allgemeinen Formel Il des Formelblattes mit einem reaktiven Thiophen der Formel III erfolgt, gegebenenfalls ohne die Verbindung der allgemeinen Formel Il gesondert isoliert zu haben, in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei tiefen Temperaturen von etwa -80 bis 00C, insbesondere bei Temperaturen von -75 bis -600C. Die gebildeten Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind teilweise neu.The conversion of the compound of the general formula II of the formula sheet with a reactive thiophene of the formula III is carried out, optionally without the compound of the general formula II separately isolated, in the presence of a solvent or diluent at low temperatures of about -80 to 0 0 C. , especially at temperatures from -75 to -60 0 C. The compounds of general formula IV formed are partially new.
Als Verdünnungsmittel dienen beispielsweise organische Lösungsmittel wie Pentan, Hexan, Benzol, Toluol, Xylol, Diethylether, Diisopropylether, Petrolether, Tetrahydrofuran sowie Kombinationen dieser Verdünnungsmittel, wobei Diethylether und/oder Tetrahydrofuran bevorzugt sind.Suitable diluents are, for example, organic solvents such as pentane, hexane, benzene, toluene, xylene, diethyl ether, diisopropyl ether, petroleum ether, tetrahydrofuran and combinations of these diluents, with diethyl ether and / or tetrahydrofuran being preferred.
Zur Entfernung des entstandenen anorganischen Salzes wird das Reaktionsprodukt durch übliche Extraktionsmethoden aufgearbeitet, wobei man otwa dem Reaktionsgemisch Wasser zusetzt und die organische Phase mehrmals mit Wasser extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand kann durch Destillation oder Säulenchromatographie gereinigt werden.To remove the resulting inorganic salt, the reaction product is worked up by conventional extraction methods, wherein otwa added to the reaction mixture of water and the organic phase extracted several times with water. The organic phase is dried and the solvent removed. The residue can be purified by distillation or column chromatography.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel IV mit einem Alkalisalz von Imidazol oder Triazol erfolgt ebenso üblicherweise in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa 0 bis 2000C, bevorzugt zwischen 20 und 1CO0C. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind polare, organische Lösungsmittel wie z. B. Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd geeignet, wobei Dimethylformamid besonders bevorzugt ist.The reaction of the compounds of general formula IV with an alkali metal salt of imidazole or triazole is also usually carried out in the presence of a solvent or diluent at temperatures between about 0 to 200 0 C, preferably between 20 and 1CO 0 C. As a solvent or diluent are polar , organic solvents such. For example, methanol, ethanol, tetrahydrofuran, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, with dimethylformamide being particularly preferred.
Die Aufarbeitung erfolgt durch übliche Extraktionsmethoden, indem man etwa dem Reaktionsgemisch ein organisches, mit Wasser nicht mischbares, Lösungsmittel wie z. B. Essigsäureethylester, Dichlormethan, Diethylether sowie Wasser zusetzt und die organische Phase mit Wasser wäscht. Nach Entfernen des Lösungsmittels kann die weitere Reinigung der organischen Phase beispielsweise durch Säulenchromatographie erfolgen.The workup is carried out by conventional extraction methods, by about the reaction mixture, an organic, immiscible with water, solvent such. For example, ethyl acetate, dichloromethane, diethyl ether and water and the organic phase is washed with water. After removal of the solvent, the further purification of the organic phase can be carried out, for example, by column chromatography.
Die Herstellung der Säureadditionssalze, die gegebenenfalls auch einen Reinigungsschritt darstellen kann, kann durch Auflösen der Base einer Verbindung der allgemeinen Formel I in einem Lösungsmittel wie Aceton, Essigsäureethylester oder Diisopropylether und Ausfällen des Säureadditionssalzes durch Säurezugabe erfolgen. Die Reinigung kann zweckmäßig durch Umkristallisieren durchgeführt werden.The preparation of the acid addition salts, which may optionally also represent a purification step, can be carried out by dissolving the base of a compound of general formula I in a solvent such as acetone, ethyl acetate or diisopropyl ether and precipitating the acid addition salt by acid addition. The purification can be carried out expediently by recrystallization.
Bei allen Umsetzungen setzt man die Ausgangsstoffe üblicherweise in stöchiometrischem Verhältnis ein. Ein Überschuß des einen oder andeien kann in Einzelfällen aber durchaus vorteilhaft sein.In all reactions, the starting materials are usually used in a stoichiometric ratio. An excess of one or the other may be quite advantageous in individual cases.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen wirksam, z.B. gegen Pilze aus den Klassen derOomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten.The agents of the invention are active against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, e.g. against fungi from the classes of the oomycetes, ascomycetes, basidiomycetes and deuteromycetes.
Die gute Pflanzenverträglichkeit und die systematische Wirkungsweise in den, zur Behandlung von Pflanzenkrankheiten notwendigen, Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut.The good plant tolerance and the systematic mode of action in the necessary for the treatment of plant diseases, concentrations, allows treatment of above-ground parts of plants, planting and seed.
Als Pflanzen seien beispielsweise Getnidearten wie Weizen, Gerste, Roggen oder Hafer, Wein, Apfel, Gemüsearten wie Gurken und Bohnen, Rüben sowie Zierpflanzen genannt.Examples of crops include crops such as wheat, barley, rye or oats, wine, apple, vegetables such as cucumbers and beans, beets and ornamental plants.
