DD271258A1 - MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF CULTURAL PLANT VIRUSES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen. Das Ziel der Erfindung besteht in der Verbesserung der chemotherapeutischen Massnahmen gegen Pflanzenviren. Die Aufgabe wird im Auffinden neuer chemischer Wirkstoffe gesehen, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution in Verbindung mit Hilfs- und Traegerstoffen die Replikation von Pflanzenviren hemmen und damit u. a. die Moeglichkeit zur Praeparatenrotation und hierdurch zur Vorbeugung gegenueber der Herausbildung gegen eine Chemotherapie resistenter Virusstaemme erweitern. Die Aufgabe wird durch den Einsatz von Praeparationen geloest, die Thiazoline, Thiazole bzw. Benzothiazole der allgemeinen Formeln I, II und III enthalten. Spritzbruehen, die die erfindungsgemaessen Verbindungen als Wirkstoff enthalten, verhindern oder verlangsamen, auf virusgefaehrdeten Pflanzen aufgebracht, die Vermehrung wirtschaftlich bedeutsamer Pflanzenviren, besonders solcher, die im Kartoffelbau stark schaedigen. Kombinierte Ausbringung zusammen mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin oder anderweitigen hydrierten Triazinen steigert diese Wirkungen. Kombinierte oder alternierende Anwendung verschiedener Praeparationen kann Resistenzbildung verhindern. Formeln I, II und IIIThe invention relates to agents for chemotherapy of cropviruses. The aim of the invention is to improve the chemotherapeutic measures against plant viruses. The task is seen in the discovery of new chemical agents that inhibit the replication of plant viruses due to their chemical constitution in conjunction with adjuvants and traeger substances and thus u. a. expand the possibility of proprotate rotation and thereby prevent the development against chemotherapy of resistant virus stents. The object is achieved by the use of preparations which contain thiazolines, thiazoles or benzothiazoles of the general formulas I, II and III. Spritzbruehen that contain the compounds of the invention as an active ingredient, prevent or slow down, applied to virus gefährdeten plants, the propagation of economically important plant viruses, especially those that damage greatly in potato. Combined application together with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine or other hydrogenated triazines enhances these effects. Combined or alternating use of different preparations can prevent the formation of resistance. Formulas I, II and III
Description
-2- 271258 Charakteristik der bekannten technischen Lösungen-2- 271258 Characteristic of the known technical solutions
In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Päparaten aufgefunden bzw. entwickelt worden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen. Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw. von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden, Antibiotika aus Mikroorganismen oder höheren Pflanzen, Polyanionen, substituierte Triazine und hydrierte Triazine, Harnstoffe, Thioharnstoffe, Guanidine, bestimmte Verbindungen mit Azinstruktur, Thiadiazole, Oxazole, a-Benzylthiocarbonyliminoverbindungen, Arylsulfonate, synthetische Lysolecithine, Fraktionen biogener Lipide, ex razelluläre Biolipide und Lignosulfonate. Eine Übersicht hierfür ist u. a. in den Patentschriften DD-PS 157662 vom 1.12.1982 und DD-PS 244908 vom 22.4.1987 gegeben. Noch immer bedarf die antiphytovirale Chemotherapie jedoch dringend der Weiterentwicklung. Einerseits sind noch wirksamere Päparate wünschenswert. Darüber hinaus wirken die meisten antiphytoviralen Verbindungen nur gegen eine begrenzte Anzahl von Viren, wie das ähnlich bei Fungiziden und verschiedenen Insektiziden bezüglich ihrer Wirkung gegen Schadpilze und Schadinsekten seit langem bekannt ist. Schließlich ist infolge der starken Mutabilität einer großen Zahl von Pflanzenviren zu befürchten, daß sehr rasch gegenüber den antiviralen Präparaten resistente Virusformen entstehen, wenn die entsprechenden Viren nur mit einem Präparat oder einigen wenigen Präparaten bekämpft werden können. Dem soll vorgebeugt werden, indem neue antiphytovirale Verbindungen von hoher Effektivität und mit anderen