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DD243937A5 - Fluessigkristalline phase enthaltend cyclohexanderivate - Google Patents

Fluessigkristalline phase enthaltend cyclohexanderivate Download PDF

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Publication number
DD243937A5
DD243937A5 DD86288170A DD28817086A DD243937A5 DD 243937 A5 DD243937 A5 DD 243937A5 DD 86288170 A DD86288170 A DD 86288170A DD 28817086 A DD28817086 A DD 28817086A DD 243937 A5 DD243937 A5 DD 243937A5
Authority
DD
German Democratic Republic
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trans
ethane
liquid
crystalline
propylcyclohexyl
Prior art date
Application number
DD86288170A
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English (en)
Inventor
Andreas Waechtler
Joachim Krause
Reinhard Hittich
Bernhard Scheuble
Original Assignee
Merck Patent Gmbh,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh,De filed Critical Merck Patent Gmbh,De
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Abstract

Die Erfindung betrifft eine fluessigkristalline Phase mit mindestens zwei fluessigkristallinen Komponenten, wobei mindestens eine Komponente ein Cyclohexanderivat der allgemeinen Formel R1CyCH2Q(Cy)mO(CO)nCH2R2 Idarstellt, worin R1, R2, Cy, Q, m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen aufweisen. Aus der DE-OS 3 321 373 sind Verbindungen bekannt, die als Komponenten fluessigkristalliner Phasen verwendet werden. Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile fluessigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten fluessigkristalliner Dielektrika geeignet sind. Mit Hilfe der Verbindungen der Formel I sind stabile fluessigkristalline Phasen mit relativ geringer optischer Anisotropie, mit hohem nematischen Charakter und besonders niedriger Viskositaet herstellbar, die sich in elektrooptischen Anzeigeelementen nch dem Prinzip der verdrillten Zelle und/oder dem Guest-Host-Effekt durch eine besonders guenstige Winkelabhaengigkeit des Kontrastes auszeichnen.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft flüssigkristalline Phasen enthaltend neue Cyclohexanderivate der nachfolgend genannten allgemeinen Formel I. Die Erfindung wird bei der Herstellung elektrooptischer Anzeigeelemente auf der Basis von flüssigkristalliner Dielektrika angewendet.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche, z.B. aus DE-OS 3321 373 bekannte Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Ziel der Erfindung
Mit Hilfe der Verbindungen der Formel I sind stabile flüssigkristalline Phasen mit relativ geringer optischer Anisotropie, mit hohem nematischen Charakter und besonders niedriger Viskosität herstellbar, die sich in elektrooptischen Anzeigeelementen nach dem Prinzip der verdrillten Zelle und/oder dem Guest-Host-Effekt durcheine besonders günstige Winkelabhängigkeit des Kontrastes auszeichnen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als
Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika geeignet sind. ,
Die Erfindung betrifft flüssigkristalline Phasen enthaltend neue Cyclohexanderivate der Formel I R^Cy-CH2-Q-(CyL-O-(CO)n-CH2-R2
R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen.durch -O-, CO-, -0-C0-, -CO-O- oder
-CH=CH-ersetzt sein können, R2 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -0-, -CO-, -0-C0- oder -CO-O-
ersetzt sein können, . ·
Cy trans-IACyclohexylen; Q -CH2-oder-0-, m 1 oder 2, und η O oder 1 bedeutet.
Es wurde gefunden, daß die Verbindung der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika vorzüglich geeignet sind. Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen
Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische .
eignen, erheblich verbreitet.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die Winkelabhängigkeit des Kontrastes und/oder die optische Anisotropie und/oder die Viskosität einer solchen Phase zu beeinflussen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit flüssigkristalline Phasen mit einem Gehaltan mindestens einer Verbindung der Formel I.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man entsprechende Cyclohexanole oder ihre reaktionsfähigen Derivate verethert bzw. verestert.
In den Verbindungen der Formel I sind diejenigen Stereoisomeren bevorzugt, worin alle 1,4-Cyclohexylengruppen trans-ständig in 1,4-SteHung substituiert sind.
In den Verbindungen der vor-und nachstehenden Formeln können die Alkylreste R1 bzw. R2, worin auch eine („Alkoxy" bzw.