Mit besonders gutem Erfolg können die erfindungsgemäßen Mittel beispielsweise zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden.With particularly good results, the agents according to the invention can be used, for example, for controlling the following plant diseases.
Cercospora beticoia (Cercospora-Blattfleckenkrankheit) an RübenCercospora beticoia (Cercospora leaf spot disease) on turnips
Cochliobolus (Helminthosporiose) an GetreideCochliobolus (Helminthosporiose) on cereals
Erysiphe graminis f. spec, tritici (Echter Mehltau) an WeizenErysiphe graminis f. spec, tritici (powdery mildew) on wheat
Erysiphe graminis f. spec, hordei (Echter Mehtlau) an GersteErysiphe graminis f. spec, hordei (true mehtlau) on barley
Erysiphe cichoracearum (Echter Mehltau) an GurkenErysiphe cichoracearum (powdery mildew) on cucumbers
Plasmopora viticola (Falscher Rebenmehltau) an WeinPlasmopora viticola (false downy mildew) on wine
Phaeosphaeria nodorum (Braunspelzigkeit, Blattdürre) an GetreidePhaeosphaeria nodorum (brown furred, leaf drought) on cereals
Puccinia recondite (Braunrost) an WeizenPuccinia recondite (brown rust) on wheat
Puccinia coronata (Kronenrost) an HaferPuccinia coronata (crown rust) on oats
Vsnturiainaequalis (Apfelschorf) an ÄpfelnVsnturiainaequalis (apple scab) on apples
Die neuen Wirkstoffe können je nach ihrem Anwendungsgebiet mit üblichen Träger- und/oder Wirkstoffen zu gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet werden, wie Lösungen, Spritzpulver, Emulsionskonzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, Spiralen u.a., sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.Depending on their field of application, the new active compounds can be processed with conventional carriers and / or active ingredients into customary formulations, such as solutions, wettable powders, emulsion concentrates, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural products and synthetic substances , Ultra-fine encapsulation in polymeric materials and in coating compositions for seeds, furthermore in formulations with fuel packs, such as smoke cartridges, doses, spirals, etc., as well as ULV KaIt and warm mist formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmittel, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Tensiden, also Emulgatoren und/oder Dispergier- und/oder Netzmuteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittcl verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten, gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerde, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Produkte, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine, wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus organischem Material, wie Sägemehl, Kokosnuss-Schalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgiermittel und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und ionogeneTenside, wie Polyoxyethylen-Sorbitan-Tallölester, Na-Oleylmethyltaurid, Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate und Arylalkylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfonate oder Kondensationsprodukte von Arylsulfonaten mit Formaldehyd.These formulations are prepared in a known manner, for. Example by mixing the active compounds with diluents, that is liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersing and / or nets and / or foam-forming agents. In the case of using water as an extender, e.g. also organic solvents can be used as Hilfslösungsmittcl. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for. As petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. By liquefied, gaseous diluents or carriers are meant liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for. B. aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers are: z. Natural minerals such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic products such as fumed silica, alumina and silicates; As solid carriers for granules are: z. Broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam-formers are: e.g. nonionic and ionic surfactants, such as polyoxyethylene sorbitan tall oil esters, sodium oleylmethyltauride, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfates and arylalkylsulfonates and protein hydrolysates; as dispersants in question: z. As lignosulfonates or condensation products of arylsulfonates with formaldehyde.
Es können in den Formulierungen Haft- und Verdickungsmittel wie Carboxymethylcellulose, Methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige und latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesive and thickening agents such as carboxymethylcellulose, methylcellulose, natural and synthetic powdery, granular and latex-type polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate can be used in the formulations.
Es können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Phthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.There may be dyes, such as inorganic pigments, for. For example, iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95Gow.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 1 und 20%. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen Injizieren, Verschlammen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%. Bei der Anwendung der Wirkstoffe zur Behandlung von Pilzinfektionen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,015 und 1 kg Wirkstoff/ha Fläche.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 1 and 20%. The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. The application is done in the usual way, for. By pouring, dipping, spraying, spraying, atomizing, evaporating, injecting, silting, dusts, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling or encrusting. In the treatment of parts of plants, the drug concentrations in the use forms can be varied within a substantial range. They are generally between 1 and 0.0001 wt .-%, preferably between 0.5 and 0.001 wt .-%. When applying the active ingredients for the treatment of fungal infections, the application rates are between 0.015 and 1 kg of active ingredient / ha area.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 5g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1 bis 1 g benötigt.In the seed treatment, in general, amounts of active ingredient of 0.01 to 5 g per kilogram of seed, preferably 0.1 to 1 g are needed.