Wirkungsmechanismen aufgefunden werden, die die Möglichkeiten zur Präparaterotation bzw. Präparatokombination erweitern und in Kombination mit bekannten antiphytoviralen Verbindungen, besonders mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DD-PS 115 566 v. 12.10.1975), hochwirksame Präparate ergeben.In recent years, a larger number of preparations have been found or inhibited, which inhibit the multiplication of plant viruses. These include analogues of purine and pyrimidine bases or of corresponding nucleosides and nucleotides, antibiotics from microorganisms or higher plants, polyanions, substituted triazines and hydrogenated triazines, ureas, thioureas, guanidines, certain compounds with azine structure, thiadiazoles, oxazoles, α-benzylthiocarbonylimino compounds , Arylsulfonates, synthetic lysolecithins, biogenic lipid fractions, ex razellular biolipids and lignosulfonates. An overview of this is u. a. in the patents DD-PS 157662 from 1.12.1982 and DD-PS 244908 from 22.4.1987 given. However, antiphytoviral chemotherapy is still in urgent need of further development. On the one hand, even more effective preparations are desirable. In addition, most antiphytoviral compounds are effective against only a limited number of viruses, as has long been known in fungicides and various insecticides for their action against harmful fungi and noxious insects. Finally, due to the strong mutability of a large number of plant viruses, it is to be feared that virus forms which are very resistant to the antiviral preparations will develop very rapidly if the corresponding viruses can only be controlled with one preparation or a few preparations. The aim is to prevent this by finding new antiphytoviral compounds of high effectiveness and with other mechanisms of action which expand the possibilities of preparation rotation or preparation combination and in combination with known antiphytoviral compounds, especially with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5- triazine (DD-PS 115 566 v. 12.10.1975), highly effective preparations.
Das Ziel der Erfindung besteht in einer weiteren Verbesserung der ant'phytoviralen Chemotherapie. Diese soll durch Mittel mit hoher antiphytoviraler Aktivität erreicht werden, die besonders in Kombination mit DHT zum Ausdruck kommt. Gleichzeitig soll durch Präparatekombination und/oder Erweiterung der Präparaterotation Resistenzerscheinungen vorgebeugt werden.The object of the invention is a further improvement of ant'phytoviral chemotherapy. This is to be achieved by agents with high antiphytoviral activity, which is particularly expressed in combination with DHT. At the same time, the combination of drugs and / or dilation of the preparation should prevent the development of resistance.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine wirkungsvolle Chemotherapie ermöglichen. Sie sollen geeignet sein, die Replikation von Pflanzenviren zu hemmen und das Spektrum der chemotherapeutisch erfaßbaren Pflanzenviren zu erweitern. Ferner sollen die neuen Wirkstoffe bzw. die mit diesen hergestellten Präparationen (= Mittel) dazu beitragen, Resistenzerscheinungen bei Viren gegenüber Chemotherapeutika vorzubeugen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenviren Mittel verwendet werden, die Thiazole, Thiazoline bzw. Benzothiazole der allgemeinen FormelnThe invention has for its object to find chemical agents that allow effective chemotherapy due to their chemical constitution. They should be able to inhibit the replication of plant viruses and to expand the range of chemotherapeutically detectable plant viruses. Furthermore, the new active substances or the preparations prepared therewith (= agents) should contribute to preventing signs of resistance in viruses to chemotherapeutic agents. The object is achieved in that means are used to combat plant viruses, the thiazoles, thiazolines or benzothiazoles of the general formulas
I Il IIII Il III
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ij Lit heilte n, worinij Lit healed, in which
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Ii-5 f-üi· II, -C^Hr1 odor -NOn stehen.Ii- 5 f-iii · II, -C Hr 1 -NO odor n stand.
