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DD257638A1 - Ferroelektrische fluessigkristalle - Google Patents

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DD257638A1
DD257638A1 DD87300041A DD30004187A DD257638A1 DD 257638 A1 DD257638 A1 DD 257638A1 DD 87300041 A DD87300041 A DD 87300041A DD 30004187 A DD30004187 A DD 30004187A DD 257638 A1 DD257638 A1 DD 257638A1
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DD
German Democratic Republic
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chloro
mol
methyl
phenyl
butyryloxy
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Application number
DD87300041A
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English (en)
Inventor
Kristina Mohr
Saskia Koehler
Horst Zaschke
Wolfgang Wissflog
Reinhard Paschke
Barbara Kampa
Klaus-Dieter Scherf
Wolfgang Schaefer
Ulrich Rosenfeld
Carsten Tschierske
Gun Yong Bak
Detlev Joachimi
Dietrich Demus
Gerhard Pelzl
Petra Barth
Original Assignee
Univ Halle Wittenberg
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Publication date
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Abstract

Ziel der Erfindung sind schnell schaltende Displays mit Speichereigenschaften zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen, die chemisch und thermisch stabile ferroelektrische kristallin-fluessige Substanzen enthalten. Erfindungsgemaess werden kristallin-fluessige Derivate, die einen chiralen Halogenalkylrest enthalten entsprechend der allgemeinen Formel in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallinfluessigen oder nicht kristallin-fluessigen Stubstanzen eingesetzt. Formel