Ausführungsbeispieleembodiments
(1,1'-Biphenyl-4-yl)(2-th!enyl)methyl(1,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan(1,1'-Biphenyl-4-yl) (2-th! Enyl) methyl (1,2,4-triazol-l-ylmethyl) silane
Herstellung der Ausgangssubstanzen:Preparation of the starting substances:
37,7 gBrombiphenyl (0,16 Mol) wurden in 400ml Tetrahydrofuran auf-75°C gekühlt. Bei dieser Temperatur wurden 100 ml einer 1,6molaren Butyllithiumlösung in Hexan (0,16MoI) zugetropft. Die entstandene Lösung von 25,6g Dichlor-methyl-chlormethylsilan(0,16Mol)in 100ml Diethylether getropft. Das entstandene Reaktionsprodukt (1,1'-Biphenyl-4-yl)-chlor-niethylchlormethyl-silan wurde, ohne es zu isolieren, im Reaktionsschritt a) eingesetzt.37.7 g of bromobiphenyl (0.16 mol) were cooled to -75 ° C in 400 ml of tetrahydrofuran. At this temperature, 100 ml of a 1.6 molar butyllithium solution in hexane (0.16 mol) was added dropwise. The resulting solution of 25.6 g of dichloromethyl-chloromethylsilane (0.16 mol) in 100 ml of diethyl ether was added dropwise. The resulting reaction product (1,1'-biphenyl-4-yl) -chloro-niethylchloromethyl-silane was, without isolating it, used in reaction step a).
13,4g Thiophen (0,16 Mol) wurden in 100ml Diethylether bei Raumtemperatur mit 100ml einer 1,6 molaren Butyllithiumlösung in Hexan (0,16MoI) versetzt und etwa 15 Minuten auf Rückfluß erhitzt. Die so erhaltene Suspension wurde als solche im Reaktionsschritt a) eingesetzt.13.4 g of thiophene (0.16 mol) were added in 100 ml of diethyl ether at room temperature with 100 ml of a 1.6 molar butyllithium solution in hexane (0.16 mol) and heated to reflux for about 15 minutes. The suspension thus obtained was used as such in reaction step a).
a) (1,1'-Biphenyl-4-yl)(2-thienyl)-methyl-chlormethyl-silana) (1,1'-biphenyl-4-yl) (2-thienyl) -methyl-chloromethyl-silane
Die Lösung des (!,V-Biphenyl^-yOchlor-methyl-chlormethyl-silans, die man nach obiger Vorschrift erhielt, wurde auf -7O0C gekühlt und tropfenweise mit der Suspension des 2-Thienyllithiums, die wie oben beschrieben erhalten wurde, versetzt. Nach beendeter Reaktion wurde auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und mit Wasser versetzt. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und abgedampft, der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt. Es wurden ?2,5g (43%) der Theorie) eines farblosen Öles erhaltenThe solution of the (!, V-biphenyl) -y-chloro-methyl-chloromethyl-silane, which was obtained as described above, was cooled to -7O 0 C and added dropwise with the suspension of 2-thienyl lithium, which was obtained as described above After the reaction was complete, the mixture was allowed to warm to room temperature and water was added, the organic phase was washed with water, dried and evaporated, the residue purified by column chromatography to give 2.5 g (43%) of theory of a colorless oil
1 H-NMR: 0,7 (s, 3H); 3,2 (s, 2 H); 7,2 (m, 1 H); 7,3-7,4 (m, 4H), 7,5-7,7 (m, 7 H). 1 H-NMR: 0.7 (s, 3H); 3.2 (s, 2H); 7.2 (m, 1H); 7.3-7.4 (m, 4H), 7.5-7.7 (m, 7H).
b) (1,1'-Biphenyl-4-yl)(2-thienyl)methyl(1,2,4-triazol)-l-y!methyl)silanb) (1,1'-biphenyl-4-yl) (2-thienyl) methyl (1,2,4-triazole) -1-ylmethyl) silane
22,5g (1,1'Biphenyl-4-yl)!2-thienyl)methyl-chlormethyl-silan (0,07MoI) wurden in 100 ml Dimethylformamid gelöst und mit 7,6g des Natriumsalzes des Triazols (0,083 Mol) 3 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Nach boendetp - Reaktion wurden 200ml Wasser zugegeben und mehrmals mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phasr wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und abgedampft. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt. Es wurden 14,7 g (58% der Theorie) eines leicht gelben Öles erhalten.22.5 g (1,1'-biphenyl-4-yl) -2-thienyl) methyl-chloromethyl-silane (0.07 mol) were dissolved in 100 ml of dimethylformamide and 7.6 g of the sodium salt of triazole (0.083 mol) for 3 days stirred at room temperature. After completion of the reaction, 200 ml of water were added and extracted several times with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried and evaporated. The residue was purified by column chromatography. There was obtained 14.7 g (58% of theory) of a light yellow oil.
Beispiol2: (Dimethyl)(2-thienvl)(1,3-imldazol-1-yl)silanExample 2: (Dimethyl) (2-thienyl) (1,3-imldazol-1-yl) silane
a) (Dimethyl)(2-thienyl)chlormethyl-silana) (dimethyl) (2-thienyl) chloromethyl-silane
3,4g Thiophen (0,04 Mol) wurden in 100ml Diethylether mit 25 ml einer 1,6 molaren Butylllthiumlösung in Hexan (0,04 Mol) auf Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wurde anschließend auf -70°C gekühlt und eine Lösung von 5,6g Chlormethyldimethyl-chlorsilan (0,04 Mol) in 50 ml Diethylether zugetropft. Anschließend wurde auf Raumtemperatur erwärmen gelassen, die organische Phase 2mal mit Wasser extrahiert und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abgedampft und der Rückstand einer Vakuumdestillation unterworfen (Kp: 72-730C, 5 Torr) Es wurden 4,4g eines farblosen Öles (58% der Theorie) erhalten.3.4 g of thiophene (0.04 mol) were refluxed in 100 ml of diethyl ether with 25 ml of a 1.6 molar solution of butylthylene in hexane (0.04 mol). The reaction solution was then cooled to -70 ° C. and a solution of 5.6 g of chloromethyldimethylchlorosilane (0.04 mol) in 50 ml of diethyl ether was added dropwise. The mixture was then allowed to warm to room temperature, the organic phase extracted twice with water and dried over sodium sulfate. The solvent was evaporated and the residue subjected to vacuum distillation (b.p. 72-73 0 C, 5 Torr) were obtained (58% of theory) 4.4 g of a colorless oil.