„Oxaalkyl") oder zwei („Alkpxyalkoxy" bzw. „Dioxaalkyl") nicht benachbarte CH2-Gruppen durch C-Atome ersetzt sein können, geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2,3,4,5,6,7,8,9 oder 10 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2-(= Ethoxymethyl) oder3-Oxabutyl (= 2-Methoxymethyl), 2-, 3-, oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxactyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, ferner Methyl, Undecyl, Dodecyl, Methoxy, Undecoxy, Dodecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-Oxaundecyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10- oder 11-Oxadodecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymetoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder3,5- Dioxahexyl, 1,3-, 1A-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-., 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl, 1,3-, 1A-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,6-, 4,7- oder 5,7-Dioxaoctyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,7- oder 5,8-Dioxanonyl, 1,3-, 1A-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 2,9-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 3,9-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 4,9-, 5,7-, 5,8- oder 5,9-Dioxadecyl.
R1 und R2 sind jeweils vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, insbesondere n-Alkyl. Q ist vorzugsweise CH2.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R1 bzw. R2 können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber die als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R1 und R2 sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl. 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-MethyIbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-MethyIpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy, 2-0xa-3-methylbutyl, 3-Oxa-methylpentyl.
Unter den Verbindungen der Formel I sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutung hat.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I entsprechen den Formeln la bis Ig:
n-Alkyl-Cy-CHsCHz-Cy-n-Alkoxy la
n-Alkyl-Cy-CH2CH2-Cy-n-Alkanoyloxy Ib
n-Alkyl-Cy-CH2CH2-Cy-Cy-n-Alkoxy Ic
n-Alkyl-Cy-CH2CH2-Cy-Cy-n-Akanoyloxy Id
n-Alkyl-Cy-CH2O-Cy-Cy-n-Alkoxy I e
n-Alkyl-Cy-CH20-Cy-Cy-n-Alkanoyloxy If
n-Alkyl-Cy-CH20-Cy-n-Alkoxy Ig
worin die n-Alkyl-, n-Alkoxy- bzw. n-Alkanoyloxy-Gruppen jeweils vorzugsweise 2 bis 8 C-Atome enthalten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt. Als Ausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise die entsprechenden Cyclohexanole der Formel II,
R1-Cy-CH2-Q-(Cy)m-OH Il
worin R1, Q, Cy und m die angegebene Bedeutung haben.
Die Verbindungen der Formel Il können beispielsweise nach an sich bekannten Methoden durch Veretherung von trans^-RM-brommethylcyclohexan mittrans-1,4-Cyclohexandiol bzw. trans.trans^^'-Bicyclohexandiol (Q = -O-) oder durch Hydrierung entsprechender Phenolderivate der Formel III,
R^Cy-CH2CH2-(Ph6L-OH III
worin R1, Cy und m die angegebene Bedeutung haben und Phe 1,4-Phenylen ist, erhalten werden.
Die Phenolderivate der Formel III sind beispielsweise durch Fries'sche Verschiebung aus den entsprechenden Phenolestern (m = 1) oder durch Phenolverkochung entsprechender Diazoniumsalze (m = 1 oder 2) erhältlich. Die entsprechenden Amine · sind durch Hofmann-Abbau entsprechender Säureamide zugänglich, die ihrerseits aus den in DE-OS 2922236 beschriebenen Cvan-Verbindunaen erhältlich sind.
Die Phenolderivate der Formel III sind weiterhin herstellbar durch Friedel-Crafts-Acylierung von Anisol mit 2-(trans-4-R1-cyclohexyl)-acetyl-halogenid (z. B. mit SnCI4 nach P. H. Hey et al., J. Chem. Soc. 1949, S. 3156), Reduktion des erhaltenenen Ketons und anschließende Etherspaltung.
Neben den entsprechenden freien Cyclohexanolen eignen sich auch ihre reaktionsfähigen Derivate.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate in Betracht, worin M ein Äquivalent eines Metalls, vorzugsweise eines Alkalimetalls wie Na oder K, bedeutet.