Description

R1 = C1H2I+1, (CH3J2CH-, (CHs)2CH-CH2, C2H5-CH(CH3)-
R 2 p LJ PW Π Pt-J Q PU nC
— v-'kn2k + 1 / v-'kn2k + I**-'"""/ v-'kn2k + W / v^kri2k + 1^^-
CLJ Γ*Γ*\ΓΛ P I—I Γ*\ί**\η P LJ NI LJ
k" 2 k + 1 w\JW""i ^k^i k + T ^y\^^"™. οΐ/Π 2k+ 1 *" π"1""/
I = 3 bis 12, k=1-12 bedeuten sowie,
B V-CZ),
m (Ε)'
-/ A V- ist,
dann
- wenn η = O und -/ BV- nur gleich
/—v
kann -KAr- auch ein Benzenring sein,
ist b = O, muß a = 1 sein
bedeuten, in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallinflüssigen Substanzen eingesetzt werden.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ferroelektrische Flüssigkristalle für die Herstellung schnell schaltender Displays mit Speichereigenschaften zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es wurde bereits vorgeschlagen, ferroelektrische flüssige Kristalle zur Herstellung schnell schaltbarer Displays mit Speichereigenschaften zu nutzen (N.A.Clark, S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36, 899 [1980]); Die Zahl der ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen hat sich in jüngster Zeit stark erweitert, jedoch gibt es immer noch keine reinen Stoffe mit optimalen Eigenschaften (S.T. Lagerwall, J. Wahl, N. A. Clark, Proceed. SID Symposium October 1985 San Diego USA; J.W. Goodby Science 231, 350 [1986], F. Dahl, S.T. Lagerwall, Ferroelektrics 58, 215 [1984], D.Demus, H.Zaschke, Flüssige Kristalle in Tabellen N Leipzig 1984).
Viele ferroelektrische Flüssigkristalle sind chemisch und thermisch wenig stabil, besitzen hohe Schmelztemperaturen oder ihre spontane Polarisation ist nicht ausreichend.
Wegen der zu kleinen Dipoimomenteund der damit verbundenen geringen spontanen Polarisation sind die Derivate der 2-Methyl-butylgruppe und anderer chiraler verzweigter Alkylketten für die praktische Nutzung infolge der zu hohen Schaltzeiten ungünstig.
Andere ferroelektrische Flüssigkristalle enthalten die Azomethin-Gruppierung und sind als Schiffsche Basen wenig stabil gegenüber Wärme, Feuchtigkeit und Säuren.
Einige von chiralen a-Chlorcarbonsäuren abgeleitete ferroelektrische Flüssigkristalle (J.W. Goodby et al., Proceed, of 1983
A. C. S. Meeting Las Vegas, Nevada 1982. Liquid Crystals and Ordered Fluids VoI 4 F1) zeigen zu hohe Schmelztemperaturen.
Es wurde vorgeschlagen (EP 0159872 [1985], chirale Ester von a-Halogencarbonsäuren mit 4-Hydroxy-4'-alkyloxy-biphenyl als ferroelektrische Flüssigkristalle zu nutzen. Wegen der zu hohen Schmelztemperatur sind diese Substanzen im reinen Zustand nicht geeignet und auch ihre Gemische untereinander erfüllen nicht alle Forderungen. Dasselbe gilt für die in EP 0174816 vorgeschlagenen Biphenylderivate chiraler Carbonsäuren.
Weitere Ester chiraler Halogencarbonsäuren wurden vorgeschlagen in EP 0191 600 in DD 240385 und DD 240386. Hiermit wird die Palette verfügbarer Substanzen mit ferroelektrischen Eigenschaften erheblich erweitert, genügt jedoch nicht allen Anforderungen hinsichtlich Existenzbereich, spontane Polarisation, Orientierbarkeit, Viskosität, elastische Eigenschaften.
Um die in allen Fällen zu hohen Schmelzpunkttemperaturen zu senken, werden eutektische Gemische unter Ausnutzung der dabei erhältlichen Schmelzpunktserniedrigung verwendet. In Multikomponentensystemen ist die Schmelzpunktserniedrigung besonders groß, wobei jedoch eine größere Zahl von Komponenten benötigt wird, die keine Mischkristalle bilden dürfen.
Deshalb wird ständig nach neuen Komponenten gesucht, um für die Herstellung von Multikomponentengemischen eine hinreichend große Zahl geeigneter Stoffe zur Verfugung zu haben.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung sind schnell schaltende Displays mit Speichereigenschaften, die chemisch und thermisch stabile, ferroelektrische kristallin-flüssige Substanzen enthalten.
Darstellung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung sind neue ferroelektrische Flüssigkristalle, die in schnell schaltenden Displays mit Speichereigenschaften eingesetzt werden können.
Erfindungsgemäß sind kristallin-flüssige Derivate, die einen chiralen Halogenalkylrest enthalten entsprechend der allgemeinen Formel:
wobei a = 0,1,2
b, c, d, n, m, o, p, q, r = 0,1
X = F, Br, Cl
Y = -COO-,-0OC^-CH2-CH2-,-CH2-O-,-0-CH2-