b) (Dimethyl)(2-thienyl)(1,3-imidazol-l-yl)silanb) (Dimethyl) (2-thienyl) (1,3-imidazol-1-yl) silane
2,2g Dimethyl(2-thienyl)chlormethyl-silan (0,011 Mol) wurden in 5 ml Dimethylformamid gelöst und mit 1 ,Og (0,011 Mol) des Na-Salzes des Imidazole 3 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde Wasser zugesetzt und mit Essigsäureethylester mehrmals extrahiert.2.2 g of dimethyl (2-thienyl) chloromethyl-silane (0.011 mol) were dissolved in 5 ml of dimethylformamide and stirred with 1, 0g (0.011 mol) of the Na salt of imidazole for 3 days at room temperature. Then water was added and extracted several times with ethyl acetate.
Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und abgedampft, der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt.The organic phase was washed with water, dried over sodium sulfate and evaporated, the residue purified by column chromatography.
Es wurden 0,8g (31 % der Theorie) eines braunen Öles erhalten.There were obtained 0.8 g (31% of theory) of a brown oil.
Nach der obigen Verfahrensweise wurden, unter Verwendung entsprechender Ausgangsstoffe, die in der Tabelle angeführten Verbindungen 3 bis 18 hergestellt.Using the above procedure, the compounds 3 to 18 listed in Table were prepared using appropriate starting materials.
DerThienylrest in den Verbindungen 3 bis 15 ist in 2-Stellung an das Silizium gebunden, in den Verbindungen 16,17 und 18 in 3-Stellung.The thienyl radical in compounds 3 to 15 is attached to the silicon in the 2-position, in the 3-position in the compounds 16, 17 and 18.
Physikalische Daten der neuen VerbindungenPhysical data of the new connections
Verbindung 1Connection 1
0.8 (s, 3H1/4.2 (s, 2HI/7.2-7.6 (m, 1 H)/7.7 (d, 1 H, Thiophen)/7.8 (s, 1 H); 7.9 (s, 1 H) Triazol Verbindung 20.8 (s, 3H1 / 4.2 (s, 2HI / 7.2-7.6 (m, 1H) /7.7 (d, 1H, thiophene) /7.8 (s, 1H); 7.9 (s, 1H) triazole compound 2
0.4(s, 6H)/3,8 (s, 2H)/6.7 (s, 1 H); 7.0 (s, 1 H); 7.2 (s, 1 H) lmidazol/7.2-7.3 (m, 2H); 7.6 (m, 1 H! Thiophen Verbindung 30.4 (s, 6H) /3.8 (s, 2H) /6.7 (s, 1H); 7.0 (s, 1H); 7.2 (s, 1H) imidazole / 7.2-7.3 (m, 2H); 7.6 (m, 1H, thiophene compound 3
0.4 (s, 6H1/3.8 (s, 2HI/7.2 (m, 1 H); 7.3 (d, 1 H); 7.6 (d, 1 H) (Thiophen/7.8 (s, 1 H); 7.9 (s, 1 H) Triazol Verbindung 40.4 (s, 6H1 / 3.8 (s, 2HI / 7.2 (m, 1 H), 7.3 (d, 1 H), 7.6 (d, 1 H) (thiophene / 7.8 (s, 1 H), 7.9 (s, 1 H) triazole compound 4
0.4 (s, 6H)/4.2 (s, 2H1/7.1 (m, 1 H); 7.25 (m, 1 H); 7.6 (m, 1 H) Thiophen/8.2 (s, 1 H); 10.5 (s breit, 1 H) Triazol Verbindung 50.4 (s, 6H) /4.2 (s, 2H1 / 7.1 (m, 1H); 7.25 (m, 1H); 7.6 (m, 1H) thiophene / 8.2 (s, 1H); 10.5 (s broad , 1H) triazole compound 5
0.4 (s, 6H)/3.9 (s, 2H1/6.9 (d, 1 H); 7.0 (d, 1 H) Thiophen/7.8 (s, 1 H); 7.9 (s, 1 H) Triazol Verbindung 60.4 (s, 6H) /3.9 (s, 2H1 / 6.9 (d, 1H); 7.0 (d, 1H) thiophene / 7.8 (s, 1H); 7.9 (s, 1H) triazole Compound 6
0.4 (s, 3H1/0.8-0.9 (m, 5H)/1.2-1.3 (m; 4H)/3.9 (d, 2H)/7.1-7.2 (m, 2H); 7.6 (d, 1 H) Thiophen/7.7 (s, 1 H); 7.8 (s, 1 H) Triazol Verbindung 70.4 (s, 3H1 / 0.8-0.9 (m, 5H) /1.2-1.3 (m ; 4H) /3.9 (d, 2H) /7.1-7.2 (m, 2H); 7.6 (d, 1H) thiophene / 7.7 (s, 1H); 7.8 (s, 1H) triazole Compound 7