Zur Herstellung der Ester der Formel I (n = 1) wird vorzugsweise ein entsprechendes Cyclohexanol der Formel Il oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate mit einer entsprechenden Carbonsäure oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umgesetzt.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether wie Diethylether, Di-n-butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone oder Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid oderSulfolan. Mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft zum azeotropen Abdestillieren des bei der Veresterung gebildeten Wassers verwendet werden.
Gelegentlich kann auch ein Überschuß einer organischen Base, z. B. Pyridin, Chinolin oder Triethylamin als Lösungsmittel für die Veresterung angewandt werden. Die Veresterung kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, z. B. durch einfaches Erhitzen der Komponenten in Gegenwart von Natriumacetat, durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich zwischen -5O0C und +2500C, vorzugweise zwischen -2O0C und + 8O0C. Bei diesen Temperaturen sind die Veresterungsreaktionen in der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden beendet.
Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die Veresterung weitgehend von der Natur der verwendeten Ausgangsstoffe ab. So wird eine freie Carbonsäure mit einem freien Alkohol in der Regel in Gegenwart einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt. Eine bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung eines Säureanhydrids oder insbesondere eines Säurechlorids mit einem Alkohol, vorzugsweise in einem basischen Milieu, wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium-oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw.-hydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallacetate wie Natrium- oder Kaliumacetat, Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid oder organische Basen wie Triethylamin, Pyridin, Lutidin, Kollidin oder Chinolin von Bedeutung sind. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Veresterung besteht darin, daß man den Alkohol zunächst in das Natrium- oder Kaliumalkoholat übe*rführt, z. B. durch Behandlung mit ethanolischer Natron- oder Kalilauge, dieses isoliert und zusammen mit Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumcarbonat unter.Rühren in Aceton oder Diethylether suspendiert und diese Suspension mit einer Lösung des Säurechlorids oder Anhydrids in Diethylether, Aceton oder DMF versetzt, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa -250C oder +2O0C.
Zur Herstellung der Ether der Formel I (n = 0) wird vorzugsweise ein entsprechendes Cyclohexanol der Formel Il oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkylhalogenid,-sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 200C und 1000C.
Zweckmäßig wird die Hydroxyverbindung zuvor in ein entsprechendes Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH2, NAOH, KOH, Na2CO3 oder K2CO3 in das entsprechende Alkalimetallalkoholat überführt.
Die erfindungsgemäßen Dielektrika bestehen aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbon-säurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclobiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Biscyclohexylbenzole, 4,4'-Biscyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyldithiane, 1,2-Bisphenylethane, 1,2-Biscyclohexylethane, 1 -Cyclohexyl-2-phenylethane, gegenbenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derariger flüssigkristalliner Dielektrika in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren,
R'-L-G-E-R" IV
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan-und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin-und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe, wobei die 1,4-disubstituierten Cyclohexanringe zusätzlich in 1-oder4-Stellung eine Cyanogruppe tragen können,
-CH=CH- -N(O)=N-
-CH=CY- -CH=N(O)-
-C=C- -CH2-CH2-
-CO-O- -CH2-O-
-CO-S- -CH2-S-
-CH = N- -COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R' und R" Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, CF3, F, Cl oder Br bedeuten
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl-oder
Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
Die erfindungsgemäßen Dielektrika enthalten in der Regel mindenstens 30, vorzugsweise 50-99, insbesondere 60-98Gew.-% der Verbindungen der Formel I und IV. Hiervon entfallen bevorzugt mindestens 6 Gew.-% meist auch 10-40 Gew.-% auf eine oder mehrere Verbindungen der Formel I. Jedoch werden von der Erfindung auch solche flüssigkristallinen Dielektrika umfaßt, denen beispielsweise zu Dotierungszwecken nur weniger als 5Gew.-% zum 0,1 bis 3Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I zugesetzt worden sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt in an sich üblicherweise. In der Regel werden die Komponenten ineinandergelöst, zweckmäßig bei erhöhterTemperatur. Durch geeignete Zusätze können dieflüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze, sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium-4-hexyl-oxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. I. Haller et al., Mol. Cryst.Liq.Cryst. Band 24, Seiten 249-258 [1973]) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 2209127, 2240864, 2321 632, 2338281, 2450088, 2637430, 2853728 und 2902117 beschrieben.