Z = Y,-CH2-,-N = N-,-N = N(O)-
E = Halogen,-CN,-CH3,-NO2,-OCH3
R1 = QH2, + „ (CH3J2CH-, (CH3J2CH-CH2-, C2H5-CH(CH3)-R = CkH2K +1—, CkH2K+ iO—, CkH2K+ iS—, CkH2K+iCO,
+ iO—, CkH2K+ iS—, C , CkH2K + ,NH,
I = 3 bis 12, K = 1 bis 12 bedeuten sowie,
wenn η 3 O und -/ B V- nur gleich -/ A V- ist, dann kann
- auch ein Benzenring sein; ist b = O, muß a = 1 sein,
Γη Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen und dabei ferroelektrische kristallin-flüssige Phasen ausbilden, zum Einsatz in Displays geeignet.
Die Substanzen werden hergestellt nach an sich bekannten Verfahren z. B. durch Veresterung chiraler a-Halogencarbonsäuren bzw. ihrer Derivate mit entsprechenden Hydroxyverbindungen, nach dem Schema:
R1-CH-(CH2)a X
1-CL
+HO-(CH2)c
Die chiralen a-Halogencarbonsäuren werden erhalten durch Umsetzung kommerziell erhältl icher chi raler α-Aminosäuren, durch Spaltung von Racematen der α-Halogencarbonsäuren bzw. durch asymmetrische Synthese. Andere Derivate werden durch Veresterung mit ß-Halogencarbonsäuren oder Umsetzen mit anderen chiralen Halogenalkylderivaten hergestellt. Infolge der hohen Dipolmomente der Haiogenalkylderivate besitzen die Substanzen eine hohe spontane Polarisation und damit geringe Schaltzeiten in optoelektrischen Displays.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1 ·
In den Tabellen 1 und 4 sind die Erfindung betreffende Substanzbeispieie aufgeführt.
Die Tabellen 2 und 3 enthalten bereits bekannte Substanzen, die als Mischungskomponenten verwendet wurden.
Dabei bedeuten
K = kristallin-fester Zustand
Sc = ferroelektrische smektischeC-Phase
Sa/Sb = smektische A, B-Phase
CH = cholesterinische Phase
I = isotrop-flüssige Phase
N = nematische Phase
Sx = nicht klassifizierte smektische Phase
Die Zahlen zwischen den Phasenbezeichnungen bedeuten Umwandlungstemperaturen i
Tabelle
K Sx Sc S,
·*
Ix oc oa
(CHo)0-; -,CH-CHGOQ-*
ι -
Cl
O)-OGgH13 .-I08 .-,37 .-|58 .196
•190
Nr.3 (CH3 )2; UH-CH-COO-(O ^-P
Cl
-C10Hp1 -no
-95) · us 172
Nr. 4 . (CHO £ ;CH- GH-COO-(O
CI
148 -179 · 186,5
-OH^CH -COO-(O
-159 -168
1 i
CH3 Cl
O) -
153 -172 -185
Nr.9a CH -CHCl-CH Coo-(O)"
Nr. 9d CH-
Nr.9e CH -
r.9f CH -
105 -158 -162
137 -138 -238(Z)
.75 —
150 (-133)
63
— · 87
55 -58 66" -93
96 (· 95) · 10811
CnH,
136
11 nicht klassifizierte smektische Phase
Tabelle
:GH-GH-GOO-<g)-GOO-<g)-
Cl
O9H19 κ Sc Sa -5- 257 638
• •73 (•69) CH ι
- 157
Nr.9h (GH3)2; GH-CH-COO-(O)-' Cl
-QOG-
1V '
87 -154 -188
Nr. 10 '(CH. U-CH-CH-
I13. ·
86 -132 -196
Nr. 11 (CH0.
• *
3H-0H-000-<O Cl
-00C-
49 -58 -72BP74
3)2 :CH-GH-C00-/oJ>-00C-/O V Cl 66 (-45) -68 -70BP72
Tabelle
62 (-42) -69
,K,
•34 ·34
N I
•56
-66
•89,5
· 56,5 74,5
-43 69,5 70,5
-6- <£O/ OJÖ
Tabelle
-°0C~CH~CH(: CIV Ci
•80
210-<fo\-COO-/Ö)-OOC-CH-CH(CH3)2
Cl
Cl
COO-(O / -CH-OOC-CH-CH
Cl
73
•41
^ohMO,
-CH2-OOC-CH-CH(CH^),
Cl
37
CH
-CH-CH-(CH.)
T y 72 (-54) -118 -124-5
Cl
-C-S-
5=CH-/o\-00 C-CH-CH (CH3 ) 61
108
6 13 \a
Cl
^N-OOC-(O VoOC-CH-CH(CH^)-,
Cl'
·
Beispiel 2
Aus den erfindungsgemäßen Substanzen in Tabelle 1 und den in Tabelle 2 und 3 angeführten Verbindungen wurden folgende
Mischungen hergestellt: Mischung Die Mischung besteht aus:
(S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 40Mol-%
4-n-Octyloxycarbonyloxy-benzoesäure-(4-n-nonyl-phenylester) 60Mol-%
Mischung Die Mischung besteht aus:
4-n-Octyloxycarbonyloxy-benzoesäure-(4-n-nonylphenylester) 60Mol-%
(S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-(2-chlor-3-methy!butyryl-oxy)-phenylester) 40Mol-%
Mischung 3 ι
Die Mischung besteht aus:
(S)-5-(4-n-Hexyloxy-phenyl)-2-(4-(2-chlor-3-methylbutyryloxy)-phenyl)-pyrimidin 40Mol-%
(S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) 60Mol-%
Mischung 4
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) (S)-4-n-Dodecyloxybenzoesäure-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) (S)-5-{4-n-Decyl-phenyl)-2-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenyl)-pyrimidin
Mischung 5
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy !-phenyl ester) (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-ben2oyloxy)-phenyl)-pyrimidin 4-n-Octyloxybenzoesäure-{4-n-hexyloxy-phenylester) 4-n-Oclyloxycarbonyloxy-benzoesäure-(4-n-nonylphenylester)
Mischung 6