0.8 (S, 3H); 4.2 (s, 2H); 7.3-7.6 (m, 7H); 7.7 (d, 1 H); 7.8 (s, 1 H) 7.9 (s, 1 H) Triazol0.8 (S, 3H); 4.2 (s, 2H); 7.3-7.6 (m, 7H); 7.7 (d, 1H); 7.8 (s, 1H) 7.9 (s, 1H) triazole
Verbindung 8Connection 8
0.8 is, 3H); 4.4 (s, 2 H); 6.9-7.7 (m, 7 H); 7.7 (d, 1 H); 8,3 (s, 1 H); 9.0 (s, 1 H); Trhzol0.8 is, 3H); 4.4 (s, 2H); 6.9-7.7 (m, 7H); 7.7 (d, 1H); 8.3 (s, 1H); 9.0 (s, 1H); Trhzol
Verbindung 9Connection 9
0.8 (s, 3H); 4.6 (m, 2H); 7.2 (m, 1 H); 7.3-7.4 (m,4H); 7.5 (m, 2H); 7.6 (d, 1 H); 8.2 (s, 1 H); 10.3 (s, 1 H) Tnazol0.8 (s, 3H); 4.6 (m, 2H); 7.2 (m, 1H); 7.3-7.4 (m, 4H); 7.5 (m, 2H); 7.6 (d, 1 H); 8.2 (s, 1H); 10.3 (s, 1H) tnazole
Verbindung 10Connection 10
0.8 (s, 3H)/4.2 (s, 2H1/7.0-7.1 (m, 2H); 7.4-7.6 (m, 2H) Phenylprotonen/ 7.2-7.3 (m, 1 H); 7.3 (d, 1 H); 7.7 (d, 1 H)Thiophen/7.8 (s,0.8 (s, 3H) /4.2 (s, 2H1 / 7.0-7.1 (m, 2H); 7.4-7.6 (m, 2H) phenyl protons / 7.2-7.3 (m, 1H); 7.3 (d, 1H); 7.7 (d, 1H) thiophene / 7.8 (s,
1H); 7.9 (s, 1H) Triazol Verbindung 111H); 7.9 (s, 1H) triazole compound 11
0.8 (s, 3H),4.3 (m, 2H1/7.2-7.3 (m, 3H1/7.3 (2d, 2HJ/7.7 (d, 1 H)/7.8 (s, 2H) Triazcl0.8 (s, 3H), 4.3 (m, 2H1 / 7.2-7.3 (m, 3H1 / 7.3 (2d, 2HJ / 7.7 (d, 1 H) /7.8 (s, 2H) triazole
Verbindung 12Connection 12
0.8 (s, 3H)/4.2 (s, 2H)/7.2-7.3 (m, 2H)/7.3 (m, 1 H)/7.4 (d, 1 H)/7.45 (d, 1 H)/ 7.7 (d, 1 H)/ 7.8 (s, 1 H); 7.9 (s, 1 H) Triazol0.8 (s, 3H) /4.2 (s, 2H) /7.2-7.3 (m, 2H) /7.3 (m, 1H) /7.4 (d, 1H) /7.45 (d, 1H) / 7.7 (i.e. , 1H) / 7.8 (s, 1H); 7.9 (s, 1H) triazole
Verbindung 13 0.8 (s, 3H); 4.2 (s, 2H); 7.1-8.0 (m, 12H) Verbindung 14Compound 13 0.8 (s, 3H); 4.2 (s, 2H); 7.1-8.0 (m, 12H) Connection 14
0.8 (s, 3H)/4.2 (s, 2H1/7.2 (m, 2H); 7.4 (d, 2H); 7.7 (d, 2H)Thiophen/7.8 (s, 1 H); 7.9 (s, 1 H) Triazol0.8 (s, 3H) /4.2 (s, 2H1 / 7.2 (m, 2H); 7.4 (d, 2H); 7.7 (d, 2H) thiophene / 7.8 (s, 1H); 7.9 (s, 1H) triazole
Verbindung 15Connection 15
0.8 (s, 3H1/4.2 (s, 2H)/7.0 (m, 2H); 7.1 (m, 2H) Thiophen/7.9 (d breit, 2H) Triazol0.8 (s, 3H1 / 4.2 (s, 2H) /7.0 (m, 2H); 7.1 (m, 2H) thiophene / 7.9 (d broad, 2H) triazole
Verbindung 16Connection 16
0.8 (s, 3H); 4.6 (s, 2H), 7.3-7.4 (m, 4H); 7.4-7.6 (m, 6H); 7.9-8.0 (m, 2H); 8.4 (s, 1 H); 8.9 (s, 1 H); Triazol0.8 (s, 3H); 4.6 (s, 2H), 7.3-7.4 (m, 4H); 7.4-7.6 (m, 6H); 7.9-8.0 (m, 2H); 8.4 (s, 1H); 8.9 (s, 1H); triazole
Verbindung 17Connection 17
0.8 (s, 3H); 4.3 (d, 2H); 7.1-7.3 (m, 3H); 7.5-7.6 (m, 4H); 7.9 (m, 1 H); 8.0 (m, 1 H) Triazol0.8 (s, 3H); 4.3 (d, 2H); 7.1-7.3 (m, 3H); 7.5-7.6 (m, 4H); 7.9 (m, 1H); 8.0 (m, 1H) triazole
Verbindung 18 Fp. 141-15O0CCompound 18 mp. 141-15O 0 C
Spritzpulver 20% Wirkstoff der Verbindung 16 50% KaolinSpray powder 20% active compound 16 50% kaolin
20%Wessalon„SV" 10%ArkoponTR 20% Wessalon "SV" 10% ArkoponT R
Der Wirkstoff wurde in einem Mischer mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und anschließend über Walzen und Mühlen vermählen, wodurch ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit erhalten wurde, das mit Wasser zu Suspensionen jederThe active ingredient was mixed intimately with the aggregates in a mixer and then ground through rollers and mills, whereby a wettable powder of excellent wettability was obtained, which was mixed with water to give suspensions of each
gewünschten Konzentration verdünnbar ist.desired concentration is dilutable.