Ausführungsbeispiele
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt, Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gew.-%; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. „Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Beispiel T
Zu einer Lösung von 3,3g trans,trans-4'-[2-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-ethyl]-bicyclohexan-4-ol in 200ml Pyridin werden 2,0g Buttersäurechlorid gegeben, die Mischung über Nacht gerührt und danach 700ml Toluol zugegeben. Die Toluol-Phase wird nacheinander mit Salzsäure, NaOH-Lösung und Wasser gewaschen und mit Na2SO4 getrocknet. Der nach dem Abdampfen des Toluols verbliebene Rückstand wird aus Aceton umkristallisiert. Man erhält trans,trans-4'-[2-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-ethyl]-4-butyryloxybicyclohexan, F. 25°, K. 73°.
Analog werden hergestellt:
trans,trans-4'-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-4-acetoxybicyclohexan
trans,trans-4'-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-4-propionyloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-4-pentanoyloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-4-acetoxybicyclohexan
trans,trans-4'-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-4-propionyloxybicyciohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)1ethyl]-4-butyryioxybicyclohexan
trans,trans-4'-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-4-pentanoyloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]-4-acetoxybicyclohexan
trans,trans-4'-[2-(trans-4-Butylcyclohexyi)-ethyl]-4-propionyloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]-4-butyryloxybicyclohexan
trans,trans-4'-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]-4-pentanoyloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-4-acetoxybicyclohexan
trans,trans-4'-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-4-propionyloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-4-butyryloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-4-pentanoyloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]-4-acetoxybicyclohexan
trans,trans-4'-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]-4-prppionyloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]-4-butyryloxybicyclohexan trans,trans-4'-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]-4-pentanoyloxybicyclohexan trans-4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-acetoxycyclohexan
trans-4-[2:(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-propionyloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-butyryloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-pentanoyloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-acetoxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl):ethyl]-propionyloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-butyryloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-pentanoyloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]-acetoxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]-propionyloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]-butyryloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]-pentanoyloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-acetoxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-propionyloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-butyryloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-pentanoyloxycyclohexan
trans-4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]-acetoxycyclohexan trans-4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]-propionyloxycyclohexan trans-4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]-butyryloxycyclohexan trans-4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]-pentanoyloxycyclohexan
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 0,9g trans-4-[2-(trans-4-n-Propyl-cyclohexyl)-ethyl]-cyclohexanol in 250ml THF gibt man 0,5g 35%ige KH-Dispersion und rührt zwei Stunden unter Rückfluß. Dann wird 0,6g n-Jodbutan zugegeben und zwei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Überschüssiges Kaliumhydrid wird mit Wasser vernichtet. Man extrahiert mit Methylenchlorid, trocknet mit Na2SO4 und dampft das Lösungsmittel ab. Der verbliebene Rückstand wird chromatographisch aufgearbeitet. Man erhält 1-(trans-4-n-Butoxycyclohexyl)-2-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-ethan.
Analog werden hergestellt:
1-(trans-4-Butoxycyclohexyl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Butoxycyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan 1--(trans-4-Butoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Butoxycyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Propoxycyclohexyl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Propoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Propoxycyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Propoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Propoxycyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Propoxycyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan i-ftrans^-Ethoxycyclohexyl^-ftrans^-butylcyclohexyO-ethan i-ftrans^-Ethoxycyclohexyll^-ftrans^-pentylcyclohexyll-ethan
1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethan „,
1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan, F. 14°, K.22° 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan, F. 13°, K.47° 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-hexycyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Butoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-ethy !cyclohexyl !-ethan 1-(trans,trans-4'-Butoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Butoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Butoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Butoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Butoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Propoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Propoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-propy !cyclohexyl !-ethan 1-(trans,trans-4'-Propoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Propoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans)-4'-Propoxybicyclo.hex-4-yl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl !-ethan 1-(trans,trans)-4'-Propoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Ethoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Ethoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Ethoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Ethoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Ethoxybicyclohex.-4-yl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethan 1-(trahs,trans-4'-Ethoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan i-itrans.trans^'-Methoxybicyclohex^-yll^-ltrans^-ethylcyclohexyll-ethan 1-(trans,trans-4'-Methoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Methoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Methoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan 1-(trans,trans-4'-Methoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethah 1-(trans,trans-4'-Methoxybicyclohex-4-yl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethan
Beispiel 3
Ein Gemisch von 1,56g NaH in 3OmITHF wird mit 9,4g 4-Ethoxycyclohexanol versetzt und 8 Stunden gerührt. Anschließend tropft man eine Lösung von 16g trans-4-Brommethyl-i-n-pentylcyclohexan in 20ml THF langsam zu, kocht 2 Stunden und arbeitet wie üblich auf. Man erhält trans^-Ethoxycyclohexyl-trans^-n-pentylcyclohexylmethylether.