Die Mittel können neben einer oder mehreren der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il Verdünnungsmittel und/oder Lösungsmittel, darüber hinaus gegebenenfalls Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittsl c ithalten. Zusammen mit hydrierten Triazinen ausgebracht, erhöht sich ihre antiphytovirale Wirkung synergistisch.In addition to one or more of the compounds of the general formulas I and II according to the invention, the agents may contain diluents and / or solvents, moreover optionally surfactants, adhesives and / or further formulation ingredients. Applied together with hydrogenated triazines, their antiphytoviral action increases synergistically.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen auf Grund ihrer chemischen K' .istitution eine ausgeprägte antivirale Wirkung. Gute. Erfolge werden insbesondere bei der Bekämpfung wirtschaftlich bedeutsamer Kartoffelvirosen, z. B. verschiedener Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus) ui,-' der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erreger: Blattrollvirus der Kartoffel) sowie verschiedener Viruskrankheiten der Tomate und des Tabaks erzielt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bedeuten eine bedeutsame Ergänzung der bisherigen Palette der antiphytoviralen Präparate. Diese ermöglicht es, die Präparaterotation zu erweitern, d.h. nacheinander, z.T. in verschiedenen Versuchsjahren aufeinanderfolgend, eine größere Anzahl von Präparaten zur Anwendung zu bringen und somit der Selektion von Virusstämmen, die gegen bestimmte antiphytovirale Präparationen resistent sind, entgegenzuwirken. Auch durch Präparationen, in denen verschiedene Präparate zur gleichen Zeit zur Anwendung kommen, kann dieses Ziel erreicht werden. Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel können nach den bekannten praxisüblichen Methoden erfolgen. So können Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten, Granulaten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90%, in Granulaten 5 bis 50% des Mittels ausmacht. Die Mittel können vor der Anwendung mit Wasser tu Spritzbrühen dispergiert und mit den gebräulichen Spritz-, Sprüh- und Nebelgeräten ausgebracht werden. Durch Granulierung der Wirkstoffe mit geeigneten Stoffen, die eine allmähliche Freisetzung der Wirkstoffe im Boden ermöglichen, kann mit einer Behandlung vor der Bestellung der Felder ein lange Zeit vorhaltender Schutz erreicht werden. Die erfindungsgemäßen Synergisten können mit dem jeweiligen antiphytoviralen Pflanzenschutzmittel in einer gemeinsamen Präparation kombiniert sein, die darüber hinaus Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten kann. Der erfindungsgemäße Synergist kann jedoch ebenso wie das jeweilige antiphytovirale Pflanzenschutzmittel auch getrennt zu Präparationen verarbeitet werden, die jeweils Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten. In diesen Fällen können die beiden Präparationen so gestaltet sein, daß sie vor der Ausbringung auf die Pflanzen in Tankmischungen vereinigt und dann rationell gemeinsam ausgebracht werden.The agents according to the invention show a pronounced antiviral effect due to their chemical composition. Quality. Successes are particularly in the fight against economically important potato viruses, z. B. various mosaic diseases (pathogens: including potato X and potato A virus) ui, - 'the leaf control disease of the potato (pathogen: Blattrollvirus the potato) and various virus diseases of the tomato and tobacco achieved. The compounds of the invention represent a significant addition to the previous range of antiphytoviral preparations. This makes it possible to extend the preparation rotation, ie one after the other, in succession, sometimes in different experimental years, to bring a larger number of preparations for use and thus to counteract the selection of virus strains that are resistant to certain antiphytoviral preparations. Also by preparations in which different preparations are used at the same time, this goal can be achieved. In order to achieve a sufficient protection for the practice against yield losses due to virus infestation is generally sufficient application rates of 0.5 to 10 kg / ha. The formulation and application of the agents according to the invention can be carried out by the known methods known in the art. Thus, active ingredients can be mixed with inert diluents and suitable formulation agents and processed into wettable powders, pastes, emulsion concentrates, granules, etc. It has proved to be advantageous if the active substance content makes up 10 to 90%, in granulates 5 to 50% of the agent. The agents can before use with water do spray mixtures are dispersed and applied to the brew union sprayers and fog machines. By granulating the active ingredients with suitable substances which allow a gradual release of the active substances in the soil, a long time protective protection can be achieved with a treatment before ordering the fields. The synergists according to the invention can be combined with the respective antiphytoviral pesticide in a joint preparation, which moreover can contain surfactants, adhesives and / or further formulating agents. However, the synergist according to the invention, like the particular antiphytoviral pesticide, can also be processed separately into preparations which each contain surfactants, adhesives and / or further formulating agents. In these cases, the two preparations can be designed so that they are combined prior to application to the plants in tank mixes and then applied efficiently together.