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester (S)-5-(4-n-Decyl-phenyl)-2-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenyl)-pyrimidin 4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-n-hexyloxy-phenylester) 4-n-Octyloxycarbonyloxy-benzoesäure-(4-n-nonylphenylester)
Mischung 7
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-octyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-hexyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 5-n-Nonyl-2-(4-n-octyloxy-phenyl)-pyrimidin
Mischung 8
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-octyloxy-benzoyloxy)-biphenyi (S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-hexyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 5-n-Nonyl-2-(4-n-octyloxy-phenyl)-pyrimidin
Mischung 9
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-octyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-hexyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 2-(4-n-Hexyloxyphenyl)-5-n-nonyl-pyrimidin
Mischung 10
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4-(4-n-octyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4-(4-n-hexyloxy-benzoyloxy)-biphenyi (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 5-n-Nonyl-2-(4-n-octyloxy-phenyl)-pyrimidin
(S)-4-n-Decyloxy-benzoesäure-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester)
Mischung 11
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-octyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-hexyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 5-n-Nonyl-2-(4-n-octyloxy-phenyl)-pyrimidin
(S)-4-n-Decyloxy-benzoesäure-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryioxy)-phenylester)
Mischung 12
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-octyloxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4'-(4-n-hexyioxy-benzoyloxy)-biphenyl (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 2-(4-n-Hexyloxy-phenyl)-5-n-nonyl-pyrimidin
(S)-4-n-Decyloxy-benzoesäure-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester)
Diese Mischungen besitzen die folgenden Umwandlungstemperaturen:
56
75
43
76
93
108
106
95
104
103
Mischung K s;
1 •22,5 • 47
2 •34 37
3 •36 • 66
4 •33 • 35,5
cn 16 • 41
6 18 • 35
7 • 19 • 80
8 •44 100
9 •32 • 100,5
10 •30 66
11 •38 91,5
12 32 • 80
_ 7 _ Z57 638
73Mol-%
13Mol-%
14Mol-%
46Mol-%
15Mol-%
16Mol-%
23Mol-%
46Mol-%
15Mol-%
16Mol-%
23Mol-%
12Mol-%
32Mol-%
8Mol-%
48Mol-%
13Mol-%
49Mol-%
18Mol-%
20Mol-%
18Mol-%
49Mol-%
13Mol-%
20Mol-%
12Mol-%
32Mol-%
8Mol-%
20Mol-%
28Mol-%
16Mol-%
43Mol-%
10Mol-%
20Mol-%
11 Mol-%
16Mol-%
43 Mol-%
10 Mol-%
20 Mol-%
11 Mol-%
CH I
• 90
•110
• 99
77,5
• 81,5
• 86,5
• 114
•135
• 191
• 113
• 129
• 127,5
-a- C3I coo
Beispiel 3
Herstellung von {S)-2-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-pyrimidin (Nr. 1)
A. 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
0,01 mol 4-Hydroxybenzamidin-hydrochlorid und 0,01 mol 3-Dimethylamino-2-(4-hexyloxyphenyl)-N,N-dimethylpropen-(2)-immoniumperchlorat werden in 10OmI Triethylamin 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Eis/konz. H2SO4 (200g/25ml) gegossen, der Niederschlag wird abgesaugt und mehrmals aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 2,6g (75% d.Th.) F: 155 0C
B. (S)-2-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-pyrimidin
Zu einer Lösung von 0,005mol 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-pyrimidin, 0,6ml Triethylamin und 50ml absoluten Toluen werden 0,77 g/0,005 mol (S)-2-Chlor-3-methylbutyryl-chlorid hinzugefügt. (Das Säurechlorid wurde nach dem bekannten Verfahren aus den optisch aktiven α-Aminosäuren hergestellt).
Man läßt einen Tag bei Raumtemperatur stehen und erwärmt anschließend eine Stunde bei 8O0C auf dem Wasserbad. Nach dem Abfiltrieren des Niederschlages wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mehrmals aus Ethanol umkristallisiert.
Die Ausbeuten betragen 60-70% der Theorie.
Das kristallin-flüssige Schmelzverhalten ist in den Tabellen angegeben.
Beispiel 4
A. Herstellung von (S)-{+)-3-Hydroxybutansäureethylester «