Anlog werden hergestellt:
trans^-Ethoxycyclohexyl-trans^-ethylcyclohexylmethylether trans^-Ethoxycyclohexyl-trans^-propylcyclohexylmethylether trans^-Ethoxycyclohexyl-trans^-butylcyclohexylmethylether trans^-Ethoxycyclohexyl-trans^-heptylcyclohexylmethylether trans^-Methoxycyclohexyl-trans^-ethylcyclohexylmethylether trans-4-Methoxycyclohexy l-trans-4-propy !cyclohexyl methy lether trans^-Methoxycyclohexyl-trans^-butylcyclohexylmethylether trans^-Methoxycyclohexyl-trans^-pentylcyclohexylmethylether trans-^Methoxycyclohexyl-trans-^heptylcyclohexylmethy lether trans^-Propoxycyelohexyl-trans^-ethylcyclohexylmethylether trans^-Propoxycyclohexyl-trans^-propylcyclohexylmethylether trans^-Propoxycyclohexyl-trans^-butylcyclohexylmethylether trans^-Propoxycyclohexyl-trans^-pentylcyclohexylmethylether trans-4-Propoxycyclohexyl-trans-4-heptylcyclohexylmethylether trans^-Butoxycyclohexyl-trans^-ethylcyclohexylmethy lether trans^-Butoxycyclohexyl-trans^-propylcyclohexylmethylether trans^-Butoxycyclohexyl-trans^-butylcyclohexylmethylether trans^-Butoxycyclohexyl-trans^pentylcyclohexylmethylether trans^-Butoxycyclohexyl-trans^-heptylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Ethoxybicyclohex^-yl-trans^-ethylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Ethoxybicyclohex^-yl-trans^-propylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Ethoxybicyclohex^-yl-trans^-butylcyclohexylmethylether trans-trans-4'-Ethoxy bicyclohex-4-yl-trans-4-penty !cyclohexyl methylether trans-trans^'-Ethoxybicyclohex^-yl-trans^-heptylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Propoxybicyclohex^-yl-trans^-ethylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Propoxybicyclohex^-yl-trans^-propylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Propoxybicyclohex^-yl-trans^-butylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Propoxybicyclohex^-yl-trans^-penty !cyclohexyl methylether trans-trans^'-Propoxybicyclohex^-yl-trans^-heptylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Butoxybicyclohex^-yl-trans^-ethylcyclohexylmethylether trans-trans-4'-Butoxybicyclohex-4-yl-trans-4-buty !cyclohexyl methylether trans-trans^'-Butoxybicyclohex^-yl-trans^-pentylcyclohexylmethylether trans-trans^'-Butoxybicyclohex^-yl-trans^-heptylcylohexylmethylether Die folgenden Beispiel betreffen erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen:
Beispiel A
Eine flüssigkristalline Phase aus
6% 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 6%2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 5%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl-cyclohexyl)-biphenyl, 5%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl-cyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5%4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5%2-p-Pentyloxylphenyl-5-hexylpyrimidin, 5%2-p-Hexyloxylphenyl-5-hexylpyrimidin, 5%2-p-Heptyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4%2-p-Nonyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5%2-p-Heptyloxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4%2-p-Nonyloxyphenyl-5-heptylpyrimidin, IByotrans-i-p-Propylphenyl^-pentylcyclohexan, 3% 1-(trans-4-Propoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propy !cyclohexyl (-ethan, ISyotrans/trans^-Propyl^'-butyryloxybicyclohexan und 14% Buttersäure-lp-trans^-propylcyclohexylphenylester) hat eine optische Anisotropie von 0,118.