Zur Kennzeichnung der antiphytoviralei Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren Wirkungsverstärkung durch hydriertes Triazin, bes. 2,4-Dioxehexahydro-1,3,5-triazin (DHT), wurde ein praxisnaher Ganzpflanzentest herangezogen. Als Wirtspflanze diente der Tabak (Nicotiana tabacum ,Samsun'), als Testvirus das Kartoffel-X-Virus (= PVX = potato virus X). Dieses wird in der Regel in ähnlicher Weise durch antiphytovirale Verbindungen beeinflußt wie das Kartoffel-Α-, -M-, -S- und -X-Virus sowie das Blattrollvirus. Die in den Beispielreihen angeführten Ergebnisse gelten somit für zahlreiche wirtschaftlic ι bedeutsame Viren. PVX wurde unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) in untere Blätter von Nicotiana tabacum ,Samsun' inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 sowie 7 Tage nach der Inokulation wurden die einzelnen unter Vermittlung von Tween 80 (0,125%) gelösten Präparate oder Synergisten bzw. die Kombinationen von Präparat und Synergist unter Zusatz von 0,2% Fekama-Hafimittel in den in den Beispielreihen angegebenen Konzentrationen bis zur Tropfnässe gesprüht. Das entspricht einer Aufwandmenge von 600I Spritzbrühe je Hektar. Die Kontrollen wurden mit Wasser unter Zusatz von 0,125% Twoen 80 und 0,2% Fekama-Haftmittel besprüht.To characterize the antiphytoviralei effect of the compounds of the invention and their effect enhancement by hydrogenated triazine, bes. 2,4-dioxehexahydro-1,3,5-triazine (DHT), a practical whole plant test was used. As a host plant, the tobacco (Nicotiana tabacum, Samsun ') was used as a test virus, the potato virus X (= PVX = potato virus X). This is usually affected in a similar manner by antiphytoviral compounds such as the potato Α-, M-, -S- and -X virus and the leaf roll virus. The results cited in the examples thus apply to numerous economically significant viruses. PVX was inoculated using an abrasive (carborundum powder, grain size 500) into lower leaves of Nicotiana tabacum, Samsun '. In each case 2 days before and 2 and 7 days after inoculation, the individual preparations or synergists dissolved by mediating Tween 80 (0.125%) or the combinations of preparation and synergist with the addition of 0.2% fecama-hafimittel in the Example concentrations given sprayed to dripping wet. This corresponds to an application rate of 600I spray mixture per hectare. The controls were sprayed with water with the addition of 0.125% Twoen 80 and 0.2% Fekama adhesive.
12-15 Tage, in der Regel 13 Tage nach der Inokulation wurde die Viruskonzentration in sekundär infizierten Blättern, die vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt waren, serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung ermittelt. Die Test- und Berechnungsoperationen sind bei G. SCHUSTER, Archiv Phytopathol. u. Pflanzenschutz 13,1977,231-241, eingehend beschrieben. Jedes Versuchsglied umfaßte 8 bis 10 Einzelpflanzen, bei denen die Viruskonzentration jeweils getrennt bestimmt wurde. Aus den Einzelergebnissen wurde für jedes Versuchsglied der Mittelwert gebildet. Diese mittleren Viruskonzentrationen sind in den Beispielen relativ zur Kontrolle angegeben.12-15 days, usually 13 days after inoculation, the virus concentration in secondary infected leaves separated from the top inoculated leaf by at least 2 leaves was determined serologically in the precipitation drop test using dilution endpoint determination. The test and calculation operations are in G. SCHUSTER, Archiv Phytopathol. u. Plant Protection 13,1977,231-241, described in detail. Each experimental member comprised 8 to 10 individual plants in each of which the virus concentration was determined separately. From the individual results, the mean value was formed for each test subject. These mean virus concentrations are given in the examples relative to the control.