Emulgierbares Konzentrat 10% Wirkstoff der Verbindung 1 25%4-Butyrolacton 55% XylolEmulsifiable concentrate 10% Active ingredient of compound 1 25% 4-butyrolactone 55% xylene
10%Atlox3335-B10% Atlox3335 B
Aus diesem Konzentrat können mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.From this concentrate emulsions of any desired concentration can be prepared with water.
Abgekühlte Nährböden wurden mit einer wäßrigen Suspension von Hyphenteilen und/oder Konidiosporen der jeweiligen Testpilze beimpft. Filterplättchen (Durchmesser: 5mm) wurden in wäßrigen 0.001 bis 0.2°oigen Dispersionen der Wirkstofformulierungen getränkt und auf die beimpften Nährböden gelegt.Cooled culture media were inoculated with an aqueous suspension of hyphae parts and / or conidiospores of the respective test fungi. Filter platelets (diameter: 5 mm) were soaked in aqueous 0.001 to 0.2% dispersions of the active ingredient formulations and placed on the inoculated nutrient media.
Zur Beurteilung wurde die minimale Hemmkonzentration (MHK) herangezogen. Das ist jene Konzentration des Wirkstoffes in der Dispersion, die ein Wachstum des Pilzes vollständig verhindert.The minimum inhibitory concentration (MIC) was used for the assessment. This is the concentration of the active ingredient in the dispersion that completely inhibits growth of the fungus.
Als Standards wurden A: Propiconazol (1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1 H-1,2,4-triazol) und B:As standards A: propiconazole (1- (2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -1H-1,2,4-triazole) and B:
Thiabendazol (2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol) verwendet.Thiabendazole (2- (4-thiazolyl) benzimidazole).
Ergebnisse:Results:
MHK(in ppm.a.i.)MIC (in ppm.a.i.)
Standard A Standard B Verbindung 1 Verbindung 10Standard A Standard B Connection 1 Connection 10
10 510 5
100 25 50100 25 50
50 1050 10
10 2,5 510 2.5 5
inaequalis undAgarinaequalis and agar
Protektive Wirkung der Verbindung gegen Echten MehltauProtective effect of the compound against powdery mildew
(Erysiphe cichoracearum) auf Gurken(Erysiphe cichoracearum) on cucumbers
10 Tage alte Gurkenpflanzen wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes besprüht.Ten day old cucumber plants were sprayed with an aqueous dilution of the formulated active ingredient.
Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit wurden die Pflanzen mit Konidiosporen von befallenen Gurkenpflanzen inokuliert.After the spraying liquid had dried, the plants were inoculated with conidiospores of infested cucumber plants.
Die behandelten Pflanzen blieben anschließend im Gewächshaus unter gegebenen Bedingungen stehen.The treated plants then remained in the greenhouse under given conditions.
14 Tage nach der künstlichen Infektion wurde der Befall mit Erysipho cichoracearum ausgewertet.14 days after the artificial infection, the infestation with Erysipho cichoracearum was evaluated.
Dabei ko'.nten beispielsweise die Verbindungen 1 und 10 in einer Wirkstoffkonzentration von 10ppm den Ausbruch der Krankheit vollständig verhindern.For example, compounds 1 and 10 in an active substance concentration of 10 ppm could completely prevent the onset of the disease.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen GetreidemehltauProtective effect of the compounds against powdery mildew
(Erysiphe graminis) auf Weizen und Gerste(Erysiphe graminis) on wheat and barley
Gersten- und Weizenpflanzen im frühen 2-Blattstadium wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit wurden die Pflanzen mit Konidiosporen von befallenen Pflanzen inokuliert. Die behandelten Pflanzon blieben anschließend im Gewächshaus unter gegebenen Bedingungen stehen.Barley and wheat plants in the early 2-leaf stage were sprayed to drip point with an aqueous dilution of the formulated active ingredient. After the spraying liquid had dried on, the plants were inoculated with conidiospores of infested plants. The treated Pflanzon then remained in the greenhouse under given conditions.
8 bis 10 Tage nach der künstlichen Infektion wurde der Befall mit Erysiphe graminis ausgewertet.8 to 10 days after the artificial infection, the infection was evaluated with Erysiphe graminis.