200g frische Bäckerhefe werden mit einer 300C warmen Lösung von 300g Saccharose in 1,61 frischem Wasser aufgeschlämmt und bei 300C leicht gerührt. Nach einer Stunde werden unter starkem Rühren 0,15 mol destillierter Acetessigester zugegeben und die Mischung wird 24h bei 25—3O0C leicht gerührt. Anschließend wird eine 350C warme Lösung von 200g Saccharose in 11 Wasser portionsweise hinzugefügt und nach einstündigem kräftigen Rühren werden nochmals 0,15mol Acetessigester zugesetzt. Die Mischung wird 50 h bei 25-300C gerührt. Danach wird über Kieselgur abgesaugt und der Rückstand zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen. Die vereinigten wäßrigen Phasen werden mit NaCI gesättigt und fünfmal mit je 500 m! Ether extrahiert. Nach Abtrennung und Trocknung der organischen Phase über Na2SO4 wird am Rotationsverdampfer auf 50-8OmI eingeengt. Fraktionierte Destillation des Rückstandes liefert (S)-(+)-3-Hydroxybutansäureethylester in einer Ausbeute von 65-75% der Theorie.
ee = 84% Kp,2 = 73°C (a)D 25 = +36,2°C
(CHc3: C= 1,3)
B. Herstellung von (R)-(—)-3-Chlorbutansäureethylester
0,24 mol (S)-(+)-3-Hydroxybutansäureethylester werden in 100 ml Benzen unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluß mit 0,07 mol wasserfreiem ZnCI2 versetzt. Anschließend werden 0,72mol SOCI2 zugegeben und bei Raumtemperatur wird 2 Tage gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung mit gesättigter NaHCO3-Lösung behandelt. Nach Abtrennung der wäßrigen Phase wird mit Na2SO4 getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert. Dabei wird (R)-(-)-3-Chlorbutansäureethylester in einer Ausbeute von 65% erhalten.
Kp16 = 680C (a)g5 =-14,360C
(CHa3; C = 4,7)
C. Herstellung von (R)-(—)-3-Chlorbutyrylchlorid
0,07mol (R)-(-)-3-Chlorbuttersäureethylester werden mit 100ml konzentrierter Salzsäure bis zu klaren Lösung kräftig gerührt und anschließend 3 Tage unter leichtem Rühren bei 37-400C gehalten. Danach wird mit 100 ml Wasser verdünnt, mit NaCI gesättigt und dreimal mit je 100 ml Ether ausgeethert. Nach Trocknung der organischen Phase mit Na2SO4 wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Die Ausbeute an (R)-(-)-3-Chlorbutansäure beträgt 70-75% der Theorie.
Kp30=125°C
0,04mol (R)-(-)-3-Chlorbutansäure werden mit 0,06mol SOCI2 versetzt und unter Feuchtigkeitsausschluß 24h bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach wird die Temperatur der Mischung 1V2 Stunden bei 42°C gehalten, anschließend wird bei eisgekühlter Vorlage fraktioniert abtestilliert.
Ausbeute: 70-75% der Theorie Kp16 = 45"C
(a)g5=-13,70C (CHCI3; C = 7,34)
D. Veresterung von (R)-(—)-3-Chlorbutyrylchlorid mit Phenolen und Alkoholen
In einem 50-ml-Erlenmeyerkolben mit CaCI2-Rohr werden 1,7 · 10~3mol des betreffenden Alkohols oder Phenols in 15-3OmITHF vorgelegt. Nach Abkühlung der Lösung auf-3O0C werden unter Rühren nacheinander 2,13 · 10~3mol (R)-(-)-3-Chlorbutyrylchlorid und 1,7 10~3mol Pyridin zugegeben. Nachdem 10min bei -3O0C gerührt wurde, läßt man die Reaktionsmischung 2 Tage bei -2O0C stehen. Anschließend wird das Gemisch in 300 ml eiskalte 5%ige Salzsäure gegeben. Fällt der Ester dabei aus, wird abgesaugt und aus Methanol, Hexan oder Benzin umkristallisiert. Kristalliert der Ester nicht in der 5%igen Salzsäure aus, wird dreimal ausgeethert, über Na2SO4 getrocknet und anschließend destilliert. Die Ausbeute an den entsprechenden Estern beträgt 30-70% der Theorie.

Claims (1)

  1. -1- Zb/ Ö38
    Erfindungsanspruch:
    Ferroelektrische Flüssigkristalle für Displays, gekennzeichnet dadurch, daß kristallin-flüssige Derivate, die einen chiralen Halogenalkylrest enthalten entsprechend der allgemeinen Formel;
    -(COV-(O) -(CH0) (
    wobei a = 0,1,2
    b, c, d, n,m, ο, p,q, r = 0,1
    X = F, Br, Cl
    Y = -COO-, -000-,-CH2-CH2-,-CH2-O-, -0-CH2-Z = Y, -CH2-, -N = N-, -N = N (O)-E = Halogen,-CN,-CH3,-NO2,-OCH3
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RPI Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act)
RPV Change in the person, the name or the address of the representative (searches according to art. 11 and 12 extension act)
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Owner name: SAMSUNG ELECTRON DEVICES CO., LTD

Effective date: 19930315

Owner name: LABORCHEMIE APOLDA, LEIPZIG

Effective date: 19930315

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