Je niedriger diese Werte, desto besser ist die Wirkung der Präparate. Die Signifikanz der zwischen Kontrolle bzw. anderweitigem Bezugswert und Versuchsgliedern vorgefundenen, in Relativwerten zum Ausdruck gebrachten Differenzen wurde im t-Test geprüft. Das Prüfergebnis wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in den L-okannten Symbolen angegeben.The lower these values, the better the effect of the preparations. The significance of the differences expressed between control or other reference value and experimental elements and expressed in relative values was tested in the t-test. The test result was given in addition to the differences expressed in percentages in the L-labeled symbols.
+ + :1%>p>0,1%+ +: 1%> p> 0.1%
ρ = Überschreitungswahrscheinlichkeit.ρ = exceedance probability.
besonders starke Hemmwirkung wird durch 2-Mercaptothiazolin erreicht.particularly strong inhibitory effect is achieved by 2-mercaptothiazoline.
ergeben, sich auch, wenn der Grundkörper in 2- und gleichzeitig in 6-Stellung substituiert wird, wie am Beispiel des2-Dirriüthylamino-6-ethoxy-BT und des 2-Mercapto-6ethoxy-BT gezeigt worden ist. Auch bei teilweiser Hydrierung desalso showed, when the main body is substituted in 2- and 6-position simultaneously, as shown by the example of the 2-dirrethylamino-6-ethoxy-BT and the 2-mercapto-6-ethoxy-BT. Even with partial hydrogenation of
hydrierten Verbindungen nicht diejenige der entsprechenden Benzothiazole, wie am Beispiel der entsprechenden 2-Amino-hydrogenated compounds not that of the corresponding benzothiazoles, as in the example of the corresponding 2-amino
durch die erfindungsgemäßen Verbindungen die Viruskonzentration im Vergleich zu den Kontrollen außerordentlich starkvermindert wird, und zwar selbst dann, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen, allein angewendet, die Viruskonzentrationüberhaupt nicht beeinflussen, wie das z. B. bei 2-Amino-4,5-diphenylthiazol, 2-Acetamido-5-nitrothiazol, Benzothiazol sowie2-Amino-6-ethoxybenzothiazol der Fall ist.by the compounds according to the invention the virus concentration is greatly reduced compared to the controls, even if the compounds according to the invention, used alone, do not affect the virus concentration at all, as the z. B. in 2-amino-4,5-diphenylthiazole, 2-acetamido-5-nitrothiazole, benzothiazole and 2-amino-6-ethoxybenzothiazole the case.
-4- 271 2Ü8-4- 271 2Ü8
Verminderung der Konzentration des Kartoffel-X-Virus in sekundär infizierten Blättern von Nicojana tabacum ,Samsun' durch die erfindungsgemäßen substituierten Thiazoline (THI), Thiazole (THO), bzw. Benzothiazole (BT) bei Aufwandmengen von 5mmol. Als Lösungsvermittler diente Tween 80 (0,125%). Untersuchung im zweiten Blatt über dem inokulierten Blatt 13 Tage nach der Inokulation. HK % gibt an, wie hoch die Viruskonzentration in behandelten Pflan;· an im Vergleich zur Kontrolle (= 100 %) ist. Je niedriger dieser Wert, desto größer ist die Virushemmung.Reduction of the concentration of potato X virus in secondary infected leaves of Nicojana tabacum, Samsun 'by the substituted thiazolines (THI) according to the invention, thiazoles (THO), and benzothiazoles (BT) at rates of 5mmol. The solubilizer was Tween 80 (0.125%). Examination in the second leaf over the inoculated leaf 13 days after inoculation. HK% indicates the level of virus in the treated plant compared to the control (= 100%). The lower this value, the greater the virus inhibition.