Dabei konnten beispielsweise die Verbindungen 1 und 10 in einer Wirkstoffkonzentration von 10 bis 50ppm den Ausbruch der Krankheit vollständig verhindern.In this case, for example, the compounds 1 and 10 in an active ingredient concentration of 10 to 50 ppm completely prevent the onset of the disease.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen WeizenbraunrostProtective effect of the compounds against wheat brown rust
(Puccinia recondita) an Weizen(Puccinia recondita) on wheat
Weizenpflanzen im frühen 2-Blattstadium wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen dar Spritzfifissigkeit erfolgte die Inokulation mit von infizierten Pflanzen gewonnenen Uredosporen. Anschließend wurden die Testpflanzen für 24 Stunden bei 20°C und etwa 95% Luftfeuchtigkeit in einem Klimaraum inkubiert. Bis zum vollen Krankheitsausbruch auf den Kontrollpflanzen standen die Testpflanzen unter gegebenen Bedingungen im Gewächshaus.Wheat plants in the early 2-leaf stage were sprayed to drip point with an aqueous dilution of the formulated active ingredient. After drying by spraying, the inoculation was carried out with uredospore obtained from infected plants. Subsequently, the test plants were incubated for 24 hours at 20 ° C and about 95% humidity in a climate chamber. Until the complete onset of disease on the control plants, the test plants were under given conditions in the greenhouse.
In dieser Prüfung verhinderten beispielsweise die Verbindungen 1 und 10 in einer Konzentration von 50ppm vollständig den Befall der Testpflanzen.In this test, for example, compounds 1 and 10 in a concentration of 50 ppm completely prevented the infestation of the test plants.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen HaferkronenrostProtective effect of the compounds against oat crown rust
(Puccinia coronata) an Hafer(Puccinia coronata) on oats
Haferpflanzen im frühen 2-Blattstadium wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Ti opfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit erfolgte die Inokulation mit von infizierten Pflanzen gewonnenen Uredosporen. Anschließend wurden die Testpflanzen für 24 Stunden bei 20°C und etwa 95% Luftfeuchtigkeit in einem Klimaraum inkubiert.Oat plants in the early 2-leaf stage were sprayed with an aqueous dilution of the formulated active ingredient until wet. After the spray liquid has dried, inoculation was carried out with uredospore obtained from infected plants. Subsequently, the test plants were incubated for 24 hours at 20 ° C and about 95% humidity in a climate chamber.
Bis zum vollen Krankheitsausbruch auf den Kontrollpflanzen standen die Testpflanzen unter gegebenen Bedingungen im Gewächshaus.Until the complete onset of disease on the control plants, the test plants were under given conditions in the greenhouse.
In dieser Prüfung verhinderten beispielsweise die Verbindungen 1 und 10 in einer Konzentration von 50ppm in ausreichendem Maß den Befall der Pflanzen.In this test, for example, the compounds 1 and 10 in a concentration of 50 ppm prevented sufficient infestation of the plants.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen WeizenblattdürreProtective effect of the compounds against wheat leaf drought
(Phaeosphaeria nodorum) an Weizen(Phaeosphaeria nodorum) on wheat
Weizenpflanzen im frühen 2-Blattstadium wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrockenen der Spritzflüssigkeit erfolgte die Inokulation mit einer wäßrigen Suspension von Pyknidiosporen von Phaeosphaeria nodorum.Wheat plants in the early 2-leaf stage were sprayed to drip point with an aqueous dilution of the formulated active ingredient. After the spray liquid has dried on, it was inoculated with an aqueous suspension of Pyknidiospores of Phaeosphaeria nodorum.
Anschließend wurden die Testpflanzen für 36 bis 48 Pflanzen bei 20cCundetwa95% Luftfeuchtigkeit in einem Klimaraum inkubiert.Subsequently, the test plants for 36 to 48 plants were incubated at 20 c C and about 95% humidity in a climate chamber.
Bis 2um vollen Krankheitsausbruch auf den Kontrollpflanzen standen die Testpflanzen unter gegebenen Bedingungen im Gewächshaus.Until full onset of disease on the control plants, the test plants stood under given conditions in the greenhouse.
In dieser Prüfung verhinderten ueispielsweise die Verbindungen 1 und 10 in einer Konzentration von 200ppm a.i. vollständig oder im ausreichenden Maß einen Befall der Pflanzen.In this test, for example, compounds 1 and 10 at a concentration of 200 ppm a.i. completely or to a sufficient extent an infestation of the plants.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen Falschen RebenmehltauProtective effect of the compounds against downy mildew
(Plasmopara viticola) an Wein(Plasmopara viticola) on wine
2 Monate alte Weinstecklinge wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Tropfnässe besprüht.2 months old grape seedlings were sprayed to drip point with an aqueous dilution of the formulated drug.
Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit erfolgte die Inokulation mit einsr wäßrigen Sporangiosporen-Suspension von Plasmopara viticola. Anschließend wurden die Testpflanzen 24 Stunden bei 2O0C und etwa 95% Luftfeuchtigkeit in einem Klimaraum inkubiert. Bis zum vollen Krankheitsausbruch auf den Kontrollpflanzen standen die Testpflanzen unter gegebener.After the spray liquid had dried, the inoculation was carried out with an aqueous sporangiosporene suspension of Plasmopara viticola. Subsequently, the test plants were incubated for 24 hours at 2O 0 C and about 95% humidity in a climate chamber. Until the complete onset of disease on the control plants, the test plants were given.
Bedingungen im Gewächshaus.Conditions in the greenhouse.
In dieser Prüfung verhinderte beispielsweise die Verbindung 1 in einer Konzentration von 200 ppm a. i. vollständig einen Befall der Testpflanzen.In this test, for example, Compound 1 prevented a concentration of 200 ppm a. i. completely an infestation of the test plants.