Beispiel B
Man stellt eine flüssigkristalle Phase her, bestehend aus 34% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propy!cyclohexyll-i-heptylcyclohexan, 29%r-1-Cyan-cia-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-heptylcyclohexan, 11% 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan, 10% 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan, 4%trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester, 4%trans,trans-4-Propylcyclhexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester, 4%trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester und 4%trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester.
Beispiel C
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her, bestehend aus 20%r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan,
21% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-octylcyclohexan, 11% 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan, 10% 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan, 22% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexan, 4%traπs,traπs-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carboπsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
4% trans, trans ^-Propylcyclohexylcyclohexan^'-carbonsäure-trans^-pentylcyclohexylester, 4%trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester und 4%trans,trans-4-Butylcyclohexylcylohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester.
Beispiel D
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her, bestehend aus 20%r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan, 21%r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-pentylcylohexan, 11% 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan, 10% 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan, 22% 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan, 4%trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester, 4%trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester, 4%trans,trans-4-Butylcyclohexylcylohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester und 4%trans-trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester.
Beispiel E
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her, bestehend aus 21% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-pentylcylohexan, 23%r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan, 10% 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan, 9% 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethan, 21 % 1-(trans-4-Methoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan, 4%trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester, 4%trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester, 4%trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester und 4%trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester.
Beispiel F
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her, bestehend aus 16% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 9% p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril, 12% 1-(trans-4-Propoxycyclohexyl)-2-(trans-4-propylcylohexyl)-ethan 12% 1-(trans-4-Methoxycyciohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan, 12% 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan, 9%trans-trans-4-Propyl-4r-butyryloxybicyclohexan, 3%trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester, 3%trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester, 3%trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester, 3%trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester, 3% 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 3% 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 3%4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl, 4%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und 5%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl.
Beispiel G
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her, bestehend aus 6%2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan,
6% 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan,
5%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl-cyclohexyl)-biphenyl, 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5% 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5%2-p-Pentyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5% 2-p-Hexyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5%2-p-Heptyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4%2-p-Nonyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5%2-p-Heptyloxylphenyl-5-heptylpyrimidin, 4%2-p-Nonyloxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 15%trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan, 6% 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan, 10%trans,trans-4-Propyl-4'-butyryloxybicyclohexan und 14% Buttersäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenylester).
Beispiel H
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her, bestehend aus 6%2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 6% 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 5%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 5%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5%4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyi)2-fluorbiphenyl, 5%2-p-Pentyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5% 2-P-HeXyIoXyPhBnYl-S^eXyIPyHmIdJn, 5%2-p-Heptyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4%2-p-Nonyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5%2-p-Heptyloxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4%2-p-Nonyloxyphenyl-5-heptylpyrimidin, ^/otrans-i-p-Propylphenyl^-pentylcyclohexan, 10% 1-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethan 8%trans,trans-4-Propyl-4'-butyryloxybicyclohexan und 12% Buttersäure-lp-trans^-propylcyclohexylphenylester).

Claims (3)

  1. Erfindungsanspruch:
    1. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, gekennzeichnet dadurch, daß mindestens eine Komponente ein Cyclohexanderivat der Formel I ist,
    R^Cy-CH2-Q-(CyL-O-(CO)n-CH2-R2 · I
    R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -0-, -CO-, -0-C0-, -CO-O-
    oder-CH=CH-ersetztsein können,
    R2 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -0-, -CO-, -0-C0- oder
    -CO-O-ersetzt sein können,
    Cy trans-i^-Cyclohexylen,
    Q -CH2-oder-0-,
    m 1oder2, und
    η O oder 1 bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanderivaten der Formel I nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man entsprechende Cyclohexanole oder ihre reaktionsfähigen Derivate verethert bzw. verestert.
  3. 3. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie als Komponenten flüssigkristalliner Phasen einsetzt. · ,
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