Verbindungconnection
HK %HK%
2-Mercapto-THI2-mercapto-THI
2-Amino-THI2-amino-THI
2-Phenylimino-3,4-diphenyl-THI2-phenylimino-3,4-diphenyl-THI
2-Amino-THO2-amino-THO
2-(1-Naphthylamino)-THO2- (1-naphthylamino) -THO
2-Amino-BT2-Amino-BT
2-Amino-4,5,6,7 tetrahydro-BT2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-BT
2-Amino-6-methyl-BT2-amino-6-methyl-BT
2-Benzothiazolylhydrazin2-Benzothiazolylhydrazin
2-Hydroxylamino-BT2-hydroxylamino-BT
2-Dimetliylamino-6-ethoxy-BT2-Dimetliylamino-6-ethoxy-BT
2-lsopropylidenhydrazino-BT2-lsopropylidenhydrazino-BT
2-Phenylamino-BT2-phenylamino-BT
2-Nitro-BT2-nitro-BT
2-Mercapto-6-ethoxy-BT2-mercapto-6-ethoxy-BT
2-Hydroxyphenyl-BT2-hydroxyphenyl-BT
35++ + 71· 42+ + 57+ 52+ 52+ 62* 76' .71*35 ++ + 71 · 42+ + 57+ 52+ 52+ 62 * 76 '.71 *
12,5+++ 52+ 41++ 71' 64* 57* 54+ 62'12.5 +++ 52+ 41 ++ 71 '64 * 57 * 54+ 62'
Synergistische Steigerung der antiphytoviralan Aktivitäten der erfindungsgemäßen substituierten Thiazoline (THI), Thiazole (THO) bzw. Benzothiazole (BT) durch Kombination mit 2,4-Dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DHT; 0,35 mmol) in sekundär infizierten Blättern von Nicotiana !abacum ,Samsun'. Es ist jeweils angegeben, wie hoch die Viruskonzentration in behandelten Pflanzen im Vergleich zur Kontrolle ist (= HK %). Kombi = Kombinationsbehandlung, erf. Vb = erfindungsgamäße VerbindungSynergistic increase of the antiphytoviralan activities of the substituted thiazolines (THI) according to the invention, thiazoles (THO) or benzothiazoles (BT) by combination with 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT, 0.35 mmol) in secondary infected Leaves of Nicotiana! Abacum, Samsun '. It is stated in each case how high the virus concentration in treated plants is compared to the control (= HK%). Kombi = combination treatment, erf. Vb = compound according to the invention
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31444588A DD271258A1 (en) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF CULTURAL PLANT VIRUSES |
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ID=5598227
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| DD31444588A DD271258A1 (en) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | MEANS FOR CHEMOTHERAPY OF CULTURAL PLANT VIRUSES |
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|---|---|
| DD (1) | DD271258A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006122011A2 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Thiazole compounds and methods of use |
| US20220225615A1 (en) * | 2019-05-13 | 2022-07-21 | Agrematch Ltd. | Compositions for crop protection |
-
1988
- 1988-04-06 DD DD31444588A patent/DD271258A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006122011A2 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Thiazole compounds and methods of use |
| WO2006122011A3 (en) * | 2005-05-09 | 2007-05-03 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Thiazole compounds and methods of use |
| US8088806B2 (en) | 2005-05-09 | 2012-01-03 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Thiazole compounds and methods of use |
| US20220225615A1 (en) * | 2019-05-13 | 2022-07-21 | Agrematch Ltd. | Compositions for crop protection |
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