2826 iο i2826 io i
Formelblattformula sheet
CHCH
CH3 CH 3
ClCl
CHCH
y+ ^Si ^sy + ^ Si ^ s
Claims (6)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873723246 DE3723246A1 (en) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | NEW THIENYL AZOLYL METHYL SILANE |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD282610A5 true DD282610A5 (en) | 1990-09-19 |
Family
ID=6331546
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD31788788A DD282610A5 (en) | 1987-07-14 | 1988-07-13 | FUNGICIDES AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT-FLAVORING MUSHROOMS |
| DD31788988A DD271905A5 (en) | 1987-07-14 | 1988-07-13 | METHOD FOR PRODUCING NEW THIENYL-AZOLYLMETHYL-SILANES |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD31788988A DD271905A5 (en) | 1987-07-14 | 1988-07-13 | METHOD FOR PRODUCING NEW THIENYL-AZOLYLMETHYL-SILANES |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0303802A1 (en) |
| AU (1) | AU1980388A (en) |
| DD (2) | DD282610A5 (en) |
| DE (1) | DE3723246A1 (en) |
| WO (1) | WO1989000573A1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4234306A1 (en) * | 1992-10-12 | 1994-04-14 | Bayer Ag | Substituted triazolinones |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4510136A (en) * | 1981-06-24 | 1985-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives |
| AU553808B2 (en) * | 1981-06-24 | 1986-07-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organosilicon derivatives of imidazolc and 1,2,4- triazole |
| US4530922A (en) * | 1984-01-03 | 1985-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal imidazoles and triazoles containing silicon |
-
1987
- 1987-07-14 DE DE19873723246 patent/DE3723246A1/en not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-06-28 WO PCT/EP1988/000566 patent/WO1989000573A1/en unknown
- 1988-06-28 AU AU19803/88A patent/AU1980388A/en not_active Abandoned
- 1988-06-28 EP EP88110290A patent/EP0303802A1/en not_active Withdrawn
- 1988-07-13 DD DD31788788A patent/DD282610A5/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-13 DD DD31788988A patent/DD271905A5/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1980388A (en) | 1989-02-13 |
| WO1989000573A1 (en) | 1989-01-26 |
| EP0303802A1 (en) | 1989-02-22 |
| DE3723246A1 (en) | 1989-01-26 |
| DD271905A5 (en) | 1989-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2423987C2 (en) | Metal complexes of azolyl ethers, processes for their preparation, as well as their use as fungicides | |
| DE3202601A1 (en) | SUBSTITUTED 1-HYDROXYALKYL-AZOLYL DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS | |
| EP0097822B1 (en) | Aminomethyldioxolanes as parasiticides | |
| EP0192055B1 (en) | Hydroxyalkynyl-azolyl derivatives, process for their preparation and their use as fungicides | |
| EP0025949B1 (en) | Acylated triazolyl-gamma-fluoropinacolyl derivatives, process for their preparation and their use as fungicides | |
| EP0019189B1 (en) | Fungicidal agents, process for their preparation and their use as fungicides | |
| EP0019131B1 (en) | Fluorinated derivatives of 1-triazolyl butane, process for their preparation and their use as fungicides | |
| EP0131845A2 (en) | Use of substituted diazolylalkylcarbinols in plant protection for the control of fungi | |
| DD219100A5 (en) | FUNGICIDAL AGENTS | |
| DE2846980A1 (en) | 1-ETHEN-AZOL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
| EP0047405A2 (en) | Azolylalkyl derivatives, process for their preparation and their use as fungicides | |
| EP0023286B1 (en) | Azolyl-alkenols, process for their preparation and their use as fungicides | |
| DE2624529A1 (en) | AMINOMETHYLAZOLE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS FUNGICIDES AND FOR THE REGULATION OF PLANT GROWTH | |
| DE2632603A1 (en) | Halogenated triazolyl and imidazolyl-(2)-butanone and butanol cpds. - for use as fungicides and bactericides | |
| DE2756269A1 (en) | AZOLYLALKYL-PYRIDINYL-AETHER, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
| EP0057864B1 (en) | 2-azolylmethyl-1,3-dioxolane and dioxane derivatives, process for their preparation and their application as fungicides | |
| EP0025948B1 (en) | Acylated imidazolyl-gamma-fluoropinacolyl derivatives, process for their preparation and their use as fungicides | |
| DE2604761A1 (en) | ACYLATED IMIDAZOLYL-O, N-ACETALS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND USE AS FUNGICIDES | |
| DE3307216A1 (en) | FUNGICIDAL AGENT | |
| EP0040368A1 (en) | Triazolyl vinyl ketones and carbinols, process for their preparation and their use as fungicides | |
| EP0019190B1 (en) | Use of hydroxyalkyl-imidazoles as fungicides | |
| EP0040367A1 (en) | Substituted phenyl-triazolyl-vinyl ketones, process for their preparation and their application as fungicides | |
| EP0045016B1 (en) | Triazolylalkyl-pyridyl ethers, their preparation and use as fungicides | |
| EP0040366A1 (en) | Imidazolyl-vinyl ketones and carbinols, process for their preparation and their use as fungicides | |
| DD282610A5 (en) | FUNGICIDES AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT-FLAVORING MUSHROOMS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |